第二章 天然化合物主要类型概述
第二章_糖和苷类化合物总结
第二章_糖和苷类化合物总结糖是生物体内最常见的化学物质之一，它们在细胞代谢和能量产生过程中发挥着重要作用。
糖分为单糖、双糖和多糖三种类型。
单糖是最简单、最基本的糖类，由一个糖分子组成。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
双糖由两个糖分子通过糖苷键连接而成，常见的双糖有蔗糖、乳糖、麦芽糖等。
多糖则由多个糖分子通过糖苷键连接而成，常见的多糖有淀粉、纤维素、壳聚糖等。
糖苷类化合物是指由糖和非糖物质通过糖苷键连接而成的化合物。
糖苷类化合物广泛存在于生物体内，是细胞膜、血液中重要的组成部分，并在细胞信号传导、能量储存和物质代谢等生理过程中发挥着重要作用。
糖苷类化合物的命名按照糖的名称和连接的非糖物质的名称来确定。
例如，葡萄糖和甘氨酸连接形成的化合物被称为葡萄糖甘氨酸。
糖苷类化合物的糖部分可以是单糖、双糖或多糖中的任意一种，而非糖物质可以是氨基酸、酚类、醇类或其他物质。
糖苷类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗癌、抗炎、抗菌等作用。
例如，黄酮糖苷是一类常见的天然产物，具有抗氧化和抗癌活性。
黄酮糖苷能够清除自由基，阻止细胞氧化损伤，并抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
另外，糖苷类化合物还可以作为药物的载体，将药物与糖分子结合起来，增加药物的稳定性和生物利用度。
糖苷类化合物在食品工业中也有广泛的应用。
例如，葡萄糖苷是一种常用的甜味剂，可以替代糖和甜味剂，为食品提供甜味，同时减少对身体的不良影响。
另外，糖苷类化合物还可以用作食品添加剂，增加食品的保湿性、稳定性和口感。
总的来说，糖和苷类化合物在生物体内具有重要的生物功能和生理作用，是细胞代谢和能量产生过程中不可缺少的一部分。
糖苷类化合物具有多种生物活性，包括抗氧化、抗癌和抗炎等作用，在医药和食品工业中有广泛的应用。
糖和苷类化合物的研究将有助于深入理解生物体的生物过程和开发新的药物和食品产品。
天然产物常见的结构类型
天然产物常见的结构类型
天然产物常见的结构类型包括：
1. 碳水化合物：包括单糖（如葡萄糖、果糖）、多糖（如淀粉、纤维素）和酮糖（如果糖）等。
2. 脂类：包括脂肪酸、甘油三酯和磷脂等。
3. 蛋白质：由氨基酸组成的大分子聚合物，包括多肽（小于100个氨基酸）和蛋白质（大于100个氨基酸）等。
4. 生物碱：含有氮原子的天然有机化合物，常见的有吗啡、可卡因等。
5. 酚类：含有苯环和羟基的化合物，常见的有酚、黄酮类化合物等。
6. 生物酸：包括有机酸（如乙酸、柠檬酸）和氨基酸等。
7. 醇类：含有羟基的有机化合物，常见的有乙醇、甘油等。
8. 类固醇：由四环烷基化合物构成的天然有机化合物，包括胆固醇、雄激素等。
9. 生物色素：包括叶绿素、类胡萝卜素等。
这些结构类型代表了天然产物的一小部分，还有其他多种结构类型的天然产物存在。
第二章天然产物化学成分的分类及理化性质
2 . 赖氨酸系生物碱
（1）哌啶类：胡椒碱（胡椒）、槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）
N
H 哌啶 （六氢吡啶 ）
COO CH3
O
N
O
C H3
槟榔碱
O N
胡椒碱
13
（2）喹诺里西丁类
N
喹诺里西啶
N O
NH
金雀花碱
O N
N
苦参碱
O N
N O
氧化苦参碱
14
（3）吲哚里西丁类
H 3CO OH
N
HO
OCH 3
吲哚里西啶类 (娃 儿 藤 定 碱 )
C HO H
N CH 2
O
O
O NH
N
N
喹喏里西啶类
(苦 参 一碱 ) 叶萩碱
15
16
17
18
哌劳亭
萨苏啉
19
20
厚朴碱
罂粟碱
去甲乌头碱
21
NM e 阿朴菲
22
23
吗啡
24
25
与小檗碱和原小檗碱的区别是C-N键裂 解成三环体系，且多具14-酮基。
N H
吡咯
NH
N
咪唑
N H
四氢吡咯
N H
吲哚
N
吡咯里西啶
N
吲哚里西啶
43
N H
蒎啶
N
吡啶
N
N
吡嗪
N
喹喏里西啶
H N CH3
H
莨菪烷
N
N
NN H
嘌呤类
44
N
N
噻嗪类
O
N
丫啶酮类
N 喹啉
异喹啉
N
第二章天然高分子
第二章天然高分子1. 概述天然高分子是指来源于生物体内，由大分子有机化合物通过化学键结合而成的高分子化合物。
因为来源于自然界，成本较低、可再生、生物降解，因此具有很好的发展前景。
2. 常见的天然高分子2.1 蛋白质类蛋白质是存在于生物体内的高分子化合物，具有较高的生物活性和生物兼容性，因此被广泛应用于医药、食品等领域。
常见的蛋白质类高分子有胶原蛋白、鱼胶原蛋白、凝血蛋白等。
2.2 多糖类多糖是由单糖分子通过糖苷键结合而成的高分子化合物，其来源较为广泛，具有很好的生物性能和生物兼容性。
常见的多糖类高分子有甲壳素、海藻酸钠、海藻酸钙等。
2.3 树脂类树脂是一种含有苯环结构的高分子化合物，其来源于植物或动物化合物，如蜡、樟脑等。
因其具有较高的强度和硬度，被广泛应用于建筑、造船等领域。
2.4 含氮化合物类含氮化合物是指在分子中含有氮元素的高分子化合物，具有很好的机械性能、耐热性能和生物降解性能。
常见的含氮化合物类高分子包括丝素、硝基纤维素等。
3. 天然高分子的应用由于天然高分子具有很好的生物性能和生物兼容性，因此广泛应用于医药、食品、建筑、化妆品等领域。
下面列举一些常见的应用案例。
3.1 医药领域天然高分子在医药领域的应用主要有以下几个方面：•用于人工肝、血管、人工输液等医疗器械的制造，如聚胺酯、聚丙烯、含氮聚合物等。
•用于植入在人体内的医疗器械或药剂中，如各种药物微球、吸附剂等。
•用于制造人工角膜、骨骼等羟基磷灰石骨材料。
3.2 食品领域天然高分子在食品领域的应用主要有以下几个方面：•用于增稠剂、凝胶剂、稳定剂等，如黄原胶、明胶、卡拉胶等。
•用于保护和包裹食品，如壳聚糖、木聚糖、淀粉等。
•用于制作各种食品材料，如马铃薯淀粉、木薯淀粉等。
3.3 化妆品领域天然高分子在化妆品领域的应用主要有以下几个方面：•用于增稠剂、凝胶剂、稳定剂等，如羟乙基纤维素、壳聚糖等。
•用于改善化妆品的透明度和稠度，如山梨酸酯、黄原胶、聚乙烯醇等。
天然产物化学第二章
1.初步推断化合物类型
文献检索、调研工作贯穿结构研究工作 的整个过程。 利用中、外文主题索引按中药拉丁文学 名进行检索，来获得已分出化合物的种 类、个数、性质、用到的提取方法、提 取溶剂、色谱的溶剂系统、生物活性等 信息。 获得文献后，最好整理成一览表以方便 检索比较。
2.确定分子式，计算不饱和度
冷提法
1.浸渍法：是用水或醇浸渍药材一定
时间，然后合并提取液，并将其减 压浓缩的方法。该法因为一般都是 在低温( 常温或 60-80℃) 下进行的， 不用加热，所以适合于挥发性成分 及受热易分解成分的提取。但提取 的时间较长，效率低。用水浸提时 还要注意提取液的防腐问题。
2.渗漉法：是将药材装入渗漉筒中，
测定或测定它们的共熔点等；
也可对照文献报导值（注意各种测定条件的一致性
）
薄层色谱或纸色谱（三种展开系统和三种显色方法
）
气象色谱、液相色谱
（二）、结构研究的主要程序 1.初步推断化合物类型 2.测定分子式，计算不饱和度。 3.确定分子式中含有的官能团，或结 构片段，或基本骨架。 4.化合物结构的确定
（一）、溶剂提取法
溶质在溶剂当中的溶解遵循相似相
溶的原理，亲水性的化学成分易溶 于水或亲水性的有机溶剂中，亲脂 性的成分易溶于亲脂性的有机溶剂 中。
常见官能团极性比较：
羧基＞酚羟基＞醇羟基＞氨基＞酰
氨基＞醛、酮＞酯基＞醚基＞烯基
＞烷基
常见基团极性大小顺序如下： 酸＞酚＞ 醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷
（六）、压榨法 有些药材的有效成分含量高，且存在于 植物的液汁中时，可将新鲜的原料直接 压榨，压出汁液，再进行提取。
压榨法主要适于新鲜药材及种子中油料的提 取。如：生姜中姜辣素的提取，甘蔗中提取 蔗糖。
天然药化总论
第二节 天然化合物的生物合成
一、一次代谢及二次代谢 二、生物合成的基本构建单元 三、生物
一、一次代谢及二次代谢：
1、一次代谢：
光合作用
二氧化碳、水
糖和氧气
各种代谢
糖、蛋白质、脂质、核酸
这些是植物生存不可缺少的物质，该过程存在于所 有的绿色植物中，称为一次代谢过程，产生的物质称为一 次代谢产物。
(二)根据物质在两相溶剂中的分配比不 同进行分离
常见的方法有：简单的液液萃取法、纸色谱、逆 流分溶法（CCD)、液滴逆流色谱（DCCC)、高速逆 流色谱（HSCCC)、气液分配色谱（GC或GLC)、液 液分配色谱（LLC或LC)
(二)根据物质在两相溶剂中的分配比不 同进行分离
1.液-液萃取与分配系数K、分离难易及分离因子 （β值）
第一节 绪 论
天然药物化学的研究内容 天然药物化学的简要发展历程 《天然药物化学》学习重点
第一节 绪 论
一、天然药物化学的研究内容
定义： 天然药物化学是药物化学的一个分支学科。是应用现代科 学理论和方法研究天然药物（包括动物、植物、海洋生物 、微生物代谢产物等）中化学成分的一门学科。
研究内容：
二、天然药物有效成分的分离与精制
（一）根据物质溶解度的差别进行分离 （二）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 （三）根据物质的吸附性差别进行分离 （四）根据物质分子大小的差别进行分离 （五）根据物质离解程度不同进行分离
(一) 根据物质溶解度差别进行分离
1.改变温度：结晶与重结晶。 2.改变混合溶剂极性： 水/醇法：水提液+醇（数倍）：可沉淀多糖、蛋白性物
H3C
O
O
O
O
氢 化 青 蒿素 （2） 抗疟 活性 消失
天然药物化学第二章
许多天然化合物均由特定的生物合成途径生成， 但有少数化合物例外，如在植物中广泛分布的没 食子酸在不同的植物中生合成途径不同。
三、生物合成途径的意义
对天然化合物结构分类，结构推测；植物 化学分类学；仿生合成及组织培养等有指 导意义。 了解目的物质的生物合成途径，在植物组 织培养中有意“喂养”关键的前体物质， 可以大大提高目的物质的收率。
兼具有气液两相性质： ①液体相近的密度，强穿透力； ②气体相近的扩散力，提取速率高。
超声波提取法： 物理过程，无化学反应，生物活性不减。大能量 的超声波产生的极大压力造成植物细胞壁及整个 生物体破裂，胞内物质的释放、扩散及溶解。
优势：提取温度低、提取率高、提取时间短、适 应性广、操作简单的独特优势。
2、溶剂分类法：
1）冷提： 浸渍法（Maceration） 渗漉法（Percolation）
2）热提： 煎煮法（Decoction） 回流提取法（Refluxing） 连续回流提取法（Continuous Refulxing）
3）超临界流体萃取法： （supercritical fluid extraction SFE）
本章内容 第一节 第二节 第三节 第四节 绪论 生物合成 提取分离方法 结构研究方法
一、概述
(一) 中草药化学成分的构成特点 1. 同种植物含有多种结构类型的化学成分 2. 总成分含量少而种类多 3. 有效成分含量低 (二) 提取分离前的文献调研 1.立题着眼点 1) 为什么要立题 2) 怎样做 2.了解前人的研究工作 1) 做过研究没有? 2）研究的深度和广度 3）目的物已知还是未知 3.原植物的鉴定 1)原植物的拉丁学名 2)采集地点和时间 3)用药部位 4)民间药用情况
环己烷 石油醚 苯 二氯甲烷 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇
天然药物化学 化合物分类
天然药物化学化合物分类天然药物化学成分的主要类型总结如下：1：生物碱是存在于生物体内的一类含氮有机化合物，通常具有碱的性质，能与酸结合成盐。
生物碱具有多样而显著的生物活性，是天然药物化学重要的研究领域之一。
2：糖和苷类糖类是植物中普遍存在的化学成分，糖类又可分为单糖、低聚糖、多糖等。
是植物中极性较大的化学成分，除多糖外，其他都易溶于水。
天然药物中常见的多糖有淀粉、菊糖、果胶、树胶和黏液质等，是由10个以上单糖通过苷键聚合而成的高分子化合物，无一般单糖的性质，在天然药物化学成分的提取和精制中通常作为杂质而被除去。
苷类是指糖或糖的衍生物与非糖物质（称为苷元或配基）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
通常也是一类极性较大的化合物，能溶于水、甲醇和乙醇等极性溶剂，而难溶于三氯甲烷、苯和乙酸乙酯等低极性溶剂；而苷元则大多难溶于水，易溶于有机溶剂。
3：醌类是分子中具有醌式结构的一类化合物，其中蒽醌类化合物数量较多。
天然存在的醌类化合物母核上常具有酚羟基，呈一定的酸性，在植物体内以游离形式和糖结合成苷的形式存在。
4：苯丙素类是以苯丙基为基本骨架单位的一类化合物。
其典型的化合物如香豆素和木脂素类。
香豆素类具有苯骈α-吡喃酮母核，具有内酯环的性质。
环上常常有羟基、烷氧基、苯基和异戊烯基等取代基，其中异戊烯基的活泼双键与苯环上的邻位羟基可形成呋喃环和吡喃环的结构。
木脂素是一类由苯丙素氧化聚合而成的结构多样的天然产物，多数呈游离状态，只有少数与糖结合成苷而存在。
分子中具有手性碳，故大多具有光学活性。
游离的木脂素亲脂性较强，成苷后的木脂素极性增大，水溶性也增加。
木脂素类结构类型多样，生物活性显著。
5：黄酮类是指两个苯环通过中间三碳链连接而成的一类化合物。
该类化合物在植物体中多数与糖类结合成苷而存在，部分以游离状态存在。
天然黄酮类化合物母核上常含有羟基、甲氧基、羟甲基、异戊烯氧基等取代基。
这些助色团的存在，使该类化合物多显黄色。
天然有机高分孑化合物
天然有机高分孑化合物天然有机高分子化合物是指存在于自然界中的有机化合物，具有较高的分子量和复杂的结构。
它们广泛存在于植物、动物和微生物中，具有重要的生物学功能和药理学价值。
本文将围绕天然有机高分子化合物展开讨论，介绍其分类、结构和应用等方面的内容。
一、天然有机高分子化合物的分类天然有机高分子化合物主要可以分为多糖类、蛋白质和核酸类等几大类别。
1. 多糖类：多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物。
多糖类化合物在自然界中广泛存在于植物和动物体内，如淀粉、纤维素和甘露聚糖等。
它们在生物体内起到能量储存和结构支持的作用。
2. 蛋白质：蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的高分子化合物。
蛋白质广泛存在于所有生物体内，是构成细胞的基本组成部分。
蛋白质具有多种功能，包括酶的催化作用、结构支持和免疫防御等。
3. 核酸类：核酸是由核苷酸分子通过磷酸二酯键连接而成的高分子化合物。
核酸主要存在于细胞核和线粒体中，包括DNA和RNA两种类型。
DNA是遗传信息的携带者，而RNA在蛋白质合成中起到重要的作用。
二、天然有机高分子化合物的结构天然有机高分子化合物的结构复杂多样，具有多级结构。
以蛋白质为例，它具有四级结构，包括原始结构、二级结构、三级结构和四级结构。
1. 原始结构：蛋白质的原始结构是由氨基酸的线性序列决定的。
氨基酸的种类和排列顺序决定了蛋白质的功能和结构特性。
2. 二级结构：蛋白质的二级结构是由氢键相互作用形成的局部结构，包括α-螺旋和β-折叠等。
这些结构对蛋白质的稳定性和折叠速度起到重要的影响。
3. 三级结构：蛋白质的三级结构是由氨基酸侧链之间的相互作用形成的，包括疏水作用、电荷相互作用和氢键等。
这些相互作用使蛋白质折叠成特定的空间结构。
4. 四级结构：蛋白质的四级结构是由多个蛋白质链相互组装而成的。
多个蛋白质链之间通过非共价键相互作用，形成功能完整的蛋白质。
三、天然有机高分子化合物的应用天然有机高分子化合物在医药、食品和化妆品等领域具有广泛的应用价值。
天然化合物的化学合成及其在药物研究中的应用
天然化合物的化学合成及其在药物研究中的应用天然化合物是指从天然的生物体中提取得到的化学物质，具有广泛的生物活性和药理学价值。
很多天然化合物被证明可以用来治疗多种疾病，如癌症、心血管疾病和中枢神经系统疾病等。
然而，天然化合物的来源通常非常有限，而且它们的结构复杂多样，这使得它们的化学合成成为一项富有挑战性的任务。
本文将介绍天然化合物的化学合成及其在药物研究中的应用。
一、天然化合物的结构与分类天然化合物可以分为多种不同的类别，如生物碱、萜类、黄酮类、苯丙素类、多糖类等。
它们的结构非常复杂，通常含有多个不同的功能基团，如羟基、酮基、酯基、醇基、酚基等。
因为其结构复杂多样，天然化合物的化学合成通常难以实现，而且需要涉及到许多不同领域的知识，如有机化学、物理化学和生物化学等。
二、天然化合物的化学合成天然化合物的化学合成主要有两种方法：全合成和半合成。
全合成是指从最基本的原料出发，通过一系列的反应步骤来合成目标产物。
全合成通常需要很多步骤和大量的化学原料，通常需要较高的反应条件和精密的化学技术。
全合成可以帮助解决天然产物来源的限制，但是制备成本通常较高，而且保持天然化合物的活性往往是一项具有挑战性的任务。
半合成是指从天然产物的核心结构出发，通过一系列的反应步骤来合成与天然化合物类似的分子，或者通过天然产物的修饰来制备新的化合物。
半合成通常需要较少的步骤和原材料，而且可以利用已经存在的天然化合物的结构来制备类似的代替品，从而降低合成成本。
半合成是天然化合物的化学合成方法中最常用的一种方法。
三、天然化合物在药物研究中的应用天然化合物在药物研究中的应用非常广泛，可以用来制备新型的药物，也可以用来研究药物的作用机制。
天然化合物的化学合成可以帮助解决复杂天然产物来源的限制，同时还可以通过一系列的化学修饰来制备结构更简单、更稳定、更易于制备和储存的代替品，从而提高药物的治疗效果。
很多天然产物已经被证明可以用来治疗癌症、病毒感染、心血管疾病、代谢疾病等多种疾病。
天然药物化学
天然药物化学
第13页
四、结构研究方法
从天然物中分离到化合物单体后,需进行结构 判定,方法有波谱法,化学法,文件调研等。 1) 纯化和干燥化合物样品 2) 经过文件调研，理化常数和化学定性分析等初 步判断结构类型 3) 由波谱法等确定分子式，分子量，不饱和度； 深入推出结构官能团－－推出结构片断或骨架 －推出平面结构－确定其构型，构象。
CHO H C OH HO C H HO C H
CH 2 OH
OH
O
OH
H,OH
OH
OH OH
O
H,OH OH
O
OH
H,OH
HOH 2 C
OH
天然药物化学
第25页
三、糖和苷分类
2 、六碳醛糖(aldohexose) 常见有D-葡萄糖(D-glucose)，D-甘露糖(D-
mannose)，D-阿洛糖(D-allose)，D-半乳糖(Dgalactose)等。其中以D-葡萄糖最为常见。
过苷键键合而成直链或支链聚糖称低聚糖。
分类：按单糖个数分为 单糖、二糖、三糖等；
按有没有游离醛基或酮基分为还原糖和非还原
糖，若两个糖均以端基脱水缩合形成聚糖
就没有还原性。
天然药物化学
第31页
三、糖和苷分类
化学命名：把除末端糖之外叫糖基，并标明连接 位置和苷键构型。
O O
O H,OH
O O
O
樱草糖(primverose, 还原糖) 6-O-β-D-xylopyranosylD-glucopyranose 也可命名 D-木糖 1β 6-D-
被氢原子取代糖，常见有6-去氧糖、甲基五碳糖、
2,6-二去氧糖及其3-O-甲醚等。该类糖在强心苷和微
天然化合物命名和翻译
天然化合物命名和翻译天然化合物是指存在于自然界中的化学物质，通常产生于植物、动物、微生物等生物体内。
这些化合物具有复杂的结构和多样的生物活性，对医药、农业、食品工业等领域具有重要的应用价值。
命名和翻译天然化合物是一项重要的工作，对于科学研究和产品开发都具有重要意义。
命名天然化合物的方法主要基于其化学结构和功能基团。
根据化学结构，天然化合物通常被分为类固醇、生物碱、萜类化合物、鞣质等不同的类别。
例如，类固醇是一类重要的天然化合物，它们以环戊烷为基础结构，具有多种生物活性，如激素、免疫调节剂等。
天然类固醇的命名通常依据结构和化学功能，如波烯酮、醇、酸等。
翻译时，通常采用类似的结构和功能名称，结合上下文进行翻译。
在命名天然化合物时，还要考虑到其来源和传统的命名方法。
许多天然化合物是由于其来源而命名的，例如从植物中提取的化合物常常根据其所属植物的名称进行命名。
同时，还要考虑到传统的命名方法，以便保持历史和文化连续性。
例如，从中草药中提取的化合物通常会保留其中医药学的名称，例如人参中的人参皂苷、黄连中的黄连素等。
翻译天然化合物的名称时，需要注意准确表达化合物的结构和功效。
鉴于天然化合物常常具有较长的名称和复杂的结构，翻译时可以采用简化或对应的化学名称。
同时，还需要根据不同的语言和文化背景进行适当调整，保持原始名称的特点和准确性。
在翻译天然化合物名称时，还要注意避免使用过多的专业术语和缩写，以确保信息的准确传达。
可以使用通用的化学术语和简洁的表达方式，使得名称易于理解和记忆。
此外，还可以在翻译时添加相关的解释和注释，帮助读者更好地理解化合物的特点和用途。
总之，命名和翻译天然化合物是一个细致而重要的工作，需要考虑到化学结构、功能基团、来源和传统等因素。
正确的命名和翻译可以保持化合物名称的准确性和连续性，有利于科学研究和产品开发的进展。
在进行命名和翻译时，需要注意使用合适的术语和表达方式，使得名称易于理解和记忆。
天然产物化合物
天然产物化合物
天然产物化合物是指在自然界中由生物合成而成的有机化合物，包括植物、动物、微生物等生物体内所产生的化合物。
这些化合物具有多种生理活性和药理作用，在药物研究和开发上具有重要价值。
常见的天然产物化合物包括生物碱、次生代谢产物、萜类化合物、生物色素等。
它们广泛存在于植物中，如青黛、蛇床子、半夏等；也存在于动物中，如角蛋白等；以及存在于微生物中，如链霉素、伸展霉素等。
天然产物化合物在药物研究和开发、农药研究、化妆品研究等领域有着广泛应用。
近年来，随着科技的发展，结合生物技术手段和化学合成方法，人们探索新的天然产物化合物的生物合成和利用，为人类健康和生产提供了更多选择和可能。
第二章 天然化合物主要类型概述
N O S C
O SO 3
-
C H2C H2 C H
CH
S O
C H3
萝卜苷
CH2OH O O OH OH CH2OH O O
O OH O OH O
OH OH OH
CO
CH2OH O O OH OH OH
葛根素(puerarin)
甜菊苷(stevioside),
二、苯丙素类
苯丙素
是天然存在的一类含有一个或几个 C6-C3 基团的酚性物质。常见 的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等，广义的讲，黄酮类也 是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源由此而来。
O fumigatin
OMe
O
O coenzymes Q
对苯醌
邻苯醌
O
n
H
萘醌
α (1,4) O
β (1,2)
amphi (2,6)
O
O O O R
OH O CH2OH O
维生素K
菲醌
丹 参 酮 IIA R=H 丹 参 酮 IIA 磺 酸 钠 盐
丹参新 酮 甲 R=-SO3Na
O
OH R1 R2 茜草素 羟 基 茜 草素 伪 羟 基 茜 草素 OH
O OH OH OH OH OH
R1 OH OH OH O
R2
R3
O
8 7 9 1 2
H H H OH COOH OH
O
OH
R3
O O H2 C
蒽醌
5
10
O
4
O
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见
O
四、黄酮类化合物
黄酮类化合物(flavonoids) 主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指 两个苯环（A- 与B- 环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物（C6-C3C6结构单元）。
几类天然有机化合物
二、杂环化合物的性质
1.取代反应 （1）卤代反应
S +Br2 HAc
S Br+HBr
α-溴代噻吩
I
I
+ I2 NaOH
N
IN I
H
H
2,3,4,5-四碘吡咯
大学基础化学
12
⑵磺化反应
+SO3
N H
吡啶
N SO3H H
α-吡咯磺酸
+H2SO4浓 ( )22。 C 0
N
SO3H
N
β-吡啶磺酸
大学基础化学
= =
-C2H5，R′ -C2H5，R′
= =
-C2H5 -CH3
JH3：R = -CH3， R′ = -CH3
CH2OH
维生素A1
维生素A2
CH2OH
大学基础化学
33
*
O
** OH
苧烯
薄荷醇
α–蒎烯
樟脑
（来源于柠檬、橘子 ）（来源于薄荷油）（来源于松节油） （来源于松节油）
重
要
O
萜
大学基础化学
山道年
R′?
CH3 CH3 CH3 CH3 CH2
CH3
叶绿素的结构
大学基础化学
20
2.烟酸、烟酰胺、维生素B
COOH
C O N H2
N
N
烟酸： β-吡啶甲酸 (熔点236～237℃)
烟酰胺： β-吡啶甲酰胺 (熔点128～131℃)
吡哆素又称维生素B6，它是吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的总称，其结构如下：
显色试剂有浓硫酸、硝酸、铬酸 等
大学基础化学
26
二、生物碱的提取方法
天然有机化合物和合成高分子化合物
纤 维二
H H
OH
O H
H
H
O
OH
O OH H
糖 HO
H
H
H
OH
H
OH
CH 2OH
CH 2OH
乳 糖
OH H
OH
O H
H
O
H OH
OH H
H
H
OH
H
OH
H
OH
多糖
多糖由数百个甚至数千个单糖分子以 苷键结合而成的天然高分子化合物。它没有 甜味，无变旋现象、无还原性、不能成脎。
1、淀粉
淀粉可用酸水解，也可在淀粉酶作用下 水解，其最终产物为 D-葡萄糖，但倒数第 二个产物是麦芽糖 ，可见淀粉由α–D-葡 萄糖以 1、4苷键结合而成的高分子化合物， 其葡萄糖单位约250－300个。也有以 1、6 苷键结合成支链，构成支链淀粉的片断。
HOCH2 C H
HO C HO C
HC HOCH2 C
CH2OH HO OH H
β-D果糖
HOCH2 O CH2OH H H HO OH OH H α—D—果糖
HOCH2 O OH
H HO
H
CH2OH
OH H
β—D—果糖
( 呋喃式)
HOCH2 O
OH HOCH2 O
OH
几
H H
H H
H H
H H
CHO
通过若干化学家多年的不懈努力O，H终于确 定了这16个单糖的绝对H构O型，Ⅲ式是天然 的葡萄糖结构式，这不能不使我O们H认为这 是人类认识自然微观世界的一项O重H 大成就。
CH2OH
但是葡萄糖结构的探索并末了结……
α-D-葡萄糖立体结构的二种表示
天然有机化合物课件
04 天然有机化合物 的生物活性与药 理作用
抗氧化活性
抗氧化作用
天然有机化合物具有清除体内自 由基、抑制氧化应激反应等作用，
可有效保护细胞免受氧化损伤。
抗衰老作用
许多天然有机化合物可以延缓衰 老过程，如茶多酚、白藜芦醇等，
它们能够抑制细胞凋亡和脂质过 氧化反应，提高细胞寿命。
心血管保护作用
一些天然有机化合物可以降低血 脂、抑制动脉硬化、改善血液循 环等，对心血管系统具有保护作
海洋生物碱
1 2 3
海洋生物碱的种类 包括海藻碱、海绵碱等，具有多种生物活性。
海洋生物碱的提取与分离 通过提取和分离技术，从海洋生物中获得天然有 机化合物。
海洋生物碱的药理作用 具有抗肿瘤、抗炎、抗菌等多种药理作用。
昆虫来源的天然有机化合物
昆虫毒素
如蜜蜂毒素、蚂蚁毒素等，具有 强烈的毒性，用于防御或捕食。
传统药物
许多传统药物都是基于天然有机化合物开发的，如中药、草药等，具有独特的药理作用 和临床疗效。
天然有机化合物的农物农药，具 有环保、高效、低毒等优点，对农作物 病虫害具有防治作用。
VS
生物肥料
一些天然有机化合物可以作为生物肥料， 促进土壤微生物的生长和活动，提高土壤 肥力和农作物产量。
多酚的生理活性
许多多酚具有抗氧化、抗 炎、抗癌等生理活性，对 人体健康有益。
多酚的提取与分离
多酚的提取和分离通常采 用溶剂萃取、色谱分离等 技术。
其他植物来源的天然有机化合物
植物皂苷：植物皂苷是一类具有 表面活性的天然有机化合物，具
有抗菌、抗炎等生理活性。
植物甾醇：植物甾醇是一类具有 胆固醇合成抑制作用的天然有机
分类
根据来源和结构，天然有机化合 物可分为多种类型，如生物碱、 黄酮类化合物、萜类化合物等。
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五、萜类和挥发油
OH 6 5 7
C H 2 OH
4 3 1 O2
O CO O
OH
OH
H O
O 8 9
O H
H H
CH2OH
H H OH
CH2OH
O glc C H O H 10 2
O梓醇
O glc CH2OH 梓苷 catalposide
O glc CH2OH 桃叶珊瑚苷 aucubin
H
OH
H
catalpol
环状二萜
五、萜类和挥发油
21 12 19 2 3 1 4 5 11 9 10 18 13
2
22 20 17 14
1 3 4 5
24
2125
26
22 23 16 15
24 25 27
21
26
22 23 16 15
24 25 27
26
H
23
12
18 13
20 17
12 19 2 1 3 4 5 11 9 10
O
OCH3
OCH3
H
7 O
3'
O
7'
H
O O
HO
4
3
4'
OMe
O H
OMe
OH
O 2 O 4 3
1
O O
H3CO HO
O
OCH3 OH
三、 醌类化合物
苯醌
O O O
O HO (CH2)10CH3 OH CH3O CH3O
O CH3 H3C
O OH
O
O
O O
O embellin
O (CH2CH=C(CH3)CH2)n H CH3
开链单萜
环状单萜
五、萜类和挥发油
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH α －金合欢烯 α -farnesene β －金合欢烯 β -farnesene 金合欢醇 Farnesol CH 3 OH
4 1
6
8
10
12
14
16
18
20
COOCH3
21
O
25
24
23
COOH
22
O OH OH OH OH OH
R1 OH OH OH O
R2
R3
O
8 7 9 1 2
H H H OH COOH OH
O
OH
R3
O O H2 C
蒽醌
5
10
O
4
O
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见
O
四、黄酮类化合物
黄酮类化合物(flavonoids) 主要是指基本母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指 两个苯环（A- 与B- 环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物（C6-C3C6结构单元）。
齐墩果烷型 Oleananes
29 20 30
Ursanes
乌苏烷型
五环三萜
27
19
21 18 22 28
H,OH
OH
CH2OH
D-葡萄糖
CHO H HO HO C C C OH H H OH O OH OH OH H,OH O OH H,OH OH HOH2C O OH OH H,OH
CH2OH
L-阿拉伯糖
一、糖和苷
2、低聚糖(oligosaccharides，寡糖)：由2～9个单糖组成
O O O H,OH O O O
8
7 6 5
O
1
2 7 3 4 6
8
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3' 4' 5'
O
色原酮
8
O 2－苯基色原酮
O
1 2' 2 1' 3 5 4 6' 5' 4' 3'
5
7 6
O
C6－ C3－ C6
四、黄酮类化合物
根据中央三碳链的氧化程度、B-环联接位置（ 2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，分类如下：
五、萜类和挥发油
30 29
30
19 12 11 25 9 2 3 1 4 10 5
20
H
18
21 22
11 25
29 12
H
19 18
20
21 22
26 13 14 8 7 27
H
15
17 16
28
2 3 1 4 10 5
9
26 13 14 8 7
H
15
17 16
28
H
6
H
6
27
H
24 23
H
24 23
二、苯丙素类
木脂素
组成木脂素的单体主要有四种：
8
1.
COOH
8'
桂皮酸
CH2OH
木脂素
β α
2.
桂皮醇
3.
丙烯苯
新木脂素
4.
烯丙苯
3
3'
二、苯丙素类 木脂素
O
O O H O O
O O H
9 8 8' 9'
OR1 R 2O H3CO H3CO R 3O
H3CO
CH2OH CH2OH
OR4
O
O H
H3CO
21 12 11 18 13 20 17 14 30
22
24 25 23 27
26
H
16
H
10 9 8 6 7
17 13 14 30
H
2 3 1 4 5
9
H
15
9
环阿屯烷型
Cycloartanes
H
29 28
8 10 19 6 7
葫芦烷型
H
H
8
H
H
29 28
楝烷型
Meliacanes
Cucurbitanes
香叶醇 Geraniol 橙花醇 Nerol ? 香茅醇 Citronellol 薄荷酮 methone l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neomenthol CHO
环烯醚萜
OH
CHO
OH
CHO
O
香茅醛 Citronellal 香叶醛 Geranial 橙花醛 Neral ? d-龙脑 d-borneol 樟脑 camphor l-龙脑 l-borneol
N O S C
O SO 3
-
C H2C H2 C H
CH
S O
C H3
萝卜苷
CH2OH O O OH OH CH2OH O O
O OH O OH O
OH OH OH
CO
CH2OH O O OH OH OH
葛根素(puerarin)
甜菊苷(stevioside),
二、苯丙素类
苯丙素
是天然存在的一类含有一个或几个 C6-C3 基团的酚性物质。常见 的有苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等，广义的讲，黄酮类也 是苯丙素的衍生物。大多数的天然芳香化合物生源由此而来。
O
OH
OH
O
O CH
O
O
O
查耳酮类 (chalcones)
二氢查耳酮类 (dihydrochalcones)
橙酮类（噢 类） (aurones)
O
高异黄酮类 (homoisoflavones)
四、黄酮类化合物
OH O
OH HO O OH OH O OH HO O Oglc rha OH O OH Rutin 芦丁 OH Quercetin 槲皮素
呋喃海绵素－3 Furanospongin-3
CH 3
O O O O O O O O O C H 3O O O
OH OH
橙花醇 Nerolidol
青蒿素 Artemisinin
青蒿素甲醚 Artemether
鹰爪甲素 Yingzhaosu
无环倍半萜
CH2OH 植物醇 Phytol
AcO
HO
环状倍半萜
18 20 17 13 14 30 7
16 11 19
9
27
H
8
14 30
H H
6 8
15
H
6
8 30 7
10
H
6
7
H
29
达玛烷型 Lanostanes 28
H
羊毛脂烷型
甘遂烷型
Tirucallanes
29
28
Dammaranes
H
29 28
四环三萜
21 20 12 18 19 2 3 1 4 5 11 22 23 16 15 27 24 25 26
R2=H
H H OCH3
OH
OH OH
绿原酸
香豆素
具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作 顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。 是一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。 通常是指其二聚物，少数是三聚物和四聚物。 二聚物碳架多数是由β-碳原子(8-8’)连接而成的。
木脂素
二、苯丙素类
- H2O
二、苯丙素类
R1 COOH
苯丙酸衍生物
HO R2
O O HOOC C OH OH
1 对羟基桂皮酸 R1= H （p-hydroxy cinnamic acid) 2 咖啡酸（caffeic acid) OH 3 阿魏酸 (ferulic acid) OCH3 4 芥子酸 （sinapic acid) OCH3