化学选修5第五章 糖类
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白色晶体 有甜味32 发芽的谷粒和麦芽
颜色状态 味道
来源
白色晶体 有甜味100 甘蔗、甜菜
蔗糖：水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖
双 糖
分子式：C12H22O11 同分异构体
麦芽糖：水解生成2分子葡萄糖
用什么试剂检验水解产物单糖的存在？
实验：糖类的水解
蔗糖/麦芽糖(半药匙)＋3mL水＋3滴稀硫酸 →水浴煮沸2min → 取出1mL，以氢氧化钠溶液中和到碱性 → 加入新制的氢 氧化铜，加热。现象？ 麦芽糖: 砖红色沉淀 蔗糖: 砖红色沉淀
△
nC6H12O6 葡萄糖
淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉
通 式
结 构
纤维素 （C6H10O5）n
几千个葡萄糖单元 几十万→几百万
（C6H10O5）n
n值由几百～几千 个葡萄糖单元 十几万→几十万
相对分子量
相互关系
1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物
白色无气味无味道 不溶于冷水，热水糊化 白色无气味无味道 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂
化学 性质
水解 产物 来源
三、淀粉和纤维素 淀粉：多个葡萄糖分子脱水形成
多 糖
分子式：(C6H10O5)n
n不同， 不是同分异构体。
纤维素：多个葡萄糖分子脱水
1、淀粉
（1）物理性质：
无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水。
糊化作用 遇碘显蓝色
3 3
(2)化学性质：水解。非还原糖
●淀粉水解
淀粉的化学性质：
阅读，回答下列问题：
1.什么是糖，由哪几种元素组成？
多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
由C、H、O 构成，其通式为Cn(H2O)m
2.糖是怎样分类的？
3.糖类就是碳水化合物吗？ 4.糖都是甜的吗？
多羟基醛
多羟基酮
2.糖是怎样分类的？ 根据水解及水解后的产物分为： 单 糖：不能水解的糖；如葡萄糖，果糖，核糖，
【思考1】利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化剂外是否可以用酶？ 【思考2】如何检验淀粉尚未水解？ 用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀。 【思考3】如何检验淀粉部分水解？ 用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色。 【思考4】如何检验淀粉已经完全水解？ 用碘水——是不显蓝色
2.纤维素
（1）物理性质：白色、无嗅、无味
脱氧核糖。
低聚糖：1mol 糖水解后能产生 2～10mol 单糖， 以双糖最为重要；如 麦芽糖、乳糖、蔗糖。 多 糖：1mol 糖水解后能产生很多摩尔单糖， 属于天然高分子化合物。如淀粉、纤维素。
3.糖类就是碳水化合物吗？举例说明 符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。
例如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。 有的糖不一定符合Cm(H2O)n通式。
C6H12O6
酒化酶
2C2H5OH +2CO2
果糖
分子式：C6H12O6
(1)物理性质：
无色晶体,熔点103～105℃,
最甜的糖,不易结晶,通常为液体, 易溶于水、乙醇和乙醚。
（2）果糖的结构 分子式：C6H12O6
官能团：
羰基,羟基 葡萄糖与果糖互为同分异构体。
双糖
1.物理性质 蔗糖 麦芽糖
2Байду номын сангаас
①1mL麦芽糖水
②加入新制的Cu(OH)2加热 无明显变化 蔗糖中无醛基 砖红色沉淀
结论
麦芽糖中含有醛基
麦芽糖是还原糖， 蔗糖不是还原糖。
蔗糖
麦芽糖
相 似 点
官能团 不 同 点
1.组成相同，同分异构体 2.都属于二糖 3.水解产物都能发生银镜、斐林反应 4.都有甜味 不含－CHO 水解 葡萄糖＋果糖 甘蔗、甜菜 含有－CHO 水解反应、银镜反应、 与新制Cu(OH)2反应 2分子葡萄糖 主要由淀粉的水解而来
物理性质
淀粉、纤维素的化学性质比较
结构特征 化学性质 用途
淀 粉
无醛基
1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖
食用 制葡萄糖
和酒精
制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸
纤 维 素
无醛基 每个单元中 有三个羟基
1无还原性 2 能水解成葡萄糖 （比淀粉难）
3酯化反应
例如：脱氧核糖C5H10O4。
4.糖都是甜的吗？举例说明
有甜味的不一定是糖。
如：某些食品添加剂、甘油。 糖不一定都有甜味。 淀粉、纤维素就没有甜味。
二、葡萄糖与果糖 1.葡萄糖
C6H12O6
（1）物理性质： 无色晶体，熔点146℃， 有甜味，易溶于水。
P80实验4-1
编号
1
①2mL银氨溶液
葡萄糖能发生酯化反应生成 五乙酸葡萄糖。
说明有5个羟基。
说明葡萄糖分子有醛基，6个碳是直链，有5个羟基。
（2）葡萄糖结构
还原糖
①-CHO （3）化学性质 1、—CHO的性质 ②-OH
还原糖
①写出葡萄糖与银氨溶液的化学反应方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓＋ CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋H2O ②写出葡萄糖与新制Cu(OH)2的化学反应方程式。 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 +NaOH → Cu2O↓＋ CH2OH(CHOH)4COONa＋3H2O ③加成反应（还原反应） Ni CH2OH(CHOH)4CH2OH CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2 △ 正己六醇
●蔗糖水解： C12H22O11 + H2O 蔗糖 ●麦芽糖水解： C12H22O11 + H2O 麦芽糖
还原糖
稀硫酸 C H O +C H O 6 12 6 6 12 6
葡萄糖 酸或酶
果糖
还原糖 2C6H12O6 葡萄糖
科学探究
P82 ——蔗糖和麦芽糖本身有无还原性？
编号 实验 步骤 现象
1
①1mL蔗糖水
2
①2mL新制Cu(OH)2溶液
实验 步骤
②1mL10%葡萄糖溶液
②2mL10%葡萄糖溶液
③水浴加热
③加热
现象 结论
有银镜生成
有红色沉淀生成
葡萄糖C6H12O6分子中有醛基
推断结构——C6H12O6
实验
1mol葡萄糖与1 mol H2反应， 生成正己六醇。
推断
说明分子中有一个双键， 并且6个碳是直链。
具有纤维状结构。一般不溶水和有机 溶剂。
酸碱盐使其溶胀、溶解
(2)化学性质：水解。非还原糖
●纤维素酯化（硝化）
纤维素硝酸酯(硝酸纤维)
纤维素的化学性质：
①非还原性糖：无—CHO不显还原性 ②可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂。
(C6H10H5)n + nH2O
③酯化反应
催化剂
2、—OH的性质
①与Na反应放出氢气；
②Cu/Ag催化下与O2催化氧化成醛/酮
③与羧酸发生酯化反应。1:5
④与浓HX，△，生成卤代烃和水 ⑤浓H2SO4，△,生成烯烃和水。
3、完全氧化
C6H12O6(s)+6O2(g)
4.发酵生成酒精
6CO2(g)+6H2O(l) △H= – 2804 kJ/mol
颜色状态 味道
来源
白色晶体 有甜味100 甘蔗、甜菜
蔗糖：水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖
双 糖
分子式：C12H22O11 同分异构体
麦芽糖：水解生成2分子葡萄糖
用什么试剂检验水解产物单糖的存在？
实验：糖类的水解
蔗糖/麦芽糖(半药匙)＋3mL水＋3滴稀硫酸 →水浴煮沸2min → 取出1mL，以氢氧化钠溶液中和到碱性 → 加入新制的氢 氧化铜，加热。现象？ 麦芽糖: 砖红色沉淀 蔗糖: 砖红色沉淀
△
nC6H12O6 葡萄糖
淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉
通 式
结 构
纤维素 （C6H10O5）n
几千个葡萄糖单元 几十万→几百万
（C6H10O5）n
n值由几百～几千 个葡萄糖单元 十几万→几十万
相对分子量
相互关系
1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物
白色无气味无味道 不溶于冷水，热水糊化 白色无气味无味道 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂
化学 性质
水解 产物 来源
三、淀粉和纤维素 淀粉：多个葡萄糖分子脱水形成
多 糖
分子式：(C6H10O5)n
n不同， 不是同分异构体。
纤维素：多个葡萄糖分子脱水
1、淀粉
（1）物理性质：
无嗅无味的粉末状物质，不溶于冷水。
糊化作用 遇碘显蓝色
3 3
(2)化学性质：水解。非还原糖
●淀粉水解
淀粉的化学性质：
阅读，回答下列问题：
1.什么是糖，由哪几种元素组成？
多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物
由C、H、O 构成，其通式为Cn(H2O)m
2.糖是怎样分类的？
3.糖类就是碳水化合物吗？ 4.糖都是甜的吗？
多羟基醛
多羟基酮
2.糖是怎样分类的？ 根据水解及水解后的产物分为： 单 糖：不能水解的糖；如葡萄糖，果糖，核糖，
【思考1】利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催化剂外是否可以用酶？ 【思考2】如何检验淀粉尚未水解？ 用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀。 【思考3】如何检验淀粉部分水解？ 用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色。 【思考4】如何检验淀粉已经完全水解？ 用碘水——是不显蓝色
2.纤维素
（1）物理性质：白色、无嗅、无味
脱氧核糖。
低聚糖：1mol 糖水解后能产生 2～10mol 单糖， 以双糖最为重要；如 麦芽糖、乳糖、蔗糖。 多 糖：1mol 糖水解后能产生很多摩尔单糖， 属于天然高分子化合物。如淀粉、纤维素。
3.糖类就是碳水化合物吗？举例说明 符合Cm(H2O)n通式的不一定是糖。
例如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3。 有的糖不一定符合Cm(H2O)n通式。
C6H12O6
酒化酶
2C2H5OH +2CO2
果糖
分子式：C6H12O6
(1)物理性质：
无色晶体,熔点103～105℃,
最甜的糖,不易结晶,通常为液体, 易溶于水、乙醇和乙醚。
（2）果糖的结构 分子式：C6H12O6
官能团：
羰基,羟基 葡萄糖与果糖互为同分异构体。
双糖
1.物理性质 蔗糖 麦芽糖
2Байду номын сангаас
①1mL麦芽糖水
②加入新制的Cu(OH)2加热 无明显变化 蔗糖中无醛基 砖红色沉淀
结论
麦芽糖中含有醛基
麦芽糖是还原糖， 蔗糖不是还原糖。
蔗糖
麦芽糖
相 似 点
官能团 不 同 点
1.组成相同，同分异构体 2.都属于二糖 3.水解产物都能发生银镜、斐林反应 4.都有甜味 不含－CHO 水解 葡萄糖＋果糖 甘蔗、甜菜 含有－CHO 水解反应、银镜反应、 与新制Cu(OH)2反应 2分子葡萄糖 主要由淀粉的水解而来
物理性质
淀粉、纤维素的化学性质比较
结构特征 化学性质 用途
淀 粉
无醛基
1遇碘单质呈蓝色 2无还原性 3能水解成葡萄糖
食用 制葡萄糖
和酒精
制硝酸纤维 醋酸纤维 粘胶纤维 造纸
纤 维 素
无醛基 每个单元中 有三个羟基
1无还原性 2 能水解成葡萄糖 （比淀粉难）
3酯化反应
例如：脱氧核糖C5H10O4。
4.糖都是甜的吗？举例说明
有甜味的不一定是糖。
如：某些食品添加剂、甘油。 糖不一定都有甜味。 淀粉、纤维素就没有甜味。
二、葡萄糖与果糖 1.葡萄糖
C6H12O6
（1）物理性质： 无色晶体，熔点146℃， 有甜味，易溶于水。
P80实验4-1
编号
1
①2mL银氨溶液
葡萄糖能发生酯化反应生成 五乙酸葡萄糖。
说明有5个羟基。
说明葡萄糖分子有醛基，6个碳是直链，有5个羟基。
（2）葡萄糖结构
还原糖
①-CHO （3）化学性质 1、—CHO的性质 ②-OH
还原糖
①写出葡萄糖与银氨溶液的化学反应方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓＋ CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋H2O ②写出葡萄糖与新制Cu(OH)2的化学反应方程式。 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 +NaOH → Cu2O↓＋ CH2OH(CHOH)4COONa＋3H2O ③加成反应（还原反应） Ni CH2OH(CHOH)4CH2OH CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2 △ 正己六醇
●蔗糖水解： C12H22O11 + H2O 蔗糖 ●麦芽糖水解： C12H22O11 + H2O 麦芽糖
还原糖
稀硫酸 C H O +C H O 6 12 6 6 12 6
葡萄糖 酸或酶
果糖
还原糖 2C6H12O6 葡萄糖
科学探究
P82 ——蔗糖和麦芽糖本身有无还原性？
编号 实验 步骤 现象
1
①1mL蔗糖水
2
①2mL新制Cu(OH)2溶液
实验 步骤
②1mL10%葡萄糖溶液
②2mL10%葡萄糖溶液
③水浴加热
③加热
现象 结论
有银镜生成
有红色沉淀生成
葡萄糖C6H12O6分子中有醛基
推断结构——C6H12O6
实验
1mol葡萄糖与1 mol H2反应， 生成正己六醇。
推断
说明分子中有一个双键， 并且6个碳是直链。
具有纤维状结构。一般不溶水和有机 溶剂。
酸碱盐使其溶胀、溶解
(2)化学性质：水解。非还原糖
●纤维素酯化（硝化）
纤维素硝酸酯(硝酸纤维)
纤维素的化学性质：
①非还原性糖：无—CHO不显还原性 ②可发生水解，但比淀粉水解困难，用90%的浓硫酸作催化剂。
(C6H10H5)n + nH2O
③酯化反应
催化剂
2、—OH的性质
①与Na反应放出氢气；
②Cu/Ag催化下与O2催化氧化成醛/酮
③与羧酸发生酯化反应。1:5
④与浓HX，△，生成卤代烃和水 ⑤浓H2SO4，△,生成烯烃和水。
3、完全氧化
C6H12O6(s)+6O2(g)
4.发酵生成酒精
6CO2(g)+6H2O(l) △H= – 2804 kJ/mol