高中化学选修五系列5醇和酚

(2) 其中物质的水溶液显酸性的有 ________。
(3) 其中互为同分异构体的有 ________。
(4) 列举出⑤所能发生反应的类型 ________。
答案 (1) ①② ③⑤ ④⑤ (2) ④⑤ (3) ③④
(4) 取代反应，氧化反应，消去反应 ，加成反应，显色反应
2、由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是
(2)300 多年前， 著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，
并由此发明了蓝
黑墨水。 没食子酸的结构简式为： ________类化合物的性质 (填代号 )。
A ．醇 C．油脂
，用没食子酸制造墨水主要利用了
B．酚 D ．羧酸
(3)尼泊金酯 ( 允许使用的食品添加剂。
)是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂， 是国家
上腺素分子中含有酚羟基，遇 FeCl 3溶液显紫色，错误； C 项， 1 mol 去甲肾上腺素可以和 3
mol Br 2 发生取代反应 (酚羟基邻、对位有 3 个氢原子 )，错误； D 项，去甲肾上腺素中－ NH2
可以和盐酸反应，酚羟基能与 NaOH 反应，正确。
答案 D 5、下列四种有机物的分子式均为
酮的醇分子中必含有基团 “ CHOH ” ，① 符合题意； 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上
的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，
① 符合题意。
醇的消去反应和催化氧化反应规律 1．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基 (— OH) 的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连 有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
C 4H 10 O。
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魔法化学
(1) 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (2) 能被氧化成酮的是 __________ 。 (3) 能发生消去反应且生成两种产物的是 答案 (1)②③ (2)① (3) ①
__________ 。 __________ 。
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “— CH2OH ” ， ② 和 ③ 符合题意；能被氧化成
①弱酸性
电离方程式为 C6H 5OH
?
C6H
－
5O
＋
H
＋，俗称石炭酸，
但酸性很弱，
不能使石蕊试液
变红。
a．苯酚与钠的反应： 2C6H5OH ＋ 2Na―→ 2C6H 5ONa＋ H 2↑
b．苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
。 再通入 CO 2 气体反应的化学方程式：
②苯环上氢原子的取代反应
。 2
同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与
NaOH 反
应，所以与 NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是
一定条件 ＋ 2NaOH ――→
＋CH3OH ＋ H2 O
答案 (1)①②③④ (2)B (3) ① c、 d ②见解析 2、萜品醇可作为消毒剂、 抗氧化剂、 溶剂和医药中间体。 合成 α萜－品醇 (G) 的路线之一如下：
魔法化学 烃的含氧衍生物——醇、酚
一、醇的结构与性质
1． 概念 ：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一 元醇的分子通式为 CnH 2n＋ 2O(n≥ 1。)
2． 分类
3． 物理性质
4． 化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下：
条件 Na HBr ，△ O2(Cu) ，△ 浓硫酸， 170℃
(1) 弱酸性； (2) 取代反应； (3) 显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 成醛或酮 )
(生 遇 FeCl3 溶液显紫色
题组二 醇、酚的结构特点及性质
1、莽草酸是合成治疗禽流感和甲型 H1N1 流感药物 —— 达菲的重要原料。已知莽草酸的结
构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是
浓硫酸 CH 3CH2OH ―17―0℃→ CH2==CH2 ↑＋ H2 O
浓硫酸 2CH3 CH 2OH ―14―0℃→ C2H5— O— C2H5 ＋H 2O
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魔法化学
CH 3COOH( 浓硫 酸)
①
取代 (酯化 )
要点提取 醇与卤代烃消去反应的比较规律
浓硫酸 CH 3CH 2OH ＋ CH 3COOH △ CH 3COOC 2H5 ＋
魔法化学
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应 苯酚跟 FeCl 3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 题组一 醇、酚的辨别
(1) 其中属于脂肪醇的有 ________，属于芳香醇的有 ________，属于酚类的有 ________。
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是 ________。 a．能发生水解反应 b．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 c．分子中所有原子都在同一平面上 d．与浓溴水反应时， 1 mol 尼泊金酯消耗 1 mol Br 2 ② 尼 泊 金 酯 与 NaOH 溶 液 在 一 定 条 件 下 反 应 的 化 学 方 程 式 是 _______________________________________________ 。 解析 (1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环 上为酚，注意苯环和环己烷的区别。
生消去反应，最多生成 3 mol H 2O， A 正确； 1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 3 mol
X ，B 错误； X 与足量 HBr 反应，分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代，所得有机物的分
子式为 C24H37O2Br 3，C 正确；由于 Y 分子中含有两个 —NH 2 和一个 — NH — ，极性比癸烷强，
________ ，属于酚类
的是 ________(填字母 )。
答案 CE BD
3、 分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 答案 分子式为 C7H 8O 的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体： 3
魔法化学
这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类， 名称是苯甲醚
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魔法化学
(2) 蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸
制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、 酯基，能发生水解反应， 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。
与浓溴水反应时 1 mol 尼泊金酯消耗 2 mol Br 2。含有一个甲基， 分子中所有原子不可能都在
A ． 1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成
3 mol H 2O
B．1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 2 mol X C．X 与足量 HBr 反应，所得有机物的分子式为 C24H37O2Br 3 D． Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但 Y 的极性较强
解析 有机物 X 分子中的三个醇羟基均可发生消去反应， 故 1 mol X 在浓硫酸作用下发
其中 E 的化学式为 C8H 12O2，请回答下列问题： (1)A 中含有的官能团名称是 ________； C 的结构简式为 ________。 (2)由化合物 C 制取化合物 D 的反应类型为 ________；有人提出可以由化合物 B 直接在 浓 硫 酸 中 加热 也可 以获 得化 合 物 E， 但 很 快遭 到 反 对 ， 你 认为 可能 原因 是 __________________________________ 。 (3) 试 写 出 由 化 合 物 E 制 取 化 合 物 F 的 化 学 方 程 式 ： ___________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。 (4)化合物 A 满足下列条件的同分异构体有 ________种。 a．为链状有机物且无支链 b．能发生银镜反应 c．能和碳酸氢钠反应生成气体 (5)下列说法正确的是 ________(填写序号 )。 a． A 的核磁共振氢谱有 4 种峰 b． B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应
FeCl3 溶液不会显紫色， C 项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故
莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠
1 mol，D 项错。
1 mol
2、用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
( )。
乙烯的制备
试剂 X
试剂 Y
A CH 3CH 2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 B CH 3CH 2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 C C2H 5OH 与浓 H 2SO4 加热至 170 ℃
D 正确。 答案 B
4、(2014 ·江苏， 12 改编 )去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如 图所示。下列说法正确的是 ( )。
A ．每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B．去甲肾上腺素遇 FeCl3 溶液不显色 C．1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br 2 发生取代反应 D ．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 解析 A 项，去甲肾上腺素分子中含有 2 个酚羟基， 1 个醇羟基，错误； B 项，去甲肾
()
A ．莽草酸的分子式为 C6H 10O5 B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
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魔法化学
C．莽草酸遇 FeCl3 溶液显紫色
D． 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠
4 mol
答案 B
解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为
C7H10O5，A 项错；莽草酸的分子结构中
含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色， B 项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇