(完整版)天然药物化学
(完整版)天然药物化学重点
天然药物化学习题和参考答案(1)1、学习天然药物化学的目的和意义：答：促进天然药物的开发和利用，提高中草药及其制剂的质量。
2、有些化学成分是中草药普遍含有的如：蛋白质、糖类、油脂、树脂、鞣质、色素等，这些成分一般无生物活性，称为无效成份。
3、世界上最早应用升华法制取有效成分是我国《本草纲目》中记载的：（D）A. 香豆素B.苯甲酸C.茜草索D.樟脑E.咖啡碱4、下列成分在多数情况下均为有效成分，除了：（E）A.皂甙B.氨基酸C.蒽醌D.黄铜E.鞣质5、属于亲脂性成分是：ABCDA.叶绿素B.树脂C.油脂D.挥发油E.蛋白质6、衡量一个制剂质量的优劣，主要是检验其有效成分是否存在。
（错）7、有效部位：含有效成分的混合物。
8、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。
答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其他科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
9、把下列符号中文名称填写出来：Et2O（乙醚） CHCl3（氯仿） EtOAc（乙酸乙酯） n-BuOH（正丁醇）Me2CO（丙酮） EtOH（乙醇） MeOH（甲醇） C6H6（苯）10、亲脂性有机溶剂是指与水不能混溶的有机溶剂，如苯,氯仿，乙醚。
亲脂性有机溶剂的特点：选择性强提取成分范围小，沸点低易浓缩，毒性大，易燃，价贵，不易透入织物组织内，提取时间长，用量大。
11、乙醇沉淀法加入的乙醇，其含量应达 80%以上，可使淀粉，树胶，粘液质，蛋白质等从溶液中析出。
12、结晶法常用的溶剂有冰醋酸，水，甲醇，乙醇，丙酮，氯仿，乙酸乙酯，二氧六环等。
结晶法常用的混合溶剂有水/乙醇，丙酮/水，乙醇/氯仿，乙醇/乙醚，氯仿/乙醚，石油醚/苯。
天然药物化学习题和参考答案(4)蒽醌类1、Molish试剂反应答：即α-萘酚试剂反应，指糖或甙在浓硫酸作用下，脱水形成糠醛衍生物与α-萘酚缩合而生成紫色缩合物。
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（完整版）天然药物化学天然药物化学主观题1、名词解释题（每题4分，共16分）1.天然药物化学：2.一次代谢产物：3.木脂素：4.萜类化合物：1、天然药物化学：是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，主要研究其生物活性物质的化学结构，理化性质，提取分离，结构鉴定，生理活性，药物开发等方面的基本理论和实验技术。
2、一次代谢产物：指植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物。
3、木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中4、萜类化合物：萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
2、简答题（每小题4分，共16分）1.天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？2.黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？3.皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？4、影响生物碱碱性强弱的因素？1、天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？①初步推断化合物类型②测定分子式，计算不饱和度③确定分子中含有的官能团，或者结构片段，或基本骨架④推断并确定分子的平面结构⑤推断并确定分子的主体结构（构型、构象）2、黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？提取依据：黄铜苷类以及极性稍大的苷元，一般可采用丙酮，乙酸乙酯，乙醇，水及某些极性较大的混合溶剂进行提取。
一些多糖苷类成分易发生水解，常按一般提取苷的方法先破坏酶的活性，宜用极性较小的溶剂提取，如氯仿，乙醚等，对多甲氧基黄铜的游离苷元，甚至可用苯进行提取。
分离依据：（1）极性大小不同。
利用吸附和分离原理进行分离。
（2）酸性强弱不同。
利用梯度PH萃取法进行分离。
（3）分子大小不同。
利用葡萄糖凝胶分子筛或膜技术进行分离。
（4）分子中某些特殊结构。
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1、两相溶剂萃取的原理的利用混合物中各成分在两相溶剂中的（）A 比重不同B 分配系数不同C 分离系数不同D 萃取常熟不同E 介电常数不同2、原理为氢键吸附的色谱是A 离子交换色谱B 凝胶滤过色谱C 聚酰胺色谱D 硅胶色谱E氧化铝色谱3分馏法分离适用于A 极性大成分B 极性小成分C 升华性成分D 挥发性成分E内脂类成分4、聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是A 30%乙醇B 无水乙醇C 70%乙醇D 丙酮E 水5、可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是A 乙醚B 醋酸乙酯C 丙酮D 正丁醇E 乙醇6、红外光谱的单位是A cm-1B nmC m/zD mmE g7、生物碱沉淀反应的条件是A 酸性水溶液B 碱性水溶液C 中性水溶液D 盐水溶液E 醇溶液8、下列生物碱碱性最强是的A 莨菪碱B 东莨菪碱C 山莨菪碱D N-去甲基莨菪碱E 樟柳碱9、溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为A 水B 甲醇C 正丁醇D 氯仿E 苯10、游离麻黄碱所具有的性质是A 黄色B 升华性C 挥发性D 发泡性E 溶血性11、最难被算水解的是A 氧苷B 氮苷C 硫苷D 碳苷E 氰苷12、提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的A 硫酸B 酒石酸C 碳酸钙D 氢氧化钠E 碳酸钠13、大黄根在新鲜植物体的生长阶段，夏季存在的主要成分类型是A 蒽醌类B 蒽庝类C 蒽酚类D 氧化蒽酚类E 蒽二酚类14、由于此题涉及到图形，无法绘出，因此飘过···15、在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羟基峰的化合物是A 大黄素B 大黄酚C 大黄素甲醚D 茜草素E 羟基茜草素16、下列黄酮类型酸性最强的是A 7-OH黄酮B 4-OH黄酮C 7，4-二OH黄酮D 5，6-OH黄酮E 6，8-二OH 黄酮17、四氢硼钠反应用于鉴别A黄酮、黄酮醇B异黄酮C杏耳酮D黄色素E二氢黄酮、二氢黄酮醇18．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷19．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征20. 黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取21．香豆素的基本母核为A. 苯并α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E．苯并γ-吡喃酮22．鉴别香豆素首选的显色反应为A. 三氯化铁反应B. Gibb’s反应C. Emerson反应D. 异羟肟酸铁反应E. 三氯化铝反应23. 挥发油折光率一般在：A. 1.330～1.430B. 1.440～1.530C. 1.430～1.610D. 1.510～1.610E. 1.330～1.61024．分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为：A. 亚硫酸氢钠试剂B. 三氯化铁试剂C. 2％高锰酸钾溶液D. 异羟肟酸铁试剂E. 香草醛浓硫酸试剂25．不符合甾体皂苷元结构特点的是A. 含A、B、C、D、E和F六个环B. E环和F环以螺缩酮形式连接C. E环是呋喃环，F环是吡喃环D. C10、C13、C17位侧链均为β-构型E. 分子中常含羧基，又称酸性皂苷26．可用于分离甾体皂苷和三萜皂苷的方法是A. 正丁醇提取法B. 明胶沉淀法C. 分段沉淀法D. 胆甾醇沉淀法E. 乙醇沉淀法27．甲型强心苷甾体母核的C-17位上连接的基团是A. 甲基B. 五元饱和内酯环C. 五元不饱和内酯环D. 六元饱和内酯环E. 六元不饱和内酯环28．水解强心苷不使苷元发生变化用A. 0.02~0.05mol/L盐酸B. 氢氧化钠/水C. 3～5%盐酸D. 碳酸氢钠/水E. 氢氧化钠/乙醇29.强心苷甾体母核的反应不包括A. Tschugaev反应B. Salkowski反应C. Chloramine T反应D. Raymond反应E. Liebemann-Burchard反应30. 在水液中不能被乙醇沉淀的是A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质B型题[31-50]（共10分，每题0.5分）[31-35]A. 离子交换色谱B. 聚酰胺色谱C. 凝胶色谱D. 氧化铝色谱E. 硅胶分配色谱31．黄酮类化合物的分离优先采用32．蛋白质、多糖类化合物的分离优先采用33．有机酸类化合物的分离优先采用34. 生物碱类化合物的分离优先采用35. 皂苷类化合物的分离优先采用[36-40]A. 杂化方式B. 诱导效应C. 共轭效应D. 空间效应E. 分子内氢键36. 东莨菪碱碱性比莨菪碱弱是因为37. 秋水仙碱碱性弱的原因是由于38. 麻黄碱碱性强于去甲麻黄碱是由于39. 小檗碱碱性强的原因是由于40. 伪麻黄碱碱性强于麻黄碱是由于[41-45]A. 三氯化铁试剂B. 2％高锰酸钾溶液C. 异羟肟酸铁试剂D. 2,4-二硝基苯肼试剂E. 硝酸铈铵试剂41. 检查挥发油中是否含有不饱和化合物常选用42. 检查挥发油中是否含有羰基成分常选用43. 检查挥发油中是否含有酚羟基成分常选用44. 检查挥发油中是否含有酯或内酯成分常选用45. 检查挥发油中是否含有醇类成分常选用[46-50]A．向红位移B．向紫位移C．向低场方向位移D．向高场方向位移E．没有变化46．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ47．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ48．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号49．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带50．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号C型题[51-70]（共10分，每题0.5分）[51-55]A．3-OH及5-OH B．邻二酚羟基C．二者均是D．二者均不是51．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物52．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物53．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无54．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无55．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[56-60]A. Ⅰ型强心苷B. Ⅱ型强心苷C. 二者均有D. 二者均无56．通过温和酸水解可以切断糖与苷元之间苷键的是57．通过强烈酸水解可以切断糖与苷元之间苷键的是58．与醋酐-浓硫酸试剂显色的是59．呫吨氢醇试剂显色的是60．与α-萘酚-浓硫酸作用界面出现紫色环的是[61-65]A. 还原性B. 旋光性C. 二者均是D. 二者均不是61．苷元62．原生苷63．糖64．苷的水解液65．次级苷[66-70]A. 青蒿素B. 穿心莲内酯C. 二者均有D. 二者均无66．具有内酯特性的化合物是67．属于倍半萜类化合物的是68．属于二萜类化合物的是69．与三氯化铁试剂反应的是70．属于三萜类化合物的是X型题[71-75]（共10分，每题2分）71. 加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法72. 羟基蒽醌UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为A. 230nmB. 240～260nmC. 262～295nmD. 305～389nmE. 400nm以上73. 可以用于Ⅰ-型强心苷中α-去氧糖检测的试剂是A. 对二甲胺基苯甲醛B. 亚硝酰氰化钠C. 三氯化铁-冰醋酸D. 冰醋酸-乙酰氯E. 苦味酸钠74. 皂苷在那些溶剂中溶解度较大A. 热水B. 含水稀醇C. 热乙醇D. 乙醚E. 苯75. 生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是：A. 氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强B. 氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强C. 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱D. 生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性增强E. 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强三、填空题[1-5]（共10分，每题2分）1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：、、、、、及等。
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01绪论Chapter天然药物化学的定义与任务定义任务天然药物化学的研究内容与特点研究内容特点天然药物化学的发展历史与现状发展历史天然药物化学的发展经历了从经验到科学、从单一到系统、从粗放到精细的过程。
随着科学技术的不断进步，天然药物化学的研究手段和方法不断更新和完善。
现状目前，天然药物化学已经成为药学领域的重要分支之一，为创新药物的发现和中药现代化提供了有力支持。
同时，随着组学、代谢组学等技术的发展，天然药物化学的研究领域也在不断扩展和深化。
02天然药物的化学成分Chapter定义与性质分布与种类生物活性030201生物碱黄酮类化合物定义与结构分布与作用常见种类萜类化合物分布与生物活性定义与分类萜类化合物广泛分布于植物界，具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例苯丙素类化合物定义与结构特点苯丙素类化合物是一类由苯环和三个直链碳原子构成的化合物，具有多种结构类型。
分布与作用苯丙素类化合物广泛分布于植物界，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性。
常见种类与实例常见的苯丙素类化合物有香豆素、木脂素等。
01020304一类多元酚类的混合物，具有收敛、止血、抗菌等作用。
鞣质如柠檬酸、苹果酸等，具有抗菌、抗炎等作用。
有机酸如淀粉、纤维素等，具有调节免疫、抗肿瘤等作用。
多糖一类具有香气和挥发性的油状液体，具有解表、行气等作用。
挥发油其他成分03天然药物化学成分的提取与分离Chapter水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、在水中稳定且难溶或不溶于水的化学成分的提取。
溶剂提取法利用相似相溶原理，选择适当溶剂将天然药物中的化学成分从药材中提取出来。
常用溶剂有石油醚、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等。
升华法利用某些固体物质在受热时不经过液态直接转化为气态，再将该气态物质冷却后又成为固态的原理，使之从天然药物中提取出来。
提取方法1 2 3系统溶剂分离法色谱分离法结晶与重结晶法分离纯化方法结构鉴定方法理化性质鉴定01光谱分析02色谱分析0304天然药物的开发与应用Chapter天然药物的来源与分类来源分类天然药物的开发流程与方法开发流程开发方法传统经验与现代科技相结合，运用化学分析、生物活性筛选、现代分离技术、结构鉴定等方法进行天然药物的研究与开发。
天然药物化学(DOC)
1 天然药物化学第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
其研究内容包括各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的方法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
(一) 常用提取方法（二）溶剂提取法●溶剂提取法的原理：溶剂提取法是根据“相似相容”原理进行的，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种方法。
（考试时请这样回答哦！）＊ 常用溶剂极性有弱到强排列：石油醚＜环己烷＜苯 ＜乙醚＜氯仿＜醋酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜乙醇＜甲醇＜水（丙酮，乙醇，甲醇能够和水任意比例混合。
）＊ 一般情况下，分子较小，结构中极性基团较多的物质亲水性较强。
而分子较大，结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。
●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大，易溶于水及含水醇中； ·鞣质是多羟基衍生物，列为亲水性化合物；·苷类的分子中结合有糖分子，羟基数目多，能表现强亲水性； ·生物碱盐，能够离子化，加大了极性，就变成了亲水性化合物；·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小，易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中； ·油脂、挥发油、蜡、脂溶性色素都是强亲脂性成分，易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之，天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。
即极性化合物易溶于极性溶剂，非极性化合物易溶于非极性溶剂，分子量太大的化合物往往不溶于任何溶剂。
三、中草药有效成分的分离与精制 (一) 根据物质溶解度不同进行分离 1. 原理: 相似相溶2. 方法: 结晶法、试剂沉淀法、酸碱沉淀法、铅盐沉淀法、盐析法 (二) 根据物质分配系数的不同进行分离K = CU / CL （CU ：上相，CL ：下相），K 值与萃取次数成反比，即K 值越大，萃取次数越少，反之越多。
(完整版)天然药物化学_习题总汇(含全部答案版)2010
A. B. C.
D. E.
2．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是（）
A.大黄素B.大黄酚C.大黄素甲醚
D.茜草素E.羟基茜草素
3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ ）
A.B.C.
D.E.
4.1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ ）
1. 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性质。
2. 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水
与水互不相溶与水相混溶
A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）
A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱
20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）
A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数
7. 答：轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。将乳化层抽滤。将乳化层加热或冷冻。分出乳化层更换新的溶剂。加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。
第三章苯丙素类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．鉴别香豆素首选的显色反应为（）
2．溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。
(完整版)天然药物化学名词解释(2)
1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。
4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。
6、有毒成分：指能导致疾病的成分。
7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。
如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。
8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法4．回流提取法5．连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。
特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-110、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ）11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。
红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。
12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。
13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。
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（完整word版）天然药物化学汇总,推荐⽂档天然药物化学第⼀章总论1、天然药物化学：天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离⽅法、结构鉴定、结构改造及⽣物合成途径。
2、有效成分：天然药物中具有⼀定⽣物活性、能代表天然药物临床疗效的单⼀化合物。
3、按溶剂极性⼤⼩顺序分为：⽔，亲⽔性有机溶剂，亲脂性有机溶剂常见溶剂极性强弱顺序如下：环⼰烷＜⽯油醚＜苯＜⼆氯甲烷＜⼄醚＜氯仿＜⼄酸⼄酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇＜⼄醇（亲⽔性）＜甲醇（亲⽔性）＜⼄腈＜⽔＜吡啶＜⼄酸⼄醇：⽆毒廉价⽤最多的试剂4、冷提-----适⽤于受热不稳定的成分热提-----受热稳定的成分①浸渍法：优点：⽤⽔或有机溶剂，不加热。
缺点：出膏率低，⽤⽔做溶剂时易发霉，需加防腐剂。
②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液缺点：消耗溶剂量⼤，费时长，操作⿇烦。
③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜⽤。
④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜⽤，溶剂消耗量⼤，操作⿇烦。
⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率⾼。
缺点：对热不稳定成分不宜⽤，时间长⑥CO2超临界流体萃取技术：常⽤的临界流体有CO25、活性炭的主要作⽤是：脱⾊7、习题①⽤含⽔15%硅胶柱分离化合物A, B, C，并⽤⼄酸⼄酯作为流动相，试⽐较化合物的出柱顺序。
答案:A > B > C②换成RP-18 柱⾊谱，甲醇-⽔（30: 70）进⾏洗脱，试说明化合物A, B, C的出柱顺序。
答案: B > C > A第⼆章糖和苷1、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合⽽成的直链或者⽀链聚糖蔗糖是⼆糖或双糖2、多糖：纤维素、树胶、黏液质⼦3、苦杏仁的⽔解产物：氢氰酸4、⽤于糖和苷的检测反应：Molisch反应；此反应的试剂是：浓硫酸和α-萘酚（结构鉴别⼤题会⽤到）5、按苷键原⼦的不同，酸⽔解易难程度为：N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷6、苷化位移：糖和苷元结合成⽢后，⽢元的α-C,β-C以及糖的端基碳的化学位移均都发⽣了改变，此改变被称为苷化位移。
(完整word版)天然药物化学重点与习题
第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。
3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。
二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。
称之为二次代谢过程。
产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。
碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。
酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。
（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。
(完整版)天然药物化学(2016简答题)(2)
1*天然药物化学研究的内容有哪些？答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。
2*如何理解有效成分和无效成分？答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。
天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。
一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。
3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。
②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。
③升华法：利用某些化合物具有升华的性。
4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答：石油醚＞苯＞氯仿＞乙醚＞乙酸乙酯＞正丁醇（与水互不相容）＞丙酮＞乙醇＞甲醇＞水（与水相混溶）5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。
实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液-液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。
6*色谱法的基本原理是什么？答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。
7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位〉对位〉邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。
8*简述苷的分类。
答：据苷键的构型不同分为a -苷、B -苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。
天然药物化学(全部课件)
天然药物化学的历史与发展
古代时期
古代人类已经开始使用天然药物 进行治疗，如草药、动物和矿物
等。
近代时期
随着化学和药理学的发展，人们对 天然药物中活性成分的研究逐渐深 入，发现了许多具有治疗作用的化 合物。
现代时期
随着科学技术的发展，天然药物化 学的研究手段和方法不断更新和完 善，为新药的发现和开发提供了更 多机会和挑战。
抗菌作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制细菌生长、破 坏细菌细胞壁等方式发挥抗菌作用。
抗炎作用
天然药物中的生物碱、黄酮类、挥发 油类等成分可通过抑制炎症介质释放、 抑制炎症细胞活化等方式发挥抗炎作 用。
临床应用与疗效
肿瘤治疗
天然药物在肿瘤治疗中具 有一定的辅助作用，可提 高放化疗效果、减轻副作 用等。
产品的稳定性和安全性。
未来发展趋势与展望
创新技术应用
随着科技的不断进步，新的分离技术和分析方法将不断应用于天 然药物的提取和分离过程中，提高分离效率和纯度。
生物技术应用
生物技术可以用于天然药物的筛选和制备过程中，通过基因工程和 发酵工程等技术手段，提高天然药物的产量和质量。
临床研究与转化
加强天然药物的临床研究，提高其疗效和安全性评价水平，推动天 然药物向临床应用的转化。
创新药物
通过深入研究天然药物的化学成分和作用机制，可以发现 具有新作用机制和疗效的天然药物，为创新药物的研发提 供支持。
药物改造
天然药物化学成分的结构和活性关系研究，可以为药物改 造提供理论依据，通过对天然药物的化学结构进行修饰和 改造，提高药物的疗效和降低毒副作用。
天然药物化学面临的挑战
（完整版）药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案
（完整版）药学本科《天然药物化学》汇集各章习题、试卷及参考答案天然药物化学各章习题及答案第⼀章（⼀）⼀、名词解释1、⾼速逆流⾊谱技术2、超临界流体萃取技术3、超声波提取技术4、⼆次代谢过程答案1、它是依靠⾼速⾏星式旋转产⽣的离⼼⼒使⽆载体⽀持的固定相稳定地保留在蛇形管中，并使流动相单向、低速地通过固定相，由于不同的物质在两相中具有不同的分配系数，其在柱中的移动速度也不⼀样，从⽽实现样品的⼀种分离⽅法。
2、是指在临界温度和临界压⼒以上，以接近临界点状态下的流体作为萃取溶剂，利⽤其在超临界状态下兼有液体和⽓体的双重性质选择性地溶解其他物质，先将某⼀组分溶解，然后通过控制温度和压⼒，使临界流体变成普通⽓体，被溶物会析出，从⽽从混合物中得以分离地技术。
3、是指以超声波辐射压强产⽣的骚动效应、空化效应和热效应，引起机械搅拌、加速扩散溶解的⼀种新型的利⽤外场介⼊的溶剂强化提取⽅法。
4、植物体在特定的条件下，以⼀些重要的⼀次代谢产物如⼄酰辅酶A 、丙⼆酸单酰辅酶A、莽草酸及⼀些氨基酸等为原料和前体，经历不同的代谢途径，⽣成⽣物碱、萜类等化合物的过程称为⼆次代谢过程。
⼆、以下每⼀道考题下⾯有A、B、C、D、四个备选答案。
请从中选择⼀个最佳答案。
1、D；2、C；3、A；4、A；5、B1、纸层析属于分配层析, 固定相为：（）A. 纤维素B. 展开剂中极性较⼩的溶液C. 展开剂中极性较⼤的溶液D. ⽔2、硅胶⾊谱⼀般不适合于分离（）Ａ、⾹⾖素类化合物Ｂ、⽣物碱类化合物Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物3、⽐⽔重的亲脂性有机溶剂有：A. CHCl3B. 苯C. Et2 OD. ⽯油醚4、利⽤溶剂较少提取有效成分较完全的⽅法是：Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法Ｃ、渗漉法Ｄ、浸渍法5、由甲戊⼆羟酸演变⽽成的化合物类型是A. 糖类B. 萜类C. 黄酮类D. ⽊脂素类6、C；7、A；8、B；9、C6、调节溶液的pH改变分⼦的存在状态影响溶解度⽽实现分离的⽅法有A．醇提⽔沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法7、与⽔不分层的有机溶剂有：A. CHCl3B. 丙酮C. Et2 OD. 正丁醇8、聚酰胺层析原理是A物理吸附B氢键吸附C分⼦筛效应D、化学吸附9、葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为：A. 杂质B. ⼩分⼦化合物C. ⼤分⼦化合物D. 两者同时下来三、判断对错1、×2、√3、√4、√5、×6、√7、√；8、×；9×；10√；1、某结晶物质经硅胶薄层层析，⽤⼀种展开剂展开，呈单⼀斑点，所以该晶体为⼀单体。
天然药物化学实验完整版
天然药物化学实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】实验一天然产物化学成分系统预试验天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。
这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。
或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。
一、实验目的与要求掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。
二、基本原理利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。
由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。
三、实验内容：利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。
1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。
糖鉴定（1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。
①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。
溶液II：硫酸。
取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。
（2）斐林试剂检查还原糖。
溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。
溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。
取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。
如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。
天然药物化学
天然药物化学
第13页
四、结构研究方法
从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构 判定,方法有波谱法,化学法,文件调研等。 1) 纯化和干燥化合物样品 2) 经过文件调研，理化常数和化学定性分析等初 步判断结构类型 3) 由波谱法等确定分子式，分子量，不饱和度； 深入推出结构官能团－－推出结构片断或骨架 －推出平面结构－确定其构型，构象。
CHO H C OH HO C H HO C H
CH 2 OH
OH
O
OH
H,OH
OH
OH OH
O
H,OH OH
O
OH
H,OH
HOH 2 C
OH
天然药物化学
第25页
三、糖和苷分类
2 、六碳醛糖(aldohexose) 常见有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖(D-
mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖(Dgalactose)等。其中以D-葡萄糖最为常见。
过苷键键合而成直链或支链聚糖称低聚糖。
分类：按单糖个数分为 单糖、二糖、三糖等；
按有没有游离醛基或酮基分为还原糖和非还原
糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成聚糖
就没有还原性。
天然药物化学
第31页
三、糖和苷分类
化学命名：把除末端糖之外叫糖基，并标明连接 位置和苷键构型。
O O
O H,OH
O O
O
樱草糖(primverose, 还原糖) 6-O-β-D-xylopyranosylD-glucopyranose 也可命名 D-木糖 1β 6-D-
被氢原子取代糖，常见有6-去氧糖、甲基五碳糖、
2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心苷和微
(完整版)天然药物化学-第3章苯丙素类-20101026完美修正版
D.顺式邻羟基桂皮酸E.苯骈γ-吡喃酮
4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（C）
A.6-羟基香豆素 B. 8-二羟基香豆素 C.7-羟基香豆素 D.6-羟基-7-甲氧基香豆素 E. 呋喃香豆素
5．下列化合物属于香豆素的是（A）
A.七叶内酯B.连翘苷C.厚朴酚D.五味子素E.牛蒡子苷
A．7-O-7’环合B．9-O-9’环合C．7-O-9’环合D．8-O-7’环合E．8-O-9’环合
11．水飞蓟素的结构，同时属于（B D）
A．木脂素B．苯丙素C．蒽醌D．黄酮E．生物碱
12．秦皮中抗菌消炎的主要成分是（A B）
A．七叶内酯B．七叶苷C．7,8-呋喃香豆素D．白芷素E．6,7-呋喃香豆素
8．木脂素薄层色谱的显色剂常用（A B D）
A．1%茴香醛浓硫酸试剂B．5%磷钼酸乙醇溶液C．10%硫酸乙醇溶液
D．三氯化锑试剂E．异羟肟酸铁试剂
9．香豆素类成分的生物活性主要有（A B D E）
A．抗菌作用B．光敏活性C．强心作用D．保肝作用E．抗凝血作用。
10．单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢呋喃结构，连接方式有（A B C）
A.游离简单香豆素B.游离呋喃香豆素类C.游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类E.香豆素的苷类
12．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（C）
A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下
13．下列成分存在的中药为（B）
A.连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 D.叶下珠 E.细辛
14．下列结构的母核属于（D）
C.四分子C6-C3缩合D.多分子C6-C3缩合
25.游离木脂素易溶于下列溶剂，除了（D）
(完整版)天然药物化学名词解释
天然药化1．pH梯度萃取法:是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
2．有效成分：存在于生物体中,具有一定生物活性，具有防病治病作用,可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。
3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时,使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。
5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂,从下口收集流出液的方法。
6.原生苷：植物体内原存形式的苷。
次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。
7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。
8．苷类:又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
9．苷化位移：糖苷化后,端基碳和苷元α—C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。
10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α—吡喃酮基本结构的化合物。
11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素. 12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。
常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。
13．大黄素型蒽醌：指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。
14．黄酮类化合物：指两个苯环(A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的(6C—3C—6C）一系列化合物。
15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。
16．萜类化合物：是一类结构多变，数量很大，生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份.其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。
但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。
19．SF/SFE：超临界流体（SF):处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。
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天然药物化学主观题
1、名词解释题（每题4分，共16分）
1.天然药物化学：
2.一次代谢产物：
3.木脂素：
4.萜类化合物：
1、天然药物化学：是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科，主要研究其生物活性物质的化学结构，理化性质，提取分离，结构鉴定，生理活性，药物开发等方面的基本理论和实验技术。
2、一次代谢产物：指植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物。
3、木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物，多数呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中
4、萜类化合物：萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
2、简答题（每小题4分，共16分）
1.天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？
2.黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？
3.皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？
4、影响生物碱碱性强弱的因素？
1、天然药物化学成分结构鉴定的一般程序？
①初步推断化合物类型②测定分子式，计算不饱和度③确定分子中含有的官能团，或者结构片段，或基本骨架④推断并确定分子的平面结构⑤推断并确定分子的主体结构（构型、构象）
2、黄酮类化合物提取、分离的依据是什么？
提取依据：黄铜苷类以及极性稍大的苷元，一般可采用丙酮，乙酸乙酯，乙醇，水及某些极性较大的混合溶剂进行提取。
一些多糖苷类成分易发生水解，常按一般提取苷的方法先破坏酶的活性，宜用极性较小的溶剂提取，如氯仿，乙醚等，对多甲氧基黄铜的游离苷元，甚至可用苯进行提取。
分离依据：（1）极性大小不同。
利用吸附和分离原理进行分离。
（2）酸性强弱不同。
利用梯度PH萃取法进行分离。
（3）分子大小不同。
利用葡萄糖凝胶分子筛或膜技术进行分离。
（4）分子中某些特殊结构。
利用金属盐配位化合能力不同进行分离。
3、皂苷的提取通法是什么？常用的分离纯化皂苷的方法有哪些？
提取通法：常用醇类溶剂提取，若皂苷含有羟基，羧基等极性基团较多，亲水性强，用稀醇提取效果较好。
提取液减压浓缩后，加适量水，必要时先用石油醚等亲脂性溶剂萃取，除去亲脂性杂质，然后用正丁醇萃取，减压蒸干，得粗制总皂苷。
分离纯化方法：（1）衍生物制备法（2）硅胶柱色谱与反相硅胶柱色谱（3）凝胶色谱法（4）打孔吸附树脂法（5）高效液相色谱法
4、影响生物碱碱性强弱的因素
（1）杂化方式生物碱分子中氮原子孤电子对处于杂化轨道中，其碱性强弱随杂化度升高而增强。
（2）电子效应
①氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强。
②氮原子附近若有吸电基团存在，则使氮原子电子密度降低，因此碱性减弱。
③氮原子孤电子对处于p-π共轭体系时，一般情况下碱性减弱。
④诱导-场效应使生物碱的碱性减弱。
（3）立体因素尽管质子的体积较小，但生物碱氮原子质子化时，仍受到立体效应的影响，使其碱性增强或减弱。
（4）分子内氢键若形成稳定的分子内氢键，则使碱性增强。
（5）分子内互变异构有些生物碱可异构化成季铵型，而季铵碱离子化程度大，使氮原子具有似金属性，所以表现出强碱性。
3、名词解释题（每题4分，共16分）
1.简述PH梯度萃取法的原理？
2.写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
3.简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
4.生物碱提取与分离的方法有哪些？
1、
七叶内酯：简单香豆素类，具抗炎抗菌活性。
2、
芦荟大黄素：蒽醌类，抗肿瘤、抗菌和免疫抑制、泻下作用
3、
O
OH
O OH HO O O
OH
OH
水飞蓟素: 黄酮木脂素类，用于肝中毒，肝功能障碍的治疗，抗辐射及降血脂作用。
4、
CH 2OH
维生素A 单环二萜类， 用于治疗寻常痤疮、银屑病、鱼鳞病、扁平苔癣、毛发红糠疹、毛囊角化病、鳞状细胞癌及黑色素瘤等疾病
4、简答题（每小题4分，共12分）
1、简述PH 梯度萃取法的原理？
2、写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
3、简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
1、简述PH 梯度萃取法的原理？
pH 梯度萃取法是分离酸性、碱性、两性成分常用的手段。
其原理是由于溶剂系统pH 变化改变了它们的存在状态（游离型或解离型），从而改变了它们在溶剂系统中的分配系数。
如混合黄酮苷元，由于结构中酚羟基的数目和位置不同，各自所呈酸性强弱不同，可使溶于有机相（如乙醚），依次用5％碳酸氢钠，5％碳酸钠、0．2％氢氧化钠、4％氢氧化钠的水溶液萃取而达分离的目的。
分离碱性强弱不同的游离生物碱，可用pH 由高至低的酸性缓冲溶液顺次萃取，使碱性由强到弱的生物碱分别萃取出来
2、写出黄酮类化合物的主要结构类型（四种）及其颜色特征。
(1)黄酮类: 呈灰黄至黄色。
(2)二氢黄酮类：不存在共轭体系或共轭很少，故不显色。
(3)花色素类：因pH 的不同而变，一般呈红（pH<7）、紫（7<8.5）、蓝（PH>8.5）等颜色。
(4)查耳酮类：黄色至橙黄色。
3、简述三萜皂苷的生物活性，并举例说明。
（1）肝损伤的保护作用甘草酸，齐墩果酸具有抗肝损伤，抗肝纤维化的作用
（2）抗炎活性甘珀酸纳常用抗溃疡药
（3）抗肿瘤活性人参抗肿瘤成分Rh2可抑制B16黑色素瘤细胞的增长。
（4）免疫调节作用人参皂苷，绞股蓝皂苷和黄芪皂苷可增强人体免疫功能，明显提高巨噬细胞的吞噬功能，增加T细胞数量，提高血清补体水平同时具有免疫双向调节作用。
（5）对心血管系统的作用人参皂苷可增加心肌收缩力，减慢心率，增加心血输出量和冠脉心血量。
甘草酸可降低胆固醇。
（6）抗菌和抗病毒活性齐墩果酸具有较强的抗真菌活性。
常春藤皂苷抗致病霉菌，酵母，皮肤真菌活性较强。
（7）抗生育作用齐墩果酸具有一定的抗生育作用。
5、简答题（每小题4分，共8分）
1.苷键具有什么性质？常用的苷键裂解方法有哪些？有何规律？
2.皂苷具溶血作用的原因。
1、苷键具有什么性质？常用的苷键裂解方法有哪些？有何规律？
性质：具有缩醛性质，易被化学或生物方法裂解。
常用裂解方法：①有酸催化水解法，a、苷类酸水解的易难顺序是：N-苷键>O-苷键>S-苷键>C-苷键。
②碱催化水解法③乙酰解酶催化水解法④氧化开裂法等。
裂解反应规律：a.按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。
b.呋喃糖苷较吡喃糖苷容易水解c.酮糖苷较醛糖苷易于水解d.羟基糖较氨基糖易于水解
2、皂苷具溶血作用的原因。
皂苷能溶血是因为多数皂苷能与胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物。
当皂苷水溶液与红细胞接触时，红细胞壁上的胆甾醇与皂苷结合，生成不溶于水的复合物沉淀，破坏了红细胞的正常渗透，使细胞内渗透压增加而发生崩解，从而导致溶血现象。
6、论述题（12分）
1. 试述常见的柱色谱材料（硅胶、氧化铝、葡聚糖凝胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂）分离化学成分的机理，各适用于哪类成分。
1. 试述常见的柱色谱材料（硅胶、氧化铝、葡聚糖凝胶、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂）分离化学成分的机理，各适用于哪类成分。
答：①硅胶氧化铝：均为利用混合物中的各组分对固体吸附剂（也就是硅胶）的吸附能力不同而达到分离的层析方法，硅胶广泛用于萜类、甾体、强心苷、苯丙素、黄酮、醌类、生物碱等类化合物的分离，氧化铝主要用于一些对弱碱稳定的亲脂性成分特别是生物碱的分离和天然药物成分中杂质的脱除及精制，②葡聚糖凝胶以被分离物质的分子量差异为基础，适用于蛋白质等大分子物质的分离③聚酰胺氢健吸附，广泛应用于黄酮类、醌类、酚酸类、木脂素类、生物碱类、萜类、甾体类、糖类以及氨基酸类等各种极性、非极性化合物的分离，，④大孔吸附树脂吸附性与分子筛性原理结合，主要应用于多糖，黄酮三萜类化合物的分离，⑤离子交换柱利用分子的可解离性、离子的静电荷、表面电荷分布的电性差异进行选择分离，主要用于生化制品、蛋白质、多肽等物质。