萜类的分类与分布PPT课件
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表6-1萜类化合物的分类及分布.ppt
篇1000字左右的小综述，发至我的电子邮箱。
E-mail: jdhyzy@
O C H = C H C C H 3
O C H = C H C C H 3
α 紫罗兰酮（高级香料） β 紫罗兰酮（合成维生素A 的原料）
O 制备
O
O
O 斑蝥素
O
O
O
N--O H
N -羟 基 斑 蝥 胺
HOH2C HO HO
香 叶 醛 TV (a - 柠 檬 醛 ）
香 叶 醇 I
橙 花 醇 II ( 橙 花 醛 V ) （ β -柠 檬 醛 ）
[H ]
[H ] [H ] C HO [O ] C H 2O H
香 茅 醛
香 茅 醇 III （ 为 I,II 部 分 氢 化 还 原 产 物 ）
单萜 monoterpenoids
第六章 萜类化合物（Terpenoids）
CHO CH O
O O O O O O
O CH O H 2
O O O O
柠檬醛
薄荷酮
金合欢醇
青蒿素
问题的引出：什么是萜类化合物？
§1 结构类型及代表化合物
一、萜类化合物定义：
萜类化合物是异戊二烯的聚合体及 其衍生物。
5 CH 3
(
C CH 2
1 2
CH CH 2
单萜 monoterpenoids
CHO
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH 2OH
存在于香 叶油、玫 瑰油、香 茅油中， 具有玫瑰 香气。
香 叶 醇
香 叶 醛
存在于柠 檬草油、 香茅油等 挥发油中， 具有柠檬 香气。
geraniol
geranial
C HO [H ] [O ]
第六章-萜类化合物ppt课件
(如薄荷油、桉叶油、松节油、橘皮油山苍子油等)， 昆虫激素及海洋生物中也存在。单萜类化合物的含氧
衍生物往往有较高的沸点（220~230C），在常温下
多为芳香性液体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性 ，是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些单萜 类化合物以苷的形式存在，水溶性很强，不具挥发性， 不能随水蒸气蒸馏出来。 主要结构类型及代表化合物如下：
经验的异戊二烯法则作为认识萜类及进行萜的分类 具有重要意义。
萜的分类与分布
分类 单萜 倍半萜 二萜 碳原子数 10 15 20 通式(C5H8)n n=2 n=3 n=4 存在 挥发油 挥发油、内酯 树脂、苦味质、 植物醇、叶绿素 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝 卜素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
x2 多萜类 倍半萜类 三萜类 二萜类
x2 四萜类
萜类化合物的生源途径
O P P O P P O H
焦 磷 酸 香 叶 酯 G P P
焦 磷 酸 香 橙 酯 N P P
香 橙 醇
n e ro l
O O g lc O H
环 烯 醚 萜 甙 ir id o id s
α -te r p in e o l
280C
根据这些事实,Wallch于1887年提出:自然界存在的萜
类化合物可看作是两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾
相连而成的聚合体或其衍生物.此即经验的异戊二烯法则.
有许多萜类化合物的碳架结构无法用异戊二烯的基本 单元来划分；
O O O H
O
艾里木酚酮
土青木香酮 扁柏酚
当时在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存在
生源的异戊二烯法则
Ruzicka 提出的假设首先由Lynen证明焦磷酸 异戊烯酯(isopentenyl pyrophosphate， IPP) 的存 在而得到验证，其后Folkers于1956年又证明 3(R)-甲戊二羟酸(3R-mevalonic酸, MVA)是IPP的 关键性前体物质。由此证实了萜类化合物是经甲 戊二羟酸途径衍生的一类化合物，这就是“生源 的异戊二烯法则”。
衍生物往往有较高的沸点（220~230C），在常温下
多为芳香性液体，具有芳香开窍、疏通理气等多种活性 ，是食品、医药、化妆品工业的重要原料。有些单萜 类化合物以苷的形式存在，水溶性很强，不具挥发性， 不能随水蒸气蒸馏出来。 主要结构类型及代表化合物如下：
经验的异戊二烯法则作为认识萜类及进行萜的分类 具有重要意义。
萜的分类与分布
分类 单萜 倍半萜 二萜 碳原子数 10 15 20 通式(C5H8)n n=2 n=3 n=4 存在 挥发油 挥发油、内酯 树脂、苦味质、 植物醇、叶绿素 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素、植物胡萝 卜素 橡胶
二倍半萜 三萜 四萜
x2 多萜类 倍半萜类 三萜类 二萜类
x2 四萜类
萜类化合物的生源途径
O P P O P P O H
焦 磷 酸 香 叶 酯 G P P
焦 磷 酸 香 橙 酯 N P P
香 橙 醇
n e ro l
O O g lc O H
环 烯 醚 萜 甙 ir id o id s
α -te r p in e o l
280C
根据这些事实,Wallch于1887年提出:自然界存在的萜
类化合物可看作是两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾
相连而成的聚合体或其衍生物.此即经验的异戊二烯法则.
有许多萜类化合物的碳架结构无法用异戊二烯的基本 单元来划分；
O O O H
O
艾里木酚酮
土青木香酮 扁柏酚
当时在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯的存在
生源的异戊二烯法则
Ruzicka 提出的假设首先由Lynen证明焦磷酸 异戊烯酯(isopentenyl pyrophosphate， IPP) 的存 在而得到验证，其后Folkers于1956年又证明 3(R)-甲戊二羟酸(3R-mevalonic酸, MVA)是IPP的 关键性前体物质。由此证实了萜类化合物是经甲 戊二羟酸途径衍生的一类化合物，这就是“生源 的异戊二烯法则”。
中药化学萜类 ppt课件
4、分布：
单萜：唇形科、伞形科、樟科及松科的腺 体、油室及树脂道中多有
倍半萜：最多，在木兰目、芸香目、山茱 萸目及菊目中分布较为集中
二萜：五加科、马兜铃科、菊科和豆科等
二倍半萜：不多，在羊齿植物、菌类、地 衣类、海洋生物及昆虫的分泌物中存在
海洋生物
二、结构类型
单萜 环烯醚萜 倍半萜 二萜和二倍半 三萜 四萜和多萜
中药化学萜类
第十章 萜类和挥发油
Terpenoids and Essential Oils
第一节 萜类
1、了解萜类的含义、生源途径、分布和 生理活性。
2、熟悉萜类的结构特点和分类。 3、掌握萜类的理化性质、提取、分离方法。
第一节 萜类
1.概述 2.结构类型 3.理化性质 4.提取分离
C10H16
双环单萜：蒈烷型、蒎烷型、莰烷型、守烷型、 异莰烷型、葑烷型
无 环 (开 链 )单 萜
月桂烷型
CH 2 OH H
薰衣草烷型
CHO (H) HOH 2 C H (CHO)
月桂烯
牻牛儿醇
H CH 2 OH
柠 檬 醛 (α ,β )
* CHO
薰衣草烯
罗勒烯
香橙醇
香茅醛
艾蒿烷型
O
青蒿酮
无环（链状）单萜重要化合物： 月 桂月烷桂型烯
牻牛儿醇
CHO
香叶醇：又称牻（máng ）牛儿醇[H]， 是香叶油、玫瑰油、柠檬草油和香[O] 茅
CCHH2 O2HO H
H+
H CHO
CH 2 OH (CHO)
CH2O H
油等的主要成分，沸点229月-桂23烯0C。
香叶醛
牻 香牛罗叶儿醇勒醇烯
有机化学萜类甾体PPT课件
CH3
CH2
CO
H
O
H
18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 18,19-双去甲基-5α-孕甾烷
词首“去甲基”的采用,可能会使 某些甾体化合物出现同物异名的 现象。如：
5β-雌甾烷
H
19-去甲基-5β-雄甾烷
第24页/共32页
5.当母核的碳环扩大或缩小时，分别用词首“增碳” （Homo）“失碳”（Nor）来表示，若同时扩增或缩 减两个碳原子就用词首“增双碳”（Dihomo）“失双 碳”（Dinor）来表示，并在其前注明在何环改变。例 如：
第17页/共32页
11 1 10 9
12 13
17
C D 16
2
A
B
8 14 15
3
7
45 6
A/B反式稠合
CD AB
A/B顺式稠合
两种稠合方式的区别在于C5-H构型的不同。 在甾体化合物中，如果某个基团：
朝向平面前的，称为β位 朝向平面后的，称为α位
第18页/共32页
R
2
1
12
11
13
9 10
——二环第脂8页环/共烃32页命名——
这4种饱和双环萜自然界不存在，存在其不饱和和 含氧衍生物。松节油中存在：
α-蒎烯 构象式
β-蒎烯
α-蒎烯与β-蒎烯在0℃可与HCl加成，较高温度会发生骨架的
重排，生成莰的结构。4元环扩为五元环，减少环张力。瓦格
涅尔-麦尔外英(Wangner-Meerwein)重排。
第2页/共32页
二、单萜类化合物 （一）链状单萜
CH2OH
橙花醇
CHO
CH2OH
（存在于玫瑰油、香茅 油中）
萜类的结构类型及重要代表物PPT课件
萜类的结构类型及重要代表物ppt课件
萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
萜类的简介 萜类的结构类型 重要代表物介绍 萜类的生物活性及应用 总结与展望
萜类的简介
01
总结词
萜类是一类由异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，通常具有多个碳碳双键和羟基。
详细描述
萜类是一类由多个异戊二烯单元聚合而成的天然化合物，其结构可以表示为多个异戊二烯单元的聚合体。这些化合物通常具有多个碳碳双键和羟基，使其具有多种生物活性。
由三个异戊二烯单位组成，是比单萜更复杂的萜类。
结构特征
青蒿素、紫杉醇等。
重要代表物
具有抗疟疾、抗肿瘤、抗炎等生物活性。
生物活性
在医药领域有重要的应用价值。
应用领域
倍半萜类
二萜类
由四个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
维生素A、维生素E等。
具有抗氧化、抗衰老、抗炎等生物活性。
在食品、化妆品和药品等领域有广泛应用。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
由六个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
灵芝酸、甘草皂苷等。
重要代表物
具有抗肿瘤、抗炎、免疫调节等生物活性。
生物活性
在中药领域有重要的应用价值。
应用领域
三萜类
由八个异戊二烯单位组成，是较为复杂的萜类。
结构特征
重要代表物
生物活性
应用领域
植物甾醇、麦角甾醇等。
具有抗炎、抗肿瘤、抗菌等生物活性。
在药品和化妆品等领域有广泛应用。
四萜类
重要代表物介绍
03
广泛存在于植物精油中，具有令人愉快的香气，常用于食品、化妆品和香料工业。
柠檬烯
存在于松节油中，可用于合成香料和农药。
第15章 萜类和甾体化合物ppt课件
★
1,7,7-三甲基二环［ 2.2.1 ］-2-庚酮 自然界存在的樟脑为右旋体，合成品为外消旋体。
CH2SO3Na O
樟脑-10-磺酸钠注射剂
（３）龙脑（2-樟醇）
7 6 5 4 1 2 3 OH
冰片
六角片晶，升华似胡椒 又似薄荷的香气，发汗、 镇痉、止痛、驱虫，人 丹、冰硼散的成分
樟脑经硼氢化钠还原得龙脑和异龙脑
OH COOH
正系 3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷24-酸（胆酸）
A 5 H
17 D
10 H B 9 C 8
13 D 14 H
17
1、环 稠合 方式 分类
正系（5β型—C5）
H
别系（5α型--C5 ） A/B 反 B/C 反
A/B 顺
B/C 反 C/D 反
C/D 反
备注:C4~C5、C5~C6、C5~C10有双键，无正系、别系之分
编号次序
12 19 1 2 A 3 4 11 9 10 H 5 H 6 B C 8 7
链状单萜 头
头
单萜
苧烯 尾 头
单环单萜
尾
双环单萜
樟烷（莰烷）
１、链状单萜
基本骨架： 尾 头 头 尾 头 尾 头
★
尾
CHO
CH2OH
罗勒烯
月桂烯
柠檬醛
香茅醇
Z
H
E
H
CHO
CHO
合成VA原料
β－柠檬醛（橙花醛）
H CH2OH
α－柠檬醛（香叶醛） 90％
CH2OH H
橙花醇 Z
香叶醇 E
２、单环单萜
第2节 甾体化合物
一、甾体化合物结构 （一）基本结构
萜类的分类与分布PPT37页
•
26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•
27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
Thank you
•Hale Waihona Puke 30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
萜类的分类与分布
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
26、我们像鹰一样，生来就是自由的 ，但是 为了生 存，我 们不得 不为自 己编织 一个笼 子，然 后把自 己关在 里面。 ——博 莱索
•
27、法律如果不讲道理，即使延续时 间再长 ，也还 是没有 制约力 的。— —爱·科 克
•
28、好法律是由坏风俗创造出来的。 ——马 克罗维 乌斯
•
29、在一切能够接受法律支配的人类 的状态 中，哪 里没有 法律， 那里就 没有自 由。— —洛克
Thank you
•Hale Waihona Puke 30、风俗可以造就法律，也可以废除 法律。 ——塞·约翰逊
萜类的分类与分布
6、最大的骄傲于最大的自卑都表示心灵的最软弱无力。——斯宾诺莎 7、自知之明是最难得的知识。——西班牙 8、勇气通往天堂，怯懦通往地狱。——塞内加 9、有时候读书是一种巧妙地避开思考的方法。——赫尔普斯 10、阅读一切好书如同和过去最杰出的人谈话。——笛卡儿
第八章萜类化合物 PPT
主要作用
抗菌作用、镇静作用 、改善脂肪品质、
对泡沫能起稳定作用、以茶为基质得
芳香饮料、防霉剂、动物驱避剂、在 日化产品不良气味掩蔽剂
19
薰衣草醇
存在:天然存在于薰衣草油、杂薰衣草油、 穗薰衣草油与一些天然精油中,薰衣草醇 就是薰衣草油得一项指标性成分。
应用
可以用于日化香精得调配,但就是薰
衣草醇得生产比较繁琐,处于小规模生产
单萜、单环单萜、双环单萜。
11
1、开链单萜
此类结构类型较少,不少重要得单萜香料属于 此类。无环单萜化合物可分为萜烯类、醇类、 醛类、酮类。
12
萜烯类
月桂烯、罗勒烯、别罗勒烯、二氢月桂烯等。
月桂烯存在于月桂油(Bay oil)、马鞭草
油(Verbena oil)、忽布油(Hop oil)等精
油中,我国吉林得黄柏油含月桂烯高达
香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品得香精,
还广泛用于餐具得洗涤剂、肥皂、花露水得加香剂。
柠檬醛就是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马
酮等原料;作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与
香叶醇;还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维
生素A与E等,也就是叶绿醇得原料。
22
香茅醛
【用途】 香料,用于食用香精,配制柑橘与樱桃
品,配制食品,日用化妆香精用时,含牻牛儿醇大于90%,
配制香皂香精用时,含牻牛儿醇大于80%。工业品牻牛
儿醇与橙花醇就是制造香草醇,香草醛、柠檬醛、羟基
香草醛、紫罗兰酮与维生素A得原料,用牻牛儿醇合成得
各种酯,也就是很好得香料。
入药用于抗菌与驱虫;临床治疗慢性支气管炎效果
较好,不仅有改善肺通气功能与降低气道阻力得作用, 而
抗菌作用、镇静作用 、改善脂肪品质、
对泡沫能起稳定作用、以茶为基质得
芳香饮料、防霉剂、动物驱避剂、在 日化产品不良气味掩蔽剂
19
薰衣草醇
存在:天然存在于薰衣草油、杂薰衣草油、 穗薰衣草油与一些天然精油中,薰衣草醇 就是薰衣草油得一项指标性成分。
应用
可以用于日化香精得调配,但就是薰
衣草醇得生产比较繁琐,处于小规模生产
单萜、单环单萜、双环单萜。
11
1、开链单萜
此类结构类型较少,不少重要得单萜香料属于 此类。无环单萜化合物可分为萜烯类、醇类、 醛类、酮类。
12
萜烯类
月桂烯、罗勒烯、别罗勒烯、二氢月桂烯等。
月桂烯存在于月桂油(Bay oil)、马鞭草
油(Verbena oil)、忽布油(Hop oil)等精
油中,我国吉林得黄柏油含月桂烯高达
香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品得香精,
还广泛用于餐具得洗涤剂、肥皂、花露水得加香剂。
柠檬醛就是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马
酮等原料;作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与
香叶醇;还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维
生素A与E等,也就是叶绿醇得原料。
22
香茅醛
【用途】 香料,用于食用香精,配制柑橘与樱桃
品,配制食品,日用化妆香精用时,含牻牛儿醇大于90%,
配制香皂香精用时,含牻牛儿醇大于80%。工业品牻牛
儿醇与橙花醇就是制造香草醇,香草醛、柠檬醛、羟基
香草醛、紫罗兰酮与维生素A得原料,用牻牛儿醇合成得
各种酯,也就是很好得香料。
入药用于抗菌与驱虫;临床治疗慢性支气管炎效果
较好,不仅有改善肺通气功能与降低气道阻力得作用, 而
萜类的定义分类与结构.ppt
n=6 皂苷、树脂、植物 乳 汁
n=8 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
1.开链单萜
CH2OH
CH2OH
CHO CH O
（存在于玫瑰油、香茅油中） （存在于柠檬油中）
2单环单萜
柠烯
OH
薄荷醇
Hale Waihona Puke O薄荷酮3双环单萜
蒈烷 蒎烷
10
3
4 8
2 9
10
571
6
10 1
287
6 9
3
5
4
4
5
6
2
7
9
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。
6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯、穿心莲新 甙、14—去氧穿心莲内酯。
7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍 药甙。
8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙）。
9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。
10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E。
11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、 brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G及鸦 胆子苦内酯等。
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CHO
CHO
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O 樟脑
n=8 植物胡萝卜素
(C5H8)n 橡胶、硬橡胶
1.开链单萜
CH2OH
CH2OH
CHO CH O
（存在于玫瑰油、香茅油中） （存在于柠檬油中）
2单环单萜
柠烯
OH
薄荷醇
Hale Waihona Puke O薄荷酮3双环单萜
蒈烷 蒎烷
10
3
4 8
2 9
10
571
6
10 1
287
6 9
3
5
4
4
5
6
2
7
9
H
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
H
OH H
OH H
OH
O
l-薄荷醇
异薄荷醇
d-新薄荷醇
新异薄荷醇
薄荷酮
5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。
6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲内酯、穿心莲新 甙、14—去氧穿心莲内酯。
7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍 药甙。
8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙）。
9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸。
10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E。
11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、 brucealin)、鸦胆子苦素A、B、C、D、E、F、G及鸦 胆子苦内酯等。
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇
橙花醇
香茅醇
柠檬醛
CHO
CHO
香叶醛
反式柠檬醛
橙花醛
顺式柠檬醛
O 樟脑
萜类与挥发油—萜类(天然药物化学课件)
性，同时多有毒性，与铜离子结合形成绿色结晶， 与铁离子形成赤红色结晶，可用于鉴别。
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
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H
O
H
artesunate
OCOCH2CH2COOH
（三）奥类（azulenoids）
奥类是由五元环与七元环并和而成的一种非 苯环芳烃化合物，分子结构中具有高度的共 轭体系。多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等生物 活性。
性质：
1、奥类可与苦味酸或三硝基苯形成具有敏 锐熔点的p络合物
2、 沸点高，挥发油分馏时可见美丽的蓝、
萜类的分类与分布
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第一节 萜类
含义:凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA）衍生、 且分子式符合（C5H8）n通式的化合物及其衍生物均 称为萜类化合物。 特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变 万化、生物活性广泛。
化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨 架以5个碳为基本单位。
萜类化合物的生物活性
萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统 等都有比较明显的作用；
还具有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫以及作为甜 味剂的作用。
萜类的结构类型和代表物
一、单萜---以两分子异戊二烯为单位的聚合体。多是 植物挥发油的的组成成分。
单萜按碳 环数分为
链状单萜 月桂烯、香叶醇、柠檬醛 单环单萜 薄荷醇、桉油精、斑蟊素、 驱蛔素 双环单萜 龙脑、樟脑、芍药苷（单 萜苷） 环烯醚萜（特殊单萜衍生物）
目分为
单环倍半萜 青蒿素（倍半萜内酯）抗疟疾 双环倍半萜 马桑毒素，治疗精神分裂症
OH
金合欢醇
OO O
O
O
青蒿素
H OO
青蒿素 O
H H
qinghaosu
O
H
OO
蒿甲醚 O
H H
artemether
OCH3
H OO
O
OH H OO
H
H 双氢青蒿素 dihydroqinghaosuv
青蒿琥珀酰单酯
萜类对光、热、酸、碱较敏感，常时间接触，会引起其氧 化、重排及聚合而导致结构变化。
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化学反应
1.双键加成：卤化氢加成、溴加成、D-A反应 亚硝酰氯反应：产物多为蓝色或蓝绿色。
R O N O + HCl
Cl N O
Cl N O
Cl
NO + HN
分类与分布
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
碳原子数 5 10 15 20 25 30 40 103-105
通式(C5H8)n n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 n=8 (C5H8)n
存在 植物叶 挥发油 挥发油 树脂、苦味质 海绵、细菌 皂苷、树脂 色素 橡胶
梓醇
OO
O O glc
COOCH3 龙胆苦苷
HOH2C
O
O glc 栀子苷
倍半萜
生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯 是挥发油高沸程部分的主要组成成分 海洋低等动物（海藻、软体动物等）、昆虫中也
有发现 含氧衍生物多具有香气和生物活性 骨架繁杂,种类较多
按碳环数 链状倍半萜 金合欢烷（金合欢醇）
紫、绿色现象时，示有奥类存在
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3、 Sabety反应 可与溴-氯仿溶液产生蓝 色或绿色
4、 可与Ehrlich试剂（对-二甲氨基苯甲醛、 浓硫酸）反应产生紫色、红色
愈创木奥
S
Se
200.c
oh
愈创木醇
二萜
生源上的前体均为焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP) 是植物乳汁、树脂（松柏科）的主要组成成分 细菌、海洋生物中也发现二萜衍生物
• 萜类化合物的提取与分离
提取
1.溶剂法：根据极性大小选择合适的溶剂进行提取。 萜内酯：可先提出总萜，再碱提酸沉。 对于苷和苷元提取所用的溶剂极性应该由要提取的成 分的极性来确定。 注意：除杂要根据成分、溶剂、杂质三者之间的性质 进行必要操作。
N NO
2.羰基加成反应
亚硫酸氢钠反应 羰基+亚硫酸氢钠=结晶性加成物 加成物+草酸=原羰基化合物
注意：控制反应条件——温度，时间等。 吉拉德试剂加成
吉拉德试剂是一类带季胺基团的酰肼，可与具羰基的萜类 生成水溶性加成物与脂溶性非羰基萜类分离。
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无环二萜 植物醇
按碳环 单环二萜 维生素A
数目分为
双环二萜 三环二萜
穿心莲内酯、银杏内酯A、B、C、M、J 雷公藤甲素、芫花酯甲、紫杉醇、瑞香毒素
四环二萜 甜菊苷、冬凌草素、香茶菜甲素
植物醇
CH2OH
CH2OH
维生素A（单环二萜）
OAc O OH
O
O
N
O
H OH
HO
O
紫杉醇 ----- 抗癌：不显碱性， 对酸稳定，对碱不稳定。
CHO 水合
---（一） 生物合成途径 ---
CHO CH2OH
氧化
H O OH
羟醛缩合
H 烯醇化
OH CHO
CHO CHO
氧化
H O OH
开环
COOH 4H
O
脱羧
OH
4H O
OH
11 7
6
4H584OOH10
氧化 环合
4-去甲环烯醚萜
OO
O OH
裂环环烯醚萜
裂环内酯环烯醚帖
OH H
O O
H HOH2C O glc
萜类的生物合成途径
经验的异戊二烯法则 Wallach于1887年提出：自然界存在的萜类化 合物是由异戊二烯首尾相连形成的聚合体及 其衍生物。
生源的异戊二烯法则 焦磷酸异戊烯酯
（isopentenyl pyrophosphate, IPP） 3R-甲戊二羟酸
（ 3R- mevalonic acid, MVA）
1 链状单萜
CH2OH
CH2OH
香叶醇
香茅醇
橙花醇
CH2OH
大学
单环单萜
OH
桉油精 薄荷醇 胡椒酮
O
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卓酚酮（troponoides）
OH
OH
O
O
g-崖柏素
a-崖柏素
OH O
扁柏素
双环单萜
OH
龙脑
O
a-紫罗兰酮
O
樟脑
glcO COO CH2
O H
O OH
芍药苷
环烯醚萜类
来源：为臭蚁二醛的缩醛衍生物。
分布：玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科
结构特点：具有半缩醛及环戊烷环，半缩醛C1-OH性质不 稳定。
分类依据：据其环戊烷环是否开环分为环烯醚萜苷和裂环 环烯醚萜苷。
COOH 4H
O
OH
OO
O OH
CH2OPP
H 水解 氧化
CHO
环合
O OAc O
O
O
OH O O H O 雷公藤甲素（三环二萜）------ 抗癌、 抗炎、免疫抑制剂
甜菊苷（stevioside）
glc (2-1)glc O
COOglc
萜类化合物的理化性质
性状：单萜和倍半萜常温下多为油状，可挥发。萜苷多呈 固体结晶或粉末，不挥发。多具苦味。
大多结构中有手性碳，具旋光性。 溶解度：极性一般较小，可在极性较小的溶剂中溶解。