高中化学选修五有机化学专题复习

有机化学专题复习

专题一、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的命名（.系统命名法） （1）烷烃的系统命名法

①长——选最长碳链为主链。

错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷

④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：

（2）含有官能团的化合物的命名

①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如： 2,3-二甲基-2-丁醇 2,3-二甲基-2-乙基丁醛 （3）苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：

甲苯

乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如： CH 3 CH 3—C —CH —CH 3 CH 3 OH CH 3 CH 3—CH —C —CHO CH 3—CH 2 CH 3 CH

邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯

[例]请写出以下物质的结构简式：（1）乙二酸二乙酯；（2）二乙酸乙二酯；（3）乙二酸乙二酯。 二、同系物 同系物：结构相似．．．．，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。 同系物的判断要点：1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。 3、同分异构体之间不是同系物。 三、同分异构体 同分异构现象：

1、同分异构体的种类

（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。 [例]已知

与

互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C 3H 5Cl 的

链状的同分异构体有（ ）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种 2、类别异构归纳：

（1）C n H 2n +2：烷烃。 （2）C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。

（3）C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。 （4）C n H 2n -6：芳香烃（苯及其同系物）。 （5）C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。 （6）C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。 （7）C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。（8）C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。 （9）C n (H 2O)m ：糖类。

[例]请写出分子式为C 7H 8O 的含苯环的所有同分异构体的结构简式。 2、同分异构体的书写规律：

（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。

（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法：

（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

[例]某有机物A 的分子式为C 6H 12O 2。已知A 有如下转化，其中D 不与Na 2CO 3溶液反应，C 、E 都能发生银镜反应，那么A 的结构可能有（ ）

CH 3 CH 3— CH 3

—CH 3

A.2种

B.3 种

C.4 种

D.5种

（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个H 原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子转换为H 原子，而H 原子转换为Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有

一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。（用组合数性质m n m n n C C -=帮助理解）

（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同

取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有： ①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH 3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：

分子中的18个氢原子等效。

[例]菲的结构简式为

，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（ ）

A.4种

B.5种

C.6种

D.10种 4.二取代或多取代产物种数的判断。

①定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。 例3一氯丙醇（ClCH 2CH 2CH 2OH ）（不含主

结构）共有（ ）

A ． 2种

B ． 3种

C ． 4种

D ． 5种

②替换法：

例 已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（） A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 专题二 烃的结构与性质 1、烃的物理性质

①比较同类烃的沸点：碳原子数多沸点高；碳原子数相同，支链多沸点低；常温常压下，碳原子数1－4的烃、新戊烷为气体。

②难溶于水，密度随分子量的增大而增大，但比水小。

[例]下列五种烷烃：①2-甲基丁烷②2,2-二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ）

A.①②③④⑤

B. ②③⑤④①

C. ③①②⑤④

D.④⑤②①③ 类别

通 式 官能团

代表物

分子结构结点

主要化学性质

烷 烃 C n H 2n+2

(n≥1)

/

CH 4

①正四面体 ②有3个原子共面

1、光照下的卤代

2、裂化

3、不使酸性KMnO 4溶液褪色

4、可燃

CH 3 CH 3—C —C —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3