有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学
有机立体化学习题及答案
H 与 H3C H
H Cl
H
2． H3C Cl HH
Cl 与 H3C H
H
3. CH3
C H
H
C
CH3
C
OH
H
CH3
H
与
CC
CH3
H
C
H
OH
4.
CH3
C H
5. CH3 C H
H
C
CH3
C
H OH
H
C
CH3
C
H
OH
H
OH
C
与
H CC
CH3
CH3
H
H
H
CC
CH3
与
CH3
C16.
CH3 H
O CH3
H
CH3 H OH
Cl
H
C2H5
2S,3S
CH3
HO
H
H
Cl
C2H5
2R,3R
2.
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
HO
H
H OH
CH3
CH3 H OH
H
OH
CH3
2S,3S
2R,3.
H H H H
COOH
OH OH OH OH
度。 2. 若将该溶液放在 10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
十六. 某醇 C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性，试写出 （答案
一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或 D－（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷 4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
有机化学课后习题答案
(B)
(C)
H CH3
(D)
CH3 H
(E)
H CH3
(F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在 e 键取代，使 所有原子或原子团都处于交叉式构象； 最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头 碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(九) 已知烷烃的分子式为 C5H12，根据氯化反应产物的不同，试推测 各烷烃的构造，并写出其构造式。
CH3 Br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主
要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各
种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH2CH2CH3
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ CH3
⑵ CH3CHCH2CH2
⑶ CH3CCH2CH3
OH
Cl +
CH3
Cl OH
CH3
(6)
CH3 (1) 1/2(BH3)2
CH3 (2) H2O2 , OH-
CH3 OH
CH3
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
CH3
Cl2
(7)
CH2
o
500 C
Cl CH3
HBr
CH2 ROOR
Cl CH3 CH2Br
(A)
(B)
HBr
(8) (CH3)2CHC CH 过量
Br (CH3)2CH C CH3
Br
(9) CH3CH2C
CH + H2O
HgSO4 H2SO4
(10)
KMnO4
CH=CHCH3
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
130 (CH3)3CO-OC( CH3)3
2( CH3)3CO
异丁烷和才 CCl4 的混合物在 130℃～140℃时十分稳定。假如加入少量叔丁 基过氧化物就会发生反应，主要生成叔丁基氯和氯仿，同时也有少量叔丁醇 （CH3）3C-OH，其量相当于所加的过氧化物，试写出这个反应可能机理的所 有步骤。
_
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
CH3
|
CH3CH2CCH2CH3
|
7）
CH3
2，2-二甲基戊烷 2,2-dimethylhentane 3，3-二甲基戊烷 3,3-dimethylhentane
的远离，可想像 2 个 sp 杂化轨道之间的夹角应互为 1800，sp 杂化的碳原子
应为直线型构型。
8、 二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果 CO2 遇水后形成 HCO3-或 H2CO3,
这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？
O = C = O 化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分
有机立体化学习题及答案
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
CH3 CH3CH-CH3
ci s-3-heptene
(
):
2-
1
(2) Cl2 (3) Br2
CH3 CH3-C=CH2
Cl2
CH3 CH3-C-CH2
Cl Cl
1, 2- -2-
CH3 CH3-C=CH2
Br2
CH3 CH3-C-CH2
BrBr
1, 2- -2-
(4) I2
CH3
I2
CH3-C=CH2
hvchclclchohkohchhcl3自丙烷合成12二溴丙烷先由2得丙烯brbrbrch4自丙烷合成1溴丙烷由2得丙烯2溴丙烷合成1溴丙烷1碘丙烷合成1氯2丙醇7自丙烷合成异丙醇由2得丙烯8自正丁醇合成2碘丁烷ohhich合成异己烷ch3ohchohchch3cchch2ch3nich3chch2ch2ch3ch10自3氯22二甲基丁烷合成22甲基丁烷clchh3cchrohkohchh2ptch12写出下列反应历程chchch叔丁基碳正离子ch叔丁基碳正离chchch第四章炔烃和二烯烃1下列化合物中哪些是共轭化合物
第一章 绪 论
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
有机化学第三版答案 南开大学出版社
（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）
CH3 + HBr 过氧化物
8
Br
CH3
（5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O
冷，OHKMnO4
OH OH
（6）环戊烯+热KMnO4/H2O
KMnO4 HOOC( 2)3COOH CH
（7）环戊烯+RCO3H
+ RCO3H O
9
α-萜品醇 CH3-C-OH CH3
CH3
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH CH3
-H2O
H
+
CH3
CH3Βιβλιοθήκη CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2
CH3
CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2
20
CH3
+
CH3
H2O
CH2 CH3-C CH3 CH3
- H+
CH3-C CH3 CH3
CH3-C-OH2 CH3
CH3-C-OH CH3
21
10、一个分子式C10H16的烃,氢化时只吸收1mol H2，它包 含多少个环？臭氧分解时它产生 1，6-环癸二酮，试 问这是什么烃？写出其构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3， 氢化时只吸收1molH2，说明它除了含一个双 键外还应含有两个环。 (CH2)4
+ Br2/CCl4
+ HBr
CH2-CH2-CH2
—
—
Br
Br
（13） CH3CH2
CH3CH2
CH3
CH3
《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
有机化学课后习题答案南开大学版7立体化学
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：(2)(1)CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3BrH CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3Br HRSCH(CH 3)2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3RSClH Cl H(3)CH 2CH 2Cl CH 2CH 3ClH CH 2CH 2Cl CH 2CH 3Cl HRS(4)Cl Cl 无手性(5)SRSRCl Cl无手性(6)Cl ClCl Cl CH 3CH 2CCH 2CH 3ClCH 3无手性无手性(7)无手性C=CH 2CH 3C=CH 2CH 3H 3CH 3C3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.5. 写出下列化合物的构型式：(2)(1)C 6H 5CH 3HOH CH 3CH 2CH 2OHOHHCH 3C=CHCl CH 3CH 3CH 2OH BrH(3)(4)OH CH 3HHO(7)(6)H Br CH 2CH 3CH 2C 6H 5H ClCH 2CH 3CH 3(5)H BrH CH 3CH 3CH 2CH 3OH6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；H H CH 3CH 3H BrBr H Br HH H CH 3CH 3Br H H H CH 3CH 3Br HH Br (2R,4S)(2S,4S)(2R,4R)（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；HClPh H (1R,2S)(1S,2R)(1R,2R)PhCH 3HClH Ph PhCH 3PhCH 3ClHPh H PhCH 3H Ph (1S,2S)ClH（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)C H CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3HCH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体Cl Cl Cl ClCl Cl(R,S)(R,R)(S,S)（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体Cl CH 2CH 2CH 3DH Cl CH 2CH 2CH 3HD (S)(R)7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
有机立体化学课后题
有机立体化学课后题1、用邻苯二甲酸酐与1mol乙二醇、1mol丙三醇进行缩聚，用Carothers方程和Flory统计法计算凝胶点。
解：f?*2?1*2?1*?1?1?，pc??2f?1*31*2?1*3，f?3 ?pc?1(1?*1)1/2?2. 等摩尔的乙二醇和对苯二甲酸在280℃下封管内进行缩聚，平衡常数K=4，求最终Xn。
另在排除副产物水的条件下缩聚，欲得Xn?100，问体系中残留水分有多少？解：Xn?11?p??4?K?1?3Xn?11?pKpnwmol/L?Knw?100nw?4*103. 邻苯二甲酸酐与甘油或季戊四醇缩聚，两种基团数相等，试求：a. 平均官能度b. 按Carothers法求凝胶点c. 按统计法求凝胶点解：a、平均官能度： 1）甘油：f?3*2?2*33?22?1? 2）季戊四醇：f?b、 Carothers法： 1）甘油：pc?2*2?4*12f??? ?2）季戊四醇：pc?c、Flory统计法：1）甘油：pc?1[r?r?(f?2)11/2?,r?1,??1,r1,12）季戊四醇：pc?[r?r?(f?2)1/24. 等摩尔二元醇和二元酸缩聚，另加醋酸%，p=或时聚酯的聚合度多少？解：假设二元醇与二元酸的摩尔数各为1mol，则醋酸的摩尔数为。
Na=2mol，Nb=2mol， Nb?'r?NaNb?2Nb,?22?2*?当p=时， Xn?1?r1?r?2rp?12**?当p=时，1?r11?r?2rp1??2**5. 用2mol羟基酸为原料进行缩聚反应，另外加乙酸，如果反应进行到p=时，所得产物的聚合度是多少？r?22?2*?，Xn?1?r1?r?2rp?12**?501. 反应程度：参加反应的官能团与起始官能团总数之比。
转化率：参加反应的单体分子数与初始投料单体分子数之比。
线型缩聚：2官能度单体或2-2体系的单体进行缩聚反应，聚合过程中，分子链线形增长，最终获得线型聚合物的缩聚反应。
南开大学有机化学课后答案07
t [α] λ =
α
l×c
λ ：光源的波长 t：测定温度 [α ]：比旋光度 α ：旋光度 c：溶液的浓度 l：盛液管的长度（dm） (3).对映体和非对映体。 对映体： 具有实物和镜象关系的一对立体异构体，称 为对映体。它们具有旋光性，旋光度相同， 旋光方向相反。 非对映体：不具有以上关系的为非对映体。 例 如
习题与解答
问题7 －13解释：
（ 1）
两环垂直相交当分子2、2，、6、6，—位分别连接的基 团不同时，分子无对称面具有旋光性。
（ 2）
两环垂直相交，两端基团所在的σ-键平面相互垂直分子 中无对称面和对称中心分子有旋光性。
H3C (3) Cl
I =
CH3
两环共平面，两端的σ-键平面共平面，分子具有对称面， 无旋光性。
CH3
(1) S)-(-)-1-苯基乙醇
H
OH C6H5
（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇 C2H4OH
H OH
CH3 （3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇
CH2OH H3 C HO CH3 OH H
（4）（4S,2E）-2-氯-4-溴-2-戊烯
H CH3 C Cl
CH3 Br H Cl H Br H C 2H 5
HOOC COOH C6H5
C6H5 N N HOOC COOH
C6H5 C6H5
N HOOC COOH
N
两环垂直相交，既无对称面又无对称中心，化合 物具有旋光性。
（4） CH3
H
CH3 H
H
CH3
CH3 H
分子既无对称面又无对称中心，有旋光性。
（5 ）
NO2 O2N C C
有机立体化学习题及答案
有机⽴体化学习题及答案⽴体化学⼀．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.⼆．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、⾮对映体，同⼀化合物等。
1. 2．与与3.与 4. 与5.与C C C CH 3HH CH 3H C C C CH 3H HCH 3OH H 3C H H Cl H 3C HH Cl H 3C H H Cl H 3C H HClC C C CH 3H H CH 3H OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3H OH6.与7.与8. 与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、⾮对映体或同⼀化合物）1.与（a ） (b) (c) (d) 2.与（a ）CH 3H OH CH=CH 2CH 3HH Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OHCH 3HOHHOH 3332OH 2OHCCCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 2CH 333四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— ⼆氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—⼰烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环⼰⼆酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环⼰醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁⼆酸 14.（2E,4S ）—3—⼄基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环⼰烷 16. （3S,5R ）—3,5—⼆甲基环⼰酮五．⽤Fisher 投影式完成下列题⽬。
有机立体化学习题及问题详解
立体化学一．命名以下化合物。
1. 2. 3.CHO3HC HH OH HBrH OHH COOH H ClH OHCH 2OH4.HO OHH C CHCOHClC CHO H二．正确判断以下各组化合物之间的关系：结构异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1.Cl2．H3CClH3C H H3C Cl H3 C 与H与HH ClHH HH3.CH 3H CH 3HC C CH3与C C CH3HC H CHOH H OH4.CH 3H H OHCC C CH3与HH C C CH 3COH H CH3H5.CH 3H H HCCCH 3C C CH 3H C与CH 3COHH OH H6.HOHHHO与CH 2OHCH 2 OH7.CH 3CH 3H OHHOH与CCHHOHCH 2OHOHCH 2OH8.HHCH 3CH 3与CH 3 CH 3HH9.CH 3CH=CH 2HOH与CH 3OHCH=CH 2H10.CH 3ClH BrHCH 3 HCl与HBrCH 3CH 3三. 指出下述指定化合物与其余化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.H OH与HOHH OH HO H（ a ）(b) (c) (d)2.OHOHCH 3OHOHCH 3H 与 H CH 3 H OH H CH 3H CH 3OHHHOCH 3HOHHOCH 3CH 3HOHCH 3HCH 3H（ a ）(b)(c)(d)(e)四．写出以下化合物的三维结构式。
1. （ S）－ 2－羟基丙酸2. （S）— 2—氯四氢呋喃3.（ 2R,3R）— 2,3—二氯丁烷4. （ R）— 4—甲基— 3—氯— 1—戊烯5.（ 1S,2R）— 2—氯环戊醇6.(R) — 3—氰基环戊酮7.（ R）— 3—甲基— 3—甲氧基— 4—己烯— 2—酮8.（ 2E,4S）— 4—氘代— 2—氟— 3—氯— 2—戊烯9. （ 2R,3R）— 2—溴— 3—戊醇10. （2S,4R）— 4—氨基— 2—氯戊酸11. （ S）— 2—氯— 1,4—环己二酮12. （ 1S,3S）— 3—甲基环己醇13.（2R,3S）— 2—羟基— 3—氯丁二酸14.（ 2E,4S）— 3—乙基— 4—溴— 2—戊烯15.（1S,3S,5R）— 1—甲基— 3—硝基— 5—氯环己烷16.（3S,5R）— 3,5—二甲基环己酮五．用 Fisher 投影式达成以下题目。
有机化学习题解答-第三版（王积涛）南开大学出版社
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2COC O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH C H 3CHC H ==CH C H 2中的碳，哪个是sp s p 3杂化，哪个是sp s p 2杂H OH 化？3-= C 3226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH C H 3C≡CH C H 中碳的杂化方式。
你能想象出sp s p 杂化的方式吗？3H 3H 2根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO OO H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
南开大学有机化学课后答案
O B r
编辑课件
22
（ 7）
CH3
CHCH3 OH
OH
（ 8） HOCH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CHCH3
解：
(1)
ClCH2CH2CHO
H R-OH
OR Mg
ClCH2CH2CH OR
无水乙醚
OR ClMgCH2CH2CH
CH3CHO
OR H H2O
OH
OR
CH3CHCH2CH2CH OR
(3) C6H 5C-CH O
C6H 5CH CO O -
解：
O
OO C-CH +OH-
O H
O OC-C-OH
O- O
质子迁移
CH-C-OH
H OHO CH-C-O-
编辑课件
21
11.完成下列转化：
（ 1） ClCH2CH2CHO
OH CH3CHCH2CH2CHO
（ 2） CH2=CHCH2CHO
(1)
(2)
(3)
(4)
分为两组
显色
OH
第一组：FeCl3
不显色 （6）I2-NaOH
（7）
黄色 不反应
OH CHCH3
CH2CH2OH
编辑课件
8
第二组：
生成Ag
Ag+(NH3)2
不反应
CHO
I2-NaOH
CH3CHO O
CCH3
NaOH
O
I2
CH3CH2CCH2CH3
CHO 不反应
CHI3
为CH3CHO
编辑课件
16
解：(1)鉴别：和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为B，使Br2-
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机立体化学习题及问题详解
九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
（1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
2.
R S
3.
R S
4.
R S
5.
R S
八
解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
2.
与
（a）(b) (c) (d) (e)
四．写出下列化合物的三维结构式。
1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃
3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮
有机化学第三版答案 南开大学出版社第十七章
O COOH COOH O
H3 O
NH2
宁夏大学化学化工学院
8
(11)
OH NaNO2 CH2-NH2
得到两种产物： HO CH2 N N -N2
OH CH2—N N
O
①
HO
CH2
N N
O -N2
②
O （12）
O C-CHCH2N(C2H5)2 CH3
宁夏大学化学化工学院 9
C-CH2CH3 + HCHO + (C2H5)2NH
宁夏大学化学化工学院 20
CH3 Zn NaOH NH NH
CH3 H+ △
CH3 H2N CH3
H3PO 2
CH3 NH2
NaNO3 HCl，0℃-5℃
CH3 Cl-N N+
CH3 N+ NCl-
CH3
H2O，△
10 . 完成下列转化：
CO2H （1） CO2H N-CH3
（2）（C6H5CH2）2C=O
解： (1) CH3
OH CH2NH2 NHCH3 CH2OH NaOH 水
水层
CH3
CO2 O Na CH3 H2O
+
OH
CH2NH2 油层 NHCH3 CH2OH HCl H2O
油层
CH2OH CH2NH2 NHCH3
水层
油层
干燥
蒸馏
CH2OH（纯）
宁夏大学化学化工学院
14
O 溶 SO3Cl NaOH O N-S CH3 O 1.H+ 2. OH
解：在0℃～5℃下分别加入NaNO2 ～HCl立即N2↑为D，温 度升高后放出N2的C，生成棕色油状物的是A，不与亚 硝酸反应的是B。 7、用化学方法分离下列混合物。 （1）、苄胺，N ～甲基环己胺，苯甲醇，对甲苯酚。 （2）、邻甲苯酚，水杨酸，N ～甲基苯胺，乙苯， 对甲基苯胺。
有机化学第七章立体化学答案
了扭曲，分子失去了对称面而具有旋光性。
（6）
O CO
O
OO
O
HOOC
C
COOH
OC
HOOC
O
有旋光性。分子无对称面，也无对称中心
COOH
有机化学
厚德博学
止于至善
有机化学
（7）
Cl H O
厚德博学
O H
止于至善
Cl
O
Cl
H Cl
无旋光性，有对称中心
（8）
Cl Cl
Cl
H O
Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
H
（4）
Cl C2H5
CH3
CH3
H
Cl
Br
H
(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷 C2H5
H
Cl
H
Br （2S,3S,4R）-2-氯-3，4-二溴已烷
H
Br
C2H5
有机化学
厚德博学
止于至善
（5）
CH(CH3)2 R
Cl
SS CH3
(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基4-异丙基环己烷
5.写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：
(7)构造异构和立体异构。
构造异构：分子式相同，但是分子内原子排列的顺序或方式不 同而产生的异构形式叫构造异构。
有机化学
厚德博学
止于至善
构造异构包括:碳链异构、官能团异构、位置异构和互 变异构四种。
立体异构：构造式相同，分子中的原子或基团在空间的 排列方式不同所产生的异构现象叫立体异构.
立体异构包括：顺、反异构、 对映异构和构象异构。
厚德博学
止于至善
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第七章 立体化学
1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）
2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：
3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷. 5. 写出下列化合物的构型式：
6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；
（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体； （3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；
(S,E)(S,Z)
(R,E)
(R,Z)C
H CH 3
CH 3H C
CH 3H
CH 3
H C
H CH 3
C
CH 3H
H
CH 3
H CH 3
（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体 （5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体
7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构. 9. （1）四种馏分，其构型式如下：
CH 3H
H
Cl CH 3
CH(CH 3)2
CH 2Cl
CH 2CH 3
H
Cl
H CH 3
CH 2Cl
CH 2CH 3
CH 3CH 2CCH 3
Cl
CH 3CH 3
CH(CH 3)2
A
B
C
D
CH 3CHCH 2CH 2Cl
CH 3
（2）无光学活性的馏分；
（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。
（4）外消旋体的生成历程如下； 10. （1）S 构型； （2）（a ）对映体；（b ）相同；（c ）相同；（d ）相同。
（4）两种馏分： 13. A 的结构如下：。