大学有机化学练习题—芳烃

.

第四章：芳烃

学习指导：1.芳烃构造异构和命名；

2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；

3. 氧化反应（侧链氧化）；

4. 萘环上二元取代反应的定位规则；

一、命名

的名称。1、写出

的系统名称。2、写出

3、写出苯乙炔的构造式。

5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。

、写出的系统名称。6二、完成下列各反应式

1 、2、

3、

( )

4、

5、

1 / 6 . 6、

7、

＝CH)(CHC＝223 8、

( )

三、理化性质比较题

1、比较下列化合物的稳定性大小：

(A) CHCHCHCH==CH (B) CHCH==C(CH) 266532522(C) CHCHCH==CHCH (D) CHCH==CHCH==CH 2655263 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子(D)按稳定性大小排列次序。

3、比较下列自由基的稳定性大小：

4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：

5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：

6、下列哪对异构体的稳定性最接近?

7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性：

8、比较下列碳正离子稳定性的大小：

2 / 6

.

+++(D) (C) CH (B) CHCH H(A) (C)C 3566523?

Friedel-Crafts反应9、下列化合物中，哪些不能进行

10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

(A) 苯(B) 甲苯(C) 甲基环己烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。

六、有机合成题

1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成：

2、完成转化：

3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成：

七、推导结构题

1、某烃A的分子式为CH，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测109A的构造。

2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得到同一化合物D。试推测A～D的构造式。

答案

一、命名

1、1-甲基-4-异丙基苯

2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯

3 / 6

.

、 3

5、1, 4-二甲基萘

、6

二、完成下列各反应式 1 、

2 、

、 3

、 4

、 5

、6

，RO 7、HBr／22

、8

三、选择题

1、(D)＞(B)＞(C)＞(A)

2、(C)＞(A)＞(D)＞(B)

(A) (C)＞＞(B)＞3、(D) (B)(C)＞＞(A) 4 、＞＞＞、5(A)(B)(D)(C)

(D) 6 、

4 / 6

.

7、(D)＞(C)＞(A)＞(B)

8、(A)＞(B)＞(C)＞(D)

9、2,3和4 2

、10

四、鉴别 2

1、(B) 能使温热的KMnO溶液(加少量HSO)褪色。 1.5 424 3 余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是(A)。

1 和-CCl(B)2、(A)和能使Br褪色，而(C)(D)则否。42

2 溶液褪色的是中，(A)和(B)能使KMnO(B)。43

)H溶液(D)(C)和中，能使温热的KMnO(加少量SO褪色的是(D)。424五、分离加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。

六、有机合成1、

2 、

3、5 / 6

.

七、推结构 2

1、

、21

各

6 / 6