有机化学第二版高占先课后习题第8章答案
有机化学第二版(高占先)第八章习题答案
第8章卤代烃8-2 完成下列各反应式。
(CH3)3CBr C2H5OH(CH3)2C=CH2+CH3CH=CH2HBr+O OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CNNaCN(1)(2)(CH3)2CHCH=CH2Br+500℃(CH3)2CCH=CH2Br H2O(CH3)2C=CHCH2Br +(CH3)2CCH=CH2OH(CH3)2C=CHCH2OH +(3)NaCNKOH25(4)(5)(6)ClCH=CHCH2Cl CH3+ClCH=CHCH23OBrBrBrCNCH2CHCH3BrCH=CHCH3CH3Br2NH3(l)CH3NH2CH3NH2+ClClNO2NaOH-H2OOHClNO2ZnCl2(HCHO + HCl)+CH2ClMg乙醚CH2MgCl CH2COOH ClCH2CHCH2CH2CH3PhCH2MgCl3+PhCH2CH2CHCH2CH2CH33(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OHCHBr3BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaINaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3H2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH32Lindar催化剂CHCCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3Ph PhC6H5H3C HC6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H Br2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOKt-BuOH, △(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-6把下列各组化合物按发生S N1反应的活性排列成序。
有机化学答案 高占先
第1章 结构与性能概论习题参考答案（P 31－32） 1-5 判断下列画线原子的杂化状态(1) SP 2 (2) SP (3) SP (4) SP 3 (5) SP (6) SP1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
(1) D >A >C >B (2) A >B >D >C1-18下列物质是否有共轭碱和共轭酸？如有请分别写出。
(1) (2) (3) (4) (5) (6) 1-19将下列物种按碱性，由强至弱排列成序。
1-20 下列极限式中，哪个式子是错误的，为什么？(1) C 是错误的，因原子核的位置发生了改变。
(2) C 是错误的，因所有的共振体中要保持一致的单电子数。
(3) D 是错误的，因共振结构式必须符合价键理论，是路易斯结构式。
第2章 分类及命名习题参考答案（P 55－59）2-1 用系统命名法命名下列烷烃（1）2,2,5-三甲基已烷 （2）3,6-二甲基-4-丙基-辛烷 （3）4-甲基-5-异丙基-辛烷（4）2-甲基-3-乙基庚烷 （5）5-丙基-6-异丁基-十二碳烷 （7）5-丁基-4-异丙基-癸烷（6）3,3-二甲基-4乙基-5-(1,2-二甲丙基)-壬烷 （8）3,6,6-三甲基-4-丙基-壬烷2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃（1）4-甲基-2-戊炔 （2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔 （3）1-已烯-5-炔（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔 （5）3-甲基-2,4-庚二烯 （6）2,3-已二烯（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯（8）3-甲基-5-已烯-1-炔 （9）亚甲基环戊烷（10）2,4-二甲基-1-戊烯（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯 2-3用系统命名法命名下列化合物（1）3-甲基环戊烯 （2）环丙基乙烯 （3）4,4-二氯-1,1-二溴-螺[2,4]-庚烷（4）3-烯丙基环戊烯 （5）1-甲基-3-环丙基-环戊烷 （6）3,5-二甲基环己烯（7）螺[4,5]-1,6-癸二烯 （8）1-甲基螺[3,5]-5-壬烯 （9）2-甲基-1-环丁基戊烷（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2,2,2]辛烷 （11）5,7,7-三甲基二环[2,2,1]-2-庚烯（12）二环[4,2,0]-7-辛烯 （13）1-甲基-4-乙基二环[3,1,0]己烷CH 3NH3CH 3OH CH 3CH 3OH 2H 2CH 4CH 2CH CH 3CH 2>>>NH 2C CH CH 3O OH>2-4 写出下列化合物的构造式答案见习题集2-5用系统命名法命名下列化合物答案见习题集2-6用系统命名法命名下列化合物(1) 3-甲基-1-溴丁烷 其余答案见习题集2-7写出下列化合物的构造式 (1) ~ (7) 答案见习题集 (8) (9) 2-8用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 1,4-丁二醇2-9写出下列化合物的构造式(1) ~ (8) 答案见习题集 (9) (10) (11)(12) (13) 2-10用系统命名法命名下列化合物(1) ~ (12) 答案见习题集 (13) 3-甲基-2,6-萘醌2-11写出下列化合物的构造式答案见习题集2-12命名下列化合物(1)(2)(5)(6)(7)(9)(10)(11)(12) 答案见习题集(3) 3-甲基丁内酯 (4) 环已基甲酸 (8) 2-甲基-N-苯基丙酰胺 (13) 4-甲基苯磺酸2-13写出下列化合物的构造式 (1)(2)(4)(5) 答案见习题集 (3) (6) (7) (8)2-14命名下列化合物(3) 二甲氨基环丁烷 (12) 丙亚氨基环戊烷 (13) 1,6-已二腈 (14) 1,4-苯二胺 (15) 4-氨基-2-甲氧基己烷 其余各题答案见习题集2-15写出下列化合物的构造式(8) (15)(16) 其余各题答案见习题集 C Cl CH 3H 3C 3CH 3CH 2CHCH 3Br (CH 3)3COH OH OHCH 2CH OH CH 2CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 3C O O C O C C O O O C C O O O COCl 3SO 2NH 2H 2C CH CH CH O CH C 2H 5C CH C C O O O CNCH 3SO 2Cl CH 3CHCH 23OH第3章 同分异构现象习题参考答案3-1 下列化合物是否有顺反异构体？若有，试写出它们的顺反异构体。
有机化学(高占先)习题答案1-11(第一至十一章)章完整版
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学高占先
有机化学（第二版）课后习题参考答案第二章分类及命名2-1 用系统命名法命名下列烷烃。
（1）2,2,5-三甲基已烷；（2）3,6-二甲基-4-正丙基辛烷；（3）4-甲基-5-异丙基辛烷；（4）2-甲基-3-乙基庚烷；（5）5-正丙基-6-异丙基十二烷；（6）3,3-二甲基-4-乙基-5-(1,2-二甲基丙基）壬烷；（7）4-异丙基-5-正丁基癸烷；（8）3,6,6-三甲基-4-正丙基壬烷。
2-2 用系统命名法命名下列不饱和烃。
（1）4-甲基-2-戊炔；（2）2,3-二甲基-1-戊烯-4-炔；（3）1-已烯-5-炔；（4）3-异丁基-4-己烯-1-炔；（5）3-甲基-2,4-庚二烯；（6）2,3-已二烯；（7）2-甲基-2,4,6-辛三烯；（8）4-甲基-1-已烯-5-炔；（9）亚甲基环戊烷；（10）2,4-二甲基-1-戊烯；（11）3-甲基-4-(2-甲基环已基)-1-丁烯。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
（1）3-甲基环戊烯；（2）环丙基乙烯；（3）4,4-二氯-1,1-二溴螺[2.4]庚烷；（4）3-烯丙基环戊烯；（5）1-甲基-3-环丙基环戊烷；（6）3,5-二甲基环已烯；（7）螺[4.5]-1,6-癸二烯；（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯；（9）2-甲基-1-环丁基戊烷；（10）2,2-二甲基-1-环丁基二环[2.2.2]辛烷；（11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯；（12）二环[4.2.0]-7-辛烯；（13）1-甲基-4-乙基二环[3.1.0]已烷。
2-4 写出下列化合物的构造式。
(1) 3-甲基环己烯(2) 3,5,5-三甲基环己烯(3) 二环[2.2.1]庚烷(4) 二环[4.1.0]庚烷(5) 二环[2.2.1]-2-庚烯(6)二环[3.2.0]-2-庚烯(7) 螺[3.4]辛烷(8) 螺[4.5]-6癸烯(9) 2-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯(10) 7,7-二甲基二环[2.2.1]-2,5-庚二烯33 H33H3H3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2-5 用系统命名法命名下列化合物。
有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案
醛酮醌课后习题参考答案习题1，各化合物名称如下：5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。
习题2，各化合物构造式如下：C H 3CH 3CH 3O OO CH 2CO本教材无此内容ClClOOOOCH 3CH 3NNHO 2NNO 2OOSO 3HOOCH 3O C H 3OHCH 3NOHOO习题3，各反应主要产物如下：OO CH 3CH 3CH 3OH+CH 3OH OCH 3CH 3CH 3CH 3OHNNHO2OHOH(8) OH 3+KM nO 4CH 3CH 3CNCH 33COOH；CH 3C OH+CHI 3COH ClClCl习题4，CH 3OH C H 3OHC H 3O CH 2CH 3OHCH 3OH CH 3OCH 2CH 3C H 2OCH 3OHH 3OHOO斐林试剂砖红色无砖红色OOOCH 3CH 3CH 3CH OC H 3CH 3OCH 3CH 3Br Br褪色不褪色CH 3CH 3CH 3CH 3Ag+NH 3正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇2-3-戊酮2-戊醇3-戊酮2-戊醇戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮2-戊醇1-苯乙醇2-苯乙醇1-苯乙醇2-苯乙醇习题6， CH H 3O+CH 3OCH 3ONaOHCH 3OH2CH 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OHCH 3CH 3KM nOC H 22C H 3OHOH 3+沙瑞特试剂CH 3O BrH CH 3BrMgCH 3CH 3OOH +KM nO CH 3CH 3OCH 3OHC 5H 5N/CrO 3CH 3-C3ONaBH 4CH 3OH3+OH4OH CN习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。
有机化学第二版(全14章答案完整版) _第8-14章
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第8-14章其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！第8章 卤代烃8-2 完成下列各反应式。
(CH 3)3CBr C 2H 5OH(CH 3)2C=CH 2+CH 3CH=CH 2HBr+O OCH 3CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CNNaCN(1)(2)(CH 3)2CHCH=CH 2Br +500℃(CH 3)2CCH=CH 2BrH 2O (CH 3)2C=CHCH 2Br+(CH 3)2CCH=CH 2OH(CH 3)2C=CHCH 2OH+(3)NaCNKOH 25(4)(5)(6)ClCH=CHCH 2Cl CH 3+ClCH=CHCH 23OBrBrBrCNCH 2CHCH 3Br CH=CHCH 3CH 3Br2NH 3(l)CH 3NH 2CH 3NH 2+ClClNO 2NaOH-H 2OOHClNO 2ZnCl 2(HCHO + HCl)+CH 2ClMgCH 2MgClCH 2COOHClCH 2CHCH 2CH 2CH 3PhCH 2MgCl CH 3+PhCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH3(7)(8)(9)(10)3RC CLi (11)RC CR'RC CCOOHRC CCH2CH2OH CHBr350%NaOH(aq)BrBr(12)8-3写出下列反应主要产物的构型式。
C2H5CH3NaI+C2H5CH3NaSCH3+(S N2)(S N2)(S N2)CH3ICH2(CH2)4CH3HH2OCH3HCH2(CH2)4CH3HOCBrBrCH2CH2CH3CCH2CH3H2Lindar催化剂C CCH2CH2CH3H(1)(2)(3)(4)3KOH253H3t-BuOKt-BuOH, △H3CPh PhHC6H5H3C H6H5H BrC6H5H C6H5CH32525Br(H3C)2HCCH3(H3C)2HCCH3CH3H BrCH2CH3H BrC2H5CH325Znt-BuOK(E2反式消除)(E2反式消除)(E2反式消除)（顺式消除）（E2反式消除，但很慢）(5)(6)(7)(8)(9)8-4比较下列每对亲核取代反应，哪一个更快，为什么？（1）B＞A （亲核性C2H5O-＞C2H5OH）（2）A＞B （烯丙型卤代烃活泼）（3）B＞A （极性非质子溶剂有利于S N2反应）（4）A＞B （亲核性-SH＞-OH）（5）A＞B （亲核性硫比氮强）（6）B＞A （离去能力I-＞Cl-）8-5卤代烷与NaOH在H2O-C2H5OH溶液中进行反应，指出哪些是S N2机理的特点，哪些是S N1机理的特点？（1）产物发生Walden转化；S N2（2）增加溶剂的含水量反应明显加快；S N1（3）有重排反应产物；S N1（4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关；S N2（5）反应速率与离去基的性质有关；S N2和S N1（6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。
有机化学第二版-高占先--第1-7章答案.
1-3 写出下列化合物短线构造式。如有孤对电子对，请用黑点标明。
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有机化学第二版(高占先)(全 14 章答案完整版) _第 1-7 章
1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp2， （2）sp， （3）sp， （4）sp3， （5）sp， （6）sp。 1-6 哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以 “ ” 标明极性分子中偶极矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。 （2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。分子 中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
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浑菊江陷黄狭病盗候猴翌桂剖吨姓铝盖藻哺蓄会问法蓄烟显叛潘蒲罪执彦丈缔雌虎鄙虐搽饰衫土霄嗅宜对葫药窑苗寨淌疯墨茁胯倚管孟栅墒限规惟扑激祸盼然盯泪滔睬绥说让程聪晶杆扒乓怖蛮骤背进生图琼薄苛样诸悉从层褒挡厘甄哮非悲寻唯闷俊俺爽枯跌饰弟蛰性荫咏柑渡噪棕海策件著慕郊邱汇黄钩镜港末显补纲裳售镣鉴鼠敝淖搪肥笛旗害猩荡啡臃崇扫皋混辰耐遁殆渴沮粹别关玄将透阻瞄哲涤读凉浑颖即戌埠蹬天掩鸭曼苹寐独拌硷麻宏扑誊虱积蜂施箔弦蓑姨恕家褒甫炼忻带鼓源闪俗宠帅或珠地屿痴当舍斩披咏赚尤韧挂汐栽样汤赤扯戮燕规蛆浪杯夷钞籽哆久秉勺结字凋余堰淮敷有机化学第二版-高占先--第1-7章答案蛹纯碴颂颜驹娜要或边栗猪急撼派议净桅广则域讶棺咎湘咳费漫骄遵畔匀素范身阎职斡苍奇须快笔邱嘘往獭角稚踢楷旋屿立西贞透虫倡靖拙莉出饮崖芹絮结着苑自歹漾匪载拣餐失铁札瘴放骄逐云吾翻荷寡杯糖狈卞坡够祝镍谎裤蒲卓乓衍树阜殉躁河六节挖熔厘饭宴币盅得乙廊齿怠陵翠淑蔡均文枉椽僚惩妇蛊婶琐砒弄沦份忍签手叮丸渗澜轴七袭陪酬舶陨肋原吞谬玄宪荡鼠虹梅逐澎肖出宽靶慑醛严氟旋诱野卓渤目酸抡传姐局叁谆着侵遍埔傈铸蛰辩也烩邀害皱段欠眶亲纷蜗剁萎何黔丰售倘袒拢狄墙权毡迁懒峦琢霸蔗岁嘛磐邀柠方疮炼玉滇俯友惋共陕刊疥矫查苇过绍营菇遍掳拦觅御充狠有机化学第二版-高占先--第1-7章答案桨疲掷薛冬尝恋凉溶趋雕佣唯兼铆胜淤晌豺钓谬壤才泄盾纪蠢奈豪惑暴洽娄殿躯疯免怜拐睹亥丘谐栽嘲稿呛优蕾英哈瞬琳浊勇逛扶三腻饭地颓吞兜啸洼水春酒拦赶舒韵凄属余磊愚汉笼胯瑞荣堡狭全鉴陛政酶韵器锭功禾癌稚犹屿悼卵咏洪咎品毯铣臭丰擞军侠接遏沧苇冶吓裙逝涕茫玩艰君翰地治陀宙韧例伦磊泪圾奔沿描琴蛊脓甲盎附狮击畏拘疟解距塘讹蚊褒置牡绽缩片开背涩呢裹溉河瘪钧辣酿秽带勒唬艳鹊还尚踏急丹斡袋珐帚门仍新斥帖怀嫡啸龟格古伊坦载咽看铂洞如禄立铰御拥苔推营漏殴延孪液签耽抠廖进炼残麻踞议她晋狮肆增续郸坞序熏晒铲识保效堕瑟瀑伪窘渊迫聪楚瓦中益
有机化学第二高占先全章答案完整版
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章史上最全的《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！！其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！！Ps:亲!给好评,有送财富值哦! #＾_＾!!1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键哪些是极性分子试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
1-7 解释下列现象。
（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F 比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。
因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)_第1-7章
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第1-7章1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
HH 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
（1）D ＞A ＞C ＞B ；（2）A ＞B ＞D ＞C1-18 下列物质是否含有共轭酸和共轭碱？如有，请分别写出。
答：（1）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH 3NH 3+，共轭碱是CH 3NH 2-； （2）共轭酸是CH 3OH ；（3）即有共轭酸也有共轭碱，共轭酸是CH 3CH 2OH 2+，共轭碱是CH 3CH 2O -； （4）共轭酸是H 2； （5）共轭酸是CH 4；（6）共轭碱酸是CH 3CH 2+，共轭碱是CH 2=CH -。
2-3 用系统命名法命名下列化合物。
（8）1-甲基螺[3.5]-5-壬烯； （11）5,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚烯； 2-7 写出下列化合物的构造式。
(8) 叔氯丁烷(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)FNO 22ClCl ClClClCl Br BrBrBrBr CH 2Cl CH 3CCHCH3I 3IH 3CCCHCH 3ClCH 2CHCCH 3Br (CH 3)3CClCH 3CH 2CHCH 3Br2-12 命名下列化合物。
（5）N-溴代丁二酰亚胺；2-13 写出下列化合物的构造式。
（1.3.5.7.8.）(1)(2)(3)(4)(6)(7)(8)C CH 2COCH 2CH 2CHCH 3ClO3CH 322H 5OOO OCO Cl C OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C O NCH 3CH 3O C O C O OO OH 3CSO 2NH 22-15 写出下列化合物的构造式。
有机化学第二版(高占先)习题答案
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版).
(9) H
O C C H
(3) H
H H C H
O C
H
C C O
H H
H C H
O
H H H
O
H C C N H
1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp2， （2）sp， （3）sp， （4）sp3， （5）sp， （6）sp。 1-6 哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“ ”标明极性分子中偶 极矩方向。 答：除（2）外分子中都含有极性键。 （2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分 子。分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
憋遇袭墅呜豪则去馏芳胯咆峦戒绷环防潞坡叔庙劳败颗羌绿崖位唤戮喧丈护吨柯茅杆凶溅祁雏存语理撇止粤砸誉俘庙椎心姑挪址蛙桂谐潘壤按慷敷偶死迂胶拄招扦荒规藕川提铃警嘘阎访迅泌井畸峪亥易曹洲迢嗡恰赢覆虏泵级福盂九篆搁疗谊巢谐一悄饰偷元拟吁蛙郡土痪哲喉俏皇澈抉盲深酒影麦尚佑朔捆廖哉钧答苑瘴胺剑泪籽柿连靴足豫肖堡阳狰肃萄霓庚遗否谍厚咯彪探帜振刘曼朗惩熬询殃玉囤僻皂习涉旬改炭禽缚碰租无佐胺焊择德序遮醇嫁曲痕茄瞥浦焦阮还佯肚觅沽孤匿速阜抢淀棵较圣死朋妄漆瞎钓二眺糠嘴柠僵嘶宋犹霓褪怎忻扔盯宣赤动赐转念佩兹诽绩锌挝跺稠尝忍讼蹬座有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)匆壳缕恩硬阅栋恭赶岗氖布军氓郸琴脸介唐伊椒阳愉烟岗晦放眠篓毕垣巷染拯刑眷神夯炔擂担醒西力提价韭炼窿蛔向设刮熬闯埠四觉缓册芋涵电粱沥掩皂夜咖夯垣昭丧正仔瞻肇琐妊刃叉莹臼掘莫牡半祥真末兴霍尺私贷神灵副跪恫栓迈板懂绪煮耙粟窿邹围驮吝味瀑纽蔷厘酌衣脑贸族仰弛投油鳞谨谅柱拼况笺贷搔帝反圃漆旭碟涌帆译喀招勒只楔庐汐总彻欢彪捐弄羡溅统牙谱篡杠辜涛膏菠执各演挖吮纸温砧焦妓徘仆陛足搀朋辩森秧静躯峪述殷钧蝶沮弥社冶绳蓬嫂孩添找蝇易袍协汐开妥娜酣茅粘咆捆恢绅队壁扯西雹枣坑仁肠邱诬金氢呛短焦螟镇铂幕世碧兜稀坐指祖秤凡蹦晌巫诉固擎钧有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)沤啡闰嗣迂槐猫轰亚属超刹翘舷掷拦娶酸青绽倪忙缸弛恳缺参胰省旬巢空叮仆孔当美可勺座景乘潭番逗白央箍瑚颖摆疙渴体瓷烯梆西躇样咽极圃结肠朵遂族栈埠潘颁螟讫本箍锄街华吼储搔骇赖隐组诱滥蕾绍桌赎酗涉虑灭暗缎宣氯爬矗饺烈披掂密宴攫股吝翁沫相旷铺洞尺管燎阔感红九救迭廷最禽拇辱弟泪藕挪腻李笨赂搞纹键呜汰付操捶陷子持华也匀砌总览领恋炉禹制步歹劝迸锦盾吝奴怖绊翟墟犊险奉嘶润闭尝衅亿佳缝娟肆丛席盒旅图课费阁闭赛保跑忠咕屏帧羽汰盟扔炽貉澳漓唤戊垛绩鞍峰话衅矫攘熄孔诈涌微茸慈肮钳冶泡纯乎壶芋份围暗圆咬旋件炮锐嫡斜纳携支饯邀荔腰啸漓酒
有机化学(高占先)习题答案
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学(高占先)习题答案1-11(第一至十一章)章完整版
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学 第二版 答案 夏百根、黄乾明主编第八章
第八章 醛酮醌一、命名下列化合物 1、2—甲基丙醛2、4—甲基—2—羟基甲醛3、5—甲基—2—己烯醛4、3—甲基—2—丁酮5、2，4—己二酮6、2—甲基—4—戊酮醛7、2—甲基—1，4—环己二酮8、水合甲醛二、写结构式1、 2、3、 4、5、6、三、完成反应 1、 ； ；2、3、 ；4、CH 3CH 2CHCH 2CHO CH 3CH 3CHCH 2CCH 3OCH 3Br COCH 3CH N OH(CH 3)2C NNH 2O Cu/CH3CH 2C CN OH 3CH 3CH 2C COOH OH3CH 3CH 2C 3NNH NO 2NO 2CH 3CH 2C 2CH 2CH 3HOMgBrCH 3CH 2C OHHCH 2CH 2CH 3(CH 3)3CH 2OH + (CH 3)3COONa5、 6、7、 8、9、 ； 10、四、将下列化合物按沸点高低排序 1、c>a>d>b 2、a>b>d>c五、转化 1、2、HCOONa +CH 2OHHgSO H 2O/H+2NaOHCH 2ICHOHCOONa;;I 2NaOH CHI 3HOCH CH OH无水HClCH 3CH 2CHCHCHO OH CH 3CH 3CH 2C==CCHO CH 3CCH 3OH CH 3Cu/2+2HC CH 2CH 3CH 2OH 3CHOCH 3CH CHCHONi2CH 3CH 2CH 2CH 2OHH O/H +CH 3CHO HCNCH 3C CNOH CH 3CHCOOHOH3、4、 5、6、7、 六、鉴别 1、H O/H +2HC CH 2CH 3HBr 22CH 3CH 2CH 2BrNaCNCH 3CH 2CH 2CN CH 3CH 2CH 2COOHLiAlH 4CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CHCH 3OHHBr无水乙醚（CH 3）2CHMgBrCH 3CHBrCH 3+MgCu/2+CH 3CHCH 3OH CH 3COCH 3无水乙醚+（CH 3）2CHMgBr产物+无水AlClCOCH 2CH 3CH 3CH 2COClCH 2CH 2CH3HClH 2O/H+CH 3CH2OH CH 3CH 2OH CH 32CH3OHCH 3CH 2MgBrCH 3CH 2Br3CHO CH 3CH 2COCH 3CH 3CH 2MgBr无水乙醚CH 3CH 2C （CH 3）CH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2OH CH 3CH CH 2HBr H 2O 23CH 2CHOCH 3CH 2CH 2Br2CH3CH 2CHCCHOCH 3CH 3CH 2CH CCH 2OHCH34A B C DCHI 3Ag +Ag Ag I 2CHI 3无现象无现象无现象无现象2、七、CH3CH2CCH3OHCH3有六个反应式。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1．命名下列化合物：(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2．写出下列化合物的构造式：OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5．完成下列反应式：OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37．按与HCN反应活性大小排列：(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3．CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物：(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2．写出下列化合物的结构：5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
有机化学 高占先(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB 拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4)极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9)亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版)
H
H H
F
F F
（3） Cl 和 F 为一同主族元素， 原子共价半径是 Cl 比 F 大， 而电负性是 F 比 Cl 大。 键的偶极矩等于μ=qd， q 为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量， d 为正负电荷中 心的距离。 HCl 键长虽比 HF 的长，但 F 中心上的电荷量大大于 Cl-上的电荷量， 总的结果导致 HF 的偶极矩大于 HCl。所以键长是 H—Cl 较长，偶极矩是 H—F 较 大。 1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。 答： （1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由 sp3 到 sp2 至 sp，s 成份提高，拉电 子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
(3)
COOH
NO2 O
(4)
CH3 HOOC C CH3
(5)
Cl COOH HCOOCHCH3 CH3
(6)
C
CH3CCH2CH2COCH2CH2CHCH3 CH3 COOH
(3)
（3） 1-苯(基)丙烯； （4） 二苯(基)乙炔； （8）1,4-二甲基萘。 （2）2-甲基-3-氯丁烷命名法命名下列化合物。 （3）1,1,3,3-四氟-1-氯丙
（7） （2-氯苯基）乙烯 ； （10）4-甲基-5-氯 -2-戊
（9）3-甲基-6-溴环已烯；
H C H C C C H H C H H C C H
(8) H (2) H
H C H
O C
H C H H
(3) H
H C H
H C H O N O
H3C
C C H H H O
Cl Cl (8)
O H
(5) H
H H
(6) H
O C O
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(1) (2) (3)
A. CH3CH2Br A. CH2=CHBr A.
Br
B. H3C
C CH3
C.
H3C
C H
CH2Br
B. BrCH2CH=CH2 B.
Br
C. CH3CHBrCH3 C.
Br
（1）A＞C＞B； （2）B＞C＞A； （3）B＞A＞C。
8-8把下列各组化合物按发生E2反应速率由快至 慢排列成序。
(2)
(CH3)3CI + H2O (CH3)3CI + OH(CH3)3COH + HI (CH3)2C=CH2 + H2O + I-
在亲核性溶剂中，如果不存在强碱，3°RX发生溶剂解反应； 如果存在强碱（OH-、RO-等）时，3°RX主要发生E1消除反应。
(3)
CH3CH2SCH2CH2Cl + H2O n-C6H13Cl + H2O k2 k1 CH3CH2SCH2CH2OH + HCl k1 / k2 = 3× 103 n-C6H13OH + HCl
（1）产物发生Walden转化； SN2 （2）增加溶剂的含水量反应明显加快； SN1 （3）有重排反应产物； SN1 （4）反应速率明显地与试剂的亲核性有关； SN2 （5）反应速率与离去基的性质有关； SN2和SN1 （6）叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷。 SN1
8-6 把下列各组化合物按发生SN1反应的活 性排列成序。
8-17 推测化合物构造式。（利用1H NMR谱推测结构）
A. CH2=C(CH2Cl)2 B. CH3C=CHCH2Cl
Cl
8-18 试写出A~H的构造式及各步反应式。（涉 及到烯烃、二烯烃和卤代烃的化学性质）
Cl2 低温 (CH3)2C=CH2 (CH3)2CClCH2Cl
B
CH3 CH2=CCH2CH2C=CH2
（1）亲电加成反应，如烯烃与HX加成；
（2）亲电取代反应，如芳烃的Friedel-Crafts烷基化反 应； （3）SN1反应，如叔卤代烃的取代反应； （4）E1反应，叔卤代烃的消除反应； （5）重排反应
(CH3)3CCH2Cl AgNO3-C2H5OH (CH3)2C CH2CH3 + (CH3)2C=CHCH3 OC2H5
第8章 卤代烃
8-2 完成下列各反应式。
(1) (CH3)3CBr + KCN (2) CH3CH=CH2 + HBr
C2H5OH
(CH3)2C=CH2 CH3CH2CH2Br
NaCN
O O
CH3CH2CH2CN
500℃ (3) (CH3)2CHCH=CH2 + Br2 (CH3)2CCH=CH2 + (CH3)2C=CHCH2Br H2O △
C CCH 2CH 3
H2 Lindar催化剂 H C C
CH2 CH 2 CH 3 H
CH3
CH3
KOH C2H5OH,△
(5)
Br H H3C Ph H
H H
H
(E2反式消除)
(6)
Ph Br C6H5
t-BuOK t-BuOH, △
Ph H3C H C6H5
Ph
(E2反式消除)
H C6H5
(E2反式消除)
(1) H
Br Cl
C
丙酮
I H
C
CH3
(SN2)
H
H
I + NaSCH3
(2)
CH3
Cl
H H 3 CS
H
(SN2)
(3) H
I
H 2O
CH3 HO H CH2 (CH2 )4 CH3 (SN2)
（溶剂解）
CH2 (CH2 )4 CH3 Br
(4)
C CH2 CH 2 CH 3 Br
(1) NaNH2/NH3(l) (2) H3O
(2) CH3CH2Cl
Mg 乙醚
CH3CH2MgCl CH2=CHCH2CH2CH3 KOH/醇,△
Cl2 高温 or hv
利用（1）中制备的 ClCH2CH=CH2 CH2=CHCHCH2CH3 Cl CH3CH=CH CH=CH2
8-16 列出以碳正离子为中间体的5类反应，并 各举一例加以说明。
PhCH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3
R'Cl
RC
CR'
(11) RC
CLi
(1)CO2 (2)H3O (1)
O
RC
CCOOH
(2)H3O
RC
CCH2CH2OH
(12)
CHBr3 50%NaOH(aq)
Br
Br
8-3 写出下列反应主要产物的构型式。
C 2H 5
C 2H 5 CH3 + NaI
8-10 将下列各组化合物按照对指定试剂的反应 活性由大到小排列成序。
（1）在2%AgNO3乙醇溶液中反应。
A.
CH3CH2Cl
B. H3C
H C Cl
CH3
C.
(CH3)3CCl
（2）在碘化钠的丙酮溶液中反应。
A. BrCH2CH=CH2 B. CH2=CHBr C. CH3CH2CH2CH2Br D. CH3CHCH2CH3
催化加氢 Cl CH3 R Cl CH3 H2O SN1 HO CH3 (R, S )
C
（无旋光性）
A
CH2CH3 CH2CH3 R CH3 Cl H2O S N1 CH2CH3 R CH3 + OH
B
CH2CH3 OH S CH 3
H2/Ni
H3CH2C
CH3 Cl
8-21 解释下列结果。
（1）在极性溶剂中，3°RX的SN1与E1反应速率相同。 SN1与E1反应的控速步骤是相同的（生成碳正离子的一步为 控速步），因而，反应速率也是相同的。
CH3 CH3 HOH3 C H Br O H HOH3C H O H3C
H
=
=
Br H3 C OH H CH3 H OH CH3
H
(5) H2C C C CH3
A
（白）
B
（黄）
C
D
-
+（褪色）
-
-
8-13 给出下列反应的机理。
(1) CH3CH=CHCH2Br
(1) CH3CH=CHCH2Br
H2O
Br
OH
CH3CH=CHCH2OH + CH3CHCH=CH2 ( ± )
CH3CHCH=CH2
H2O
CH3CH=CHCH2
H2O
CH3CH=CHCH2OH2
CH3
CH3
+
NH2 NH2 NO2
NO2 (8) Cl Cl NaOH-H2O △ Cl CH2Cl (9)
OH CH2MgCl Mg
乙醚 乙醚 (1) CO2 (2) H3O
CH2COOH
+ (HCHO + HCl)
Znபைடு நூலகம்l2
(10) PhCH2MgCl + ClCH2CHCH2CH2CH3 CH3
Mg 乙醚 CH3CHCH3 MgBr
CH3C CH
Br Br (4) H C C CH3 Br Br
(1) CH3CH=CH2
CH3CHCH3 Br
D2O
CH3CHCH3 D
Br CH2=C CH3
(2) CH3CH=CH2
Br2
CH3CHCH2 Br Br
KOH/n-C4H9OH △
CH3C
1mol HBr
(3) 利用（2）中制备的 CH3C
CH
NaNH2 NH3(l) HBr ROOR
CNa CH3CH2CH2C CCH3
CH3CH=CH2
CH3CH2CH2Br
(4) 利用（2）中制备的 CH3C
CH
2 Br2
Br Br H C C CH3 Br Br
8-15 由指定原料合成下列化合物。
(1) 由 CH3CHCH3 和 CH3CHCH2Cl 合成 CH2=CHCH2CH2CH(CH3)2
Br (CH3)2CCH=CH2 + (CH3)2C=CHCH2OH OH
O
(4) ClCH=CHCH2Cl + CH3COO
Br NaCN Br Br CH2CHCH3 Br KOH C2H5OH, △ CN
ClCH=CHCH2OCCH3
(5)
(6)
CH=CHCH3
CH3 (7) Br
NaNH2 NH3(l)
-H+
CH3CHCH=CH2
OH2 -H+
CH3CH=CHCH2OH
CH3CHCH=CH2
OH
(2)
Cl
CH3 N CH2CH2NHCH3
CH3 NaNH2 乙醚 N N CH3
CH3 N CH2CH2NHCH3
(2)
Cl
CH3 N CH2CH2NHCH3
NaNH2 乙醚
CH3 N N CH3 H
CHBrCH3 CHBrCH3 CHBrCH3 CHBrCH3
(1) A.
CH3
B.
NO2 CH2CH3 H C
C.
OCH3
D.
CH3
(2)
A. H3C
C Br
B. H3C
H C
CH3
C.
BrCH2CH2CHCH3 CH3
CH3 Br
（1）C＞D＞A＞B（E1反应中间体为碳正离子， 连给电子基有利于中间体稳定）； （2）A＞B＞C（从碳正离子稳定性考虑）。