芳烃练习题答案

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一、 命名

2

COOH

NO 2

3-硝基-4-溴苯甲酸

4

3H

CH 3

2-甲基-1-萘磺酸

8

C 2H 5

2H 5

2,2′-二乙基联苯

6

(CH 3)2CH

CH

3)2

2,4-二

甲基-3-苯基戊烷

8

3)2

CH 3

对异丙基甲苯

4

2CH

CH 3CH 2

3-对甲基苯

基-丙烯

二 名词解释

苄基 苄基游离基 苄基碳正离子 联苯 傅瑞德尔-克拉夫茨 (Friedel-Crafts)反应 克来门森还原

三、单项选择题

1. 下列化合物不具有芳香性的是: ( C )

A. B. C.

O

O D.

1. 下列化合物具有芳香性的是: ( C )

A. B. N C.

D.

5判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:A

1

C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率

次序为: B (A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II

(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 1

硝化反应的主要产物是: D 6

苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? C

1

C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2 主要得到什么产物? B (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3

(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I Cl

I Br I

I

HO 2C CO 2H I

I

NO

2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO

AlCl

3

(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 3

1

傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: C (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 1

用KMnO 4氧化的产物是: A

四、按照要求完成反应式

CH 3CH 2CH CH 2

H 2SO 4

AlCl O

COOH

O O O

(CH 3)2CHCH 2Cl

AlCl

CH 3

C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO

C(CH 3)3

(D)

(C)(B)(A)

COCl

AlCl

O

NO 2

COOH HNO 3

2

4

NO 2

COOH O 2N

NO 2

OCH 2CH

3

FeBr

2

Br

NO 2

OCH 2CH 3

NO 2

OCH 2

CH

3Br

COO

FeBr 32

COO

Br

CH 3

KMnO

COOH

COOH

CH 2CH

3

Br

Br

Br

NO 2

NO 2

COOH COOH

KMnO

COOH COOH

2AlCl 3

O

1

2

CH 3

NO 2

五、推结构

14.化合物A(C 16H 16)能使Br 2/CCl 4和冷KMnO 4溶液褪色。A 能与等摩尔的氢发生室温低压氢化,用热的KMnO 4氧化时,A 生成一个二元酸B(C 8H 6O 4)。B 只能生成一个单溴代物。推测A 和B 的结构。 答案:

CH CH

H 3C

CH 3

HOOC COOH

A

B

16 芳香烃A 分子式为C 10H 14,有五种可能的一溴取代物C 10H 13Br 。A 经过氧化以后得到酸性化合物B,分子式C 8H 6O 4。B 经过一硝化最后只能得到一种一硝基化合物C ,C 8H 5O 4NO 2。写出A,B,C 的结构。

A: B: C:

九、以甲苯为主要原料合成4-硝基-2-溴苯甲酸 甲苯----硝化-----溴代-----氧化

O 2N

HNO 3/H 2SO 4

O 2N

NO 2

CH 3

324

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