卤代烃及其代表物的结构

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有机物性质归纳

一．烃的结构与化学性质类别通式官能团烷C n H2n+2(n≥ 1)————烃烯C n H2n(n≥2)烃〔单烯烃〕炔C n H2n-2(n≥ 2)代表物分子结构结点由 C、H 构成，碳碳之间为单键连接成CH4链状，任何结构的〔 Mr ：16〕所有原子不可能共面！①链状〔可以带支链〕CH2=CH2（Mr ：28〕②有CH3— CH=CH2③分子中与碳碳双〔 Mr ：42〕键相连的所有原子在同一个平面上①、链状〔可以带H— C≡ C—H〔Mr：支链〕②有主要化学性质1.光照下的卤代；2.裂化；3.不使酸性 KMnO4溶液或溴水褪色； 4.可燃1、加成：X2、H2、HX、HCN2、加聚:一般条件催化剂〔△〕。

3.易被氧化。

与 O2〔条件：PbCl2、CuCl2、加压、加热〕反响生成 CH3CHO.4.使 Br2水〔或 Br2/CCl4〕、酸性 KMnO4褪色5.燃烧现象：黑烟〔炔类是．浓黑烟〕．．1、加成：X2、H2、HX、HCN 2、聚合 : 一般条件催化剂。

〔△〕3.易被氧化。

与 HO2〔条件：HgSO 〕反应生成4烃〔单〕—C≡C—26〕—C≡C—③、分子成直线型CH3CHO.4.使 Br2水〔或 Br2/CCl4〕、酸性 KMnO4褪色5.燃烧现象：浓黑烟〔烯类．．是黑烟〕．苯及n 2n-6(n≥ 6)C H同系〔不包括萘————物等〕（Mr ： 78〕或甲苯①、六元环。

②、一个分子只有一个苯环，侧链为烷基。

③、 12 个原子共面1、取代：与 Br2在Fe〔实际是Fe3+〕做催化剂生成溴苯。

2、加成：与H2〔 Ni 催化〕环己烷；与Cl2〔紫外线〕生成“六六六〞。

3典型反响：卤代、硝化。

二．烃的衍生物的结构与化学性质类别通式一卤代烃：卤代R—X烃多元饱和卤代烃：Cn H2n+2-m X m一元醇：R—OH醇饱和多元醇：C n H2n+2O m醚R—O—R′酚醛酮羧酸酯官能团卤原子—X醇羟基—OH醚键酚羟基—OH醛基羰基羧基酯基代表物C2H5Br（Mr ： 109〕CH3OH（Mr ： 32〕C2 H5 OH（M r ： 46〕C2H5O C2H5（M r ： 74〕（M r ： 94〕HCHO（M r ： 30〕（M r ： 44〕（M r ： 58〕（M r ： 60〕HCOOCH3（M r ： 60〕（M r ： 88〕分子结构结点主要化学性质卤素原子直接与烃基 1.与 NaOH 水溶液共热发生取结合代反响生成醇β-碳上要有氢原子才 2.与 NaOH 醇溶液共热发生消能发生消去反响去反响生成烯羟基直接与链烃基结1.跟活泼金属反响产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生合， O—H 及 C—O 均成卤代烃有极性。

有机化学之官能团性质总结

硝酸酯硝基化合物
RONO2 R—NO2
酯基
硝酸酯基 —ONO2 硝基—NO2
HCOOCH3 （Mr：60）
1.发生水解反应生成羧酸和醇酯基中的碳氧单键易断裂
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
不稳定一硝基化合物较稳定
易爆炸
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
氨基—NH2 RCH(NH2)COOH 羧基—COOH
分层
色沉淀出现银镜色沉淀
呈现呈现蓝使石蕊或甲放出无色紫色色基橙变红无味气体
溴苯、氯苯归为卤代烃，不过水解是酚，不是醇啊。硝基能被还原为氨基（铁粉还原）
类概念
型
分子里某取些原子或代原子团被反其它原子应或原子团
所代替
举例（化学方程式）卤代反应
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl 硝化反应
β-碳上有氢原子才能发生 3.脱水反应:存在浓 H2SO4
消去反应。
140℃分子间脱水成醚
α-碳上有氢原子才能被催 170℃分子内脱水生成烯
化氧化，伯醇氧化为醛， 4.催化氧化为醛或酮
5.去掉氢，发生酯化反应仲醇氧化为酮，叔醇不能 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙红色
被催化氧化。
变为绿色
C2H5O C2H5 （Mr：74）
CH3CH＝CH2 + NaBr
不饱和（含双键或三键）的化合物
分子中加氧
氧或去氢化
以及跟强反
氧化剂发应
生的反应
有机物分还
子中加氢原
原子或失反
去氧原子应
的反应
+ H2O 裂化（深度裂化也叫裂解）

初中化学知识点归纳卤代烃和醚的结构和性质

初中化学知识点归纳卤代烃和醚的结构和性质初中化学知识点归纳：卤代烃和醚的结构和性质一、卤代烃的结构和性质卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（氟、氯、溴、碘等），取代了烃分子中的一个或多个氢原子。

卤代烃可分为一卤代烷和多卤代烷两类。

1. 一卤代烷的结构和性质一卤代烷的分子结构中只有一个卤素原子取代了一个烷烃分子中的一个氢原子。

一卤代烷的分子结构通式为CnH2n+1X（X代表卤素原子）。

一卤代烷的性质：（1）密度较小：由于卤素原子的电子云较大，因此卤代烷的分子比相应的烷烃分子来说更大，从而卤代烷的密度较小。

（2）沸点和熔点较高：由于卤素原子和烃烃分子之间的相互作用力较大，加之卤原子电子云较大，分子间的范德华力和电偶极作用力增强，因此卤代烷的沸点和熔点较高。

（3）溶解性：一卤代烷在无极性溶剂中较易溶解，而在水等极性溶剂中则不易溶解。

2. 多卤代烷的结构和性质多卤代烷的分子结构中存在多个卤素原子取代了烷烃分子中的多个氢原子。

多卤代烷的分子结构通式为CnH2nXm（X代表卤素原子，m 代表卤素原子的个数）。

多卤代烷的性质：（1）沸点和熔点更高：由于多个卤素原子的存在，分子间的相互作用力更强，因此多卤代烷的沸点和熔点更高于一卤代烷。

（2）密度更大：多卤代烷的分子比一卤代烷的分子更大，因此其密度也更大。

（3）溶解性：多卤代烷的溶解性通常较差，尤其是溴、碘代烷在水中几乎不溶解。

二、醚的结构和性质醚是由氧原子连接两个烃基团的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个醚基。

醚的通式为R-O-R'（R、R'分别为烃基）。

醚的性质：（1）沸点和熔点：与相应的酮和酯相比，醚的沸点和熔点较低，这是因为醚分子中没有醇类和羰基间的氢键作用。

（2）溶解性：醚通常具有较好的溶解性，可以溶解许多有机和无机物质，但对水的溶解性较差。

（3）惰性：醚分子中的氧原子不参与化学反应，因此醚具有较好的化学惰性。

结论通过对卤代烃和醚的结构和性质的讨论，可以看出它们在化学反应中具有不同的特点。

烃的衍生物知识总结

③卤代烃的水解 ④醇和钠、HX反应
⑤酚和浓溴水反应
⑥羧酸和醇的酯化反应
⑦酯的水解反应
⑧酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应
取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或
原子团所代替的反应 NaOH
C2H5Br + H2O
C2H5OH + HBr
2CH3CH2OH + 2Na
CH3COOH+CH3CH2OH
醛类
（1）氧化反应：银镜反应与新制Cu(OH)2反应化性能使溴水、高锰酸钾溶液褪色（2）还原反应：加氢被还原成乙醇代表物（3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂 CH3CHO （1）乙烯氧化法 HCHO 制法（2）乙炔水化法
（3）乙醇氧化法
1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体 2、1mol甲醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。 3、甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，具有防腐蚀和杀菌能力。
'
Cu 6、（氧化） 2C2H5OH + O2 加热 2CH3CHO + 2H2O 催化剂 7、（还原）CH3CHO + H2 C2H5OH 加热催化剂 8、（氧化） 2 CH3CHO + O2 加热 2CH3COOH 浓H2SO4 9、（酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O 加热 10、（水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH
通过下列方法制得：
烃A
Br2
B
NOH溶液
C
浓H2SO4 H2O
1，4—二
氧六环，则该烃A 为（
A. 乙炔 B. 1-丁烯

烃类+卤代物+苯的知识点总结

烃类+卤代物+苯的知识点总结烃和卤代烃常用物质的化学式：有机物的官能团：1．碳碳双键：C C2．碳碳叁键：C C3．卤（氟、氯、溴、碘）原子：—X 4．（醇、酚）羟基：—OHOO 5．醛基：—CHO 6．羧基：—COOH 7．酯类的基团：各类有机物的通式、及主要化学性质烷烃C n H2n+2 仅含C—C键与卤素等发生取代反应、热分解、不与高锰酸钾、溴水、强酸强碱反应烯烃C n H2n 含C==C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应、加聚反应炔烃C n H2n-2含C≡C键与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应苯（芳香烃）C n H2n-6与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应（甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应）卤代烃：C n H2n+1X 醇：C n H2n+1OH或C n H2n+2O 苯酚：遇到FeCl3溶液显紫色醛：C n H2n O 羧酸：C n H2n O2酯：C n H2n O2要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO）等一般不起反应。

4①氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O（l ）；△H=－890kJ/mol②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。

甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl第二步：CH 3Cl+ Cl 2CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。

高二化学选修《有机化学》复习提纲

《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性:二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质三、重要的有机反应及类型1取代反应(1) 酯化反应(2) 水解反应aOH卜CHCI+H2O ? C 2H OH+HCI CH 3COOC I+HO H+CH 3COOH+HOH(3)(4)(5)2. 加成反应CH~CH^ CH 2+KBr+HO CH,—C —H + H 3 —*CH 3CH 2OH ,氧化反应 ''(2) 醇、醛的催化氧化:CH 3CHO + 2Cu(OH> + NaO^-CHCOONa + Cd + 3HO (4)被强氧化剂氧化:烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化(1) 能与H 加成的反应：(烯、炔、苯环、醛基、酮)6. 聚合反应7. 中和反应CH )—C —OH T HaOH —- CH,—C —(Th +四、重要的反应.，1. 能使溴水(Br 2/H 2O )褪色的物质CH,—CH —CHj(烯烃与 X 2、H 2O HX H 2)CLCH, CH=CH a + Htl 3 乙醇HO C HOH170绡尸严LH OHCHjoHCH f +HbO CHkCH-CHBr+KOHCH, C-0H4.(1)燃烧反应:2C 2Hb +5Q 4CG+2HO?2CH a CHOH+O2CH 3CHO+22OAg 550 °CI2CHj —C —Oil2CHCHO+O(3)被弱氧化剂氧化：CHCHO + 2Ag(NH)2OHIICHj —C —ONH*+ 2 AgJ +3NH + H 2O①通过加成反应使之褪色：含有…、-CW 的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀［三溴苯酚］。

）③通过氧化反应使之褪色：含有-CH 0（醛基）的有机物（有水参加反应）（注意：纯净的只含有一CH（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMn OH+褪色的物质含有…」、-y、-0H （较慢）、-CH0的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3.与Na反应的有机物：-OH、-COOH与NaOH反应的有机物：酚羟基、-COOH加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）与NaCO反应的有机物：酚羟基反应生成酚钠和NaHCO -COOH反应放出CO 气体。

各类有机物的结构和性质

→ CHCl3+ HCl 氯仿光照 CHCl3+ Cl2 → CCl4+ HCl
光照
CCl4:正四面体，经常用作萃取剂，萃取溴，溶液为正四面体经常用作萃取剂，萃取溴，橙红色，萃取碘，溶液为紫红色，密度比水大。橙红色，萃取碘，溶液为紫红色，密度比水大。
烯烃
CnH2n
1、结构特点：、结构特点：碳碳双键、链状、碳碳双键、链状、不饱和 2、官能团：碳碳双键、官能团： 3、代表物：乙烯、代表物： 4、特征反应：、特征反应：加成：和卤素单质、卤化氢气体、氢气、（1）加成：和卤素单质、卤化氢气体、氢气、水加成 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 1,2二溴乙烷 1,2二溴乙烷溴水或溴的四氯化碳溶液溶液褪色
练习
实验室用下图所示装置制取乙烯。实验室用下图所示装置制取乙烯。
仪器A的名称：（1）仪器A的名称：圆底烧瓶（2）A装置中主要反应的 A 化学方程式是：化学方程式是： B 仪器B中的试剂是：（3）仪器B中的试剂是： NaOH溶液 NaOH溶液装入药品前，应检查装置的气密性。（4）装入药品前，应检查装置的气密性。检查该套装置气密性的操作是：装置气密性的操作是：将导管末端放入水中，加热烧瓶，导管口有气泡产生，将导管末端放入水中，加热烧瓶，导管口有气泡产生，停止加热，导管口形成一段水柱，说明气密性良好。停止加热，导管口形成一段水柱，说明气密性良好。
点燃点燃
nCO2 + (n+1) H2O
nCO2 + nH2O
点燃
O2
nCO2 + (n－1) H2O － O2
点燃
苯的同系物：苯的同系物： nH2n－6 + C －

第五章卤代烃(13)

_
ROH
+
X
_
２．被烷氧基取代（醇解）：与醇钠作用生成醚。 Williamson（威廉逊）合成法：用来合成两个烃基不同的混醚
R X + R'O Na R O R' + NaX
３．被氨基取代(氨解）：与氨气作用生成伯胺：
R X
+
NH3
R NH2
+
HX
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5.4 化学性质 C-X比C-H键容易异裂而发生各种化学反应：一、亲核取代反应卤代烷的活性顺序是：碘代烷溴代烷氯代烷
卤原子电负性大，C—X键中的共用电子对偏向卤原子，从而使碳原子带微量正电荷，容易受亲核试剂进攻，卤原子带着共用电子对离去。
(2) (CH3)3C+ + OH- [(CH3)3C+…OH-] (CH3)3C-OH （快）
[(CH3)3C+ Br[(CH3)3C OH ]
+ -
(CH3)3C+ + Br + OH
二步反应，(一级反应)，单分子反应。第一步为速度决定步，有活泼中间体碳正离子卤代烃
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Alkyl Halides
5.1
卤代烃的分类
5.2 5.3
5.4 5.5
卤代烃的命名卤代烃的物理性质
卤代烃的化学性质卤代烯烃
5.6
卤代烃重要代表物
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人教高二化学选修5有机化学基础-第3节卤代烃

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(2011·全国高考Ⅰ，节选)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是 ____________。
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【解析】反应①的产物名称氯代环戊烷；反应②的反应为卤代烃的消去反应，所需试剂是 NaOH 的醇溶液，反应条件是加热。
数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
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1．卤代烃属于烃类吗？【提示】卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
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2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br－？【提示】将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离出Br－。
为
或—C≡C—)更是高考的热点。
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●新课导入建议足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴乙烷的性质。
第三节卤代烃
教师用书独具演示
●课标要求 1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2．知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯) 的转化关系。 3．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。 4．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。

常见的各类有机物的官能团

常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）②燃烧 (2)烯烃：A) 官能团：；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等）②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 ④被酸性高锰酸钾溶液氧化→CO 2(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。

两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C) 化学性质：同烯烃 (4)苯及苯的同系物：A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。

C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等）②加成反应（与H 2）(5)卤代烃 A) 官能团：—X(卤素原子)；代表物： CH 3CH 2Br B) 结构特点：卤素原子取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环及苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

结构与相应的烃类似。

C) 化学性质：①水解反应（卤素原子被羟基取代，所有卤代烃均可以发生）CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2—OH+NaBrCH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点C=CCH 2=CH 2 + 3O 22CO 2 + 2H 2O点燃 n CH 2=CH 2CH 2—CH 2 n催化剂CH 2=CH 2 + H 2OCH 3CH 2OH催化剂+ Br 2+ HBr —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O -NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ 2C 2H 6 + 7O 24CO 2 + 6H 2O 点②消去反应（与卤素原子相连碳的相邻碳上有氢原子才能发生消去反应）CH 3CH 2Br+NaOHCH 2=CH 2↑+NaBr + H 2O注: 卤代烃中卤素原子的检验步骤：取少量样品→加入NaOH 或NaOH 醇溶液→加热→冷却→加稀HNO 3酸化→加AgNO 3溶液 (5)醇类：A) 官能团：—OH （醇羟基）；饱和一元醇通式C n H 2n+1OH 代表物： CH 3CH 2OH 、B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结

（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。

掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。

例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。

二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。

下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。

根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。

它的分子式为C 4H 10O 3。

二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。

答案：B 。

点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。

例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。

⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。

第八章卤代烃

1、卤代烃的分类§8 -1 卤代烃的分类、异构现象和命名R X CHXR CH XCH 3XCHX 3 CX 4CH 2X 2 卤代烷（饱和卤代烃）卤代烯烃（不饱和卤代烃）卤代芳烃（芳香族卤代烃）一卤代甲烷二卤代甲烷三卤代甲烷四卤代甲烷X =F 、Cl 、Br 、I第8 章卤代烃南通大学张湛赋RCHR'XRCH 2XRC R'R'X（一级卤代甲烷）（二级卤代甲烷）（三级卤代甲烷）伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷2、卤代烷的同分异构现象CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3BrBr CH 3CH 2CHCH 2BrCH 3CH 3CHCHCH 3Br CH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 3BrCH 33、卤代烃的命名CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CHCH 3BrCH 3CH 2CHCH 2CH 3BrCH 3CH 2CHCH 2BrCH 31－溴戊烷2－溴戊烷3－溴戊烷2－甲基－溴丁烷1－CH 3CHCHCH 3BrCH 3CH 3CHCH 2CH 2BrCH 3CH 3CH 2CCH 3BrCH 3CH 3CCH 2BrCH 3CH 33－甲基－1－溴丁烷2－甲基－2－溴丁烷3－甲基－2－溴丁烷2,2－二甲基－1－溴丙烷CH 2C CHCH 3CH 3ClCHCH CH 2CH 2ClCHCH 3CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3CH 2ClCH 32－甲基－3－氯－1－丁烯4－甲基－6－氯－2－己烯3－苯基－1－氯丁烷对甲苯氯甲烷§8 -2 卤代烷的物理性质在常温常压下，氯甲烷、溴甲烷和氯乙烷是气体，其它常见的低级卤代烷都是液体，高级的是固体。

卤代烃的官能团结构简式

卤代烃的官能团结构简式1. 什么是卤代烃卤代烃是一类有机化合物，其分子中的氢原子被卤素原子所取代。

卤代烃的通用化学式为CnH2n+1X，其中X代表卤素原子，如氯、溴、碘等。

卤代烃常用作溶剂、反应中间体、药物和农药等领域。

2. 卤代烃的官能团结构简式卤代烃的官能团结构简式主要是指氯代烷、溴代烷和碘代烷的化学结构。

下面将分别介绍这三类卤代烃的官能团结构简式。

2.1 氯代烷氯代烷是一类以氯原子取代烷烃中的氢原子而得到的有机化合物。

氯代烷的官能团结构简式一般表示为R-Cl，其中R代表烷基基团，如甲基(CH3-)、乙基(C2H5-)等。

以下是几个常见的氯代烷的官能团结构简式：•氯甲烷：CH3-Cl•氯乙烷：C2H5-Cl•氯丙烷：C3H7-Cl2.2 溴代烷溴代烷是一类以溴原子取代烷烃中的氢原子而得到的有机化合物。

溴代烷的官能团结构简式一般表示为R-Br，其中R代表烷基基团，如甲基(CH3-)、乙基(C2H5-)等。

以下是几个常见的溴代烷的官能团结构简式：•溴甲烷：CH3-Br•溴乙烷：C2H5-Br•溴丙烷：C3H7-Br2.3 碘代烷碘代烷是一类以碘原子取代烷烃中的氢原子而得到的有机化合物。

碘代烷的官能团结构简式一般表示为R-I，其中R代表烷基基团，如甲基(CH3-)、乙基(C2H5-)等。

以下是几个常见的碘代烷的官能团结构简式：•碘甲烷：CH3-I•碘乙烷：C2H5-I•碘丙烷：C3H7-I3. 卤代烃的性质和应用卤代烃的性质和应用与其官能团结构密切相关。

以下将介绍卤代烃的一些常见性质和应用。

3.1 物理性质卤代烃通常为无色液体或固体，具有较高的沸点和熔点。

由于卤素原子的电负性较高，卤代烃具有较强的极性，使其在溶解性、表面张力和极性溶剂中的溶解度等方面表现出特殊性质。

3.2 化学性质卤代烃具有较强的亲电性，易于参与亲电取代反应。

在碱性条件下，卤代烃可以发生消除反应，生成不饱和烃。

此外，卤代烃还可以通过还原、加成和重排反应等参与其他有机反应。

高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理

一、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78碳碳键长(×10-10m)键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：C n H2n+2-m X m卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应水溶液共热发生取代反应生成醇生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：C n H2n+2O m醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。

β-碳上有氢原子才能发生消去反应。

α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。

2卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

生成沉淀3呈紫色醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。

高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习

⾼三有机化学烃的衍⽣物知识梳理及练习⾼三有机化学烃的衍⽣物【知识梳理】烃的衍⽣物卤代烃醇结构特征 R —XR —OH 定义烃分⼦中氢原⼦被卤原⼦取代饱和烃基和羟基相连官能团 —X （—Br 、—Cl 、—I ）羟基 —OH通式（饱和⼀元）C n H 2n+1XC n H 2n+1OH (醇和醚) 代表物 CH 3CH 2Br 溴⼄烷CH 3CH 2OH ⼄醇物理性质⽆⾊液体，不溶于⽔，密度⽐⽔⼤，易挥发⽆⾊特殊⾹味液体，易溶于⽔（可以任意⽐互溶），密度不⽔⼩；易挥发化学性质1、⽔解反应（取代反应） ——反应条件：NaOH ⽔溶液（鉴定卤原⼦的⽅法——⽤酸化的稀硝酸） CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr2、消去反应（脱HX 重键式）——反应条件：邻碳有氢 NaOH 醇溶液CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr+H 2O[推测]1、取代反应（4） 2CH 3CH 2OH +2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 +H 2O (分⼦间脱⽔) CH 3COOH +CH 3CH 2OH H 2O + CH 3COOC 2H 5 （酯化反应） 2、消去反应（脱⽔重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，浓硫酸，170℃ CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，Cu 、Ag 催化，加热 2CH 3CH 2OH + O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 制法发酵法：C 6H 12O 62CH 3CH 2OH+2CO 2↑⼄烯⽔化法： CH 2=CH 2+H 2OCH 3CH 2OH⽤途反应）2）碱的醇溶液——消去反应醇△醇的消去和氧化反应⼝诀：邻碳⽆氢不消去，邻碳有氢醇变烯；⾃碳⽆氢不氧化，⾃碳⼀氢醇变酮；⾃碳⼆氢醇变醛；△浓H 2SO 4 140℃浓H 2SO 4170℃Cu △其他重要化合物（含多个团能团）CF2Cl2 ⽆⾊⽆味⽓体有毒难溶于⽔密度⽐⽔⼤四⾯体分⼦109°28′甲醇：CH3OH丙三醇（⽢油）烃的衍⽣物酚醛结构特征R——OH R—CHO 定义烃基和苯环直接相连烃基和醛基相连官能团酚羟基—OH 醛基—CHO通式（饱和⼀元）C n H2n-6O（酚、芳⾹醇、芳⾹醚）C n H2n O（醛和酮）代表物苯酚CH3CHO⼄醛物理性质⽆⾊特殊⽓味晶体（在空⽓中易被氧化变粉红⾊）有毒(⼄醇清洗)，溶于⽔（乳浊液—分液分离），密度⽐⽔⼤，易挥发；俗名⽯炭酸⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发化学性质1、弱酸性H2CO3 > 苯酚> HCO3——⽤于分离提纯+ NaOH + H2O+ CO2 + H2O+NaHCO32、取代反应（过量的浓溴⽔）——⽤于检验和定量分析遇+3价铁离⼦显紫⾊苯酚能使酸性⾼锰酸钾褪⾊4、缩聚反应制的酚醛树脂是粉红⾊的原因是苯酚在空⽓中易被氧化酚醛树脂应该是⽩⾊的1、还原反应（与H2加成）CH3CHO + H2CH3CH2OH2、氧化反应（氧原⼦⼊式）① 2CH3CHO + O22CH3COOH② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4③ CH3CHO + 2Cu(OH)2Cu2O ↓+2H2O + CH3COOH[推测]①醛能使酸性⾼锰酸钾褪⾊②醛能使溴⽔褪⾊（氧化反应）CH3CHO +Br2 +H2O CH3COOH+2HBr 制法1）从煤焦油中分离出2）+ H2O +HCl①⼄醇氧化法2CH3CH2OH+O22CH3CHO + 2H2O②⼄烯氧化法2CH2=CH2 +O22CH3CHO③⼄炔⽔化法HC≡CH + H2O CH3CHO—OH —ONa—ONa —OHOH|––Br|BrBr––—Cl 催化剂△—OH①醛和酮中羰基可以和氢⽓加成②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原⼦⼊式）Ni△催化剂△Cu△催化剂△⽤途①消毒环境，制肥皂②制酚醛树脂①制⼄酸②制镜⼦其他重要化合物（含多个团能团）甲醛（⼜叫蚁醛）：①⽓态易溶于⽔②相当于两个醛基：HCHO—4 Ag(NH3)2OH—4Ag 烃的衍⽣物羧酸酯和油脂结构特征R—COOH R1—COO—R2定义烃基和羧基相连由羧酸和醇⽣成的化合物官能团—COOH 酯基—COO—通式（饱和⼀元）C n H2n O2（酸和酯）C n H2n O2（酸和酯）代表物CH3COOH ⼄酸物理性质⽆⾊刺激性⽓味液体，易溶于⽔，易挥发⽆⾊⽔果⾹⽓味液体，难溶于⽔，密度⽐⽔⼩，易挥发化学性质1、弱酸性（CH3COOH > H2CO3）①2 CH3COOH + Na2CO3 2 CH3COONa+ H2O + CO2↑②2 CH3COOH + Cu(OH)2(CH3COO)2、酯化反应（可逆反应）CH3COOH +CH3CH2OHH2O + CH3COOC2H5饱和碳酸钠的作⽤：①中和⼄酸②吸收⼄醇③降低⼄酸⼄酯溶解度1、酸性⽔解：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH+ CH3CH2OH2、碱性⽔解：CH3COOC2H5 + NaOHCH3COONa+ CH3CH2OH3、氢化反应：4、皂化反应：[推测]制法①发酵法：C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑②⼄炔氧化：CH2=CH2 + O2CH3COOH浓硫酸△稀硫酸△羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成羧酸和酯中羰基不能与氢⽓加成其他重要化合物（含多个团能团）①甲酸（⼜叫⼄酸）：有醛基⼜有羧基，能发⽣银镜反应②⼄⼆酸苯甲酸丙烯酸CH 2=CHCOOH 硬脂酸C 17H 35COOH有醛基⼜有酯基能发⽣银镜反应1.下图表⽰4—溴环⼰烯所发⽣的4个不同反应。

卤代烃及其代表物的结构

答案：D
4．石蜡油(主要是含 17 个碳原子以上的液态烷烃混合物) 分解实验按照图 4－21－1 进行：
图 4－21－1
(1)石蜡油分解实验产生的气体的主要成分是________(填序号)。
①只有甲烷 ②只有乙烯 ③烷烃跟烯烃的混合物 (2) 将石蜡油分解所得生成物通入到溴水中，现象是_____ ____________________；通入到酸性高锰酸钾溶液中，现象是 ________________。 (3)碎瓷片的作用是________(填序号)。 ①防止暴沸 ②有催化功能 ③积蓄热量 ④作反应物 (4)写出乙烯与溴水反应的化学方程式：_______________ ___________________________________________________。
C_l_2_____C_H_3_C_l_＋__H_C__l ，取代产物一氯甲烷常温下为气__态，与氯气继续发生取代反应，可获得常温下均呈_油__态、_难__溶于水的取代产物。
2．烷烃 (1)概念：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和链烃)。烷烃的通式： _C_n_H_2_n＋__2 _。 (2)物理性质：常温下C1～C4 的烷烃为气态，C5～C11 的烷烃为液态，Cn(n＞11)的烷烃为固态。烷烃的碳原子数越多，熔沸点越高；相同碳原子数时支链越多，熔沸点越低。烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
结构式为
；结构简式为_C_H__3C__H_2_B_r；官能团为_—__B_r。
___________
2．物理性质 (1)溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。
(2)卤代烃均不溶于水，且溶于大多数的有机溶剂。卤代烃的沸点比同碳原子数的烃_高__，同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而__升__高_。其中甲烷的氟代烃和一氯甲烷是气体，其他卤代烃是液体或固体。

烯丙型卤代烃结构式

烯丙型卤代烃结构式烯丙型卤代烃是一类具有特殊结构的有机化合物。

它们的结构中含有烯丙基（CH2=CH-）以及卤素原子（如氯、溴等）。

这类化合物在化学领域中有着广泛的应用，同时也存在一些潜在的危害。

首先，让我们来了解一下烯丙型卤代烃的结构。

烯丙型卤代烃的分子式通常可表示为R-CH=CH-X，其中R代表烃基，X代表卤素原子。

在烯丙型卤代烃中，烯丙基通过双键连接到一个碳原子上，而卤素原子则连接到相邻的碳原子上。

这种特殊的结构赋予了烯丙型卤代烃独特的化学性质。

烯丙型卤代烃在有机合成中发挥着重要的作用。

它们可以作为重要的中间体，参与到涉及烯丙基的反应中。

例如，烯丙型卤代烃可以通过消除反应，生成烯烃化合物。

这一反应对有机化学研究中的合成和构建具有重要意义。

此外，烯丙型卤代烃还可以用于合成许多重要的有机化合物，如醇、醚、酯等。

然而，烯丙型卤代烃也存在一定的危害。

首先，它们具有一定的毒性。

接触到烯丙型卤代烃后，可能会导致皮肤刺激、眼部刺激等不适症状。

因此，在使用烯丙型卤代烃时必须采取相应的防护措施，如佩戴防护手套、护目镜等。

此外，在操作过程中要避免直接吸入其蒸气，以避免对呼吸系统造成损害。

为了确保使用烯丙型卤代烃的安全性，我们需要合理管理其储存和处理。

首先，应将烯丙型卤代烃存放在干燥、通风良好的地方，避免与空气中的水分接触。

其次，在处理废弃物时，应采取妥善的处理方式，避免其对环境造成污染。

总之，烯丙型卤代烃是一类具有特殊结构的有机化合物，具有广泛的应用前景。

在正确使用的同时，我们也要注意其潜在的危害，采取相应的防护措施和合理处理手段。

只有在安全的条件下使用烯丙型卤代烃，我们才能充分发挥其在化学合成中的作用，为科学研究和产业发展做出更多贡献。

第3章第1节卤代烃讲义【新教材】

一、卤代烃1．概念与分类2．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。

例如：、CH2==CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性质4．几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g·cm－3沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.89812 1-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.89046℃中溶液分层不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。

【归纳总结】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应) 消去反应反应条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热键的变化 C—Br 键断裂形成C—O 键C—Br 键与C—H 键断裂形成碳碳双键生成物CH 3CH 2OH 、NaBrCH 2==CH 2、NaBr 、H 2O三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1．卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应)R—X ＋NaOH――→水℃R—OH ＋NaX 。

反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X 的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：C δ＋—X δ－。

因此，卤代烃在化学反应中，C—X 较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。

(2)消去反应＋NaOH――→醇℃＋NaX ＋H 2O 。

2．卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程(2)实验要点℃通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。

℃排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。

3．制取卤代烃的方法(1)烷烃取代法：CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。

(2)烯(炔)烃加成卤素：CH 2==CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br 。

(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH 2 ==CH 2＋HCl――→催化剂CH 3CH 2Cl 。

烯丙型卤代烃结构式

烯丙型卤代烃结构式烯丙型卤代烃是一类重要的有机化合物，其结构中含有一个或多个卤素（如氯、溴或碘）原子连接在烯丙基上。

这些化合物在有机合成中起着重要的作用，广泛应用于药物、农药、染料和作为溶剂等领域。

本文将对烯丙型卤代烃的结构式进行详细介绍。

烯丙型卤代烃的一般结构式为：R-CH=CH-X，其中R代表烷基或芳基，X代表氯、溴或碘等卤素原子。

该结构式中有一个烯丙基（-CH=CH-），即一个双键连接的碳原子和两个氢原子，而卤素原子（X）可以连接在烯丙基上的任意位置。

由于烯丙基的存在，烯丙型卤代烃通常具有较高的反应活性和化学活性。

以氯代烯丙烷（1-chloropropene）为例，其结构式为：CH2=CH-CH2Cl。

在这个结构中，氯原子连接在烯丙基上的碳原子上。

这种化合物可以通过将氯气与丙烯反应得到，反应的条件是在紫外光的照射下进行。

氯代烯丙烷是一种重要的中间体，可以用来制备其他有机化合物，如草甘膦（一种广泛应用于农业领域的除草剂）。

另一个例子是溴代丁烯（1-bromobutene），其结构式为：CH3-CH=CH-CH2Br。

在这个结构中，溴原子连接在烯丙基上的第二个碳原子上。

溴代丁烯可以通过将溴气与丁烯反应得到。

溴代丁烯也是一种重要的中间体，可以用来合成其他有机化合物，如植物生长调节剂。

除了上述两个例子，烯丙型卤代烃还可以有许多其他的结构。

例如，可以通过将醇或酮与酸的混合物反应制备α-卤代醇和α-卤代酮，这些化合物中的卤素原子连接在烯丙基上的α位碳原子上。

烯丙型卤代烃具有丰富的化学反应性质。

由于烯丙基的存在，它们可以发生加成反应、消除反应和取代反应等多种反应。

例如，烯丙型卤代烃可以与亲核试剂（如氢、醇、胺等）发生加成反应，生成相应的醇、胺等化合物。

此外，烯丙型卤代烃还可以与碱反应，发生消除反应，生成烯烃。

总之，烯丙型卤代烃是一类重要的有机化合物，其结构中含有一个或多个卤素原子连接在烯丙基上。

这些化合物在有机合成中具有广泛的应用，并且具有丰富的化学反应性质。

卤代烃及其代表物的结构

有机物性质归纳

有机化学之官能团性质总结

初中化学知识点归纳卤代烃和醚的结构和性质

烃的衍生物知识总结

烃类+卤代物+苯的知识点总结

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各类有机物的结构和性质

第五章 卤代烃(13)

人教高二化学选修5有机化学基础-第3节卤代烃

常见的各类有机物的官能团

高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结

第八章 卤代烃

卤代烃的官能团结构简式

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