高中化学选修五有机化学专题复习
高中化学选修5有机化学总复习总结.ppt
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• 一、同分异构体 • 二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题） • 三、有机物重要物理性质 • 四、有机物的化学性质
（一）官能团的性质 （二）常见有机物之间的转化关系 （三）有机化学反应类型 （四）反应条件小结
• 五、常见的有机实验、有机物分离提纯
• 六、有机推断合成的一般思路
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH
• 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意
溶
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沸点 • 同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子 个数的增大）而升高 • 同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降 低 • 衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷>乙烷 • 饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有 机物，如脂肪>油 • 分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键 的有机物如：乙醇>乙烷
③ CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛
⑦ CnH2n-6O（n>6） 一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6， 葡萄糖和果糖，
什么样的醇可催化氧化？ （同C有H）
• 七、有机计算 2
一、同分异构体
（1） 判断同分异构体、同系物的方法： 根据概念判断（考点）
同系物
同分异构体
人教版高中化学选修五有机反应类型复习及练习.docx
高中化学学习材料加成反应是不饱和键（主要为C C ===，C C ---===）重要性质。
② 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。
③ 典型反应||233O∆|33OH 脂肪油催化剂)(23517351723317235172331723317|||3|COOCH H C COOCHH C COOCH H C COOCH H C H COOCH H C COOCH H C −−→−+3. 加聚反应① 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。
特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的H C 、比相同。
② 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。
③ 典型反应|||][][][3322222222CH CH CH CH CH nCH CHCl CH CHCl nCH CH CH CH nCH nn n ---→===---→===---→===||][332222CH CH CH CH C CH CH CH C CH n --===--→====-===4. 缩聚反应① 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨（双键或叁键）化合物的反应。
② 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。
③ 典型反应O H CH CH OH CH CH SO H +↑===−−−→−-42浓（皂化反应）2OH OH -- 2O 的量是否充足。
和O H 2。
燃烧时火焰的乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。
最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是OH H C 52，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是22H C 。
② 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有C.（2）与（4）D.（1）、（3）和（4）C. 不能与强碱溶液反应D. 可以水解，水解生成物只有一种5.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的（ ） （a ）饱和一元醇 （b ）饱和一元醛 （c ）饱和一元羧酸（d ）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯 （e ）乙炔的同系物（f ）苯的同系物 A.（b ）（c ） B.（a ）（d ）C.（b ）（c 6.（3分）A. 甲酸7.A. 羧酸8.A. C. 9.（3分）a ）取）A.（a ）（c ）（d ）（f ）B.（b ）（e ）（f ）（h ）C.（a ）（b ）（c ）（d ）（f ）D. 除（e ）（h ）外10.下列实验操作中，正确的是（ ）A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。
高中化学选修五有机化学专题复习
高中化学选修五有机化学专题复习有机化学是高中化学的重要组成部分，选修五更是对有机化学知识进行了深入和系统的探讨。
在复习这部分内容时，我们需要对各个知识点进行梳理和整合，形成一个清晰的知识体系，以便更好地理解和运用。
一、有机化合物的分类首先，了解有机化合物的分类是学习有机化学的基础。
有机化合物可以根据碳骨架的结构分为链状化合物和环状化合物。
链状化合物如烷烃、烯烃、炔烃等；环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，像环己烷属于脂环化合物，而苯则是芳香化合物。
根据官能团的不同，有机化合物又有众多分类。
常见的官能团包括碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基等。
例如，含有碳碳双键的烯烃，具有加成反应的特性；含有羟基的醇类，能发生酯化反应等。
二、烃类的性质1、烷烃烷烃的通式为 CₙH₂ₙ₊₂（n≥1），其化学性质较为稳定。
在光照条件下，能与卤素单质发生取代反应。
例如，甲烷（CH₄）与氯气（Cl₂）在光照下发生取代反应，生成一氯甲烷（CH₃Cl）、二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃）和四氯化碳（CCl₄）。
2、烯烃烯烃的通式为 CₙH₂ₙ（n≥2），含有碳碳双键，容易发生加成反应和氧化反应。
加成反应是烯烃的重要反应，如乙烯（C₂H₄）与溴水（Br₂）发生加成反应，生成 1,2 二溴乙烷（BrCH₂CH₂Br）。
烯烃还容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使其褪色。
3、炔烃炔烃的通式为 CₙH₂ₙ₋₂（n≥2），含有碳碳三键，其化学性质与烯烃类似，也能发生加成反应和氧化反应。
三、烃的衍生物1、醇醇是烃分子中的氢原子被羟基（—OH）取代后的产物。
醇的化学性质主要由羟基决定。
例如，乙醇（C₂H₅OH）能与金属钠反应放出氢气；在浓硫酸作催化剂并加热的条件下，能发生消去反应生成乙烯；还能与羧酸发生酯化反应。
2、酚酚是羟基直接连接在苯环上的化合物。
苯酚具有弱酸性，能与氢氧化钠溶液反应；能与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀。
高中化学 选修5 有机化学基础 第一章全章知识复习课件.ppt1228221818706
3、萃取 （1）原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的 两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它 与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 （2）主要仪器：分液漏斗 （3）分类：①液—液萃取：是利用有机物在两种 互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种 溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：是 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。 （专用仪器设备）
第一章 认识有机化合物
归纳整理
教学目标
小结本章内容，使知识系统化。 教学重点： 有机物的分类和命名； 研究有机物的一般步骤。
1、有机物分类：
按碳的骨架分类
链状化合物
环状化合物 脂环化合物
脂 肪 烃
芳香化合物
C==C 卤代烃 —X 醇 —OH 酚 —OH 醚 —C—O—C— 醛 —CHO 酮 >C=O 羧酸 —COOH 酯 —COOR
1、元素分析： （1）定性分析：有机物的组成元素分析。 （2）定量分析：分子内各元素原子的质量分数。 李比希氧化产物吸收法 （3）分析方法：
现代元素分析法
2、相对分子质量的测定——质谱法
相对丰度
乙醇的质谱 图 31
乙醇
质荷比最大 的数据表示 未知物的相 对分子质量
45
27 15
CH3CH2OH+
46 m/e
七、有机物的分离、提纯 有机物分离、提纯的基本原则：不增、不 减、易分、复原。 1、蒸馏：常用于分离提纯液态有机物。 （1）原理：利用混合物中各种成分的沸 点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。 （2）条件：有机物热稳定性较强、含少 量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左 右）。
2、重结晶
（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中 的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选 择适当的溶剂。 （2）选择溶剂的条件：杂质在溶剂中的溶解度很 小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受 温度的影响较大。 （3）重结晶时，为了得到更多的晶体，是不是温 度越低越好呢？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会 析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶 剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。 （4）步骤：粗产品→热溶解→热过滤→冷却结晶 →提纯产品
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(A)CH4 C2H4 (C)C2H4 C3H4
(B)CH4 C3H6 (D)C2H2 C3H6
BD
2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一 定，完全燃烧后有关量的讨论 1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一
定，完全燃烧后 生成二氧化碳的量总为恒量 生成水的量总为恒量 耗氧的量总为恒量
例4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子
取代后所形成的化合物的数目有( )种？A.2B.4C.5
D.6
• [方法总结] 对于二元取代物的同分异构体的判 断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基 位置以确定同分异构体数目
二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）
空间构型
甲烷 正四面体
乙烯 平面
三角
【例】某含氧有机化合物可以作为无 铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密 度为44，含碳的质量分数为68.2%， 含 氢 的 质 量 分 数 为 13.6% ， 请 计 算 其 分子式。
3、利用差值法确定分子中的含H数 气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况
CxHy +（x + y/4）O2 —→ xCO2 + y/2H2O
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸
反应方程式
CH2-CH2
170℃
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH 注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3： 1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温 度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常 混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水 除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银
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高二化学选修 5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1.有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4 的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。
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有机物总复习一、有机物的成键特点○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键 ○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和 ○3碳与其他原子（O 、N 、P 、S 、Cl ……）形成共价键 ○4同分异构现象 ○5只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转步骤 烷烃 烯烃、炔烃 苯的同系物 1.选主链 主链最长、支链最多 含C=C 、C=C （最长、最多）为主连苯环为主连2.编 号 支链最近、编号最小 离双键、三键最近，编号最小取代基优先次序3.命 名 根据支链的位置、名称；相同支链合并写、不同支链用“-”分开根据支链、双键、三键的位置 根据取代基的位置、名称 举 例3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯环烃脂环烃： 、 、 、 、 无 C n H 2n 链烃芳香烃： 、 无 C n H 2n-6 烃有机物饱和链烃 不饱和链烃烷烃：CH 4、CH 3CH 3 无 C n H 2n+2 烯烃：CH 2 CH 2 碳碳双键 C n H 2n 炔烃：CH CH 碳碳三键 C n H 2n-2 -CH 3卤代烃：CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 卤素原子 C n H 2n+1X烃的衍生物羧：HCOOH 、CH 3COOH 羧 基 C n H 2n O 2醛：HCHO 、CH 3CHO 醛 基 C n H 2n O 酯：HCOOCH 3、CH 3COOCH 2CH 3 酯 基 C n H 2n O酮：CH 3COCH 3 羰 基 C n H 2n O酚：C 6H 6OH 羟基(酚) C n H 2n-6O 醇：CH 3OH 、CH 3CH 2OH 羟基(醇) C n H 2n+2O 烃的含氧衍生物四、同分异构的分类（1）碳链异构：碳链骨架不同【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体（2）位置异构：官能团位置发生异构【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构）（3）官能团种类发生异构通式官能团种类举例技巧C n H2n烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个HC n H2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、碳氧双键、成环碳碳三键C n H2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚C n H2n O 醛、酮丙醛、丙酮C n H2n O2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体（提示：先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构）（4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构判断依据：（双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)（5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像判断依据：( 碳上连接不同种原子或原子团)五、基本概念（种类实例含义化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)CH3①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH3－CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同形状的小球表示不同原子的大小（（3同位素(相同的质子数，不同的中子数，如H、D、T；16O、17O、18O)同素异形体（同一种元素不同的单质。
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溶解性
• 有机物均能溶于有机溶剂 • 有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分
越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，COOH
• 能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠
• 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 • 微溶于水：苯酚、苯甲酸 • 苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意
类 别 结构特点
烷烃 单键（C－C）
双键（C＝C） 烯烃 二烯烃
（－C＝C－C＝C－)
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 1.加成反应；与H2、X2、H X、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+] 氧化） 3.加聚反应 (加成时有1,4加成和1,2加成)
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
有机复习高二化学选修5总复习课件
2、(2008理综Ⅱ)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物
（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为
；C在浓硫
酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为
。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构
简式为
（3）写出⑤的化学反应方程式
。 ⑨的化学反应方程式
为 两个
—CHO
⑧与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个 碳碳双键；若相
对分子质量增加 34.5 ，则为取代反应，取代了一个氢原子．
寻找题眼.确定范围---【产物·官能团位置】
由醇氧化得醛或羧酸，推知醇为 伯醇。 由醇氧化得酮，推知醇为 仲醇。
由消去反应的产物可确定 —OH或—X 的位置． 由加氢后 碳链的结构可确定碳碳双键或三键的 位置． 由取代反应的产物的种数可确定碳链结构．
•
“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中
•
“—CHO”只能与H2发生加成反应。
•
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
的有机物必含有: “—CHO”
•
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有: “—OH”、“—COOH”。
•
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊
(2) 炔烃
层
(3) 醛 (4) 苯酚
溴水褪色，且产物不 分层
有白色沉淀生成
与酸性高 (1) 烯烃、二烯烃 高锰酸钾溶液均褪色 锰酸钾反应 (2) 炔烃
(3) 苯的同系物 (4) 醇、酚
反应的试剂 有机物 现象
(1)醇
与金属钠反
应
(2)苯酚
(3)羧酸
人教版高中化学选修五讲义有机化学知识点归纳(最新最全)
催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质：①取代反应（与卤素单质、在光照条件下），，……。
②燃烧 ③热裂解C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃(2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃CH 4 C + 2H 2高温 隔绝空气C=C CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH催化剂加热、加压CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、—C ≡C — C=C 官能团 CaO△催化剂②加聚反应（与自身、其他烯烃）③燃烧④氧化反应 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO D) 实验室制法：乙烯：CH 3CH 2OH C H 2CH 2浓H 2SO 4+↑H 2O 170℃E) 反应条件对有机反应的影响：CH 2＝CH －CH 3＋HBrCH 3CH CH 3Br（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH 2＝CH －CH 3＋HBr CH 3－CH 2－CH 2－Br （反马氏加成） (3)炔烃：A) 官能团：—C ≡C — ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC ≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
选修五_有机化学复习提纲_复习资料_备考指南
选修五_有机化学复习提纲_复习资料_备考指南选修五《有机化学》是高中化学课程的一部分，主要讲述了有机化学的基本知识和有机化合物的命名、结构与性质等内容。
下面是选修五有机化学的复习提纲、复习资料和备考指南。
1.有机化学的基本知识1.1有机化学的定义和发展历程1.2有机化合物的特点和分类1.3有机化学的实验技术和常用仪器设备2.有机化合物的命名2.1烷烃、烯烃和炔烃的命名2.2单官能团的命名2.3多官能团的命名2.4有机酸和酯的命名2.5氨基酸和肽的命名3.有机化合物的结构与性质3.1单键、双键和三键的结构特点3.2电子式和结构式的表示方法3.3分子式、结构式和轮廓式的关系3.4共价键和极性键的概念3.5分子极性和极性溶剂4.有机反应的类型和机理4.1加成反应、消除反应和取代反应4.2亲电反应和亲核反应4.3自由基反应和自由基链反应4.4电荷转移反应和光化学反应5.有机化合物的合成和应用5.1可控性合成和减震合成法5.2核磁共振和红外光谱的应用5.3酶催化反应和生物合成的应用5.4有机化合物在医药和材料领域的应用在备考选修五有机化学时1.首先，对每个章节的内容进行复习，并查漏补缺。
可以通过复习教材、重点知识点总结和课堂笔记等方式进行。
2.掌握有机化合物的命名方法和规则，进行大量的命名练习。
可以通过做题、看例题和解析等方式，提高对命名方法的掌握程度。
3.理解有机化合物的结构与性质的关系，掌握有机化合物的结构性质规律和相关实验技术。
可以通过实验操作、观察实验现象和分析实验结果等方式，培养实验技术和科学思维。
4.熟悉有机反应的类型和机理，了解有机反应的条件和反应物，掌握有机反应的过程和机理。
可以通过研究反应机理、查阅相关资料和进行化学实验等方式，深入理解有机反应的本质和特点。
5.了解有机化合物的合成方法和应用领域，了解有机化学在生命科学、医药学和材料科学等领域的重要性和应用前景。
可以通过阅读相关文献、参观专业实验室和进行实践活动等方式，拓宽应用方面的知识和视野。
高中选修五有机化学复习
第 1 页 共 4 页水溶液共热发生取醇溶液共热发生消C 2H （Mr 性质稳定，一般不与酸、碱、酚酚羟基—（Mr ：94）—连，受苯环影响能微弱电离。
醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO—有极性、能加成。
、多伦试剂、斐氧化羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，H，被加成。
酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂光照下的卤代；裂化；不使第 2 页共4 页第 3 页 共 4 页6HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑12(催化下卤二、重要的反应（1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+（1）有机物含有、—C≡C —、—OH（较慢）、—CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+3—易与代烃、酯反应（取代反应）—CO —物质的量的第 4 页共4 页。
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有机化学专题复习专题一、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的命名（.系统命名法） （1）烷烃的系统命名法①长——选最长碳链为主链。
错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。
看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。
正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。
由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。
错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷④小——支链编号之和最小。
看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。
⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。
如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
如：（2）含有官能团的化合物的命名①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。
如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。
②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
③命名：官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如： 2,3-二甲基-2-丁醇 2,3-二甲基-2-乙基丁醛 （3）苯的同系物的命名①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。
如：甲苯乙苯②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。
如： CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 CH邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯[例]请写出以下物质的结构简式：（1）乙二酸二乙酯；（2）二乙酸乙二酯；（3）乙二酸乙二酯。
二、同系物 同系物：结构相似．．．．，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。
同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。
2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。
3、同分异构体之间不是同系物。
三、同分异构体 同分异构现象：1、同分异构体的种类（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。
如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。
[例]已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C 3H 5Cl 的链状的同分异构体有（ ）A.3种B.4种C.5种D.6种 2、类别异构归纳：（1）C n H 2n +2：烷烃。
（2）C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。
（3）C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。
（4）C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。
（5）C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。
（6）C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。
（7）C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。
（8）C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。
（9）C n (H 2O)m ：糖类。
[例]请写出分子式为C 7H 8O 的含苯环的所有同分异构体的结构简式。
2、同分异构体的书写规律：（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。
一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。
（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法：（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。
[例]某有机物A 的分子式为C 6H 12O 2。
已知A 有如下转化，其中D 不与Na 2CO 3溶液反应，C 、E 都能发生银镜反应，那么A 的结构可能有（ ）CH 3 CH 3— CH 3—CH 3A.2种B.3 种C.4 种D.5种（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。
同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
（用组合数性质m n m n n C C -=帮助理解）（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。
等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。
其判断方法有： ①同一碳原子上连接的氢原子等效。
②同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。
如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。
③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。
如：分子中的18个氢原子等效。
[例]菲的结构简式为，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（ ）A.4种B.5种C.6种D.10种 4.二取代或多取代产物种数的判断。
①定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
注意防重复和防遗漏。
例3一氯丙醇（ClCH 2CH 2CH 2OH ）（不含主结构）共有（ ）A ． 2种B ． 3种C ． 4种D ． 5种②替换法：例 已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 专题二 烃的结构与性质 1、烃的物理性质①比较同类烃的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，碳原子数1－4的烃、新戊烷为气体。
②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。
[例]下列五种烷烃：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ）A.①②③④⑤B. ②③⑤④①C. ③①②⑤④D.④⑤②①③ 类别通 式 官能团代表物分子结构结点主要化学性质烷 烃 C n H 2n+2(n≥1)/CH 4①正四面体 ②有3个原子共面1、光照下的卤代2、裂化3、不使酸性KMnO 4溶液褪色4、可燃CH 3 CH 3—C —C —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3烯烃C n H2n(n≥2)CH2=CH2分子的所有原子在同一个平面上1、加成：X2、H2、HX、HCN2、聚合3、易氧化：与O2（条件：催化剂加压加热）反应生成CH3CHO4、使Br2水（加成）、酸性KMnO4（氧化）褪色5、燃烧现象：明亮火焰，伴有黑．烟苯及其同系物C n H2n-6(n≥6)平面结构，12个原子共面1、易取代：与液溴在Fe做催化剂下生成溴苯、硝化和磺化2、难加成：与H2（Ni作催化剂）环己烷△有机物分子结构基本方法：碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转。
苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，轴上有四个原子共直线。
稠环芳香烃由于共用碳碳键，所有原子共平面。
[例]以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X和Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是A.若MX2Y2分子为平面四边形就有两种同分异构体B.若MX2Y2分子为平面四边形则无同分异构体C.若MX2Y2分子为四面体形就有两种同分异构体D.若MX2Y2分子为四面体形则无同分异构体[例]在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（）A.12个B.14个C.18个D.20个[例]立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。
萜类化合物是广泛存在于动、植物体内的一类有机物（例如盆烯、月桂烯、柠檬烯等）。
对上述有机物的下列说法正确的是（）①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体④立方烷、棱晶烷是环烷烃的同系物A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④专题三烃的衍生物1、烃的衍生物的结构与性质类别官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃卤原子—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合。
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应。
1、与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2、与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇醇羟基—OHCH3OHβ-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不易被催化氧化。
1、跟活泼金属反应产生H22、跟卤化氢反应生成卤代烃3、脱水反应：乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4、催化氧化为醛或酮5、一般断O—H键与羧酸反应生成酯酚酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能1、弱酸性2、与浓溴水发生取代反应生成沉淀微弱电离。
3、遇FeCl 3呈紫色4、易被氧化（显粉红色）醛醛基HCHOHCHO 相当于两个—CHO羰基有极性、能加成。
1、与H 2、HCN 等加成为醇2、被氧化剂（O 2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸 羧酸羧基受羰基影响，—OH 能电离出H +，羰基受羟基影响不能与H 2加成。
1、具有酸的通性2、酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H 2加成3、能与含—NH 2物质缩去水生成酰胺 酯酯基HCOOCH 3酯基中的碳氧单键易断裂1、发生水解反应生成羧酸（盐）和醇2、也可发生醇解反应生成新酯和新醇 氨基酸氨基 —NH 2 羧基 —COOHH 2NCH 2COOH—NH 2能以配位键结合H +；—COOH 能部分电离出H +两性化合物 能形成肽键蛋白质肽键 氨基 —NH 2 羧基 —COOH 酶1、两性2、水解3、变性4、颜色反应（生物催化剂）5、灼烧分解糖羟基 —OH 醛基 —CHO 羰基 葡萄糖CH 2OH(CHOH)4CHO淀粉(C 6H 10O 5) n 纤维素[C 6H 7O 2(OH)3] n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1、氧化反应（还原性糖） 2、加氢还原 3、酯化反应 4、多糖水解5、葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1、水解反应（皂化）2、硬化反应（氢化）2有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C 双键 C≡C 叁键 溴水褪色 酸性KMnO 4溶液 褪色 苯的同系物酸性KMnO 4溶液褪色卤代烃 R-X醇 R-OH醛R-CHO羧酸RCOOH酯RCOOR ’水解 氧化 氧化酯化 还原水解酯化溴水不褪色卤代烃中的—X 硝酸酸化的AgNO3溶液生成白色→黄色的沉淀醇中的—OH 金属钠产生无色无味气体苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液呈紫色醛基—CHO 银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2煮沸生成砖红沉淀羧基—COOH 指示剂变色新制Cu(OH)2常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛味[例]下面是某化学活动小组在研究性学习中，对分子的组成和结构进行设计并完成的一组实验：将下列四种液体分别取2 mL，加到2 mL的新制Cu(OH)液体单糖溶液乙醇甘油(丙三醇) 水实验现象Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混合物蓝色变浅Cu(OH)2溶解溶液呈绛蓝色Cu(OH)2不溶解混合物蓝色变浅A.该单糖分子中可能含有醛基B.该单糖分子中可能含有多个羟基C.该单糖的分子式C6H12O6D.该单糖分子碳链呈锯齿形[例]某有机物X（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。