高中化学选修五系列5醇和酚

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A ．莽草酸的分子式为 C6H 10O5 B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
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C．莽草酸遇 FeCl3 溶液显紫色
D． 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠
4 mol
答案 B
解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为
C7H10O5，A 项错；莽草酸的分子结构中
含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色， B 项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇
魔法化学 烃的含氧衍生物——醇、酚
一、醇的结构与性质
1． 概念 ：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一 元醇的分子通式为 CnH 2n＋ 2O(n≥ 1。)
2． 分类
3． 物理性质
4． 化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下：
条件 Na HBr ，△ O2(Cu) ，△ 浓硫酸， 170℃
(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如
也属于酚。
(3) 酚 与 芳 香 醇 属 于 不 同 类 别 的 有 机 物 ， 不 属 于 同 系 物 ( 如
)。 2． 物理性质 (以苯酚为例 )
3． 化学性质 由于苯环对羟基的影响， 酚羟基比醇羟基活泼； 由于羟基对苯环的影响， 苯酚中苯环上
的氢比苯中的氢活泼。
A ． 1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成
3 mol H 2O
B．1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 2 mol X C．X 与足量 HBr 反应，所得有机物的分子式为 C24H37O2Br 3 D． Y 和癸烷的分子链均呈锯齿形，但 Y 的极性较强
解析 有机物 X 分子中的三个醇羟基均可发生消去反应， 故 1 mol X 在浓硫酸作用下发
H 2O H 2O NaOH 溶液
KMnO 4 酸性溶液 Br2 的 CCl 4 溶液 KMnO 4 酸性溶液
D C2H 5OH 与浓 H 2SO4 加热至 170 ℃
NaOH 溶液
Br2 的 CCl 4 溶液
解析
CH
3CH
2Br
＋
NaOH
乙醇 ――△→
CH
2==CH
2↑＋
NaBr
＋
H
2O
，由于乙醇具有挥发性，且能
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苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 ③显色反应 苯酚跟 FeCl 3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 题组一 醇、酚的辨别
(1) 其中属于脂肪醇的有 ________，属于芳香醇的有 ________，属于酚类的有 ________。
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是 ________。 a．能发生水解反应 b．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 c．分子中所有原子都在同一平面上 d．与浓溴水反应时， 1 mol 尼泊金酯消耗 1 mol Br 2 ② 尼 泊 金 酯 与 NaOH 溶 液 在 一 定 条 件 下 反 应 的 化 学 方 程 式 是 _______________________________________________ 。 解析 (1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环 上为酚，注意苯环和环己烷的区别。
如 CH3OH 、
来自百度文库
则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基
(— OH) 相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
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题组三 醇、酚与有机综合推断
1、醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色， 根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。 (1)下列物质属于醇类的是 ________。 ① CH2===CH— CH 2OH ②CH 2OH — CH 2OH
FeCl3 溶液不会显紫色， C 项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故
莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠
1 mol，D 项错。
1 mol
2、用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
( )。
乙烯的制备
试剂 X
试剂 Y
A CH 3CH 2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 B CH 3CH 2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 C C2H 5OH 与浓 H 2SO4 加热至 170 ℃
酮的醇分子中必含有基团 “ CHOH ” ，① 符合题意； 若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上
的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，
① 符合题意。
醇的消去反应和催化氧化反应规律 1．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基 (— OH) 的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连 有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
①弱酸性
电离方程式为 C6H 5OH
?
C6H
－
5O
＋
H
＋，俗称石炭酸，
但酸性很弱，
不能使石蕊试液
变红。
a．苯酚与钠的反应： 2C6H5OH ＋ 2Na―→ 2C6H 5ONa＋ H 2↑
b．苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：
。 再通入 CO 2 气体反应的化学方程式：
②苯环上氢原子的取代反应
。 2
上腺素分子中含有酚羟基，遇 FeCl 3溶液显紫色，错误； C 项， 1 mol 去甲肾上腺素可以和 3
mol Br 2 发生取代反应 (酚羟基邻、对位有 3 个氢原子 )，错误； D 项，去甲肾上腺素中－ NH2
可以和盐酸反应，酚羟基能与 NaOH 反应，正确。
答案 D 5、下列四种有机物的分子式均为
同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，而酚呈酸性，也会与
NaOH 反
应，所以与 NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是
一定条件 ＋ 2NaOH ――→
＋CH3OH ＋ H2 O
答案 (1)①②③④ (2)B (3) ① c、 d ②见解析 2、萜品醇可作为消毒剂、 抗氧化剂、 溶剂和医药中间体。 合成 α萜－品醇 (G) 的路线之一如下：
________ ，属于酚类
的是 ________(填字母 )。
答案 CE BD
3、 分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？ 答案 分子式为 C7H 8O 的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体： 3
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这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类， 名称是苯甲醚
C 4H 10 O。
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(1) 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (2) 能被氧化成酮的是 __________ 。 (3) 能发生消去反应且生成两种产物的是 答案 (1)②③ (2)① (3) ①
__________ 。 __________ 。
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “— CH2OH ” ， ② 和 ③ 符合题意；能被氧化成
(1) 弱酸性； (2) 取代反应； (3) 显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 成醛或酮 )
(生 遇 FeCl3 溶液显紫色
题组二 醇、酚的结构特点及性质
1、莽草酸是合成治疗禽流感和甲型 H1N1 流感药物 —— 达菲的重要原料。已知莽草酸的结
构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是
其中 E 的化学式为 C8H 12O2，请回答下列问题： (1)A 中含有的官能团名称是 ________； C 的结构简式为 ________。 (2)由化合物 C 制取化合物 D 的反应类型为 ________；有人提出可以由化合物 B 直接在 浓 硫 酸 中 加热 也可 以获 得化 合 物 E， 但 很 快遭 到 反 对 ， 你 认为 可能 原因 是 __________________________________ 。 (3) 试 写 出 由 化 合 物 E 制 取 化 合 物 F 的 化 学 方 程 式 ： ___________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 。 (4)化合物 A 满足下列条件的同分异构体有 ________种。 a．为链状有机物且无支链 b．能发生银镜反应 c．能和碳酸氢钠反应生成气体 (5)下列说法正确的是 ________(填写序号 )。 a． A 的核磁共振氢谱有 4 种峰 b． B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应
H2O
醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和
—X( 或 — OH) ，
不同之处是两者反应条件的不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液。
二、酚的结构与性质
1． 组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 (1) 酚“ ”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。
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(2) 蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应，所以用没食子酸
制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、 酯基，能发生水解反应， 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。
与浓溴水反应时 1 mol 尼泊金酯消耗 2 mol Br 2。含有一个甲基， 分子中所有原子不可能都在
与酸性 KMnO 4 溶液反应， 但不与 Br2 的 CCl 4 溶液反应， 故 A 项中需除杂， B 项中不需除杂；
浓H 2SO4 CH 3CH 2OH ―17―0 →℃ CH 2==CH2↑＋ H2O，由于浓 H2SO4 具有脱水性和强氧化性，反应产物中 会含有 CO 2、 SO2 杂质， SO2 具有还原性，会与酸性 KMnO 4 溶液和 Br 2 的 CCl4 溶液反应，
浓硫酸， 140℃
断键位置 ① ②
①③
②④
①或②
反应类型 置换 取代 氧化
消去
取代
化学方程式 (以乙醇为例 ) 2CH 3CH2OH ＋ 2Na―→ 2CH3CH 2ONa＋ H 2↑
△ CH3CH2OH ＋ HBr ――→ CH 3CH 2Br ＋ H2 O
Cu 2CH 3CH 2OH ＋ O2――△→2CH 3 CHO ＋ 2H 2O
浓硫酸 CH 3CH2OH ―17―0℃→ CH2==CH2 ↑＋ H2 O
浓硫酸 2CH3 CH 2OH ―14―0℃→ C2H5— O— C2H5 ＋H 2O
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CH 3COOH( 浓硫 酸)
①
取代 (酯化 )
要点提取 醇与卤代烃消去反应的比较规律
浓硫酸 CH 3CH 2OH ＋ CH 3COOH △ CH 3COOC 2H5 ＋
D 正确。 答案 B
4、(2014 ·江苏， 12 改编 )去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如 图所示。下列说法正确的是 ( )。
A ．每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B．去甲肾上腺素遇 FeCl3 溶液不显色 C．1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br 2 发生取代反应 D ．去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应 解析 A 项，去甲肾上腺素分子中含有 2 个酚羟基， 1 个醇羟基，错误； B 项，去甲肾
(2) 其中物质的水溶液显酸性的有 ________。
(3) 其中互为同分异构体的有 ________。
(4) 列举出⑤所能发生反应的类型 ________。
答案 (1) ①② ③⑤ ④⑤ (2) ④⑤ (3) ③④
(4) 取代反应，氧化反应，消去反应 ，加成反应，显色反应
2、由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是
生消去反应，最多生成 3 mol H 2O， A 正确； 1 mol Y 发生类似酯化的反应，最多消耗 3 mol
X ，B 错误； X 与足量 HBr 反应，分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代，所得有机物的分
子式为 C24H37O2Br 3，C 正确；由于 Y 分子中含有两个 —NH 2 和一个 — NH — ，极性比癸烷强，
所以， C、 D 选项中必须除杂。
答案 B
3、(2013 ·重庆理综， 5)有机物 X 和 Y 可作为 “分子伞 ”给药物载体的伞面和中心支撑架 示出原子或原子团的空间排列 )。
(未表
H2NCH 2CH 2CH 2NHCH 2CH 2CH 2CH2NH 2 5
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Y 下列叙述错误的是 ( )。
(2)300 多年前， 著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，
并由此发明了蓝
黑墨水。 没食子酸的结构简式为： ________类化合物的性质 (填代号 )。
A ．醇 C．油脂
，用没食子酸制造墨水主要利用了
B．酚 D ．羧酸
(3)尼泊金酯 ( 允许使用的食品添加剂。
)是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂， 是国家
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH 3CH 2OH
C6H5CH 2CH 2OH
C6H 5OH
官能团 结构特点
— OH — OH 与链烃基相连
— OH — OH 与芳香烃侧链
上的碳原子相连
— OH — OH 与苯环直接相
连
主要化学性质
(1) 与钠反应； (2)取代反应； (3)脱水反应； (4) 氧化反应； (5) 酯化反应