有机化学习题
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复习题 一、命名下列化合物或写出相应结构式
1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯
5、溴化三甲基苄基铵
6、烟酸
7、4-甲基咪唑
8、α-萘乙酸
9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 11、
12、溴化三甲基苄基铵 13、β-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、
17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、α-萘胺 21、 22、 23、 24、
25、 26、草酰氯 27、3－溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯
29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、
33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、
37、 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、
41、 42、β-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、
45、 46、 47、氨基脲 48、
49、氢氧化三甲基苄基铵 50、γ-吡啶甲酰胺 51、光气 52、
CH 3CH 2C N O
C 2H 5
C 2H 5
53、54、55、2,4-二硝基苯肼56、苄胺
57、2,4-二硝基苯肼58、对硝基苯基重氮盐酸盐59、60、
61、62、63、三乙胺64、
65、α,β-吡啶二甲酸66、67、N-甲基-2-乙基吡咯
68、69、70、ClCOOC2H5 71、
72、己内酰胺73、（R）-2-溴丙酸74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸75、溴化二丙基铵
76、苯丙氨酸
二、完成下列反应式或填写反应条件
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、
9、
10、
11、
12、
13、
14、
15、
16、
17、
18、
19、
20、
21、
22、
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
31、
32、
33、
34、
35、
36、
37、
38、
40、
41、
42、
43、
44、
45、
46、
47、
48、
49、
50、
51、
52、
53、
54、
55、
56、
57、
58、
59、
60、
61、
62、
63、
64、
65、
66、
67、
68、
69、
70、
71、
72、
73、
74、
75、
76、
77、
78、
79、
80、
81、
82、
83、
84、
三、回答下列问题
1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。
CH 3COOH 、CH 3CHClCOOH 、ClCH 2CH 2COOH 、Cl 3CCOOH 、C 6H 5OH 2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。
3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。
醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸 4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。 二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯
5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。 二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。
6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。
苯胺、吡咯、吡啶、甲胺 7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。 苯 胺、二苯胺、甲 胺、N －甲基苯胺
8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反应。 9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。 10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。 11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。
噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯
12、写出 -D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。
14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视
CHO HO HO
OH OH 2OH
式。
15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。 16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。 18、写出下列反应的机理
19、排列下列羰基化合物对HCN 加成反应速率的快慢，并说明原因。
A. 苯乙酮
B. 苯甲醛
C. 2-氯乙醛
D. 乙醛 20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线： （1）先硝化，再还原，然后氧化。 （2）先硝化，再氧化，然后还原。 （3）先氧化，再硝化，然后还原。 其中哪一种合成路线最好？为什么？
21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？ 22、与HCN 发生亲核加成反应活性大小
H-C-H
CH 3-C-H
CH 3-C-CH 3O O
O C-H
O C
O
C O CH 3
a b c
d
e
f
23、按酸性增强的顺序排列
a CH 3CH 2CHBrCOOH
b CH 3CHBrCH 2COOH
c CH 3CH 2CH 2COOH
d C 6H 5OH
e CH 3CH 2CH 2CH 2OH
f H 2CO 3
g Br 3CCOOH
h H 2O 24、酸性强弱次序
COOH COOH
COOH
COOH
OCH 3Cl NO 2A
B
C
D
COOH
NO 2
NO 2E
四、合成（无机原料任选 ）
1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成
2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉
C 6H 5C
OC(CH 3)3
O H 3O+
OH
(CH 3)2C CH 2
C 6H 5C
O