有机化学第五版第十一章醛及酮课后习题答案解析

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第十一章 醛和酮习题答案(最新版)

1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

C

O

CH 3CH 2

CH(CH 3)2(1) (2)

CH 3CH 2CHCH 2CH

CH 3

C 2H 5

CHO

H 3C H

H

CH 2CH 2CHO

(3)

C C H 3C

O

H

CH 3H 3C

(4)

CHO

OH

OCH 3

(5)

COCH 3

OCH 3(6)

3

(7)

H

COCH 3

CH 3

Br

(8)

OHCCH 2CHCH 2CHO

CHO

(9)

O

(10)

解:(1) 2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛

(3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮

(5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(6)对甲氧基苯乙酮

(7)反-2-甲基环己基甲醛(8)3R-3-溴-2-丁酮

(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]癸-8-酮

2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。(1)Ph2CO (2)PhCOCH3(3)Cl3CHO (4)ClCH2CHO (5)PhCHO(6)CH3CHO

解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。

CHO+H2N

(1)

(2)

HC CH+2CH2O

O

N H

+

(3)

苯 , 加热

O

+

(4)

NH 2

HCN/OH -

H 2O/H +

?

(5)

O

H 2O

H 2O

(6)

2Ph

O

(7)

O

CH 3

O

+

EtO -

(8)

O

O

+

EtO -

(9)

CH 3CCH 2Br

O

(10)HOCH 2CH 2OH

O

CH 3

+ H Pd/C

(11)

O

CH 3

H 3C

H 3C

(12)

32+

O

(13)

+

+

Ph

O

(14)

O

(15)

+ Br 2

Ph Ph

O

(16)

+H 2C PPh 3

PhCHO + HCHO

(17)-

O + CH 3

CO 3H

(18)

解:

CHO

+

H 2N

(1)

C H

N

HC

CH +2CH 2O (2)C C

CH 2OH HOCH 2

O

N H

+

(3)

N

苯 , 加热

O +

(4)

NH 2N OH

HCN/OH

-

H 2O/H

+

(5)

OH

CN

OH

COOH

O

H 2O

2(6)

O

CH 3

HO Ph

(主)

(主)

2Ph

O

(7)

Ph

Ph

O

C 2H 5

Ph

OH

(主)

(主)

O

CH 3

O

+

EtO -

(8)

O

O

O

O

+

EtO -

(9)

O O

CHO

CH 3CCH 2Br

O

(10)HOCH 2CH 2OH O

O CH 2Br

H 3C

O

CH 3

+ H Pd/C

(11)

O

CH 3

O

CH 3

H 3C

H 3

C

(12)32+

CH 3

H 3C

H 3C

H

OH

O

(13)

+

OH

H

+

Ph

O

(14)

C Ph

Ph

CH 3

C

CH 3

O

O

(15)

+ Br 2

O

Br

Ph Ph

O

(16)

+H 2C

PPh

3

Ph

Ph CH 2

PhCHO + HCHO

(17)-

PhCH 2OH + HCOONa

O + CH 3CO 3H

(18)

O

O

7. 鉴别下列化合物:

(1)CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3

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