乙酰水杨酸的制备实验报告

乙酰水杨酸的制备实验

报告

文档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]

乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告

一、教学要求：

1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容：

1、重结晶操作

2、抽虑操作

三、实验操作流程：

三、实验原理：

乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为：副反应：

表1 主要试剂和产品的物理常数

在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（）和新蒸的乙酸酐10ml （）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。

乙酰水杨酸熔点：136℃。

六、存在的问题与注意事项：

1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1～2滴1% 溶液，观察有无颜色反应（紫色）。

FeCl

3

135℃。

3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128

~

因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。

4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集

140℃的馏分。

139

~

5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）

90℃）重结晶。

6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（60

~

七、深入讨论：

1、乙酰水杨酸的应用价值

阿司匹林英文名称： aspirin 其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体

温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

2、乙酰水杨酸其它制备方法

在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g 、乙酐(5ml 5.4g ，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。

溶液，搅将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO

3

拌，直至无CO

气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去

2

滤渣(为何物)。

先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。

3、阿斯匹林的鉴定

①外观及熔点

136℃，但由于它受热易分纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，．135

~

解，因此熔点难测准。

②各种谱图

乙酰水杨酸的红外光谱图

乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图乙酰水杨酸的质谱图八、思考题和测试题

1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐

答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分。

2：加入浓硫酸的目的是什么

浓硫酸作为催化剂

3：为什么控制反应温度在70℃左右

反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。

4：怎样洗涤产品

洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接上橡皮管将溶剂抽干

5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶重结晶时需要注意什么

还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60℃）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久，以免乙酰水杨酸分解。

当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。6：熔点测定时需要注意什么问题

135℃。因产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128

~

此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。

7、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物写出反应方程式

将得到水杨酸乙酯，反应式如下：

8、本实验中可产生什么副产物