《有机化学》(第四版)第五章-芳烃(习题答案)
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第五章 芳烃 芳香性
思考题
P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
解：
CH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
H 3C
CH 3
CH 3
3
H 3C
1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,3,4-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯
P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：
解：
CH 3
C 2H 5CH(CH 3)2
CH 2CH 2
C=C
3H
H 3C
1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯
1,2-二苯乙烷
顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯
CH 3
CH 3
CHC(CH 3)3
(CH 3)3C 2,6-二甲基苯基
β-苯乙基2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷
CH 2CH 2
2-苯乙基
P153 习题5.3
写出下列各化合物或基的结构式：
(1) 异丁苯
CH 2CH
CH 3
CH 3
(2) 间甲苯基环戊烷
CH 3
(3) (E)-1,2-二苯乙烯
C=C
H Ph
Ph
H
(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯
C=C
H
H CH 2CHCH 2CH 3CH 23
(5) 二苯甲基
CH C 6H 5C 6H 5
(6) 3-苯基-2-丙烯基
CH 2CH=CH C 6H 5
P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？
解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；
但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。
P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：
(1) Cl 2(FeCl 3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF 3) (4) 丙烯(无水AlCl 3) (5) 丙酸酐(CH 3CH 2CO)2O(无水AlCl 3) (6) 丙酰氯CH 3CH 2COCl(无水AlCl 3) 解：(1)
CH 3CH 2
CH 3CH 2
Cl
Cl
CH 2CH 3Cl FeCl 3
+
(2) 混酸
CH 3CH 2
CH 3CH 2
NO 2
+NO 2
CH 2CH 3
(3)
BF 3
CH 3(CH 2)3OH
C 2H 5
CHCH 2CH 33
CH 2CH 3
+CHCH 2CH 3CH 2CH 3
CH 3
(4)
233
+
CH(CH 3)2
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH(CH 3)2
(5)
3223
+
COCH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
2CH 3
O
(6)
323
CH 2CH 3
+
COCH 2CH 3
CH 2CH 3
CH 2CH 3
2CH 3
O
P161
习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物：
(1)
解：
HO H SO +(或环己烯)
(2) 叔丁苯
解：
C CH 33
CH 3
+ CH 2CH 3
CH 3
H SO (3) CH 2(CH 2)5
CH 3
解：
HCl
+
2)5CH 3O
CH 3(CH 2)5C O
CH 2(CH 2)5CH 3
(4)
CH 2CH 2
O
OH O
解：
O
O
O
+
3
CH 2CH 2
OH O
O
P164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。
解：
+AlCl 3
O
CH 2CH 3CH 3CH 2C Cl O
or (CH 2CH 3CO)2O
HCl
CH 2CH 2CH 3
P164 习题5.8 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。
解：C +
稳定性：CH 3
CH 2
CH 3CH 3
+
三级碳正离子
＞＞ CH 3
C
CH
2
CH 3
CH 3
+
一级碳正离子
CH 3
CH 3
3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
+
H
C(CH 3)2CH 2CH 3
+