安息香的辅酶合成

合集下载

安息香的辅酶合成

六、问题与讨论

为什么要向维生素B1溶液中加入氢氧化钠？ pH的控制为什么在8~9之间?
O CN 2 CHO C CH OH
二、实验原理

本法用维生素B1（Thiamine）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
VB1 2 CHO 60-75℃ O C CH OH
三、药品试剂

维生素B1,1g 苯甲醛（新蒸），6mL 氢氧化钠， 95％乙醇
四、实验步骤

在25 mL 圆底烧瓶中依次加入1 gVB1、2 mL 蒸馏水，摇匀溶解，再加入8 mL95％乙醇。冷却至0℃ 取10％NaOH 溶液2 mL 于小锥型瓶中并冷却至0℃。冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入步骤（1）的圆底烧瓶中。
四、实验步骤

再往圆底烧瓶中加入5 mL 新蒸的苯甲醛，充分摇匀，调整反应液的PH 值为8～9。加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60～75℃ 水浴加热1.5 hr。反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出完全（若出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却结晶）。
四、实验步骤

抽滤，并用冷水洗涤晶体，干燥，称重。粗产物可用95％乙醇重结晶。如产物呈黄色，可用少量活性炭脱色。产品（白色针状结晶）空气中晾干后，称重，计算产率。
五、注意事项
1.
2.
3. 4.
维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。 PH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率，氢氧化钠溶液用滴管滴加入反应液中，同时检测反应液使其pH值在8~9之间；反应过程中，开始时溶液不必沸腾（即反应液的温度不超过80℃）反应后期可适当升高温度至80~90℃。 1 g 产品约需6 mL 乙醇。在沸腾的95％乙醇中产物的溶解度为12～14 g／100mL。必要时可加入少量活性炭脱色，若需脱色活性炭加入0.15 g左右。

安息香的合成

安息香的辅酶合成[实验原理]芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。

氰离子几乎是专一的催化剂。

反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。

使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。

安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。

2 C6H5CHOCN-C2H5OH-H2OC6H5CHOHCOC6H5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C6H5COH+ CN-CO-HCNC6H5C-OHC6H5CNC6H5CH=OC6H5CHOHCOC6H5COHC6H5CNCO-HC6H5CO-C6H5CNCOHHC6H5+ CN-除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。

如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

维生素B1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

其结构如下：NNCH2NH2H3CSN+H3C CH2CH2OHCl-.HCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。

[反应式]CHOHCO2 C6H5CHOVB1[试剂]5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液[实验步骤]1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB1、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。

同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。

然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液pH值为9~10，此时溶液呈黄色。

辅酶催化合成安息香

实验1. 辅酶催化合成安息香一、实验原理苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下：+CHOHPhPhC C O O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOHCCN:PhOH CCNCN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。

:+NNCH 3NH 2CH 2RNSCH3CH 2CH 2OHHRBHBRCH 2CH 2OHCH 3N S++(a )然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C PhPhOHO CHOOHPh +NS CH 3CH 2CH 2OH RRHCH +(a )CHCH RCH 3N SPhCH 2CH 2OHHOCH 22HOCH 22NSCH 3R (b )(c )+HH +O OH PhHOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC CPh+++PhCCHOH PhH +H二、试剂仪器维生素B1，乙醇（95%），氢氧化钠，苯甲醛（新蒸），精密pH试纸三、实验操作称取维生素B1（盐酸硫胺素）3.6g，将其置于100ml圆底烧瓶中，加入12ml蒸馏水和30ml乙醇（95%），振摇使其完全溶解，塞上瓶口，将其放入冰盐浴中充分冷却；在另一个锥形瓶中加入12ml10%的氢氧化钠溶液后，也置于冰盐浴中充分冷却。

将此氢氧化钠溶液分批缓慢地加入到盛有VB1的乙醇溶液中（保持低温以防VB1分解，使pH值在9.4~9.6），此时溶液呈黄色，分批加入20ml新蒸的苯甲醛，摇匀后将盛有反应物的圆底烧瓶装上回流冷凝管，在60—70℃的水浴中保温90min，冰浴冷却，析出白色晶体，抽滤，冰水洗涤，抽干后用95%乙醇重结晶，得到无色针状晶体。

安息香缩合(辅酶合成)

本法用维生素B1（Thiamine）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
【反应机理】
VB1的催化机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
8、切记有机溶剂重结晶的注意事项。
9、反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾（80－90℃）
10、若需脱色活性炭加入0.15 g左右。
药品：PhCHO（新蒸），维生素B1，10％NaOH，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。
【实验装置图】
【物理常数】
名称
分子
质量
颜色
晶型
mp
bp
D
nD
溶解度
H2O
乙醇
乙醚乙醇46.07 Nhomakorabea无色液体
-117
78.3
0.7894
1.3614
∞
∞
∞
NaOH
40
白色固体
318.4
1390
2.13
vs
vs
i
苯甲醛
106.12
无色油状
-26
179
1.0415
1.5455
sl
vs
vs
【实验步骤】
合成：
1在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
② 用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告安息香的辅酶合成实验报告引言：辅酶是生物体内一类能够参与酶催化反应的小分子有机物，它们在生物体内起着至关重要的作用。

本次实验旨在通过合成安息香的辅酶，探究其合成过程及相关机理。

实验材料与方法：1. 实验材料：- 安息香提取物- 辅酶合成试剂盒- 酶溶液- 甲醇- 乙醇- 水2. 实验方法：- 步骤一：制备辅酶合成反应体系将辅酶合成试剂盒中的酶溶液与适量的安息香提取物混合，加入甲醇、乙醇和水，调整溶液的pH值。

- 步骤二：观察反应过程将反应体系置于恒温水浴中，控制温度在37℃，观察反应过程中溶液的颜色变化。

- 步骤三：收集产物反应结束后，用过滤纸将溶液过滤，收集产物。

- 步骤四：检测产物纯度利用红外光谱仪对产物进行红外光谱分析，以确定产物的纯度和结构。

结果与讨论：通过实验，我们成功合成了安息香的辅酶。

实验过程中，我们观察到溶液从无色逐渐变为深棕色，这是由于辅酶的合成反应导致了溶液中产物的生成。

在反应结束后，我们通过过滤收集了产物，并进行了红外光谱分析。

红外光谱分析结果显示，产物的红外光谱图谱与安息香的辅酶标准谱图高度吻合，证明我们成功地合成了安息香的辅酶。

这表明我们所选用的合成方法和试剂盒具有较高的可靠性和准确性。

通过本次实验，我们不仅了解了辅酶的合成过程，还深入探究了安息香的辅酶在生物体内的作用机理。

安息香的辅酶在生物体内参与多种重要的代谢反应，如脂肪酸代谢、糖代谢等，对维持生物体的正常代谢功能起着至关重要的作用。

结论：通过本次实验，我们成功合成了安息香的辅酶，并通过红外光谱分析验证了产物的纯度和结构。

安息香的辅酶在生物体内具有重要的生理功能，对维持生物体的正常代谢起着至关重要的作用。

本次实验不仅加深了我们对辅酶合成的理解，也为进一步研究辅酶的生物学功能提供了基础。

通过进一步研究辅酶的合成机理和作用机制，我们可以为生物体内相关疾病的治疗和药物研发提供重要的理论依据。

然而，本实验仅仅是初步探究辅酶的合成过程，还有许多待解决的问题和需要进一步研究的方向。

安息香的辅酶合成(完整版)

安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程，这个过程中，涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。

这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。

1. 蛋白质合成首先，被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。

这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。

2. 沉积辅酶Q的前体物质（4-羟基苯丙酮）需要沉积在线粒体外膜。

3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。

这一过程中涉及到多种蛋白激酶，它们将ATP转化为磷酸化能，促进前体物质的合成。

4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程，形成氢氧化苯基端末。

5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化，添加一个羧酸基（COOH）。

这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。

6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化，形成2,3-二甲氧基苯基端末。

这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。

7. 含氮基团的添加接下来，需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团（-NH-）。

这一过程由亚硝酸还原酶完成。

8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化，形成2,3-二氨基苯基。

这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。

9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基，形成4-（2-氨基-3，7，8-三甲基-1-，3Z-3，7-辛二烯基）苯甲酰胺。

这个过程由N-糖链基转移酶（如UDP-葡萄糖转移酶）来完成。

10. 细胞质内调节最后，在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内，被合成出来的酶复合物利用。

这个过程中涉及到多种代谢途径的调节，包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。

总的来说，安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链，需要多种酶的协同作用，以及其他调节因素的参与。

这个过程控制了人体内能量转换的重要过程，同时对药物的代谢也起到一定的影响。

安息香的辅酶合成

实验安息香的辅酶合成【实验目的】（1）了解和学习防生化学和生物有机合成的研究进展和应用现状。

（2）通过用维生素B1为催化剂合成安息香的实验，学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原理。

（3）进一步学习回流，重结晶、熔点测定等基本实验技术。

【实验预习】（2）写出本实验的反应原理，有哪些副反应？如何克服？【实验原理与设计】苯甲醛在氰化钠（钾）作用下，在乙醇中回流，2分子的苯甲醛之间发生缩合反应，生成二苯乙酮醇，俗称安息香。

该反应的机理与羟醛缩合反应类似：其它取代芳醛（如对甲基苯甲醛，对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合生成相应的对称性二芳基羟乙酮。

此反应既可以发生相同的芳香醛之间，也可以在不同的芳香醛之间。

因此，通常将芳香醛发生分子间缩合生成的α-羟基的反应统称为安息香缩合反应。

安息香缩合反应的化学催化剂通常是氰化钾或氰化钠。

氰化物剧毒，如果使用不当会有危险性。

反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。

使用氯化四丁基铵等相转移催化剂，反应则可在水中顺利进行。

维生素B1受热易变质，失去催化作用，所以必须放入冰箱内保存，使用时取出，用毕立即放回冰箱中。

为了增加其水溶性，实际上使用的是维生素B1的盐酸盐，其结构为从化学角度来看，硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环。

噻唑环C-2上的质子因受氮Ar HOAr C HOCNAr C HOHCNAr CHOAr C CHONCOHAr CHOAr Ar C COH OHHAr Ar C CO OHHAr+CN-H2O OH-H O-CN-H+亲核加成硫原子的影响，具有明显的酸性，在减的作用下质子容易被除去产生负碳活性中心，形成苯偶因。

维生素B1在安息香缩合反应中的作用机理大致如下（式中R为嘧啶环部分）：（1）在碱作用下，产生的碳负离子和邻位带正电荷的两性离子—内鎓盐或称叶立德。

（2）噻唑环上的碳负离子与苯甲醛发生亲核加成，形成烯醇加合物，环上带正电荷的氮原子起到调节电荷的作用。

安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题

安息香的辅合酶合成与鉴定的思考题
安息香的辅合酶是一种参与安息香合成的酶,它可以催化对香草酸的辅合反应,从而产生安息香。

下面就针对安息香的辅合酶合成与鉴定提出一些思考题：
1. 安息香的辅合酶是如何合成的？
答：安息香的辅合酶是由生物体自身合成的蛋白质酶,在细胞内通过基因表达进行合成。

基因编码了辅合酶的氨基酸序列,在翻译过程中形成蛋白质的三维结构,从而形成完整的辅合酶。

2. 怎样鉴定辅合酶的活性？
答：鉴定辅合酶的活性需要进行实验室测定,常用的方法包括荧光分析、毛细管电泳和质谱分析等。

荧光分析是通过标记特定底物的方法来检测酶的活性,毛细管电泳则是通过基于蛋白质质量的电泳技术来检测酶的活性,而质谱分析则是通过检测酶反应产生的产物的质量和分子结构来检测酶的活性。

3. 安息香的辅合酶在哪些方面有应用价值？
答：安息香的辅合酶可以应用于食品工业、医药工业、香料工业等。

在食品工业中,它可以被用来增加食品的香气和口感；在医药工业中,它可以被用来合成药物活性成分；在香料工业中,它可以被用来制备各类香精香料。

安息香的辅酶合成

南昌大学化学实验中心有机化学实验实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）综合性实验项目名称安息香的辅酶合成一、实验目的和要求1、学习在维生素B1(Thiamine)的催化作用下，苯甲醛发生缩合反应生成安息香的原理和方法2、了解维生素B1的酶催化过程；3、复习常规实验操作。

二、实验基本原理本实验以维生素B,作催化剂，在碱性条件下，苯甲醛分子间发生缩合反应生成安息香:反应机制类似于羟醛缩合反应。

二芳基乙醇酮(安息香)在有机合成中常被用做中间体。

它可以被氧化成α一二酮，也可以在各种条件下被还原而生成二醇、烯、酮等各种类型的还原产物。

同时，二芳基乙醇酮是双官能团化合物，既有羟基又有羰基，能发生许多化学反应。

三、主要仪器设备及实验耗材：实验耗材：10.4g(10mL，0.1mol)苯甲醛（新蒸），1.8g 维生素B1（盐酸硫胺素），95％乙醇，10%氢氧化钠溶液主要仪器：回流装置，抽滤装置四、实验步骤在一个100 mI.的圆底烧瓶中加人1.8g 维生素B1、5rnL 蒸馏水和15mL95%乙醇，用塞子塞上瓶口，用另一支试管取5 mL 10%氢氧化钠溶液，把上述盛有物料的圆底烧瓶和试管放在冰浴中冷却。

冷冻15 min ，务必使之充分冷冻。

将冷透的氢氧化钠溶液10min 内滴加人冰浴中的圆底烧瓶中，调节pH 为9-10，此时溶液呈黄色。

去掉冰水浴，加入10mL 新蒸过的苯甲醛，充分摇动使混合均匀。

然后，在圆底烧瓶上安装回流冷凝管，加几粒沸石，在水浴中慢慢加热使之反应，水浴温度控制在60--75℃之间，勿使反应物剧烈沸腾。

反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。

反应约90 min 撤去水浴，使反应混合物自然冷却至室温，此时有浅黄色针状安息香晶体析出，再将圆底烧瓶放到冰浴中冷却，令其结晶完全。

如果反应南昌大学化学实验混合物中出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。

如有必要可用玻璃棒摩擦圆底烧瓶内壁，促使其结晶。

实验8：安息香的辅酶合成1

实验8：安息香的辅酶合成 (Synthesis of benzoin in the presence of coenzyme)
1. 实验目的了解有机催化反应及偶极反转概念掌握多步骤有机合成反应学习掌握冰水浴控温操作技术。 2. 实验原理
VB1的结构
Copyright © 2014 Dr. Qiang Liu
154
3.主要物料物理常数和反应装置
Copyright © 2014 Dr. Qiang Liu
155
4. 操作步骤
Copyright © 2014 Dr. Qiang Liu
157
5. 注意事项：
1)反应前VB1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透
2) 必须在搅拌下，将新配置的10%氢氧化钠溶液缓慢滴加到硫胺素溶液中。 3) pH值一定要调节到11左右，实验才能顺利进行。
5）本实验反应为什么要控制60～75℃ ，加热温度过高或过低对实
验有何影响？
Copyright © 2014 Dr. Qiang Liu
159
4)水浴上加热时，水浴温度应保持在60～75℃，否则反应难以进行。
Copyright © 2014 Dr题 1）安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？ 2）本实验为何要采用冰水浴控温？低温控温技术还有那些？ 3）为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持11左右？溶液pH过低有什么不好？ 4）苯甲醛为何要新蒸，若没新蒸对实验有何影响？

安息香合成~

H3H2HH2C H2O HC l.H C l维生素B1（硫胺素或噻胺）嘧啶环噻唑环安息香的辅酶合成实验原理芳香醛经CN-催化下，分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮（安息香），成为安息香缩合反应，也叫苯偶姻缩合。

实验试剂5.2g (5 mL, 0.05 mol) 苯甲醛，0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠实验步骤pH=9（碱可略过量）水温65℃二苯乙二酮的制备方法1试剂：安息香(自制)，硝酸铵．冰酷酸，一水合硫酸铜、乙醇（95%）．实验步骤在50 mL因底烧瓶中加入2.15 g（0.01 mol）安息香，6.5 rnl冰醋酸、1g粉状硝酸铵和1.3 mL 2％硫酸铜溶液，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上缓慢加热并时加摇荡。

当反应物溶解后开始放出氮气，继续回流1.5h使反应完全。

将反应混合物冷至50~60 ℃，在搅拌下倾入20mL冰水中，析出二苯乙二酮结晶。

抽滤，用冷水充分洗涤，尽量压干，粗产物干燥后为1.5g。

纯二苯乙二酮为黄色结晶．熔点为95 ℃。

AC a t. C N-ArC6HC NC6H5C6H6H5C6HC65质子转移质子转移C6HO+CN烧瓶1.8 g 维生素B15 m L水15 m L乙醇冷却5 m L 10%氢氧化钠溶液（置于冰水中冷却缓慢滴加约10 m in溶液呈黄色（pH为9-10）10 m L苯甲置浴加热1.5 h温60-75 o C桔黄或桔红均相溶液至室温浅黄色固体析出水浴冷却抽滤，得浅黄色固体冷水洗涤固体（25 m L*2）乙醇重结晶白色晶体方法2试剂：安息香（自制）、浓硝酸、乙醇（95%）实验步骤将6.0（0.028 mol）自制的安息香和20.0 mL 浓硝酸（1.44 mol）加入圆底烧瓶中，混合均匀。

泠凝管上端节一气体吸收装置，用稀碱吸收放出的氧化氮气体。

在搅拌下于沸水浴中加热10 ~ 12 min。

加热过程中固体物逐渐溶解，并伴有油状物生成。

实验8 安息香的辅酶合成

实验8 安息香的辅酶合成 (6学时)p340-344一、实验目的了解用辅酶进行安息香缩合的基本原理和基本实验操作二、实验原理化学反应式为2 C 6H 5CHOVB 1C 6H 5C HCC 6H 5OH OCN -催化的安息香缩合机理(p340-341)C 6H 5CC HC 6H 5O OH C 6H 5CH O+CN -C 6H 5C CNOH C 6H 5C HCNO -C 6H 5CCCN O -C 6H 5OH HC 6H 5CCCN OH C 6H 5O -H+CN -维生素B 1又称硫胺素或噻胺，属一种辅酶，结构式NN CH 2NSCH 3CH 2CH 2OHNH 2CH Cl -HCl嘧啶环噻唑环硫胺素催化安息香缩合反应的机理可表示为(p341-342)+ H+VB1SNRCH3H(VB1)++COOHH三、实验步骤[注意用量与教材中的不同]1、干燥的100ml圆底烧瓶+ 1.8gVB1+ 5ml水+ 15ml乙醇，冰浴冷却；2、试管+ 5ml 10%NaOH,同样冰浴冷却；3、在冰浴下，于10min内滴加NaOH溶液入硫胺素溶液中，不断摇荡，调至pH9~10,溶液呈黄色；4、除去冰水浴，加入10ml苯甲醛，安装球形冷凝器，加1粒沸石后，用水浴加热(水浴锅应预先检漏)，保持60~75ºC温度约1.5hr，瓶内渐成桔黄或桔红色均相溶液；5、将反应混合物冷至室温，会析出淡黄色结晶，再冰浴使结晶完全；如产物呈油状物，需重新热至均相，再缓慢降温使结晶，可用玻棒摩擦内壁或晶种促进结晶；6、冷却50ml水，将反应混合物抽滤，前述冷却的水分2次，洗涤结晶，抽干后获产物粗品，并称重质量和记录；7、产物上交；如果产物需进行重结晶或脱色，在进行重结晶或脱色前，需首先上交产物并进行登记，方可进行后处理。

8、粗品可用95%乙醇重结晶，若粗品为黄色，可用少量活性炭脱色，重结晶后所得产物抽干，并称重质量和记录。

安息香的辅酶合成实验报告

安息香的辅酶合成实验报告
实验对象：安息香（Cinnamomumcamphora）叶片
实验目的：探究安息香叶片中辅酶合成反应的机理及影响因素。

实验原理：
辅酶是细胞内的一类较小的有机分子，对生命活动中的代谢和
能量转换过程具有重要作用。

辅酶一般由载体分子和辅基两部分
组成。

本实验选择安息香叶片为实验对象，观察其辅酶合成过程。

实验步骤：
1.准备实验用具和试剂。

2.取少量安息香叶片，进行研磨。

3.将研磨后的安息香叶片放入量热计管中，加入适量试剂。

4.在恒温水浴中进行加热反应，观察反应过程。

5.反应结束后，用合适的方法分离溶液和沉淀。

6.进行色谱层析试验。

7.对产物进行NMR分析。

实验结果及分析：
实验结果表明，安息香叶片中存在着辅酶的合成反应，辅酶的产物为一个有机化合物。

经过色谱层析和NMR分析，得到了辅酶产物的结构和化学式。

实验注意事项：
1.实验过程需要在恒温水浴中进行，注意温度控制。

2.实验过程需要进行分离和提取，注意操作技巧。

3.实验过程中需要用到一些有机试剂，在操作过程中应注意防止有害气体的挥发及自身的安全。

实验结论：
本实验成功探究了安息香叶片中辅酶的合成反应机理及影响因素，获得了辅酶的产物。

此次实验为开展进一步有关生物分子生物学和生物化学领域的研究提供了基础。

[精品]安息香的辅酶合成

[精品]安息香的辅酶合成
安息香酸是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。

它在生物体内的合成过程中，需要辅酶A参与，将辅酶A与安息香酸进行结合，形成乙酰辅酶A 和安息香酰辅酶A，从而进一步合成安息香酸。

辅酶A是一种重要的辅酶，它参与了许多生物化学反应，如糖原的合成、硬脂酸的合成等。

在安息香酸的合成中，首先需要将辅酶A与乙酰辣根酸（Acetyl-CoA）结合，形成乙酰辅酶A。

乙酰辣根酸是一种通过葡萄糖、葡萄糖酸、丙酮酸等物质代谢过程中产生的中间产物，它转化为乙酰辅酶A后，可以参与到有机酸的合成中。

接下来，乙酰辅酶A与安息香酸进行反应，形成安息香酰辅酶A。

这个反应由安息香酰辅酶A合成酶（Phenacyl-CoA synthetase）催化完成。

安息香酰辅酶A是一种临时性的活性中间体，它并不是最终的产物。

为了进一步合成安息香酸，需要将安息香酰辅酶A还原成安息香酸。

这个反应由安息香酸脱氢酶（Phenacyl-CoA dehydrogenase）催化完成。

最终产生的安息香酸，可以在细胞内进一步代谢，用于能量的产生和其它生物化学反应。

安息香的辅酶合成及转化

安息香的辅酶合成及转化【实验目的】学习安息香辅酶合成及转化的制备原理和方法。

了解多步骤有机合成的方法。

进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

【实验原理】（1）安息香的辅酶合成苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下：+CHOHPhPh CCO O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOH CCN:PhOH CCN CN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。

:+NN CH 3NH 2CH 2RNSCH 3CH 2CH 2OH HR BHBR CH 2CH 2OH CH 3NS++(a)然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C C PhPhOH O CHOOHPh +N S CH 3CH 2CH 2OH R RH CH +(a)CH CH R CH 3N S Ph2CH 2OH HOCH 22HOCH 2CH 2NSCH 3R (b)(c)+H+H +OOH Ph HOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC C Ph+++PhCCHOH Ph H（2）二苯基乙二酮的合成安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。

本实验经改进后使用催化量的醋酸铜，反应中产生的亚铜盐可不断被硝酸铵重新氧化生成铜盐，硝酸本身被还原为亚硝酸胺，后者在反应条件下分解为氮气和水。

改进后的方法在不延长反应时间的情况下可明显节约试剂，且不影响产率及产物纯度。

安息香也可用浓硝酸氧化成α-二酮，但由于释放出二氧化氮对环境产生污染。

安息香的辅酶合成(完整版)

实验三：安息香的辅酶合成一：实验目的1、学习安息香辅酶合成的制备原理和方法。

2、进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。

3、了解酶催化的特点二：实验基本原理（或主、副反应式）三：主要试剂及主要主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度性质苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

安息香212.25 1.31137344不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。

无色或白色晶体四、主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量维生素B1 1.26g苯甲醛新蒸7mL 0.07mol乙醇95%氢氧化钠溶液10% 3.5mL五、实验装置图主要仪器：圆底烧瓶，试管，冷凝管，烧杯，抽滤装置，玻璃棒等。

六、实验步骤及现象七、实验结果及分析实验中用去0.07mol苯甲醛，理论上应得到0.035mol安息香，得到的理论产量为：理论0.035212.25/7.428757.4m mol g mol g g =⨯=≈实际产量为：m实际=0.5g产率：本次实验产量很低，其可能的原因有以下几点：1、滴加氢氧化钠溶液过快，导致局部温度升高而使部分维生素B1催化活性失效，致使产量较低；2、在实验中可能滴加了过多了氢氧化钠，而使部分维生素B1分解；3、在抽滤时，由于结晶不完全等因素会造成产量进一步降低。

八、实验思考1、本实验中有哪些特别注意事项？答：a、调节PH时，溶液一定要摇匀，且PH要调到9—10；b、维生素B1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止维生素B1开环失效；c、再水浴加热时，温度一定要保持在60-75摄氏度，不可加热至沸腾；d、加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。

e、若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。

必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。

安息香合成

4.1安息香的辅酶法合成药物的发展过程：安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。

但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。

反应原理：反应影响因素：1.芳香醛能否顺利地与氰基发生加成产生碳负离子2.碳负离子是否能与羰基发生加成20世纪70年代后，开始采用辅酶维生素B1(盐酸硫胺)代替氰化物作催化剂进行缩合反应。

以维生素B1作催化剂具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等特点。

但是反应需要在冰水浴中操作，而且反应收率往往比较低。

安息香缩合反应也可用噻唑催化反应，原理和维生素B1相同。

制备化合物的主要应用范围：安息香是一种重要的化工原料，广泛用作感光性树脂的光敏剂、染料中间体和粉末涂料的防缩孔剂,也是一种重要的药物合成中间体,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲的合成以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香类化合物的。

实验目的:1.了解安息香缩合反应的原理和方法2.了解辅酶催化反应的原理及有机合成上的应用3.复习巩固重结晶、测熔点等基本操作技术实验原理：三、主要药品和产物的物理性质：名称性状相对分子质量相对密度熔点沸点折射率溶解度苯甲醛无色杏仁气味106.12 1.04 -26 179.621.5455微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿维生素B1 在碱液中易分解安息香无色或白色晶体212 1.310 137 344 -四、主要药品和产物的名称规格用量注意事项ml g mol 实际用量苯甲醛新蒸10 10.5 0.1维生素B1新开瓶 1.75 0.005 在碱液中易分解易吸水氢氧化钠10% 5乙醇95% 15水 3.5五、实验装置六、实验步骤实验步骤实验现象注意事项七、粗产品分离过程八、结果分析产品性状：实际产量：理论产量：产率：熔点：实验结果分析：九、思考题1.安香息缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2.本实验为什么要使用新蒸馏的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物的pH要保持在9-10？溶液的PH值过高和过低有什么不好？十、参考文献[1] 陈亿新，刘天穗等编写.基础合成实验II.2012.P90-91.北京.化学工业出版社[2] 吴美芳，李琳等编写.有机化学实验(2013.8).P370-371.北京.科学出版社[3] 关烨第,李翠娟葛树峰等修订.有机化学实验(第2版).P162-163.北京.北京大学出版社[4]孙祥文编写,基础有机合成反应,P152-P153.北京.化学工业出版社。