有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学

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第七章 立体化学

1. 区别下列各组概念并举例说明。(略)

2. 什么是手性分子?下面哪些是手性分子,写出它们的结构式,并用R ,S 标记其构型:

3.下列化合物哪些有旋光性?为什么? (1) 无(对称面);(2) 无(对称面);(3) 有;(4) 有;(5) 无(平面分子);(6) 有; (7) 无(对称中心);(8) 无(对称面)。

4. 命名下列化合物。

(1)R-3-溴-1-戊烯; (2)(2S ,3R )-2-甲基-1,3-二氯戊烷; (3)(2R ,3R )-2-氯-3-溴戊烷; (4)(2S ,3S ,4R )-2-氯-3,4-二溴己烷; (5)(1S ,2S ,4S )-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷. 5. 写出下列化合物的构型式:

6.写出下列化合物的所有立体异构体,并用R ,S 及Z ,E 表明构型。 (1)2,4-二溴戊烷:两个相同的手性碳,有3种异构体;

(2)1,2-二苯基-1-氯丙烷:两个不同的手性碳,有4种异构体; (3)1-甲基-2-乙叉基环戊烷:有旋光异构和顺反异构;

(S,E)(S,Z)

(R,E)

(R,Z)C

H CH 3

CH 3H C

CH 3H

CH 3

H C

H CH 3

C

CH 3H

H

CH 3

H CH 3

(4)1,2-二氯环丁烷:反式无对称因素,有对映体 (5)1-氘-1-氯丁烷:一个手性碳,有一对对映体

7.写出下列化合物的费歇尔投影式,并用R ,S 标定不对称原子。

8. 下列各对化合物哪些属于非对映体,对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物? (1)对映体;(2)对映体;(3)对映体;(4)对映体;(5)顺反异构;(6)非对映异构;(7)同一化合物;(8)构造异构. 9. (1)四种馏分,其构型式如下:

CH 3H

H

Cl CH 3

CH(CH 3)2

CH 2Cl

CH 2CH 3

H

Cl

H CH 3

CH 2Cl

CH 2CH 3

CH 3CH 2CCH 3

Cl

CH 3CH 3

CH(CH 3)2

A

B

C

D

CH 3CHCH 2CH 2Cl

CH 3

(2)无光学活性的馏分;

(3)两种为外消旋体(A ,C ),两种为无手性碳原子的化合物(B ,C )。 (4)外消旋体的生成历程如下; 10. (1)S 构型; (2)(a )对映体;(b )相同;(c )相同;(d )相同。 (4)两种馏分: 13. A 的结构如下:

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