《有机化合物结构的测定》参考课件

（1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色； （2）加入氯化铁溶液，有显色反应；
（3）能与银氨溶液反应； 化合物A中可能含有哪些官能团？
答案 C=C C=C 苯环 酚羟基
醛基
拓展视野
光谱分析的作用
1、光谱分析主要有哪些种类？
主要有三 种：—紫—外—光—谱—、红—外—光—谱—、核—磁—共—振—谱。
2、各种光谱分别有什么作用？
紫外光谱可用于确定分子中有无 共轭双键 ； 红外光谱可用于确定分子中有哪些 官能团 ； 核磁共振谱分为氢谱和碳谱 两类，比如氢谱可以测定 有机物分子中H原子在C骨架上的 位置和数目，进而推断出 有机化合物的 C骨架结构 。
产生银镜 产生砖红色沉淀
NaHCO3溶液
有CO2气体产生
(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4 以及KOH的甲醇溶液
1分钟淡绿变红棕
稀碱水溶液加热
有氨气放出
阅读教材（P112）
化学方法确定有机化合物的结构，有时是 相当复杂的，吗啡结构的测定就是典型实例。 整个过程用了大约150年。
科学技术的发展，现代物理测试方法和仪器 的出现，用光谱分析方法能快速准确地确定有 机化合物的结构。
有机化合物
结构的测定
第2节 有机化合物结构的测定
学习目标
1、了解有机化合物结构测定的一般方法
2、掌握有机化合物分子式和结构式的确定
测定有机化合物的结构流程
有机化合物
定性定量 分析
—————相—对—分—子——————————
质量测定
化学分析
元素组成
相对分子质量
仪器分析
————————
分子式
官能团及碳骨架状况
（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO
（1）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法
是
或者
加入银氨溶液后加热，有银镜出现；
。
加入斐林试剂后加热，有砖红色沉淀产生
（2）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法 是 先加入银氨溶液氧化醛基后，再加入溴水使其褪。色
随堂测试
3、某化合物A，是一种食品工业调味剂，化学分 析，结果如下 ：
小结
有机化合物结构的测定
1、有机化合物分子式的确定
2、有机化合物结构式的确定 （1）有机化合物分子不饱和度的计算 （2）确定有机化合物的官能团
随堂测试
1、求下列各有机物的不饱和度。
（1）乙炔
（2）乙醛
（3）葡萄糖 C6H12O6 答案 （1）2 （2）1 （3）1
随堂测试
2、已知柠檬醛的结构简式为：
（2）2 （4）4
二、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算
2、确定有机化合物的官能团 官能团决定了有机物的 化学 性质。 通过有机物的化学反应，可以推断有机物 可能具有的 官能团 。
请大家阅读教材P111表3-2-2 ： 一些常见的官能团的检验方法
一些常见的官能团来自百度文库化学检验方法
二、怎样确定有机化合物的结构式？
根据 分子式 和官能团以及 碳的骨架 可以确定有机物的结构式。
学 习
根据分子式确定有机物结构式的流程
有机化合物分子式
计算不 饱和度
推测化学 键类型
化学性质实验或 仪器分析图谱
判断官能团种 类及所处位置
分子结构
学 习
二、有机化合物结构式的确定
1、有机化合物分子不饱和度的计算 什么叫不饱和度？
————————
分子结构
学 习
第2节 有机化合物结构的测定
一、怎样确定有机化合物的分子式？
（1）确定有机化合物的
元素组成及；各元素质量分数
（2）测定有机化合物的
。相对分子质量
碳、氢元素 质量分数的测定
在氧气 流中燃 烧
氮元素 质量分数的测定
在二氧 化碳气 流中燃 烧
卤素 质量分数的测定
与硝酸银溶 液及浓硝酸 混合加热
有机化合物分子不饱和度的计算
计算公式：
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为： 6+1-（5-1）/2=5
练习：求下列有机化合物的不饱和度。
（1）C4H8
（2）CH2=CH-CH=CH2
（3）乙醇 CH3CH2OH (4) 溴苯 C6H5Br
（1）1 （3）0
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2
1、式中各字母表示什么意义？ 2、在计算不饱和度时，应注意：
若有机物中含有X(卤素原子)，可将其视为H—(氢—原—子—)—； 若含有O(氧原子)，可不予—考—虑——；
若含有N(氮原子)，就在氢原子总数中减去 氮原子数 。
测二氧化碳和 水的质量
测氮气的 体积
测卤化银 的质量
请同学们阅读课本P110：“拓展视野”
—质谱法测定有机化合物的相对分子质量
一 有机物分子式的确定
例1 某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实 验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分 子式。
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子 数（N）之比为：
官能团种类
试剂
判断依据
C=C或 C=C
卤素原子 醇羟基
酚羟基
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液 AgNO3和浓HNO3
钠 FeCl3溶液
溴水
红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出
显色 产生白色沉淀
一些常见的官能团的化学检验方法
官能团种类
试剂
判断依据
醛基
羧基 硝基 氰基
银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式
设该烃有n个C2H5，则
n5/82 92
因此，烃的分子式为 C4H10。
确定有机物的分子式的途径： 1.确定实验式 2.确定相对分子质量
例2 燃烧某有机物A 1.50g，生成 1.12LCO2（标准状 况）和0.05molH2O 。又测得A的相对分子质量是30，求 该有机物的分子式。
不饱和度也称 缺氢指数 。它能为测定 分子结构提供是否有 不饱和键 或 碳环 等不 饱和结构的信息。
举例：几种官能团的不饱和度（P111表3-2-1）
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度
一个C=C
1
双键
一个C=O 双键
1
一个脂环
1
一个C=C 叁键
2
一个苯环
4
一个氰基
2
有机化合物分子不饱和度的计算
计算公式：