8芳烃习题答案王兴明版

8 芳烃习题参考答案

1. 命名下列化合物。

(1) 1-对甲苯基-1- 溴丙烷(2) 5- 硝基-2- 萘磺酸(3) 3-氯-苯甲酸

(4) 对环己基硝基苯(5) 1,2- 二苯基乙烯

(6) 2,4-二甲基-2- 苯基戊烷

(7) 4- 羟基-3-甲氧基苯甲醛(8) 2,9-二氯蒽

(9) 乙酰苯胺

(10) 2-硝基-4-羟基苯乙酮

2. 写出下列化合物的构造式。

(1)HO OCH

3

CH 3

COOH

(2)

C C

Ph Ph H H

(3)(4)(5)Cl

SO 3H Br

OH

(6)

3. 指出下列各对化合物或离子是否互为极限结构？如果是，请比较它们在共振杂化体中的贡献。

(1)O

(A)(B)OH

CH 3 C CH 2(2)(A)(B)CH 2 C CH 2

CH 3 C CH (3)

C

O O

O

(A)(B)C

O O

O

(4)(A)(B)CH 3 C N CH 3 C N (5)CH 2 CH CH O

CH 2 CH CH O

(A)(B)CH 3 C CH 3

（3）、（4）、（5）是互为极限式。（3）中（A ）与(B)的贡献相同；（4）中（A ）的贡献较大；（5）中（B ）的贡献较大。 4. 完成下列反应式。

CCl 3

(A)

CCl 3

(B)

Br (1)

(2)

Cl

C(CH 3)3

(A)

(3)(B)C(CH 3)3

CH 3

(C)C(CH 3)3

HOOC

(4)

C(CH 3)2C 2H 5

(5)

C O

COCH 3O

O (6)

NO 2O O

(7)

CH 3

2

Cl

(8)

COC 6H 5

COOH

C

(B)

(9)O

(A)

O

(10)COCH 2CH 2COOH

(A)

(B)

CH

2CH 2CH 2COOH

(B)

(A)

(11)O 2N

(B)CHO

(12)(A)HCHO

NO 2

OCH 3

NO 2(14)

CH 3O

CH CH

Cl

OH

(13)

5. 根据下列各反应的反应产物的构造式推测反应物的构造式。

(1)C 2H 5(2)CH 3

H 3C

(3)

CH(CH 3)2

CH 2CH 2CH 3或

CH 3(4)CH 3

CH 3

6. 下列反应有无错误，为什么？

(1) 第2步错，当苯环上连有强吸电子基（如硝基）时，不能进行傅克反应。第3步也错。 (2) 当苯环上连有碱性基团（如胺基）时，不能进行傅克反应。

(3) 第2步错，当苯环上连有强吸电子基（如硝基）时，很难进行氯甲基化反应。 7. 将下列各组化合物按发生亲电取代反应的活性大小顺序排列。

(1) D > A >C >B (2) B > A >C> D (3) A > C > B > D (4) B > A > C > D 8. 用化学方法区别下列各组化合物。

(1) 使溴水褪色为环己烯。 (2) 在室温下，能溶于浓硫酸的是甲苯。 (3) 使银氨溶液有白色沉淀出现的是苯乙炔。剩下2种中，能使酸性高锰酸钾褪色的为乙苯。 9. 用箭头表示下列各化合物进行亲电取代反应时，新取代基进入苯环的主要位置。

2

3

COOH

N(CH3)3Cl

3

CHO

C NH

O O

3

O

3

10. 应用休克尔规则判断下列化合物、离子和自由基是否具有芳香性。

（4）、（7）具有芳香性，其他的不具有。

11. 以苯、甲苯或萘为主要原料合成下列各化合物。

提示：（1）甲苯先硝化后氧化。（2）甲苯先磺化，再硝化，然后通水蒸汽，最后氧化。（3）甲苯先溴代再硝化。（4）甲苯磺化，然后溴代，再通水蒸汽。(5) 苯酰基化，然后硝化。(6)苯的酰基化（苯与丙酰氯反应），然后氯代，最后用Zn-Hg/HCl还原。(7) 苯与氯乙烷的烷基化反应，然后进行生成物乙苯的α-H溴代反应，最后以制得的α-溴代乙苯作烷基化试剂与苯发生烷基化反应。(8)

甲苯氧化，

然后溴代，最后硝化。(9) 萘高温磺化，然后硝化。

12. (1) 苯先与丙酰氯发生酰化反应，然后还原羰基为亚甲基，最后α-H溴代。(2) 苯氯甲基化，然后与乙炔钠作用。

13.

A.CH(CH3)2

B.CBr(CH3)2

C. D.

CH

CH3

CH2Br

COOH