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(整理)药物合成简答题

1.什么是药物？用于诊断、治疗、预防疾病及恢复、矫正、改变器官功能的物质。

2．药物合成反应有什么特点？（1）反应条件温和、操作简便、收率高；（2）有较高的化学、位置和立体选择性；（3）适应性强、适用面广，实用性好；（4）原材料价廉易得，有丰富的来源；（5）不产生公害，不污染环境。

3．举例说明药物合成的高选择性？化学、位置和立体选择性4．什么是亲电试剂？常见的亲电试剂有哪些？在反应过程中，具有较高的活性，能从作用物得到电子而形成共价键的试剂。

常见的亲电试剂有：①正离子，如H+，C+，Cl+、Br+、I+，NO2+等；②可接收孤对电子的分子，如AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl4、SbCl3、BF3等Lewis酸；③羰基碳原子等。

5．什么是亲核试剂？常见的亲核试剂有哪些？反应中提供电子与作用物形成共价键的试剂。

常见的亲核试剂有：①负离子：如Cl－，OH－，RO－，NH2－等；②具有孤对电子的分子，如H2O，ROH，RNH2等；③具有π电子的烯键，芳烃等。

6．什么是自由基试剂？常见的自由基试剂有哪些？由共价键均裂所产生的带有独电子的中性基团。

常用的自由基引发剂有过氧化物、偶氮化合物等；高温、光照等条件也可引发自由基反应。

7什么是卤化反应？按引入的卤原子不同，卤化反应分哪几种？按反应类型分，卤化反应又可分为哪几种？各举一例说明。

在有机化合物分子中建立碳－卤（C－X）键的反应称为卤化反应。

卤化反应根据引入不同卤素的反应可分为氟化、氯化、溴化和碘化反应。

卤化反应根据反应类型还可分为加成反应、取代反应和置换反应。

8卤化反应在有机合成中的应用？（1）制备不同生理活性的含卤素药物。

（2）在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。

（3）为了提高反应的选择性，卤原子可作为保护基、阻断基等。

9．根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型，反应机理。

①烯烃与卤素的加成类型：亲电加成反应机理：被极化的卤素作为亲电试剂向烯烃的双键进行加成②芳香环上的取代类型：亲电取代反应机理：被极化了的卤化试剂向芳环作亲电进攻，形成σ-络合物，然后很快失去一个质子得到卤代芳烃③芳香化合物侧链上的取代类型：自由基反应机理：在自由基引发剂的作用下，产生的中间体自由基得到芳环及双键的共轭作用而稳定。

药物合成反应习题及答案

药物合成反应习题及答案一、举例解释下列概念：1，官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。

达到反应目的后再还原这些官能团。

理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。

2，相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可以把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。

相转移催化剂优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。

3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子的反应。

按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。

4，合成子；合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。

离子合成子：包括 d 合成子和 a 合成子d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electrond 合成子CN KCNCH 2-CHO CH3CHOMeSHMeS RCH C RCH CHBu BuLi等价试剂a 合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a 合成子：Me 2C-OH Me 2C=OCH 2COCH 3BrCH 2COCH 3CH 2-CH-COOR CH 2=CH-COOR等价试剂5，协同反应协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同一步骤中完成。

6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。

催化剂自成一相称为非均相催化剂如Pd/C 为催化剂，氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。

1) DMAP 2) DMF 3) DCC 4) TBAF1) Aromatic Electrophilic Substitution; 芳香亲电取代2) Phase-transfer catalyst; 相转移催化剂 3) Carbocations; 碳负离子4) trifluoroacetic anhydride.三氟乙酸酐Ryoji Noyori was awarded the Nobel Prize in 2001, What did he discover?Ryoji Noyori 日本名古屋大学的野伊良治因在手性催化氢化反应方面做出了突出贡献而被授予2001年Nobel 化学奖。

药物合成期末考试题及答案

药物合成期末考试题及答案一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个化合物不是药物合成中常用的起始物质？A. 苯B. 丙酮C. 乙醚D. 乙醇答案：C2. 在药物合成中，以下哪个反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 还原酮答案：C3. 药物合成中，哪个官能团不能通过亲核取代反应引入？A. 羟基B. 羰基C. 胺基D. 酯基答案：B4. 以下哪个化合物不是药物合成中的常用催化剂？A. 硫酸B. 盐酸C. 碳酸钠D. 氢氧化钠答案：C5. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过改变电子云密度来实现的？A. 加成反应B. 消除反应C. 取代反应D. 重排反应答案：D6. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的保护基？A. 乙酰基B. 苯甲酰基C. 甲基D. 苄基答案：C7. 在药物合成中，哪个反应不是通过形成新的化学键来实现的？A. 偶联反应B. 环化反应C. 脱水反应D. 酯化反应答案：C8. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的溶剂？A. 甲醇B. 乙醚C. 水D. 石油醚答案：D9. 在药物合成中，哪个反应类型不是通过分子内的转化来实现的？A. 重排反应B. 消除反应C. 取代反应D. 环化反应答案：C10. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的还原剂？A. 氢气B. 钠硼氢C. 硫酸亚铁D. 硝酸答案：D二、填空题（每空2分，共20分）11. 药物合成中，常用的保护羟基的方法是引入_________基团。

答案：乙酰基12. 药物合成中，常用的亲核取代反应是_________反应。

答案：SN213. 在药物合成中，常用的氧化剂有_________和_________。

答案：过氧化氢，铬酸14. 药物合成中，常用的还原剂有_________和_________。

答案：氢气，钠硼氢15. 药物合成中，常用的保护氨基的方法是引入_________基团。

答案：苄基16. 药物合成中，常用的亲电取代反应是_________反应。

药物合成反应模拟试卷

药物合成反应期末模拟卷一选择题（每题2分，共22分）1. Ph CH OCH 2与CH3OH在CH3ONa ref5h条件下的主要生产物（）A PhCHCH2OCH3OH BPhCHCH 2OHOCH3 CPhCH2CHOCH3OH DPhCH2CH OHOCH32.下列化合物最易发生卤取代反应的是()A苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.苯乙酮3下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是( )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯4下列：不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（）A PCl5>PCl3 >POCl3＞SOCl2B PCl5>PCl3＞SOCl2>POCl3C PCl3 >PCl5> POCl3＞SOCl2D PCl3＞PCl5> SOCl2>POCl35下列化合物最易发生卤代反应的是（ C ）A，苯B，硝基苯C，甲苯D，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（）ＡWangner- Meerwein重排Ｂ频纳醇重排（Pinacol）Ｃ二苯乙醇酸型重排ＤBeckmann重排7、与hcl发生卤置换反应活性最大的是（）A，伯醇B，仲醇C，叔醇D，苯酚8、中国药典采用的法定计量单位名称与符号中，mp为（）A百分吸收系数B比旋度C折光率D熔点9、高效液相色谱法的定量方法有（)和外标法。

A焰色法B蛋白沉淀法C内标法D酸碱滴定法10、ArH+HCN HClHC NHH2O属哪种反应（）A .Gattermann B.Hundriecker C.Mannich D.Pinacol11、+OHH +HClZnCl2Cl+H2O属于下列哪种反应（）Aα羟烷基化反应Bβ羟烷基化反应Cα卤烷基化反应Dβ卤烷基化反应二、判断题（每题1分，共10分）1、HX对烯烃的加成中，马氏法则是：H加成到含H较多的双键一端————————————（）2、当芳环上连有邻，对位定位基时，反应容易进行，酰基主要进入供电子基团的邻，对位；当芳环上连有间位定位基时，一般不发生Friedel-Crafts酰化反应————————————————（）3、氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应，从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低，即碳原子市区电子或氧化态升高———————————————————————————（）4、Friedei-Crafts反应中酰化剂的活性顺序为：酰卤〉羧酸〉酸酐〉酯———————————（）5、醇（ROH ）的活性一般较弱，不易与卤代烃反应。

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07/08第二学期药物合成反应试题一、填空题（0.5分×40＝20分）1、轨道的节越多，它的能量越高。

2、1S 轨道呈球对称，对应于氢原子的电子的最低可能的轨道。

3、写出以下原子的基态电子结构：Be: 1S22S2 C: 1S22S22Px12Py1 F: 1S22S2SPx22Py22Pz1 Mg: 1S22S22Px22Py22Pz23S2 4、据分子轨道理论，两个原子轨道重叠形成两个分子轨道，其中一个叫成键轨道，具有比原来的原子轨道更低的能量；一个叫反键轨道，具有较高的能量。

5、场效应和分子的几何构型有关，而诱导效应只依赖于键。

6、碳－碳键长随S 成分的增大而变短，键的强度随S 成分的增大而增大。

7、判断诱导效应（－Is ）强弱：－F,－I,－Br,－Cl 。

－F>－Cl>－Br>－I 8、判断诱导效应（＋Is ）强弱：－C(CH 3)3>－CH(CH 3)2>－CH 2CH 3>－CH3。

9、一般情况下重键的不饱和程度愈大，吸电性愈强，即－Is 诱导效应愈大。

10、在共轭体系中，形成共轭体系的原子以及和这些原子直接结合的原子都在同一平面里；各个键上的电子云密度在一定程度上都趋于平均化。

11、布朗斯特酸的定义是给出质子的物质，路易斯酸的定义是有空轨道的任何一种物质。

12、卤素对双键亲电加成的活性顺序是：Cl 2>Br 2>I 2 。

13、卤素对双键亲电加成是按分步机理进行的， X +先对双键做亲电进攻，而后X _再加上去。

14、判断共轭类型，并用箭头标明电子云偏移方向：π－π共轭p －π 共轭p －π 共轭15、溴素或氯对烯烃的加成一般属于亲电加成机理。

16、在卤素对烯烃的加成反应中，当双键上有苯基取代时，同向加成的机会增C(CH 3)3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C H CH 2CH 2H 2CH加。

药物合成考试题及答案

第一章卤化反应试题一．填空题;每空2分共20分1.2Cl和2Br与烯烃加成属于亲电亲电or亲核加成反应,其过渡态可能有两种形式：①桥型卤正离子②开放式碳正离子2.在醇的氯置换反应中,活性较大的叔醇,苄醇可直接用浓HCl 或 HCl 气体;而伯醇常用LUCas进行氯置换反应;3.双键上有苯基取代时,同向加成产物增多{增多,减少,不变},烯烃与卤素反应以对向加成机理为主;4在卤化氢对烯烃的加成反应中,HI、HBr、HCl活性顺序为HI>HBr>HCl烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl5写出此反应的反应条件----------------- NBS/CCl hv,4hPh3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题;10分1.下列反应正确的是BA.B.C.(CH 3)3HC H 2C HCl (CH 3)3C C H CH 3ClD.Ph 3C CH CH 22CCl 4/r,t.48h3CHC Br CH 2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程 A A ．(CH 3)2CHBr +H 2O(CH 3)2CHOH +HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID.CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是AA 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸酯为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 CH33COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是DA.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是C A 、NSB B 、NBA C 、NBS D 、NCS三．补充下列反应方程式40分1OEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.四．简答题20分1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代,而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物;BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrC.H2CH2COCH3参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：对于酸催化α-卤代反应,在α-位引入吸电子基卤素后,烯醇化受到阻滞,进一步卤化反应相对比较困难;对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应五．设计题10分1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：参考答案：综合试题一选择题10题,每题3分,共30分1 卤代烃为烃化试剂,当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是DA RCl<RF＜RBr＜RIB RF < RBr < RI < RClC RF > RCl > RBr > RID RF <RCl < RBr < RI2烃化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子,在下列各有机物中,常用的被烃化物有D1醇 2酚 3胺类 4活性亚甲基 5芳烃A125 B345 C1234 D123453不可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是C4 .以下四种亚甲基化合物活性顺序正确的是B5 下列关于环氧乙烷为烃化剂的羟乙基化反应的说法中,正确的是CA酸催化为双分子亲核取代B碱催化为单分子亲核取代C酸催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上D碱催化,取代反应发生在取代较多的碳原子上6 下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法,正确的是A1如果引入两个伯烃基,应先引入大的基团2如果引入两个伯烃基,应先引入小的基团3如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入伯烃基4如果引入一个伯烃基和一个仲烃基,应先引入仲烃基A 13 B24 C14 D237 卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐,然后水解得到伯胺,此反应成为BA Williamson反应B Delepine 反应C Gabriel反应D Ullmann反应8 下列各物质都属于相转移催化剂的一项是Ca 二氧六环b三乙基苄基溴化铵c冠醚d甲苯e非环多胺类 f NBSA aceB bdfC bceD adf9 NH3与下列哪种有机物反应最易进行B10 下列有关说法,正确的是 A1乌尔曼反应合成不对称二苯胺2傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻3常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂,活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2 4最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类 A 13 B 24 C １２ D ３４二完成下列反应15题,每空2分,共30分1 2 3 4 5 6 7 8 9 10+NClClOCH 3N ClNHOCH 3Et 2N(CH 2)3CHCH 3CH 3Et 2N(CH 2)3CH 2NH 2PhOH 110℃, 4h11 12 13 14 15三机理题2题,共12分1 在酸催化下,环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代,试写出其过程;2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理,以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例,写出其过程;四合成题 2题,共22分1 以2ClF乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—4—氟苯基—2—甲基丙酸;2 以1,4—二溴戊烷为原料,利用Gabriel 反应合成抗疟药伯胺喹还原反应一．选择题;1. 以下哪种物质的还原活性最高 BA.酯B.酰卤C.酸酐D.羧酸2.还原反应HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF ℃,10h—————— ACH24COOEt CH24CH2OH CH2CH2OH CH24CHO3.下列还原剂能将C OOH 还原成—CH 2OH 的是AA LiAlH 4B LiBH 4C NaBH 4D KBH 4 4. 下列反应正确的是BANO 2NH 2HCl/TolNH 2NH 2BCNKBH /PdCl/MeOHr.t.CH 2NH 2CNO 2COOHNH 2CH 2OHDCl CO(CH 3)2ClCH 25. 下列反应完全正确的是A A、CNO 2OCH 3CHCH 3OHNO 2B、CH EtOHNO 2COCHOHCH3NO 2C、COCH 3CH 3CHNH 2D、COORNO 2CH 2OH6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是ACORCOHRR-NO 2R-NH 2C CR'CCR R'A 、；B 、；C 、；D 、；7. 以下选项中,化合物CNNO 2在C 2H 6的温和条件下反应的产物是C ,在Fe 粉中的反应产物是 A ;A B C D8.下列物质不适用于Clemmemsen 还原的是CA.OHCO CH 3B.CHCHCOOC 2H 5C. O CHOD. H3CCCOOC2H5O.下列物质不适用于黄鸣龙法的是BA. H3C CCOOC2H5OB.COC. N COCH3D. OCH2CCH3O9.用Brich还原法还原CH2CH3得到的产物是AA. CH2CH3B.CH2CH3C. CH2CH3D.CH2CH310.用还原CH3CH2COOC2H5得到的是C 二．填空题;1、黄鸣龙还原反应所需的环境是碱性酸性,碱性2、将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：1a N,N-二取代酰胺b 未取代的酰胺c N-单取代酰胺 a>c>b 2、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 a>b3、α-取代环己酮还原时,若取代基R 的体积增大,产物中顺顺,反式异构体的含量增加;4、下列a BH 3、b BH 3 n-BuCH 2CH 2BH 2、c n-BuCH 2CH 22BH 三种物质的还原性顺序为： a>b>c5、羧酸被BH 3/THF 还原得到的最终产物为醇醇,烷二．完成下列反应; 1.CH 2CH 3H 3CO主要产物2.CON(CH 3)2ClCHO3. 4.CH 3CH=CHCHOCH 3CH=CHCH 2OH5.H 3COH 3COH 3COCOCl硫H 3COH 3COH 3COCHO6.NO 2CCH 3ONO 2CHCH 3OH7.COCH 3HCOONH H 3CNH 28.COCH 2CH 2Ph PhCH 2CH 2CH 2COOH9.NO 2CON(CH 3)2NO 2CH 2N(CH 3)2B 2H 6 / THF10.O 2NC HNOH O 2N CH 2NH 2B 2H 6/(CH 3OCH 2CH 2)2O三.以给定原料合成目标产物.1.COOHCOCOOHCOOH2NC OClO 2NCOO 2NH 2NC HOH2. 由NCH 2CH 2CH 2NH 2OO3.答案：4. 写出由制备CH 2CH 2CH 3NO 2的反应路径酰化反应考试题一．选择题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 氧原子的酰化反应中常用的酰化试剂不包括 C ;A.羧酸B.酸酐C.醇D.酰胺2．酰化剂的烃基中有芳基取代时, 可以发生分子内的酰化得到环酮, 其反应难易与形成环的大小有关,下列排列顺序正确的是 B ;A ．六元环>七元环>五元环B ．六元环>五元环>七元环C ．五元环>七元环>六元环D ．七元环>六元环>五元环3. 醇的酰化常采用羧酸酯为酰化剂,下列不属于羧酸酯的是A.羧酸硫酸酯B.羧酸吡啶酯C. 羧酸三硝基苯D. 羧酸异丙烯酯4．在和乙酸酐的反应中,以三氟化硼为催化剂,则反应产物是A. B.C. D.三者都有5. 6.下列物质最易发生酰化反应的是＿C ＿;A 、RCOORB 、 RCORC 、 RCOXD 、 RCO 2O二.填空题本题共有六小题,每小题3分,共18分1. 醇的O-酰化一般规律是＿醇易于反应,＿醇次之,＿醇最难酰化;伯,仲,叔2. 氧原子上的酰化反应又称＿＿;酯化反应3. 扑热息痛的合成,乙酰基化反应; 4.5. 6.CH 2OHHONH 2OH CH 3C O O CCH 3O( )C OClNH 2C OClNHCOCH 2Cl三.完成下列方程式本题共六个小题,每小题4分,共24分1. 2. 3. 4.5. 6.四．写出下列反应机理本题共两个小题,每题10分,共20分 1．.完成反应式并简述机理：原理：答案：2．请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理通式;答：五．完成下列合成反应本题共两个小题,每小题10分,共20分1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯其他无机原料任选,有机原料不大于5个碳：参考答案：2 O H O C H 2 C 6 H 51:1氨苄西林中间体COCH 3COCH 3ClCl 2Fe or FeCl 3CH 3COCl32.以水杨酸和对氨基酚为原料,合成解热镇痛药贝诺酯的中间体即：第六章氧化反应试题一、填空题1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂,它的化学式是 NH 42CeNO 362、铬酸是一种重要的氧化试剂,浓溶液中铬酸主要以的形式存在,稀溶液中以为主,铬酸的酸酐是 ;重铬酸根铬酸三氧化铬3、1,2-二醇用氧化可得顺式邻二醇,1,3-二醇用氧化可得β-酮醇. 过碘酸碳酸银4. 补全反应C CH 3CH 3CH CH 2CH 2CH 3SeO 2AcOH,此反应遵循MnO 2选择性氧化的哪一规则HCH 2CH 2CH 3HOH 2CH 3C首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基,并且总是以E-烯丙基醇或醛为主; 二、选择题1、下列哪种物质不可使 OH氧化成C OOHA. 铬酸B. 高锰酸钾C. 二氧化锰D.硝酸 2、已知反应产物有RCHO,HCO 2H 反应物与HIO 4 的用量之比为1：2的关系,则反应物的分子式可能为A: B: C: D: 3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是py 24、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为OHCOOHHONH 2ONHCOCH 3OCOCH 3CO①Br② CH 3CH 3 ③④CH 3A. ①②③④B. ④③①②C. ②④③①D. ①③④②5、下列能将CH 2CH 3氧化成酯的是A ．KMnO 4/NaOH 100%AcOH C. CAN/HNO 36、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序A.叔>仲>伯B.伯>仲>叔C.叔>伯>仲D.仲>伯>叔7、反应CH 2CH 2OHHOH 2CMnO2回流的产物是A ．CH 2CHOHOH 2CB. CH 2CH 2OHOHCC. CH 2CHOOHCD. A 和B8、用过氧酸氧化得到的主要产物是A BCCOOH COOHDCAACB ABB三、完成下列反应方程式 1、1＿＿＿＿ CH 3CH 3CANCAN0高温＿＿＿＿2、3、4、CO NO 25、2Zn/H O+6、PhO OMe7、PhO NO 28、CAN/HNO 3＿＿＿＿三、综合题1.用不超过5个碳的有机物合成OHC OHCOCOOCH 3COOCH 3;提示：OO OO +2、以为原料合成C 2H 5O第五章重排反应试题组长：侯婷组成员：蔡进,鲍艳丽,段凉星,陈乾乾,龚曾豪,郭莘莘,何龙,黄军涛,金杨巧,李传龙,李雪,李娜一、填空题每空2分,共30分1、按反应机理重排反应可分为_________、_________、____________; 亲核重排,亲电重排、自由基重排2、若取代基不相同,则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于___________和_____________; 取代基迁移能力的大小,碳正离子的稳定性3、.重排可以制备多一个碳的羧酸___________重排可以制备少一个碳的羧酸___________①Wolf 重排,②Arndt-Eistert 重排③Benkman 重排,④Hofmann 重排②,④4、霍夫曼重排反应时,当酰胺的 a 碳有手性,重排后构型_________变,不变5、叶立德指的是一类在________原子上有_______电荷的中性分子; 相邻,相反6、写出Beckmann 重排的催化剂,质子酸_______,非质子酸____________;每空两个以上即可质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl37、醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时,一般处于肟羟基____位的基因易于迁移反 8、电化学诱导Hofmann 重排是近期的新方法,其特点是在___________条件下,在不同____ 组成的新溶剂系统中反应,顺利得到重排产物; 中性温和醇二、选择题每题2分,共10分 1、(CH 3)3C-CH 2Cl(CH 3)3C-CH 2Ag (AgNO 3)CH=CHCOCH 3CHO+ CH 3COCH 3NaOH以上四个方程式分别属于AA wangner_meerwein, banger_villiger,beckman, FavorskiiB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, FavorskiiC beckman banger_villiger wangner_meerwein, CurtiusD banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为CA.防止异构化B.活化与氮相连的碳上的迁移集团,利于集团迁移C.使肟羟基转变成活性离去基团,利于氮-氧键断裂D.加速重排3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是C4、Wangner-Meerwein重排是醇或卤代烃等在酸催化下生成碳正离子而发生的重排,则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团AA①④⑧②③⑤⑦⑥B①④⑧⑤⑦⑥②③C②③⑤⑥⑦①④⑧D②③⑤⑦⑥①④⑧5、频那醇重排中,下列基团的迁移能力排列正确的是C①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环⑤含邻位推电子取代基的芳环A①>②>③, ④>⑤B①>②>③, ⑤>④C①>③>②, ④>⑤D①>③>②, ⑤>④三、写出下列反应产物每题3分,共30分1、CCH3CH2ClH3CAg+H3C C CHCH32、OH OHO0.2mol/L SnCl4 / CH(OMe)33、OHCH2NH2NaNO2/HH3CH3C4、OCH 3OCH 3CONH 2OCH 3OCH 3NH 25、O O HOCOOH KOH/H 2O6、OClNaOH, H 2OCOOH7、8、OCH3NHOCH 39、CH 3CH 2OCH 3RLiCHOHH 3C H 3C10、CCH 3O OCO CH 3653四、解释机理第一题5分,第二题10分1、C OH 3C NH 2NH 2解释：2、解释下面反应机理,为什么产物是上面的,而不是下面的别写出上面反应式的反应机理解释：重排反应主要取决于羟基失去后,所生成碳正离子的稳定性;在该反应中,并非甲基的迁移能力比苯基大,而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定,致使两烃基的脱去机会不均等,因而只有甲基迁移; 反应机理：五、综合题第一题,每空1分,共5分；第二题5分,第三题10分1、芝麻酚,O O又名3,4-亚甲二氧基苯酚,是芝麻油的重要的香气成分,也是芝麻油重要的品质稳定剂;芝麻酚具有非常将的抗氧化能力,常用于食品、医药的抗氧化剂,同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料,同时也是农药胡椒基丁基醚的原料;目前芝麻酚在国际上非常紧俏,尤其是药物合成领域的需求量很大;以下为芝麻酚的一种合成方法,完成下列题目;1 请写出1、2 有机物的结构简式2写出反应一、反应二的反应类型重排反应标明是哪种重排 3写出反应条件中A 代表的试剂的化学式12酰化反应 Bayer-Villiger 重排反应 32、用适当方法完成OCH 3扑热息痛Beckmann 重排：3、试用OCH 3 及其他无机原料合成OCH 3()2C OH COOH 利用重排反应第一步OCH 3(CH 3)2NCHO, POCl 3CHO OCH 3或第二步第三步。

药物合成考试试卷及标准答案

济南大学2007-2008学年第二学期考试试卷（ A 卷）课程药物合成概论授课教师张广友考试时间 2008年 7 月 11 日考试班级学号姓名一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。

（本题10分，每小题1分）1、阿司匹林2、甲基苯丙胺(冰毒)3、金刚烷胺4、戊四硝酯5、维生素B 66、6-APA7、苯巴比妥8、吡拉西坦（脑复康）9、卡托普利 10、7-ACA二、写出下列药物的通用名或主要用途。

（本题10分，每小题1分）1、NNOCH 3Cl2、O OOOCH 3NHCH 3O 3、NHClClCH 2COONa4、CH 2CH 2COOM eOOHNHCH 3CH 3 5、NCH 3NHOOM e6、N+NNNH 2CH 3SOHC H 3Cl-7、ONH SNOCH 3CH 3CO 2Na8、NS NHOO OHSNNNCH 3OHOONOSNCH 3NH 29、N FOCO 2E tNNH 10、NSCH 3N CH 3CH 3ClH三、阐述从古柯碱开始局部麻醉药的发展过程以及对药物合成的意义（10分）要求从四个方面阐述 1、古柯碱是什么2、古柯碱分子中起麻醉作用的关键基团的发现。

3、受古柯碱分子关键基团的启发所合成的局部麻醉药 3、对其它药物合成的意义。

四、标注下列药物合成的反应条件。

（本题20分）1、OH NH 2OH NHCH 3O ONHCH 3O OClONHCH 3O ON CH 3CH 3( 1 )( 2 )( 3 )2、NHSNHSClCH 3N CH 3CH 3( 2 )( 3 )NSCH 3N CH 3CH 3ClH ( 1 )3、CHOOHCH=C HCOOHOHCH 2CH 2COOH OHCH 2CH 2COOM e OHCH 2CH 2COOM e OOCH 2CH 2COOM eOOHNHCH 3CH 3( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )( 5 )4、NONH 2ONOO OCH 3NN aO NHO ( 1 )( 2 )( 3 )5、CH OOH M eOCH OOH M eO ClCH OM eOM eO ClM eOM eO ClNO 2( 1 )( 2 )( 3 )M eOM eOClNH 2M eOM eO ClNH OH OM eOH OH ClNHOH( 4 )( 5 )( 6 )五、写出下列药物合成反应的反应物或生成物（本题20分） 1、OO CH 3COOE t COOE tE tON aheatE tBrE tON aNH 2NH 2OE tON aNH N HOOO P hE t ( 1 )( 2 )( 3 )2、SHCH 3OCH 2OOH CH 3SOCl 2N HOOHNHNH 3SH CH 3ONOOH( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )3、CH 3OHNH 2OCl H E tOHCO 2E t CO 2E tP OC l 3 / E t 3N toluene(1) N aOH OOC 3H 7ClH ( 1 )( 2 )( 3 )(2)H Cl( 4 )( 5 )( 6 )4、SCH 3NBS CC l 4NaCN P TCE tOH ClH M eONa1)KOH 2)HC lC 6H 5CH 2OH( 1 )( 2 )( 3 )( 4 )E t 2CO 3( 5 )SOCl 2NaHC O 3 acetoneH 2,P d-CaCO 3H 2O, N aHCO3CO 2NaONHS NOCH 3CH 3CO 2Na S( 6 )( 7 )( 8 )5-AP A六、以给定的化合物为起始原料设计合成下列药物（本题30分，每小题10分）1、F 3C NH 2F 3CNH 2Cl OHNHCH 3CH 3CH 32、CH 3OOOCH 3ClCNCH 2CH 3NH 2NHN+NNNH 2CH 3SOHC H 3Cl-3、CH 3OOO CH 3NNNSH CH 3OHONSNHOOOHSNNNCH 3OHOONOSNCH 3NH 24、Cl ClN FOCO 2E tNNH济南大学2007-2008学年第二学期考试试卷（ A 卷）课程药物合成概论授课教师张广友标准答案和评分标准一、写出下列药物或药物中间体的结构简式。

药物合成考试题及答案

第一章卤化反应试题一．填空题。

(每空2分共20分)1.2Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。

而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。

4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（HI>HBr>HCl ）烯烃RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl的活性顺序为( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）5写出此反应的反应条件-----------------( NBS/CCl hv,4h )Ph3CCH2CH CH2Ph3CCH CHCH2Br5 二．选择题。

（10分）1.下列反应正确的是（B）A.B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl4/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB．CH2I+CH2CNNaCN+NaIC. NH3+CH3CH2I CH3CH3NH4+ID. CH3CH(OH)CHCICH3+CH3CHOCHCH3CH3ONa3.下列说法正确的是（A）A、次卤酸新鲜制备后立即使用.B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D）D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）Br NO2BrHNO3 / H2SO4BrBrA、NSBB、NBAC、NBSD、NCS 三．补充下列反应方程式（40分）1O EtO t-BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOClOEt.2.CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS / (PhCO)2O24CH3(CH2)2CHCH=CHCH3Br3.4.5.6.7.8.9.10.四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。

药物合成反应试题及答案

药物合成反应试题及答案1. 以下哪种试剂常用于还原醛基团？A. 硼氢化钠B. 硫酸C. 硫酸铵D. 硝酸答案：A2. 请列举两种常用的有机合成反应类型。

答案：1) 取代反应；2) 加成反应。

3. 描述硝化反应的基本原理。

答案：硝化反应是指在有机化合物中引入硝基（-NO2）的过程，通常通过与硝酸和硫酸的混合物在较低温度下进行。

4. 以下哪种溶剂不适合作为有机合成反应的介质？A. 乙醇B. 水C. 甲苯D. 四氢呋喃答案：B5. 请解释什么是保护基团。

答案：保护基团是指在有机合成过程中，为了防止某些官能团在反应中被反应掉，而暂时将其转化为另一种官能团的化学基团。

6. 写出一个简单的酯化反应方程式。

答案：CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O7. 以下哪种反应是不对称合成？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 聚合反应答案：A8. 描述一个常见的有机合成反应的步骤。

答案：1) 选择合适的起始原料；2) 选择合适的试剂和反应条件；3) 进行反应；4) 纯化产物；5) 鉴定产物。

9. 以下哪种化合物是手性分子？A. 乙醇B. 乙烷C. 丙醇D. 异丙醇答案：D10. 请列举两种常用的有机合成催化剂。

答案：1) 硫酸；2) 氯化铝。

11. 描述一个简单的氧化反应过程。

答案：例如，醇的氧化反应，可以通过使用铬酸或过氧化氢作为氧化剂，在酸性条件下将醇氧化为醛或酮。

12. 以下哪种反应是消除反应？A. 酯化反应B. 还原反应C. 取代反应D. 消去反应答案：D13. 请解释什么是立体化学。

答案：立体化学是指分子中原子的空间排列方式及其对分子性质的影响。

14. 以下哪种化合物是芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烷C. 苯D. 环丙烷答案：C15. 描述一个简单的还原反应过程。

答案：例如，酮的还原反应，可以通过使用硼氢化钠作为还原剂，在非质子溶剂中将酮还原为醇。

药物合成反应题库

第一章L 粗聒以下措疑亂科.试剂和反应张f] •写出耳合底反应的主要产躺■K 金 HBr■Eg r.LSOCI 5 _ ccues^ctn (CH^)-iNGH 2QH aOH 旳叽Qu GljX^COOH P, Br 210D a CNBA.日------------------- 1C 6H 6, refluxHQH 5OH,0-S5D C血6恥旳儿N 込匹5氓）屮<10} HO KI, H 3PO 4hJHCCCH zBr^CHsCOWso-ss^c rCH 2=CHCOOCH .CH 3C ^CH 2CH J CN ,COOH4电H &H COCH3何dCH二X沁灵品血2.刊卜列北圧总料和严初的反冈式中弁也」FU必乔的化环试和（威•加和反应杀Fl・CH.CH^CH^CHCH 二CHCH,IBr{£) [>—GOQH ---------------- ■ [>—Br.：?：■ (CH S)3CCH?OH-- * ；CH a>3CCH；Br---------------------------•-H^CO^SOH C(12)U： CHjCH/：=CHCH3tJBS t Et3N - 3HFcw2ci2j2(rc rt [ 盹-CCL.7Q a C2%PBr;[Cat}答案:1・很据以卜指汇笊料、试剂和■写出其合庙反应的主要产物2. fl卜列北圧惧桃和产物的反网成屮弁別塡耳必沛的化孚试剂（或鬥反网臺艸.注和⑴NBSAPhc'V)z(X CCUi &Br/Hg( Li Mm jehlumcLhaiM1. NaNOj, HCI, HJ3； 1 HPF:rtr 3. A <I6S<)(4|rinP L Br3. CH^CN, A (200-.WT 1⑸NBS^U?VaL ac^Luiie, renu^iu^ {lUniin. |Bu^P. lirj. [>MFNBS/A L. CCLfNBS/<P1iCObU. CClj. TtflllK第二章I ■凰下捋定凰科*试剂和5^*11写出其合成反应的主要产物/ BFj - 0E 切H NNH3* 也0Eton. 60°C忡丰-r富諾冊卿車齊飞輦蚩郑黑『邸楚碁A 6fc由$杳楝玄塾二魁卷塾】■«刘無护9" /吕u l ZH y l N ^J 二T ..一D Q O o T r H -U O D ^F-u鱼S A W O T生 A翌宀匸二一一J * sM醫丟签二.二—二一：二理-it 、4MMMM•p>.& II ::W L <j 3 H =5土P l i C H <l , K ：C (K D M I1.. L D A , T l l h -784C .2. M E I .-7W L t > 231亍UiHi.亠t- 更if"H NHAC乂在卜列扌R定怎料和严物扪应血成申気别境入必斋鬧化手试刑LHit应应歿p和反廉帥怦・O Q0 -0GQjCjMg⑵---------------------------------------- * 0^/~^=0 --------------------------------- \=0C^gOaCCH0g5u2-*w=-亦工一匚O1—0M 唔 w —1 L 工O °9 s o Q V o5XZ. \ 呈8-? Mnm Q事涂aMs o电3'■亠 X=oG2Q oNd$ nni? rf-*- Us-B-g 祐 W MT c12 _ilfl⑴L Phi iX-hCJI-hN, 1. glycrrnli △i.2tcu<o,Eih. KIOEL .DOH A ；Z n-u,】站“站L门｝H 0CHCI .NaOH, aott A⑸1. H1COCU KOH. Hap;2. PhLLCHJ,血O dkiu% 10V . .1 KUH, niOH. H ?O, Ai_r(6k1. pyrnilHftae. p-Ts01L vyknc;2. HC = t dhMe, EtjO; 工 iho 1Pymriidine ；四 Si 毗喀1. PO 「I 卜肌迦Eg A;2. Ae 2c ). pyhdine,知〜嘶 C<8}I. HiCCK ：], pyrjdinc. L FI?Ch ；筑r~\ HhJ O1.----- f , p-TsOH. Ldi^rne. A; O OA A2,Cl2H 曲 Cl &^ (?]|(：|,/J -T S OH;对屮球蜥颅(1山 L (E J OXU Na-OMe ；a k 血佩 N&OAi!第四章I.酬以卜出 m 、试刑和反应砂 \出!【"戒反亡打 u 刊¥內OTBDMS冏 PhCHCH=D + H2C=(GH 3aEequiv, FPh 』.NC^COOEI 75^MJ °C, 2.5-55h片EtOOC 八POO 臼 NaCN ：ElOHHjO~ pH7^&, heatn> C<.H-；CHC + CHWQHr ；NaQH H 2Q WH COCHi 2O a CAyo 0C. 5mirr-2h1) CH 2=GHCOCH ar heat 2) HOA G NaOAc.H z O t h«at(7> 2G e HsCHQfit Zr 亠BrCH^CQOC2H i +｛匚巴0和帕％HErI2O°C, 5h'沁仃4) ^=0 + NCCH S COOC2H5AuOMI"hPhHrheal2・圆读I詡俳］以尸有苑反应操惟的厚文「请芹唾轴却H上耳曲C1）此反应的咸反应式〔瑕料. 试剂和生罂反应呆朴）:（2＞此反应的反应机理t眉程九⑴In LI J-l. muiHJ-hutli.m】ed 仙蠢■ Muk 11 litlrd ViAh EI rcflu.?(Lund-efihtr ait plxd 6J5 I.L. til y5 诜mnl alcohol(h>Me 2), 5U0 ec. nf water 500(. (476 0c,b4,7ITW I K) of pure henzaldehydc <N IMC.Ik snd 50g. nf aodhimcyanide<W-98 percent). The luxtnraiidKn heitnland kqx k tiling fbroiK-haM7 hcur (N*>te4). Tn 11K ciiursc nf dhiul twenty mi nutt^, crysuh hr^jin it? .st]lariitc I TLHH ihr ItcH ?uilu[iun. 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药物合成考试题

一、名词解释1.亲电试剂亲点试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子2.亲核试剂一些带有未共享电子对的分子或负离子，与正电性碳反应时称为亲核试剂，所谓亲核试剂就是一种电子对供体，即路易威斯3.硝化反应是向有机化合物分子中引入硝基（—NO2）的反应，硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团4.协同反应协同反应又称一部反应，是指起反应的分子—单分子或双分子—发生化学键的变化，反应过程中只有键变化的过渡态，一步发生键和断键，没有自由基或离子等活性中间体的产生。

5.自由基反应通过化合物分子中的共价键均型成自由基而进行的反应，在链反应中起了重要的引发、传递和终止过程的作用6.重氮化反应芳香族伯胺和亚硝酸作用（在强酸介质下）生成重氮盐的反应称为重氮化反应7.卤化反应卤化反应又称卤代反应，是指有机化合物中的氢或其他基团被卤素取代生成含卤有机化合物的反应8.缩合反应两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子，并常伴有失去小分子（如水、氯化氢、醇等）的反应9.氧化反应有机化反应时把有机物引入氧或脱去氢的反应叫氧化反应10.烃化反应用烃基取代分子中的氢原子（包括官能团或碳骨架上的氢原子）或通过加成而引入烃基的反应11.酰化反应为有机化学中，氢或者其他基团被酰基取代的反应12.重排反应取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的反应，分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应13.还原反应物质（分子、原子或离子）得到电子或电子对偏近的反应。

有机物反应时把有机物引入氢或失去氧的反应二、简答题1.药物合成反应研究的内容有哪些？讨论药物合成反应的机理，反应物结，反应条件和，方向，反应物之间的关系。

反应的主要影响因素实际特点，应用范围与限制。

讨论药物合成反应的一般规律和特殊性质一击各基本反映之间的关系。

2.学习药物合成的目的是什么？答：使学生能系统的掌握药物制备中重要的有机药物合成单元反应和合成设计原理，使学生掌握药物合成的本质和一般规律以及现代药物合成领域中的新理论新试剂和新方法培养对典型药物合成过程中各种变化因素的分析能力及选择合理的工艺条件和控制方法的能力利用药物化学制药工艺学等后续课程的学习为将来从事药物合成生产操作实施常规生产与管理参与新药开发奠定基础3.药物合成反应主要研究的内容是什么？答：主要研究反应机理反应的主要影响因素应用范围以及在药物合成中的应用等，以探讨有机药物合成反应的一般规律4.卤化反应，在药物合成反应中有哪些重要作用以制备具有不同的生理活性的含卤素有机药物在官能团转化中，卤化物，常常是一类重要的中间体为了提高反应选择性卤素原子，可作为保护基，阻断基有机物分子中，引进卤素原子常使其极性，增加反应活性增强一些药物分子中引入氟原子往往具有提高药理活性，降低毒性作用5.在药物合成反应教学中介绍了哪几种先带药物合成新方法微波催化，超声波辐射，相转移催化，生物催化，离子液体，超临界流体，分子筛催化剂，离子交换树脂6．什么是卤化酯内反应当某些不饱和羧酸的双键上形成环状卤正离子时，若在未收到立体障碍的前提下，亲核性羧酸负离子向其进攻，可生成卤化五元或六元内酯，为卤内酯化反应7选一种药物合成反映新方法给予论述超临界流体在药物合成中的应用超临界流体萃取技术是一种用来分离混合物的新型分离技术，它具有分离效果好，提取率高，产物无溶剂残留，节能，实用性强等特点，在药物合成反应中○1.超临界流体技术用于酶的精制回收，抗生素制剂的精致○2.外消旋布洛芬发生对应选择性酯化反应时，利用超临界流体技术及转化率可达到一个新的水平○3.超临界流体萃取技术，可用于中草药有效成分的提取，不会降低提取物的药理性质8叙述马氏规则和反马氏规则马氏加成规则：当发生亲电加成反应时亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多的碳原子上而负电基团则会加在连氢最少的碳原子上反马氏规则：当存在过氧化物时，卤化氢的加成会出现负电基团，则会加在连氢最多的碳原子上，与马氏规则相反三、论述题1.药物合成反应是如何分类的？举例说明。

药物合成考试题及答案

第一章卤化反应试题一．填空题。

(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其过2渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。

而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。

（10分）1.下列反应正确的是（B）A.C CH CBr C CH3Br2+= B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl/r,t.48h3CHCBrCH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ）A 、NSB B 、NBAC 、NBSD 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrOEtO t -BuOCl / EtOH-55~0℃OEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCHCH 2PhH C OHCH 2BrNBS/H 2O 25o C,35min7.COClClOHCClCl 28.COOAgNO 2BrO 2NBr 2/CCl 4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。

药物合成试题及答案

药物合成试题及答案1. 什么是药物合成？药物合成是指利用化学方法，从简单的原料出发，通过一系列化学反应合成具有生物活性的化合物的过程。

2. 药物合成中常用的反应类型有哪些？药物合成中常用的反应类型包括：加成反应、取代反应、消除反应、重排反应、氧化还原反应等。

3. 请列举至少三种药物合成中常用的催化剂。

药物合成中常用的催化剂包括：酸催化剂、碱催化剂、金属催化剂。

4. 描述药物合成过程中的保护基团的作用。

保护基团在药物合成过程中用于保护某些敏感的官能团，防止它们在合成过程中被破坏，待合成完成后再去除保护基团，恢复官能团的活性。

5. 药物合成中如何控制反应的立体化学？控制反应的立体化学通常通过使用手性催化剂、手性辅助剂或手性起始物料来实现，以确保最终产物具有正确的立体构型。

6. 药物合成中的反应条件对产物的影响是什么？反应条件，如温度、压力、溶剂和反应时间，都会影响反应速率、产物的选择性和产率。

7. 请解释药物合成中的“一锅法”合成。

“一锅法”合成是指在一个反应容器中，通过一系列连续的反应步骤，直接从原料合成目标化合物的方法。

8. 药物合成中如何进行产物的纯化？产物的纯化通常通过结晶、蒸馏、柱色谱、萃取等方法实现，以去除副产物和杂质。

9. 药物合成中如何进行产物的鉴定？产物的鉴定通常通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）、红外光谱（IR）、紫外-可见光谱（UV-Vis）等分析方法进行。

10. 药物合成中有哪些常见的副反应？常见的副反应包括：过度反应、副反应生成、副产物形成、反应选择性差等。

11. 药物合成中如何提高反应的原子经济性？提高反应的原子经济性可以通过使用原子利用率高的合成方法、减少副反应、循环利用原料和溶剂等方法实现。

12. 药物合成中如何评估合成路径的效率？评估合成路径的效率通常通过计算合成路径的步骤数、总产率、原子经济性和环境影响等因素来实现。

13. 请列举至少三种药物合成中常用的溶剂。

药物合成中常用的溶剂包括：水、甲醇、二氯甲烷。

药物合成学习题

《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业河北化工医药职业技术学院李丽娟二00六年七月第一章概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？三、什么是化学、区域选择性？举例说明。

四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。

五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。

六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。

2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。

4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。

为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应C CH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH PBr 2.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 35.2OC O CH 3OHI 2/CaOTHF/MeOHAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。

(CH 3)2CCHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.OCH 2CH 2OH CH 2CH 2OHO2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2ClOCH 37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 3NO 2CH 2C(COOC 2H 5)3CH 2BrNO 2CH 2C(COOC 2H 5)39.CH 22CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)NHCOCH 310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。

药物合成合成题

1 以对硝基甲苯为原料，合成以下抗心律失常药盐酸普鲁卡因胺，碳三以下的有机化合物及无机试剂任选合成路线2 以邻甲基苯胺为原料合成祛痰盐酸氨溴索，碳三以下的有机化合物、六元环化合物及无机试剂任选H 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2HClO 2N CH 3Na 2Cr 2O 7,H 2SO 4O 2NCOOHSOCl 2O 2N COClH 2NCH 2CH 2N(C 2H 5)2NaOHO 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2H 2/NiH 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2HCl C 2H 5OHH 2N CONHCH 2CH 2N(C 2H 5)2ClCH 2NHNH 2BrBrOH .HCl合成路线3 从呋喃甲醛出发，合成以下抗血吸虫病药呋喃丙胺,碳三以下的有机化合物及无机试剂任选合成路线C H 3N H 2B r 2C H 3N H 2B rB r(C H 3C O )2OC H 3N (C O C H 3)2B rB rN B SC H 2B rN (C O C H 3)2B rB rH 2NO HC H 2N HN (C O C H 3)2B rB r O HH C lC H 2N HN H 2B rB rO H .H C lOO 2N CHCHCONHCHCH 3CH 34 以2,3-二氯苯甲醚为原料合成利尿药依他尼酸，碳四以下的有机化合物及无机试剂任选合成路线OCHO+ CH 3CHONaOHOCH CHCHONaOH,Ag 2O,O 2OCHCHCOONaHClOCH CHCOOHHNO 3,(Ac)2OOCH CHCOOHO 2NPCl 5OCH CHCOClO 2N(CH 3)2CHNH 2OCHCHCONHCH(CH 3)2O 2NClClH 3CH 2CH 2CCOHOCl ClOCH 3CH 3CH 2CH 2COClAlCl 3ClCH 2COOCH 3, EtONaH 3O +ClClH 3CH 2CH 2CCOCH 2COOHO HCHO,K 2CO 3C 2H 5OHClClCOCH 2COOHC CH 2OC 2H 5ClClCOCH 2COOHCCH 2OC 2H 55 以环氧乙烷为原料合成镇痛药度冷丁，碳三以下的有机化合物、碳八以下的芳香族化合物及无机试剂任选合成路线NH 3CC 6H 5COOC2H 5HClOCH 3NH 2NH3CCH 2CH 2OH CH 2CH 2OH SOCl 2NH 3CCH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl C 6H 5CH 2CN NH 3CC 6H 5CNH 2SO 4H 2ONH 3CC 6H 5COOH C 2H 5OHNH 3CC 6H 5COOC 2H 5HCl C 2H 5OHNH 3CC 6H 5COOC 2H 5HCl。

药物合成知识试题及答案

药物合成知识试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 以下哪个不是药物合成中常用的反应类型？A. 取代反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应答案：C2. 药物合成中，哪种催化剂通常用于促进酯化反应？A. 硫酸B. 盐酸C. 氢氧化钠D. 氢氧化钾答案：A3. 在药物合成中，哪个术语指的是将一个分子中的官能团替换为另一个官能团？A. 取代B. 消除C. 保护D. 还原答案：A4. 以下哪个化合物不是药物合成中常用的溶剂？A. 乙醇B. 丙酮C. 甘油D. 己烷答案：C5. 在药物合成中，哪种类型的反应通常涉及到碳碳双键的断裂？A. 加成反应B. 消除反应C. 取代反应D. 氧化反应答案：B二、填空题（每空1分，共10分）1. 在药物合成中，_______反应通常用于增加分子的极性。

答案：取代2. 药物合成中，_______是一种常用的还原剂，用于将醛或酮还原为醇。

答案：硼氢化钠3. 药物合成中，_______是一种常用的保护基团，用于保护羟基。

答案：甲氧基甲基（MOM）4. 在药物合成中，_______是一种常用的氧化剂，用于将醇转化为醛。

答案：铬酸5. 药物合成中，_______是一种常用的反应条件，用于促进反应的进行。

答案：无水三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述药物合成中保护基团的作用。

答案：保护基团在药物合成中用于暂时阻止某些官能团参与反应，以避免不希望发生的副反应，确保目标化合物的合成。

2. 解释药物合成中为什么需要进行官能团转换。

答案：官能团转换是为了改变分子的化学性质或物理性质，使其符合药物设计的要求，如提高生物利用度、增强稳定性或改善药理作用。

3. 描述药物合成中常用的一种绿色化学技术。

答案：绿色化学技术在药物合成中包括使用无毒无害的原料、减少副产品的产生、使用可再生资源、提高原子经济性等。

4. 举例说明药物合成中如何进行立体选择性控制。

答案：立体选择性控制可以通过使用手性催化剂、手性辅助剂或手性起始材料来实现，确保目标化合物具有正确的立体构型。

(完整版)药物合成反应试题A

学号：姓名：专业：年级：一、解释下列名词术语,并说明用途.（每小题2分，共10分）1、DDQ：2、THF：3、非均相催化氢化4、Blanc反应：5、NBA：二、单选题(每小题1分，共20分)1、下列化合物最易发生卤取代反应的是：( )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮2、与HCl发生卤置换反应活性最大的是：( )A．伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚3、与乙醇反应活性最大的是：( )A.2－氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是：( )A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最弱的是：( )A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是：( )A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( )A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中，最易与间苯二酚发生反应的是：( )A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是：( )A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在羰基化合物α位的C-酰化反应中，要求反应条件是在：( )A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下11、酰化反应最重要的中间体离子是：( )A.RC00-B.RC+=OC. R+D. R-O-12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是：( )A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是：( )A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、Ｂeckmann重排反应中，基团迁移立体专一性是：( )A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移15、自由基反应机理重要反应条件是：( )A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下16、在Hofmann重排中，迁移基团迁移生成最重要的中间产物是：( )A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是：( )A.F2B.Cl2C. I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是：( )A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是：( )A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是：( )A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇三、简答题（每小题5分，共10分）1、简述用SeO2对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧化的选择性规则?2、非均相催化氢化反应的基本过程？四、完成下列反应，写出主要产物（每题2分，共30分）.1、OHOOOACONa2、OHOH OH MnO2CH 2Cl 23FCl FClCONH 2NaOH/NaOCl4、OCCH 3O C 6H 5COOOH5、O CH 3+CH 2CH C OPhEtONa6、OCHO(CH 3CO)2O7、C C PhPhCH 3OHCH 3OHH 2SO 48、OOOH9、NCH 3HOH10、HCOOOHNaOH11、OHOHClClONaOH12、OCH3RCO H 13、HHCOOMe14、CrO15、HCHC COCH3HCl五、完成下列反应，写出主要反应试剂、条件（每空1分，共10分）1、NCOOHCl ClNCOClClNCOClHO OH2、CH 2(CO 2Et)2CO 2H CO 2H3、CH 3COCH 3C CHH 3CH 3CC CH 3OH 3C H 3CCH 3O OOEt4、O 5、NMe 2NMe 2CHO6、OHCH 2OHOCOCH 3CH 2OH六、完成下列化合物的合成路线设计（10分）2、用NHOH 和(EtO)2CO等合成ONOO（4分）2、用OHO和PhCOCl等合成OO七、阅读以下有关反应操作的英文原文，请在理解的基础上写出中文译文:(每小题2分，共10分)1.In a 3L three-necked round-bottomed flash, fitted with a sealed stirrer, a dropping funnel, and a reflux condenser, is placed 80g of dimethylformamide.2. The flash is immersed in an ice bath, and 169g of phosphorus oxychlorideis added through the dropping funnel over a period of 15 minutes.3.An exothermic reaction occurs with the formationof the phosphorus oxychloride-dimethylformamide complex.4.250mL of ethylene dichloride is added to mixture.When the internal temperature has been lowered to 5°C, a solution of 67g of freshly distilled pyrrole in 250mL of ethylene dichloride is added to the stirred, cooled mixture over a period of 1 hour.5.In order to obtain it completely pure, the crude substance is recrystallized from 95 per cent alcohol, 90 g. of crude material being dissolved in about 700 cc. of boiling alcohol; upon cooling, a yield of 83 g. of white, pure benzoin which melts at 129°is obtained .。

药物合成选择题,判断题

一：二.选择题。

1.卤化反应的机理不包含哪个（A） A.缩合反应2. 卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是（ D ）D. RF <RCl < RBr < RI3. 下列反应正确的是（B）B.4.N-溴代乙酰胺的简称是（C） C、NBS5.甲氧基的缩写是（D） D. Ac三选择题1 万能溶剂（A） A.DMSO2 最好的拔H+试剂（B） B.NaH3.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂酰化能力最强的是：( A ) A.CH3COCl4下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是：( B ) B.甲苯5.烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应？（ A ） A、亲电加成反应选择题1.在醇的O-酰化反应中，下列酰化剂能力最弱的是（D）D.CH3CONHC2.酚的O-酰化反应常用的较强的酰化剂(A) A.酸酐3.最容易与乙酸酐发生酰化反应的试剂是哪个（D）D.甲醇4.氮原子上的酰化反应酸酐为酰化剂不常用的反应溶剂是哪个（B）B.纯水5.芳胺的N-酰化反应酰化剂不包括（C）C.乙醇三、选择题1上面反应的条件是（A） A. 20℃加热2 在Knoevenagel反应中，活性亚甲基化合物的两个电子基团之一可以为（B）B. -NH23 高级酸酐制备较难，可采用羧酸盐与（C）代替。

C. 乙酸酐4 Stobbe 反应常用的碱性试剂不包括（D） D. 乙醇5 Reformatsky中，α-卤代酸酯化最快的是（A） A. ICH2COOC2H5五.选择题（1）在Pinacol重排中，在芳核的任何位置有（ A ），可使芳基的迁移能力下降。

A.吸电子基（2）迁移基团带着一个电子的迁移称为（ C ）。

C.自由基重排（3）下列重排反应不属于亲核反应机理的是（ B ） B.Favorskii重排（4）在（ D ）作用下，主要生成苯基迁移产物。

D.含微量硫酸的醋酸（5）胺类化合物（Wagner-Meerwein重排）与亚硝酸反应，形成（ A ） A.碳正离子二：选择题1、下列化合物最易发生卤代反应的是( C ) C、甲苯2、下列不同的卤化磷对羧羟基卤置换反应活性顺序正确的为（ A ）A、PCl5＞PCl3＞POCl3＞SOCl23、N-溴代乙酰胺的简称是（C） C、NBS4、离去基团活性正确的是( D ) D. Br-＞Cl-＞F-＞I-5、为了使碘取代反应效果变好，不能加入下面那项物质（ C ） C.还原剂6、烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应？（ A ）A、亲电加成反应7、下面哪项不是醇羟基烃化反应主要烃化剂（ B ）B、醇类8、按照马氏规则，卤代氢对烯烃加成，氢和卤素分别加成到双键的哪个碳原子上（ C ）C、氢加成到含氢多的碳原子上，卤素加成到取代基多的碳原子上9、脂肪烃的卤取代反应中，生成的碳自由基的稳定性最强的是哪类碳？（ C ）C、仲碳10、芳烃取代基中，下面的哪个取代基不利于芳烃的卤取代反应？（ C ） C、硝基11、最易于乙酸酐发生酰基化反应的是？（ D ）D、甲醇12、在制备格式试剂过程中,R相同时，哪个卤代烃活性最高？（B）B. RI13、羧酸作为酰化试剂,哪类羧酸的活性最高？（A）A、邻位有吸电子取代基的芳香羧酸14、醇和卤化氢反应中，下列条件，哪条不利于反应的进行？（C）C、反应体系中加入水15、下面方法中不能合成酚的方法是（ C ）C、醇脱水法16、Wittig反应的反应机理属于（ C ）C、亲核加成17、下面对于羰基烯化反应Wittig反应描述错误的是（ D ） D.不会产生异构体现象18.下面所列的哪个属于路易斯酸（ D ） D、氯化铝19.马氏规则应用于（B) B.不对称试剂与不对称烯烃的加成反应20、下列什么反应不属于重排反应（ B ） B、Wittig反应21、下面说法正确的是（ A ）A、格氏试剂是强的亲核试剂22、下列说法错误的是（ D ） D、重氮盐和芳胺偶合均需要在弱碱性条件下进行23、下列重排反应不是碳原子的重排的是（ D ） D、Backmann重排24、属于（ B ）反应。

药物合成考试题及答案

药物合成考试题及答案 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】第一章卤化反应试题一．填空题。

(每空2分共20分)1.Cl和2Br与烯烃加成属于（亲电）（亲电or亲核）加成反应，其2过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（开放式碳正离子）2.在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（浓HCl ）或（ HCl ）气体。

而伯醇常用（LUCas）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（对向加成）机理为主。

（10分）1.下列反应正确的是（B）A.C CH CBr CBr CH3Br2+= B.C.(CH3)3HCH2CHCl(CH3)3C CHCH3ClD.Ph3C CH CH22CCl4/r,t.48h3CHC CH2Br2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（A）A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBrB ．CH 2I +CH 2CNNaCN+NaIC. NH 3+CH 3CH 2ICH 3CH 3NH 4+ID. CH 3CH(OH)CHCICH 3+CH 3C H OC H CH 3CH 3ONa3.下列说法正确的是（A ） A 、次卤酸新鲜制备后立即使用.B 、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.C 、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;D 、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl 是具有刺激性的浅黄色固体.4.下列方程式书写不正确的是（D ）A.RCOOH RCOCl + H 3PO 3PCl 3B.RCOOH RCOCl + SO 2 + HCl SOCl 2C.N HCOOHN HCOOC 2H 5C 2H 5OH, H 2SO 4D.5、N-溴代乙酰胺的简称是（C ） A 、NSB B 、NBA C 、NBS D 、NCS三．补充下列反应方程式（40分）1BrNO 2BrHNO 3 / H 2SO 4BrBrOEtO t -BuOCl / EtOHOEtOCl OEt .2.CH 3(CH 2)2CH 2CH=CHCH 3NBS / (PhCO)2O 24CH 3(CH 2)2CHCH=CHCH 3Br3.CH 2=CHCH 2C CHBr 2BrCH 2CHBrCH 2C CH4.R -CH=CH -CH 2-CH -OHOX 2OO RX5.PhCCCH 3CCPhBrBrCH 36.PhCH CH2PhHCOHCH2BrNBS/H2O25o C,35min7.COClClOHCClCl28.COOAg NO2Br O2N Br2/CCl4加热3h9.10.O HB rO HO HBrBr1molBr /CS t-BWNH2-70c四．简答题(20分)1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。