有机酸和酯0609

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有机化学基础知识点有机酸和酯的酸碱反应

有机化学基础知识点有机酸和酯的酸碱反应

有机化学基础知识点有机酸和酯的酸碱反应有机酸和酯的酸碱反应是有机化学中的基础知识点之一。

本文将从有机酸和酯的定义、酸碱反应的机理以及常见的有机酸和酯的酸碱反应进行论述。

一、有机酸和酯的定义有机酸是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物。

其通式可表示为R-COOH,其中R代表有机基团。

有机酸按照官能团结构的不同可以分为脂肪酸、芳香酸、羧酸和α-氨基酸等。

酯是一类含有酯基(-COO-)的有机化合物。

其通式可表示为R-COO-R',其中R和R'代表有机基团。

酯按照官能团结构的不同可以分为脂肪酸酯、芳香酸酯、酸酯和羟酸酯等。

二、酸碱反应的机理酸碱反应是指含有酸和碱的物质在适当条件下发生化学反应的过程。

在有机酸和酯的酸碱反应中,酸性物质通常为有机酸,碱性物质通常为碱或碱金属盐。

在酸碱反应中,有机酸中的羧基(-COOH)失去一个质子(H+),形成相应的阴离子(-COO-)。

而碱或碱金属盐中的阳离子(如钠离子Na+)能够捕获这个质子,形成相应的酸根盐(如酯盐)。

这个过程可以用以下方程式表示:有机酸 + 碱→ 相应的酯 + 水例如,乙酸和氢氧化钠的反应可以产生乙酸乙酯和水:CH3COOH + NaOH → CH3COOC2H5 + H2O三、常见的有机酸和酯的酸碱反应1. 脂肪酸和碱的酸碱反应脂肪酸是一类长链碳酸,常见的脂肪酸包括油酸、硬脂酸等。

当脂肪酸与碱发生酸碱中和反应时,产生相应的脂肪酸盐和水。

例如,油酸和氢氧化钠反应生成油酸钠和水:CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + NaOH →CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COONa + H2O2. 芳香酸和碱的酸碱反应芳香酸是一类含有芳香环并带有羧基的酸,常见的芳香酸包括苯甲酸、对羟基苯甲酸等。

当芳香酸与碱反应时,同样可以生成相应的芳香酸盐和水。

例如,苯甲酸和氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和水:C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O3. 酸酯和碱的酸碱反应酸酯是一类酸性物质与醇反应生成的产物,常见的酸酯包括乙酸乙酯、戊酸戊酯等。

酯相关知识点总结

酯相关知识点总结

酯相关知识点总结酯的物理性质和化学性质使得它在生产实践和科研工作中具有广泛的应用。

本文将就酯的结构和性质、合成方法、应用领域等方面进行详细介绍,以期能够对读者有所帮助。

一、酯的结构和性质1. 酯的结构酯是一类含有酰基的有机化合物,其分子结构通常由一个羰基和两个有机基团组成,如CH3COOCH3即为乙酸甲酯。

酯的结构中含有一个酰基和一个醇基,这两者之间通过一个酯键相连。

酯的结构与酸酐和醚有一定的相似之处,但它们之间的化学性质和应用领域却有着巨大的差异。

2. 酯的物理性质酯在常温常压下通常是无色液体,具有较好的挥发性和溶解性。

它们的沸点通常较低,易挥发,因此在一些香精、食品添加剂和溶剂中有着广泛的应用。

另外,酯还具有一定的光学活性,许多酯是手性分子,在合成中需要选用合适的手性配体进行反应。

3. 酯的化学性质酯在化学反应中通常表现出一定的稳定性,但也具有一定的反应活性。

例如,在酸催化条件下,酯可以水解生成醇和酸,这是一种酯的典型反应。

此外,酯还可以和醇反应生成醚,或者和酸反应生成酸酐。

酯的反应性与它的结构有一定的关系,通常来说,含有α-氢的酯的反应性较高。

二、酯的合成方法1. 酯化反应酯化反应是一种酯的合成方法,通常是通过醇和酸在酸性催化条件下反应生成。

一般来说,酯化反应有酸性催化和酶催化两种方式,前者反应速度较快,适用于一般的合成工艺,而后者则反应条件温和,对环境友好。

2. 酸酐加成反应酸酐加成反应是一种酯的合成方法,通常是通过酸酐和醇反应生成酯。

这种反应方式适用于某些对温度和催化条件要求较高的合成工艺。

3. 羧酸酯化反应羧酸酯化反应是一种含有羧基的化合物与醇反应生成酯。

这种反应方式较为常见,适用于4. 酯的催化加氢酯的催化加氢是一种酯的合成方法,通常是通过在金属催化剂或过渡金属催化剂存在下,酯与氢气反应生成醇。

这种反应方式适用于一定的合成工艺。

5. 酯的氧化酯的氧化是一种合成酯的方法,通常是通过在氧气或过氧化氢条件下,将烯烃氧化生成酯。

油脂课件人教版高二化学选修有机化学基础

油脂课件人教版高二化学选修有机化学基础
制得的油脂叫人造脂肪,通常又称硬化油。
油酸甘油酯(油) 液态的油 氢化或硬化
硬脂酸甘油酯
(脂肪) 固态的脂肪
小结
水解反应 制高级脂肪酸、肥皂等
O CH2—O—C—R1
O CH — O—C—R2
O CH2—O—C—R3
结构 用途
饱和:化学性质稳定 常温下为固态脂肪
不饱和:化学性质不稳定 可以氧化及加成 常温下为液体油
生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收, 2Mn2++10 CO2↑+8H2O可知剩余n( )= ×0.02L×0.250 0mol·L-1=
分解,n(Co)∶n(O)= ∶[(80.65-59× )÷16]≈1∶1,剩余固体成分 程式通常表示如下: 入阴极室, 穿过阴膜进入产品室,错误。
作为人体的营养; 2R—CHO+O2 2R—COOH
D.油脂里饱和烃基的相对含量越大,熔点 越高
6.下列有关油脂的叙述中错误的是( A) A.从溴水中提取溴可以用植物油作萃取剂 B.用热的纯碱溶液去油污效果更好 C.硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了
沉淀反应 D.用热的纯碱溶液可区别植物油和矿物油,
不再分层的为植物油
学与问:
2、肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐,它在 水溶液中能电离出Na+ 和RCOO-,在含有 较多钙离子、镁离子的水中, RCOO-会与 Ca2+、Mg2+结合生成难溶于水的沉淀,而 降低了洗涤效果。
的混合物 ,无 固定熔沸点。
5. 油脂的分类 ⑴按常温下的状态分
油 (液态,如植物油,烃基含较多不饱和键) 脂肪(固态,如动物脂肪,烃基含较多饱和键
(2)按油脂分子中烃基是否相同分
单甘油酯(R1R2 R3相同) 混甘油酯(R1R2 R3不相同)

第三节 酯

第三节 酯
科学探究反应条件对乙酸乙酯水解的影响编号试剂2ml乙酸乙酯和4ml蒸馏水水2ml乙酸乙酯和4ml蒸馏水2ml乙酸乙酯和4ml稀硫酸酸2ml乙酸乙酯和4mlnaoh溶液结论
《有机化学基础》P62
羧酸

走进水果店,能闻到水果香味, 这种香味物质是什么?

你知道吗?
生活中的酯类物质
含有:戊酸戊酯
自然界中的有机酯
一、酯的物理性质
1、低级酯是具有芳香气味的液体。 2、密度比水小。 3、难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等 有机溶剂。
二、酯的结构
1、定义:
酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′ 取代后的产物。
2、结构
或 RCOOR′
官能团:酯基
试一试
(1)CH3COOCH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2COOH
“某酸某酯”
乙酸甲酯 甲酸乙酯
下列物质哪些属于酯?如何命名?
丙酸
请搭建酯的球棒模型。
CH3COOCH2CH3
吸 收 强 度
核磁共振氢谱
4 3 2 1 0
三、酯的化学性质:水解反应
科学探究
请设计实验探究:
乙酸乙酯在中性、酸性、碱 性并加热的条件下的水解速 率。
反应条件对乙酸乙酯水解 科学探究 的影响
含有:丁酸乙酯
你学过哪些酯类物质?
乙酸乙酯
油酯
怎样制备乙酸乙酯?
O
浓H2SO4
O
CH3C-OH + H-OC2H5
思考与交流1:
从乙酸乙酯的制备实验中, 你能得到哪些有关酯的信 息?
(从结构、物理性质、化学性质方 面去考虑)
=

Байду номын сангаас

酯类产品检测(广州中科检测技术服务有限公司)

酯类产品检测(广州中科检测技术服务有限公司)

酯类产品检测
中国科学院广州化学研究所分析测试中心
高主任-189********
【产品描述】
酸(羧酸或无机含氧酸)与醇起反应生成的一类有机化合物叫做酯。

低级的酯是有香气的挥发性液体,高级的酯是蜡状固体或很稠的液体。

几种高级的酯是脂肪的主要成分。

酯类都难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,密度一般比水小。

低级酯是具有芳香气味的液体。

低分子量酯是无色、易挥发的芳香液体,高级饱和脂肪酸单酯常为无色无味的固体,高级脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。

酯的熔点和沸点要比相应的羧酸低。

酯一般不溶于水,能溶于各种有机溶剂。

低分子量的酯是许多有机化合物的溶剂,也是清漆的溶剂。

酯类油除了有机酸酯以外,还有磷酸酯、硼酸酯、硅酸酯等。

酯一般分为单酯、双酯、多元醇酯及芳香酯。

【检测相关产品】
乙酯类、丙烯酸酯类、领苯二甲酸酯类、异氰酸酯类、单甘酯、季戊四醇硬脂酸酯、偏苯三酸酯、邻苯二甲酸酯、季戊四醇油酸酯
【具体的检测项目】
酯含量、碘值、凝固点、游离酸、重金属、砷、铁、外观、粘度、酸值、闪点、倾点、羟值、羟值、体积电阻、比重
【相关检测标准】
SL 464-2009气相色谱法测定水中酞酸酯类化合物
HG/T 2429-2006水处理剂丙烯酸-丙烯酸酯类共聚物
GBZ/T 160.67-2004 工作场所空气有毒物质测定异氰酸酯类化合物
YC/T 411-2011烟用聚丙烯丝束滤棒成型水基胶粘剂丙烯酸酯类和甲基丙烯酸酯类的测定气相色谱-质谱连用法。

有机酸的分析与检验——对羟基联苯比色法测定乳酸含量

有机酸的分析与检验——对羟基联苯比色法测定乳酸含量

有机酸的分析与检验——对羟基联苯比色法测定乳酸含量有机酸是一类含有羧基(COOH)的有机化合物,具有特殊的化学性质和广泛的应用。

有机酸的分析与检验对于实验室研究和工业生产都具有重要意义。

其中,对羟基联苯比色法可以用于测定乳酸含量。

乳酸(lactic acid)是一种常见的有机酸,是由乳酸菌在发酵过程中产生的。

乳酸广泛应用于食品工业、药品工业和医药领域。

因此,测定乳酸含量是非常重要的。

对羟基联苯比色法基于乳酸与对羟基联苯反应生成有色产物的原理进行测定。

该方法操作简便,灵敏度高,具有较高的准确性和精密度。

具体操作步骤如下:步骤一:制备标准曲线1.准备一系列乳酸浓度逐渐递增的标准溶液。

可以使用已知浓度的乳酸溶液进行稀释,或通过乳酸的溶液配制。

2.将标准溶液分别转移到不同的容量瓶中,加入定量的对羟基联苯试剂。

3.在常温环境下,利用分光光度计测量乳酸和对羟基联苯试剂反应产生的有色产物的吸光度。

4.利用所得吸光度数据绘制乳酸浓度与吸光度之间的标准曲线。

步骤二:样品处理1.取适量待测样品,用水稀释至一定体积。

2.将稀释后的样品分别转移到不同的容量瓶中。

3.各个容量瓶中加入定量的对羟基联苯试剂。

4.在常温环境下,利用分光光度计测量样品和对羟基联苯试剂反应产生的有色产物的吸光度。

步骤三:计算样品中乳酸含量1.根据标准曲线,利用所得吸光度数据计算出样品中乳酸的浓度。

2.根据样品的稀释倍数和最初样品的体积,计算出样品中乳酸的实际含量。

需要注意的是,实验过程中应该严格控制温度和时间,避免有色产物与空气中的氧气反应产生误差。

此外,对乳酸本身的特性和分子结构也需要了解,以正确操作和解读实验结果。

通过对羟基联苯比色法测定乳酸含量,可以实现对有机酸乳酸的定量分析。

这种方法具有操作简便、准确度高的特点,适用于实验室研究和工业生产过程中乳酸含量的测定。

如何进行常见的有机实验室脂的合成和鉴定

如何进行常见的有机实验室脂的合成和鉴定

如何进行常见的有机实验室脂的合成和鉴定有机合成是化学研究中的重要组成部分,而脂的合成和鉴定是其中的关键环节。

本文将介绍如何进行常见的有机实验室脂的合成和鉴定。

一、有机脂的合成有机脂的合成方法多种多样,以下将介绍两种常见的有机脂合成方法。

1. 酯的合成酯是有机脂的一种重要类型,在实验室中它常用于合成香料、润滑剂等。

合成酯的方法有很多,其中一种常见且简单的方法是醇与酸的酯化反应。

具体步骤如下:- 步骤一:取适量的醇和酸放入圆底烧瓶中;- 步骤二:加入少量的催化剂(例如硫酸);- 步骤三:将烧瓶连接到反应器上,并进行加热反应,反应时间根据具体的反应体系而定;- 步骤四:反应结束后,通过蒸馏等方法分离目标产物。

2. 醚的合成醚是一种含有氧原子的有机脂,具有广泛的应用领域。

常见的醚合成方法是醇与酸的缩合反应。

具体步骤如下:- 步骤一:取适量的醇和酸放入圆底烧瓶中;- 步骤二:加入少量的酸性催化剂(例如硫酸);- 步骤三:将烧瓶连接到反应器上,并进行加热反应,反应时间根据具体的反应体系而定;- 步骤四:反应结束后,通过蒸馏等方法分离目标产物。

二、有机脂的鉴定有机脂的鉴定常用物理性质和化学性质两个方面进行。

1. 物理性质鉴定物理性质包括脂的外观、熔点和沸点等。

可以通过观察脂的颜色、形状等外观特征来初步鉴定其性质。

而熔点和沸点可以通过仪器分析得出,在实验室中通常使用熔点仪和沸点仪进行测定。

2. 化学性质鉴定化学性质主要包括溶解性、酸碱性等。

通过将有机脂溶解于适当的溶剂中,观察其溶解情况可以初步鉴定其化学性质。

此外,酸碱性测试也是常用的鉴定方法之一。

可以通过加入酸碱指示剂,观察其颜色变化来判断脂的酸碱性。

总结:有机实验室脂的合成和鉴定是有机化学研究中的重要步骤。

在合成过程中,我们可以根据酯化反应和缩合反应来制备目标脂。

而在鉴定过程中,我们可以通过物理性质和化学性质两个方面对脂进行鉴定。

通过了解和掌握这些方法,我们能更好地进行有机脂的研究和应用。

酯油脂完整版课件

酯油脂完整版课件

油脂的结构
O R1 C O
O R2 C O
O
R3 C O
CH 2 CH CH 2
( 1 ) R1 、 R2 、 R3 可 以 代 表 饱和烃基或不饱和烃基。
( 2 ) 如 果 R1 、 R2 、 R3 可 相 同可不同。
(3)天然油脂、动、植物 体内的油脂大都为混合物, 无固定熔沸点。
二、油脂的物理性质
练习
1.关于油脂的说法中,不正确的是[ ]。 A.油脂无固定熔、沸点 B.油脂属于酯类 C.油脂不溶于水,比水轻 D.溴在油脂中溶 解度很小
2.能发生皂化反应的是[ ]。 A.甘油 B.植物油 C.硬脂酸 D.油酸
含有:戊酸戊酯
含有:乙酸异戊酯
油脂(混合物)
植物油,动物油的主要成分是油脂。
花生油,豆油或菜子油是从植物果 实中取出来的,称为植物油,通常呈液 态。
牛油,羊油是动物体内含有的脂肪 ,称为动物脂肪,通常呈固态
一、油脂的组成和结构:
油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软 脂酸或油O
乙酸乙酯的结构简式为 CH3—C—O—C2H5 像这样的一类有机化合物叫做酯。酯
O
的分子结构特点是含有原子团 —C—O—
酯的存在
酯广泛存在于自然界中。例如,乙酸 乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨 等水果中,乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在 于成熟的香蕉中等等。
自然界中的有机酯
含有:丁酸乙酯
• 1.密度比水的密度小 • 2.有明显的油腻感 • 3.不溶于水,易溶于有机溶剂 • 4.是一种良好的有机溶剂
三、油脂的化学性质
一般说,呈固态的叫脂肪 ,呈液态的叫油,统称油 脂。
1、油脂的水解 酸性水解方程式:
可用于制备高级脂肪酸和甘油

八种常见有机酸及其性质和领域

八种常见有机酸及其性质和领域

八种常见有机酸及其性质和领域简介编辑有机酸可与醇反应生成酯。

羧基是羧酸的官能团,除甲酸(H-COOH)外,羧酸可看做是烃分子中的氢原子被羧基取代后的衍生物。

可用通式(Ar)R-COOH表示。

羧酸在自然界中常以游离状态或以盐、酯的形式广泛存在。

羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代的衍生物叫取代羧酸。

重要的取代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等。

[2] 这些化合物中的一部分参与动植物代谢的生命过羟,有些是代谢的中间产物,有些具有显着的生物活性,能防病、治病,有些是有机合成、工农业生产和医药工业原料。

有机酸包括天然有机酸和合成有机酸。

天然有机酸主要是从自然界中的植物或农副产品中提取分离得到具有一定生理活性的有机酸,而合成有机酸则是通过化学合成法、酶催化法和微生物发酵法获得的有机酸。

天然有机酸在中草药和水果的叶、根、特别是果实中广泛分布,如乌梅、五味子,覆盆子等, [4] 在青梅中分别以柠檬酸、苹果酸、酒石酸、奎宁酸居多。

常见的合成有机酸的方法有以黑曲霉发酵法生产柠檬酸, [5] 利用固定化细胞技术生产苹果酸等。

[6] 常见的有机酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、苹果酸、柠檬酸、抗坏血酸(即维生素C)等,芳香族有机酸如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸(Caffelc acid)等。

除少数以游离状态存在外,一般都与钾、钠、钙等结合成盐,有些与生物碱类结合成盐。

脂肪酸多与甘油结合成酯或与高级醇结合成蜡。

有的有机酸是挥发油与树脂的组成成分。

[7]水果中常见的有机酸有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乙酸、丁二酸和草酸等,是果实中主要的风味营养物质,可软化血管,促进钙、铁元素的吸收,能刺激消化腺的分泌活动,有增进食欲、帮助消化吸收及止渴解暑的功能。

[6]有机酸广泛分布于在植物的叶、根,特别是果实中,如乌梅、五味子,覆盆子等。

常见的植物中的有机酸有脂肪族的一元、二元、多元羧酸如酒石酸、草酸、苹果酸、枸椽酸、抗坏血酸(即维生素C)等,芳香族有机酸如苯甲酸、水杨酸、咖啡酸等。

有机化学:脂类

有机化学:脂类

(2) 加碘 100g 油脂所能吸收碘的 g 数叫做碘值。碘值越大 ,油脂的不饱和程度也越大,利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用 ICl或 IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?),最后折算成碘值。 药典对药用油脂的皂化值和碘值都有明确规定。例如 :
蓖麻油:碘值,80~90; 皂化值,176~186
花生油:碘值,84~100;皂化值,185~195
常见油脂中脂肪酸的含量(%)和皂化值、碘值
油脂名称 棕榈酸 硬脂酸
14~32
12~18 2~6 2~4 1~2
油酸
35~48
41~48 50~57 21~29 23~32
亚油酸
2~4
3~8 13~26 50~59 40~48
皂化值 碘值
190~200
三、化学性质
具有羧酸酯的通性和不饱和烃的通性(若油 脂中含不饱和脂肪酸)。
1. 水解:油脂的碱性水解称为皂化。推而广之, 羧酸酯在碱性溶液中的水解都被称做皂化反应。
O CH2-OH CH2—O—C—R1 O CH —O—C—R2 + NaOH —> CH -OH O CH2OH CH2—O—C—R3 甘油 O R1-C-O- Na+ O R2-C-O- Na+ O R3-C-O- Na+ 肥皂
第一节 油脂 磷脂 蜡
一、结构、组成及命名
三酰甘油是1分子甘油与3分子高级脂肪酸形成 的酯,医学上称甘油三酯。习惯上把常温下为液体 的叫做油 (oil) ,为固态的叫脂肪 (fat) ,油和脂肪统 称为油脂。 O CH2-OH 1 CH2—O—C—R O CH -OH 2 CH —O—C—R Derived O from CH -OH 2 CH2—O—C—R3 O R1-C—OH O R2-C—OH O R3-C—OH

添加剂皂化值对铝材轧制油工艺润滑性能的影响

添加剂皂化值对铝材轧制油工艺润滑性能的影响

第 21 卷第 6 期中国有色金属学报 2011 年 6 月 V ol.21 No.6 The Chinese Journal of Nonferrous Metals Jun. 2011 文章编号:1004­0609(2011)06­1491­05添加剂皂化值对铝材轧制油工艺润滑性能的影响孙建林,黄 瑛,熊孝经,么文静,武 迪(北京科技大学 材料科学与工程学院,北京 100083)摘 要:将皂化值不同的两种添加剂加入到基础油中配制成不同浓度的铝材轧制油,通过四球摩擦磨损试验考查 添加剂的皂化值对轧制油摩擦学性能的影响,并通过四辊冷轧实验对轧制油轧制工艺润滑效果进行测试,结合退 火清洁性实验对两种皂化值不同的添加剂进行综合评价。

结果表明:皂化值较高的添加剂配制的轧制油表现出较 好的抗磨减摩效果;随着添加剂含量的增加,极性分子在铝材表面的吸附量增大,轧制油的摩擦学性能增强,极 压抗磨性能增强,且出现饱和吸附,添加剂皂化值越高,达到饱和吸附的速度越快;皂化值较高的添加剂对轧后 铝材退火清洁性影响较小。

关键词:铝材轧制油;添加剂;皂化值;摩擦学性能;退火清洁性中图分类号:TG339 文献标志码:AInfluence of additives with different saponification values onlubricative properties of aluminum rolling oilsSUN Jian­lin, HUANG Ying, XIONG Xiao­jing, YAO Wen­jing, WU Di(School of Materials and Engineering, Unversity of Science and Technology Beijing,Beijing 100083, China)Abstract: Two kinds of additives with different saponification values were added to aluminum rolling oils. The effect of additives saponification value on the tribological properties of different rolling oils were examined by four­ball friction and wear testing machine. And the lubrication effect of rolling oils was actually verified by cold rolling. Finally, the kinds of additives with different saponification values were synthetically evaluated combining with the experiments of annealing clean. The results indicate that the rolling oils confected with the additive with larger saponification value showa better anti­wear performance. With increasing the additive content, the polar molecule adsorption on the aluminumsurface increases, so the anti­wear performance is enhanced, and there is a saturated adsorption. The greater the saponification value of the additive is, the faster speed the absorption saturation achieves. The effect of the large saponification value of additives on the aluminum annealing cleaning after rolling is small.Key words:aluminum alloy oils;additive;saponification value; tribological properties; anneal cleaning采用工艺润滑可以有效地降低铝板材轧制过程中 的轧制压力, 减小摩擦因数, 改善轧件的表面质量 [1−2] 。

生物化学-脂类化合物

生物化学-脂类化合物

脂肪酸
CH2 O P O CH2 CH2 N(CH3)3 O
胆碱部分
磷酸部分
+ CH2CH2N(CH3)3 O O=P-OOH CH O CH C=O CH CH2
2
胆碱
磷酸 鞘氨醇
O
CH2-CH-CH2
极 性 头 部
鞘氨醇+脂肪酸 非 极 性 尾 部
CH2 CH2 CH CH2
2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
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6.2 脂酰甘油类

脂酰甘油又可称为酰基甘油酯,即脂肪酸和甘油 所形成的酯。其中甘油三酯是脂类中最丰富的一 类。


脂肪酸
甘油 甘油三酯
甘 油 示 意 图
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脂肪酸
• 脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称, 分饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
脂肪酸
低级脂肪酸: 碳原子数小于10的脂肪 酸;熔点偏低,常温下呈 液态 高级脂肪酸: 碳原子数大于10的脂肪 酸;常温下为固体
– 动物蜡有蜂蜡、虫蜡、羊毛蜡等。 – 植物蜡有巴西棕榈蜡等。
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蜂蜡的组成
棕榈酸
1- 三十烷醇
6.6 结合脂类

糖脂
是指含一个或多个糖基的脂类,糖和脂质以共价键结合。 根据与脂肪酸酯化的醇(鞘氨醇或甘油)不同,糖脂可分为


鞘糖脂类主要是动物细胞膜的结构和功能物质。 糖基甘油脂类则是植物和微生物的重要结构成分。
• 卤化与碘值:可用来测定油脂中脂肪酸的不饱和度
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2. 三脂酰甘油的性质
(1)水解和皂化
O CH2O - C - R1 O CHO - C - R2 O CH2O - C - R3 3 H2O 脂肪 酶 CH2OH CHOH CH2OH + 3 RCOOH ( R = R1 ,R2 ,R3 )

有机化学习题答案第十三章-羧酸衍生物曾昭琼第四版高等教育出版社

有机化学习题答案第十三章-羧酸衍生物曾昭琼第四版高等教育出版社

第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。

皂化值:是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。

油脂在碱催化下水解反应称为皂化。

干性:是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。

油的这种结膜牲叫做干性。

干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。

碘值:是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C 键的加成反应所能吸叫的碘的质量(克)。

碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,它是油脂分析的一项重要指标。

非离子型洗涤剂:是指一类中性的具有OCH 2CH 2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。

最常用的非离子型洗涤剂为C 8H 17OCH 2CH 2OHn2.试用方程式表示下列化合物的合成路线: (1) 由氯丙烷合成丁酰胺; (2) 由丁酰胺合成丙胺;(3) 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案: (1)CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CONH 2CH3CH 2CH 2Cl乙醚CH 3CH 2CH 2MgClCH 3CH 2CH 2COOH3CH 3CH 2CH 2COONH 4CH 3CH 2CH 2CONH 2+H 2O(2)CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2NaOHCH 3CH 2CH 2CONHNaBr 2CH 3CH 2CH 2CONHBrNaOH-HBrCH 3CH 2CH 2CONCH 3CH 2CH 2NC OH 3O +CH 3CH 2CH 2NH 2(3)COCl 2+CH 3NH 2ClCNHCH 3OClOCONHCH 3Cl OH3.用简单的反应来区别下列各组化合物:答案:CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH3COOC 2H 5+H 2O无反应答案:CH 2+HBr 过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案:CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OH3C OH OHCH HCH 3CC(CH 3)3O2,(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案:Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH 2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H ,Pd-BaSO CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案:CH 2CH(CH 2)8COOHBrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLiLiCH 2COCHLiCOOEtBrCH (CH )COOH (1)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOH4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOHCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHEtOOC(CH 2)11COOEt答案:COOHCOOH C 2H 5OOHH COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH 25OCOOC 2H 525OCOOC 2H 525OCOOC 2H 5C 2H 5(1)-H 3OOCOOHC 2H5OC 2H 5答案:CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)-H 3O COOHCOOH答案:CH 3CH 3KMnO 4COOHCOOHLiAlH 4CH 2OHCH 2OH3CH 2BrCH 2BrCHCH 22COOC 2H 52COOC 2H 5C HONaOCOOC2H 5O(1)OH H 3O+(2)答案:OHHOClSO 3HOHHOHO 3SSO 3HHNO 324OHHOHO 3S SO 3HNO 2+OHHONO 2答案:+CH 3+OOO3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案:3O答案:++OOOAlCl 3OCOOH多聚磷酸OMgBrOMgBr15.某化合物A 的熔点为85°C,MS 分子离子峰在480m/e,A 不含卤素、氮和硫。

油酸甘油酯

油酸甘油酯

实验:由油脂来制取肥皂和甘油。
思考4:如何从水解液中得到大量的甘油? 蒸馏
现代的制皂过程
脂肪(牛脂、羊脂等) NaOH溶液 高级脂肪酸钠 NaCl晶粒 油(豆油、棉籽油等) 皂化锅加热 甘油、水 盐析 静置 分层
高级脂肪酸钠 凝聚析出
加填充剂(松香、硅酸钠等) 上层 肥皂 高级脂肪酸钠 压滤、干燥

1.密度比水的密度小,为0.9~ 0.95g/cm3; • 2.粘度大,有明显的油腻感; • 3.不溶于水,易溶于有机溶剂, 是一种良好的有机溶剂; • 4.纯净的油脂是无色无嗅无味 • 当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油; 当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的 脂肪。
三.油脂的化学性质
思考:
第四章 生命中的基础有机化学物质
糖类
蛋白质
油脂
无机盐
维生素

第一节
1.什么叫高级脂肪酸?
含碳原子数比较多的脂肪酸,叫做高 级脂肪酸。例如:硬脂酸(C17H35COOH)、 软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油 酸( C17H31COOH )等
2.什么是酯化反应?
酸(有机酸或无机含氧酸)和醇反应,生成 酯和水的反应叫做酯化反应。
合成洗涤剂
(1)合成洗涤剂的组成:由憎水基 和亲水基组成,如:
CH3 (CH2)n
烷基苯磺酸钠
SO3Na
CH3 (CH2)n SO3Na
烷基磺酸钠
(2)、合成洗涤剂与肥皂的比较
(1)肥皂不适合在硬水中使用,而 洗涤剂使用不受限制; (2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以 用于机洗; (3)合成洗涤剂的原料便宜。 (4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定 性,在自然界中不易被细菌分解,造成 水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富 营养。

有机化学基础知识点整理酸和酯

有机化学基础知识点整理酸和酯

有机化学基础知识点整理酸和酯酸和酯是有机化学中重要的基础知识点,它们在日常生活和工业中都有广泛的应用。

本文将对酸和酯的定义、性质、制备方法以及应用进行整理,以帮助读者更好地理解和掌握这些知识。

一、酸的定义与性质酸是指能够释放出氢离子(H+)的化合物,也可以用酸碱指示剂来检测酸性溶液。

一般来说,酸呈酸性溶液,具有以下性质:1. 酸呈酸味,可腐蚀金属。

2. 酸与碱反应产生盐和水。

3. 酸与碳酸盐反应产生二氧化碳气体。

二、常见酸的分类根据酸所含元素的不同,酸可分为无机酸和有机酸两大类。

其中,无机酸主要由非金属元素和氧元素组成,如硫酸、盐酸等;有机酸则含有碳元素,并且通常以羧基(-COOH)为特征,如乙酸、柠檬酸等。

三、酸的制备方法1. 无机酸的制备:常见的无机酸通常是通过相应的氧化物与水反应得到的,如二氧化硫和水反应生成亚硫酸。

SO2(g) + H2O(l) → H2SO3(aq)2. 有机酸的制备:有机酸主要有两种制备方法,一种是通过醇的氧化反应得到,如乙醇氧化生成乙酸;另一种是通过脂肪氧化生成,如橄榄油经过氧化反应可得到油酸。

四、酯的定义与性质酯是由酸和醇缩合而成的一类化合物,它们的通用结构为R-COO-R',其中R和R'分别表示有机基团。

酯具有以下性质:1. 酯具有芳香气味,常用于香精和香料。

2. 酯具有一定的极性,可溶于有机溶剂,如乙酸乙酯可溶于乙醇。

3. 酯在酸性条件下可水解生成相应的醇和酸。

五、酯的制备方法1. 酯化反应:酯化反应是最常见的制备酯的方法之一,它是由酸和醇在酸催化剂存在下发生缩合反应,生成酯和水。

例如,甲酸和乙醇在硫酸催化下反应生成乙酸甲酯。

HCOOH + CH3CH2OH → CH3CO OCH2CH3 + H2O2. 酰氯与醇反应:酰氯是一种含有酰基(-COCl)的化合物,与醇反应也可得到相应的酯。

例如,乙酰氯与甲醇反应生成甲酸乙酯。

CH3COCl + CH3OH → CH3COOCH3 + HCl六、酸和酯的应用1. 酸的应用:酸广泛应用于各个领域,如化肥生产中的硫酸、电池中的硫酸和铅酸,以及食品加工中的柠檬酸等。

如何进行常见的有机实验室酯的合成和鉴定

如何进行常见的有机实验室酯的合成和鉴定

如何进行常见的有机实验室酯的合成和鉴定一、引言有机实验室酯,作为有机化合物的重要类别之一,广泛应用于化学、医药和食品等领域。

本文将介绍常见的有机实验室酯的合成和鉴定方法,以帮助读者更好地掌握相关实验技巧。

二、常见的有机实验室酯合成方法1. 酸催化酯化反应酸催化酯化反应是有机实验室酯常用的合成方法之一。

具体步骤如下:步骤一:准备反应物和反应溶剂。

选择合适的醇和羧酸,并选取相应的酸催化剂。

根据反应条件的要求,选择适当的反应溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)等。

步骤二:反应体系的配制。

按照一定的摩尔比例加入醇、羧酸和酸催化剂,将反应物溶解于反应溶剂中。

步骤三:反应条件的控制。

将反应体系在适当的温度和时间下进行加热和搅拌,控制反应的进程。

步骤四:产物的分离和纯化。

反应结束后,用合适的方法将产物从反应溶剂中分离出来,并进行纯化处理。

2. 酯化反应酯化反应是另一种常见的有机实验室酯合成方法。

该方法也可用于中等至高产率的酯合成。

具体步骤如下:步骤一:准备反应物和反应溶剂。

选择合适的醇和羧酸。

步骤二:反应体系的配制。

按照一定的摩尔比例将醇和羧酸加入反应容器中,并加入酯化催化剂。

步骤三:反应条件的控制。

将反应体系在适当的温度和时间下进行加热和搅拌,控制反应的进行。

步骤四:产物的分离和纯化。

反应结束后,用合适的方法将产物从反应溶剂中分离出来,并进行纯化处理。

三、常见的有机实验室酯鉴定方法有机实验室酯的鉴定是为了确定合成产物的纯度和结构,常用的方法有以下几种:1. 熔点测定熔点测定是一种简单而常用的有机酯鉴定方法。

通过测定实验室酯的熔点与已知纯品的熔点进行对比,可以初步判断样品的纯度。

2. 红外光谱分析红外光谱分析是一种用于有机酯鉴定的重要手段。

通过比对实验样品与已知酯类标准样品的红外光谱图谱,可以确定它们的结构。

3. 氢核磁共振谱谱(1H NMR)氢核磁共振谱谱是鉴定有机化合物结构的重要工具之一,也可用于有机酯的鉴定。

cv60 技术分类天然橡胶成分

cv60 技术分类天然橡胶成分

CV60 技术分类天然橡胶成分1. 引言天然橡胶是一种重要的工业原料,广泛应用于轮胎、胶鞋、胶管等领域。

了解天然橡胶的成分对于生产过程的控制和产品质量的提高至关重要。

本文将详细介绍天然橡胶的成分及其技术分类。

2. 天然橡胶成分天然橡胶主要由以下几种成分组成:2.1 橡胶聚合物天然橡胶的主要成分是橡胶聚合物,也称为聚异戊二烯。

橡胶聚合物是由多个异戊二烯分子通过共价键连接而成的高分子化合物。

橡胶聚合物具有高弹性和可延展性,是天然橡胶独特性能的基础。

2.2 蛋白质天然橡胶中含有少量的蛋白质。

这些蛋白质是由橡胶树分泌的乳液中提取出来的。

蛋白质的存在对于天然橡胶的质量和性能有一定影响。

2.3 脂类天然橡胶中还含有一定量的脂类。

这些脂类是由橡胶树分泌的乳液中提取出来的。

脂类的存在可以改善橡胶的加工性能和耐久性。

2.4 有机酸天然橡胶中含有少量的有机酸,如乙酸、丙酸等。

这些有机酸是由橡胶树分泌的乳液中提取出来的。

有机酸的存在可以改善橡胶的抗氧化性能和耐候性。

3. 技术分类根据天然橡胶的成分和性质,可以对其进行技术分类。

常见的技术分类包括以下几种:3.1 标准天然橡胶标准天然橡胶是指成分纯度高、杂质含量低的天然橡胶。

它通常用于高品质轮胎和其他高性能橡胶制品的生产。

标准天然橡胶具有优异的弹性和耐磨性,可以满足各种复杂环境下的使用需求。

3.2 工业天然橡胶工业天然橡胶是指成分相对较杂的天然橡胶。

它通常用于一般工业制品的生产,如胶管、胶垫等。

工业天然橡胶的成本较低,但弹性和耐磨性相对较差。

3.3 抗老化天然橡胶抗老化天然橡胶是指添加了抗氧化剂和防老化剂的天然橡胶。

它具有较好的耐候性和抗老化性能,适用于户外使用的橡胶制品,如户外胶管、橡胶密封件等。

3.4 加固天然橡胶加固天然橡胶是指在天然橡胶中添加了增强剂的橡胶。

增强剂可以提高橡胶的强度和硬度,使其适用于一些特殊领域,如高速轮胎、工业皮带等。

3.5 抗磨天然橡胶抗磨天然橡胶是指添加了抗磨剂的天然橡胶。

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第十二章有机酸和酯学习目标掌握羧酸的结构、分类、命名、理化性质、酯的命名和性质;熟悉取代羧酸的命名和性质;了解重要的羧酸、取代羧酸和酯在医学中的意义。

有机酸是指分子中含有羧基(-COOH)的化合物,包括羧酸和取代羧酸。

在自然界中它们常以游离态、盐或酯的形式存在于动植物体中。

一些有机酸是生物代谢的重要物质,比如:丁二酸(HOOC-CH2-CH2-COOH);一些有机酸对某些疾病具有治疗作用,比如:乙酸(CH3COOH)。

因此,这类化合物对医药及生命科学具有重要意义。

酯是羧酸与醇反应的产物,存在于动植物体中,如某些植物的香气和药用有效成分的分子中就含有酯键,比如:乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。

第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名(一)结构羧酸可以看作是烃分子中的氢原子被羧基(-COOH)取代而生成的化合物(甲酸例外),其通式可用(Ar)R-OOH表示,羧基(-COOH)是羧酸的官能团,甲酸(H-COOH)是最简单的羧酸。

(二)分类羧酸除甲酸外,都是由烃基和羧基两部分组成;按照烃基种类及羧基数目的不同,羧酸的分类方法也不同。

1.根据分子中所含烃基结构的不同分为脂肪酸、脂环酸、芳香酸。

例如:CH3COOH CH2COOHCOOH脂肪酸脂环酸芳香酸2.根据烃基是否含有不饱和键,分为饱和酸和不饱和酸。

例如:CH3CH2COOH COOHCH CCH2COOH饱和脂肪酸不饱和脂环酸不饱和脂肪酸3.根据分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸和多元酸。

例如:一元酸二元酸(三)命名一些羧酸常根据天然来源或性质使用俗称。

如:蚁酸H—COOH,醋酸CH3—COOH,草酸HOOC—COOH,琥珀酸HOOCCH2CH2COOH等。

该命名方法仅占羧酸中很小的一部分。

羧酸的系统命名法原则与醛相似。

1.脂肪酸的命名选择含有羧基的最长的碳链作主链,根据主链碳原子的数目称为“某酸”,含有10个以上碳原子的羧酸称为某碳酸。

主链连有取代基时,应从羧基碳原子开始编号,并将取代基的位置、数目、名称写在某酸的前面。

也可从羧基的邻位开始用希腊字母α、β、γ、δ…ω编号。

例如:CH 3CH 2CHCH 3αCOOH βγ CH 3(CH 2)14COOH 2-甲基丁酸 十六碳酸(或α-甲基丁酸)2.不饱和脂肪酸的命名选择含有羧基和不饱和键在内的最长碳链作主链,称为“某烯(炔)酸”,并把不饱和键的位次写在“某烯(炔)酸”之前,当主链碳原子数目大于10时,则在不饱和键位次后加个“碳”字。

例如:2-戊烯酸 3-丁炔酸9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)3.二元酸的命名选择含有两个羧基的最长碳链作为主链,称“某二酸”。

例如:HOOC —CH 2CH 2—COOH CH COOH CH COOH丁二酸 2-丁烯二酸4.芳香酸和脂环酸的命名将芳香烃基、脂环烃基看作相应脂肪酸的取代基,以脂肪酸为母体进行命名,例如: 苯甲酸 邻苯二甲酸 3-苯基丙烯酸环己基甲酸 β-萘乙酸 邻甲基苯甲酸二、羧酸的性质(一)物理性质低级脂肪酸多为液体,有较强的刺激性气味。

含有10个碳原子以上的高级脂肪酸为无味无臭的蜡状固体。

二元酸和芳香酸为结晶固体。

碳原子数少于10的一元脂肪酸能溶于水,随相对分子质量的增加水溶性降低。

高级脂肪酸不溶于水,但可溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

羧酸能通过分子间氢键缔合成二聚体: 使得羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇高。

如甲酸和乙醇的相对分子质量相近,但甲酸的沸点为100.5℃,乙醇的沸点为78.5℃。

羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状变化,含偶数碳原子的羧酸熔点比相邻的两个含奇数碳原子的羧酸高。

如丁酸的熔点为-7.9℃,而丙酸为-20.8℃,戊酸为-34℃。

(二)化学性质羧酸的化学性质主要由其官能团羧基所决定,从形式上看,羧基是由羰基和羟基直接相连而成,但羧基的化学性质并不是羰基和羟基性质的加合,原因是羰基和羟基形成p-π共轭体系,使得羧基具有自身独特的性质。

根据羧酸的结构,它的主要反应部位如图所示:1.酸性由于p-π共轭效应的影响,使氧氢键电子云更偏向氧原子,增强了氧氢键的极性,有利于羧基中氢原子的解离,故羧酸表现出明显的酸性,其水溶液能使蓝色石蕊变红,能与碱中和生成盐和水。

RCOOH + H2O RCOO -+H3O +RCOOH + NaOH RCOONa + H2O羧酸是弱酸,饱和一元酸的p Ka一般在3~5之间,甲酸的p Ka=3.75,乙酸的p Ka=4.75。

可见羧酸的酸性比盐酸、硫酸等强无机酸弱,但比碳酸(p Ka=6.38)和一般酚类强,因此羧酸能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,而酚则不能与碳酸氢钠反应,利用这个性质可以区别羧酸和酚类化合物。

2RCOOH + Na2CO32RCOONa + CO2↑+ H2ORCOOH + NaHCO3RCOONa + CO2↑+ H2O羧酸、碳酸、酚和醇的酸性顺序为:RCOOH >H2CO3>C6H5OH >H2O >C2H5OHp Ka 4~5 6.4 10 14 17羧酸的酸性强弱与整个分子结构有关。

(1)甲酸>苯甲酸>其他一元饱和脂肪羧酸。

H-COOH>COOH>CH3COOHp Ka 3.77 4.17 4.76苯甲酸分子中的苯基是吸电子基团,酸性应比甲酸强,但由于苯环大π键与羧基形成共轭体系,电子云稍向羧基偏移,因此苯甲酸的酸性比甲酸弱,但比其他脂肪族一元羧酸强。

(2)二元酸的酸性大于一元酸的酸性。

例如:CH2COOHCH2COOH>CH3CH2CH2COOHp Ka 4.17 4.82羧酸的钠、钾和铵盐一般易溶于水,故医药上常将一些水溶性差的含羧基药物制成羧酸盐,增加其在水中的溶解度,以便配制水剂或注射剂使用。

例如医药中常用的抗生素青霉素G钠(钾)就是青霉素G的盐。

2.羧基中羟基的取代反应羧基分子中的羟基在一定条件下,可被烃氧基(-OR)、酰氧基(-OOCR)、卤素(-X)和氨基(-NH2)取代,分别生成酯、酸酐、酰卤和酰胺等羧酸衍生物。

(1)酯的生成在强酸(如硫酸等)催化下,羧酸与醇发生分子间脱水生成酯的反应叫做酯化反应,其通式为羧酸醇酯在同样条件下,酯也可水解为羧酸和醇,故酯化反应是可逆的,而且反应速率很慢,需用酸作催化剂。

例如:乙酸乙醇乙酸乙酯(2)酸酐的生成羧酸(甲酸除外)与脱水剂(如P2O5)共热时,2分子羧酸可脱去1分子水,生成酸酐。

羧酸羧酸酸酐例如:乙酸乙酸乙酐低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体,高级酸酐是无气味的固体,难溶于水,可被水解,酰氯、酰溴、酸酐是常用的酰化剂。

(3)酰卤的生成羧酸分子中羧基上的羟基被卤素取代的产物叫做酰卤。

常见的酰卤为酰氯,羧酸(除甲酸外)能与三氯化磷(PCl3)、五氯化磷(PCl5)或亚硫酰氯(SOCl2,又称为氯化亚砜)反应,生成相应的酰氯。

用亚硫酰氯制备酰氯时,副产物都是气体,便于处理和提纯。

(4)酰胺的生成酰胺可看作是羧酸分子中羧基上的羟基被氨基(-NH2)取代生成的产物。

羧酸与氨反应得到羧酸的铵盐,铵盐加热后分子内失水即生成酰胺。

例如:乙酸与对氨基苯酚作用后再加热脱水即得到对羟基乙酰苯胺,它是常用的解热镇痛药,俗称“扑热息痛”:乙酸对氨基苯酚对羟基乙酰苯胺3.α-氢的卤代反应羧酸的α-氢与醛酮分子中的相似,受羧基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。

但因羧基中的p-π共轭效应,其致活作用比羰基弱。

在少量红磷等催化剂作用下,羧酸分子中的α-氢可被卤素取代,生成卤代酸,且α-氢是逐步被取代的。

4.脱羧反应在一定条件下,羧酸分子脱去羧基放出二氧化碳的反应,称为脱羧反应。

(1)一元饱和羧酸分子中的羧基比较稳定,难以脱羧,但在特殊条件下可发生脱羧反应,比如羧酸的钠盐在碱金属的作用下,加强热时可脱去羧基。

(2)二元羧酸对热比较敏感,在加热时,易脱羧或脱水。

不同的二元羧酸,脱水产物也不相同。

丙二酸乙酸戊二酸戊二酸酐三、医药中常见的羧酸(一)甲酸(HCOOH)甲酸俗称蚁酸,存在于许多昆虫的分泌物中及某些植物的组织中。

甲酸是无色有刺激性气味的液体,沸点100.5℃,易溶于水,具有很强的腐蚀性,蜂蜇或荨麻刺伤皮肤引起的肿痛就是甲酸造成的。

甲酸的结构特殊,它的羧基与氢原子直接相连,既有羧基的结构,又有醛基的结构,所以甲酸既具有羧酸的酸性,又具有醛的还原性,它能还原托伦试剂(发生银镜反应)和斐林试剂,也能被高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳和水而使高锰酸钾溶液褪色。

因甲酸具有杀菌能力,在医药上用作消毒剂和防腐剂。

(二)乙酸(CH3COOH)乙酸是食醋的主要成分,因此又称为醋酸。

乙酸在自然界分布很广,酸牛奶、酸葡萄酒中都含有乙酸。

乙酸是无色有刺激性气味的液体,易溶于水,沸点118℃,熔点16.6℃,室温低于16.6℃时,乙酸能结成冰状固体,所以常把无水乙酸叫做冰醋酸。

乙酸是染料、香料、制药工业的原料。

医药上通常把乙酸的稀溶液(5~20g/L)作为消毒防腐剂,用于灼伤或烫伤感染的创面洗涤。

(三)苯甲酸(COOH)苯甲酸俗称安息香酸,为无色晶体,熔点121.7 ℃,难溶于水,易溶于热水、乙醇、乙醚和氯仿中。

受热易升华。

苯甲酸及其钠盐可作药品和食品的防腐剂。

(四)乙二酸(HOOC COOH )乙二酸俗称草酸,为无色结晶,含两分子结晶水,易溶于水,不溶于有机溶剂。

加热至150℃以上,即分解脱羧生成甲酸。

草酸分子中两个羧基直接相连,由于羧基是强的吸电子基,两个羧基相互作用,使得草酸的酸性强于其他二元羧酸。

草酸除具有羧酸的性质外,还具有还原性,利用草酸的还原性,可用做漂白剂和除锈剂。

(五)丁二酸(HOOC -CH 2-CH 2-COOH )丁二酸俗名琥珀酸,最初是由蒸馏琥珀而得到的,因此而得名。

琥珀是松脂的化石,含琥珀酸8%左右。

丁二酸为无色晶体,熔点185℃,溶于水,微溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

丁二酸是体内糖代谢过程中的中间产物。

在医药上有抗痉挛、祛痰及利尿作用。

第二节 取代羧酸一、取代羧酸的结构、分类和命名(一)结构羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代所形成的化合物称为取代羧酸,简称取代酸。

(二)分类取代羧酸根据取代基的种类不同可分为卤代酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等。

根据官能团的结合状态不同,羟基酸又分为醇酸和酚酸。

本节主要讨论卤代酸、羟基酸和酮酸。

(三)命名卤代酸、羟基酸是以羧酸为母体,卤素、羟基等作为取代基来命名。

一些从自然界中得到的取代羧酸也常常根据来源而使用俗称。

例如:卤代酸:CH 3CH 2CHCOOHCl COOH Br2-氯丁酸 对溴苯甲酸羟基酸:CH 3CH COOH OH CH 2COOH CH COOH HO CH CH COOH COOH HO HO(α)2-羟基丙酸 (α)2-羟基丁二酸 2,3-二羟基丁二酸 (乳酸) (苹果酸) (酒石酸)邻羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸(水杨酸) (没食子酸)酮酸的命名是以羧酸为母体,选择包括羧基和酮基在内的最长碳链作为主链,称为“某酮酸”,酮基的位置用阿拉伯数字或希腊字母标出。

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