有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学

第七章 立体化学

1. 区别下列各组概念并举例说明。（略）

2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：

(2)

(1)

CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3

Br

H CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3

Br H

R

S

CH(CH 3)2CH 2CH 3

CH(CH 3)2CH 2CH 3

R

S

Cl

H Cl H

(3)

CH 2CH 2Cl CH 2CH 3

Cl

H CH 2CH 2Cl CH 2CH 3

Cl H

R

S

(4)

Cl Cl 无手性

(5)

S

R

S R

Cl Cl

无手性

(6)

Cl Cl

Cl Cl

CH 3CH 2CCH 2CH 3

Cl

CH 3

无手性

无手性

(7)

无手性

C=CH 2CH 3

C=CH 2CH 3

H 3C

H 3C

3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。

4. 命名下列化合物。

（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷.

5. 写出下列化合物的构型式：

(2)

(1)

C 6H 5

CH 3

H

OH CH 3

CH 2CH 2OH

OH

H

CH 3

C=C

H

Cl CH 3CH 3

CH 2OH Br

H

(3)

(4)

OH CH 3H

HO

(7)

(6)H Br CH 2CH 3

CH 2C 6H 5

H Cl

CH 2CH 3

CH 3(5)

H Br

H CH 3

CH 3CH 2

CH 3

OH

6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。 （1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；

H H CH 3CH 3H Br

Br H Br H

H H CH 3CH 3

Br H H H CH 3CH 3

Br H

H Br (2R,4S)

(2S,4S)

(2R,4R)

（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体；

H

Cl

Ph H (1R,2S)

(1S,2R)(1R,2R)

Ph

CH 3H

Cl

H Ph Ph

CH 3

Ph

CH 3Cl

H

Ph H Ph

CH 3H Ph (1S,2S)Cl

H

（3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；

(S,E)(S,Z)

(R,E)

(R,Z)C H CH 3

CH 3H C

CH 3H

CH 3

H C

H CH 3

C

CH 3H

H

CH 3

H

CH 3

（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体

Cl Cl Cl Cl

Cl Cl

(R,S)

(R,R)

(S,S)

（5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体

Cl CH 2CH 2CH 3D

H Cl CH 2CH 2CH 3

H

D (S)

(R)

7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。

(3)

(1)

(2)

D

H Cl CH 2CH 3

H

Cl (4)

Br

H H

Cl (S)

(2R,3R)

CH 3CH 3

Br

H

F

Cl (S)

OH CH 3(S)

(7)

(5)

(6)

D H (8)

H

Br Br H OH H CH 3Br

H

Cl (S)

CH 3C 2H 5

CH 3CH 3

Br H

(2S,3S)

(2R,3S)

CH 3CH 3

OH H

(2R,3S)CH 2CH 3CH 3

8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构.

9. （1）四种馏分，其构型式如下：

CH 3H

H

Cl CH 3

CH(CH 3)2

CH 2Cl

CH 2CH 3

H

Cl

H CH 3

CH 2Cl

CH 2CH 3

CH 3CH 2CCH 3

Cl

CH 3CH 3

CH(CH 3)2

A

B

C

D

CH 3CHCH 2CH 2Cl

CH 3

（2）无光学活性的馏分；

（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。 （4）外消旋体的生成历程如下；

A

CH 3C C 2H 5

H Cl CH 3C C 2H 5

H

CH CH 2C C 2H 5

H

+

外消旋

C

外消旋

3

10. （1）S 构型； （2）（a ）对映体；（b ）相同；（c ）相同；（d ）相同。

11.

CH 3(CH 2)12

C=C

H H (CH 2)7CH 3

CH 3(CH 2)12

C=C H

(CH 2)7CH 3H

或

H

Cl CH 2CH 3CH 3Cl 2

300 C 。

CH 3CH 2CCH 3Cl Cl

+

+

+CH 2CH 2Cl CH 3

H

Cl CH 2CH 3CH 2Cl H

Cl H

Cl CH 3

CH 3

H

Cl CH 3

CH 3

H Cl

有手性（S ）

有手性无手性

有手性（R ）

R-仲丁基氯

H Cl

+

无手性(R,S)

(R,R)

12. (1)