羧酸和酯教案

羧酸酯教案

【本节重点】

1．羧酸的结构特征、分类

2．几种常见羧酸的结构和物理性质

3．羧酸的化学性质

4．酯类的通式

5．酯类的物理性质和化学性质

【内容讲解】

一、羧酸

1．羧酸的结构特征、分类和通式

（1）结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物

官能团名称为羧基，结构简式为-COOH，结构式为

（2）分类：

①按羧酸分子中含有羧基的个数分为：一元酸H－COOH

二元酸HOOC-COOH

多元酸

②按分子中所含烃基是否饱和分为：饱和酸C2H5COOH

不饱和酸CH2=CHCOOH（丙烯酸）

③按分子中是否含苯环分为：脂肪酸

芳香酸

（3）饱和一元羧酸的通式：C n H2n O2或C n H2n+1COOH

2、几种常见羧酸的结构和物理性质

1．甲酸：

俗称蚁酸，蚂蚁体内含有甲酸。是最简单的羧酸。它是无色、有刺激性气味的液体，有腐

蚀性，能跟水混溶。

2．乙酸：

（CH3COOH）

俗称醋酸，是人们最熟悉的羧酸。具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸称为冰醋酸。

3．乙二酸：

俗称草酸，分子内有两个羧基，属于二元羧酸。它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。

3．羧酸的化学性质

羧基中含有羟基，所以可以和金属钠反应；由于羰基的吸电子作用，使得羧基中的O—H 键被削弱，H+容易电离出来，表现出酸的通性；同时羧酸也可和醇发生酯化反应。

（1）弱酸性（以乙酸为例）

①电离方程式：CH3COOH CH3COO-+H+，从电离方程式中可以看出，乙酸是弱酸，在离子方程式中不能拆。

②酸的通性：乙酸溶液能使指示剂变色、与活泼金属、碱性氧化物、碱、某些盐发生反应。

③乙酸的弱酸性

可以从乙酸溶液中存在电离平衡和乙酸盐溶液存在水解平衡两个角度来设计实验证明，如常温下，0.1mol/L的乙酸溶液pH＞1 或CH3COONa溶液显碱性；也可以利用强酸制弱酸的原理来设计实验验证，例如用盐酸和乙酸钠反应能生成乙酸，即可证明。

④乙酸酸性弱的程度

说明：大多数羧酸和乙酸一样，都是比盐酸弱，比碳酸强的一类酸。

⑤醇、苯酚、乙酸中—OH的性质对比

由此可见：羧酸的酸性是三者中最强的，NaHCO3可以用来检验羧基的存在。

（2）酯化反应：

①概念：酸跟醇在浓硫酸加热的条件下，生成酯和水的反应。

②反应原理：

说明：i 反应机理为酸脱羟基，醇脱氢，可通过示踪原子法确定

ii浓H2SO4在此反应中作用：催化剂、脱水剂、吸水剂

iii此反应为可逆反应。

类似反应：

（3）实验：乙酸乙酯的制备

i装置

ii药品加入顺序：3 mol乙醇+再加2mL冰醋酸+2mL浓H2SO4（注意乙醇一定要在浓硫酸之前加入，反之会出现迸溅现象）

iii说明：a：长导管作用：冷凝回流

b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸

c：饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。

4）甲酸的特殊性

甲酸的结构为：在甲酸中既有醛基又有羧基，因此其即有羧酸的性质又有醛的性质，例如它可以和新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应，同时又可以发生酯化反应，具有酸的通性，甲酸和新制Cu(OH)2反应，若加热则发生氧化反应，不加热为酸碱中和反应。

二、酯

1．酯的结构特征、官能团、通式

（1）酯类结构特征

官能团名称酯基，结构式，结构简式(R－COOR’)(R’为烃基，R可以是烃基，也可以是H原子，R与R’可以相同，也可以不同)

（2）饱和一元羧酸的通式CnH2nO2

说明：酯类和饱和一元酸互为同分异构体

2．酯的命名

酯是由羧酸和醇酯化得来的，所以命名原则为：某酸某（醇）酯（醇字可省略）

CH3CH2COOOCH3丙酸甲酯

乙酸异戊酯

3．酯化反应的类型及酯的分类

（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，如：

（2）二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)的酯化反应

二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应

二元羧酸和一元醇按物质的量1∶2反应

（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应

①生成小分子链状酯，如：

②生成环状酯

③生成聚酯，如：

（4）羟基酸的酯化反应：

①分子间反应生成小分子链状酯，如：

②分子间反应生成环状酯，如：

③分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的酯)，如：

（4）无机酸和醇也能酯化生成酯，例如：

4．酯的物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，大多数酯密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。

5．酯的化学性质-酯的水解

酯在稀硫酸或稀碱液做催化剂，加热条件下可与H2O发生水解反应。

例如：

类似反应：

说明：

(1)酯类在酸性溶液中的水解是可逆反应，在碱性溶液中水解较彻底，生成羧酸盐。

CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+C2H5OH

RCOOR’+NaOH RCOONa + R’OH

(2)酯的水解是酯化反应的逆过程

(3)甲酸某酯（）中，含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应。

1．某醛A：，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体的结构简式是_______________。

解析：A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一个苯环，则所剩基团为：C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯环上的侧链共有2个碳原子，除可构成苯乙酸外，还可拆成一个甲基，一个羧基，在苯环上按邻、间、对三种方式排列，即答案为：