经济学第二章糖和苷课件

R1
R2
R1
R2
α CH OH OH α OH 经济学第二章糖和苷
CH OH
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（四）、甲基五碳醛糖——C6位去氧
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（五）、支碳链糖——用Fischer投影式表示时不是 一个链，而有支链
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（六）、氨基糖——存在于多糖中（虾皮中提取的甲
壳素，作为可生物降解的材料，用于外科手术中的缝
合线，会被机体吸收）
6
CH2OH
5
O
4 OH
OH 3
2 1 H,OH NH2
O
C H
H2O
H O
OH
H,OH
NH2
2-氨基 －2－去 氧
2－氨基 －2 －去 氧
D－葡 萄糖
D－半乳 糖
(D-galactosamine)
(D-glucosamine) 经济学第二章糖和苷
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（七）、去氧糖——（2,6－二去氧糖，存在于C21甾体 苷和强心苷中，如果C3－为OCH3时，有多个这样的糖 连接而成的苷，虽然糖基数目增加，而苷的极性并未增
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（一）、绝对构型
Fischer投影式中距羰基最远的不对称碳原子的
构型
（最后第二个碳）
-OH
向右：D型
直链
向左：L型
Haworth式中——五碳吡喃糖型
-C4 -OH
来自百度文库
面下：D型 面上：L型
环状
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（二）、端基差向异构体 单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原
子称为端基碳，形成的一对异构体称为端基差向异构 体，有α、 β两种构型
基最Fi远sch的er手式性中碳C原1-子O上H（的新）形成的）与C5 –OH（距羰 同侧 ： α型、 两侧： β型
Haworth式中——五碳吡喃糖型 C同1-O侧H：（α新型形、成的两）侧与：C4β–型OH
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（三）、氧环 理论上，糖在形成半缩醛或半缩酮时，C5、
OH
CH2OH
OH
CH2OH OH
CH2OH OH
OH OH
CH2OH
OH OHCH2OH
OH
OH
卫矛醇
D-山 梨 醇
D-甘露醇
(evonymitol)
(D-sorbitol)
(D-mannitol)
D－甘露醇——利尿剂
D－山梨醇——糖尿病病人的甜味剂，利用其不被
机体吸收的性质用于测定肾功能。口服后由于不吸
第二章 糖和苷
第一节 单糖的立体化学 糖类又称碳水化合物，由基本的糖基组成，有些 不符合糖的通式
一、单糖
组成糖类及其衍生物的基本单元（如葡萄糖、半 乳糖：一般作为能量；作为药用的很少）
D-葡萄糖 开链结构、环状结构以及Fischer式Haworth式
之间的转变
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水中一般以环状结构存在
链的聚糖——有一定的活性，但多数不强，最常见的
是蔗糖
按含有单糖的个数分类——二糖、三糖、四糖
按是否含有游离的醛基或酮基分类——还原糖（槐
糖和樱草糖）和非还原糖经济学（第二蔗章糖糖和苷 ）
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O HOH
O O
OO O
HOH
槐糖
（还原糖）
樱草糖
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O O
O
蔗糖（非还原糖）
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环糊精——淀粉经淀粉酶水解生成的一种结 晶性低聚糖，环糊精具有良好的水溶性，环状 分子内侧具有疏水性，有包结脂溶性药物的性 能，可增加难溶性药物的溶解度，并对药物的 氧化分解具有一定的保护作用
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三、多聚糖（多糖） 由10个以上的单糖基通过苷键连接而成的聚糖
植物界普遍存在，具显著生理活性，分子量几千～ 几十万，不亚于DNA水平，但研究透彻的多糖不太 多，作为能量和药用均有
*D-毛地黄 毒糖 R=H (D-digitoxose) D-加 拿大麻糖 R=CH3 (D-cymarose)
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（八）、糖醛酸——末端未－COOH，强酸性，形成的 苷难水解，因为－COOH的空间位阻
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（九）、糖醇——无还原性，在体内不吸收
CH2OH
OH
OH
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四、苷类（配糖体）—— 糖或者糖的衍生物与另一非糖物质（苷元或配
C4、C3、C2上的－OH均可与羰基成环，而实 际上由于五元、六元环的张力最小，所以天然 界糖都以六元或五元氧环形式存在
五元氧环：呋喃糖 六元氧环：吡喃糖
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（四）、构象 根据环的无张力学说，呋喃糖的五元氧环基
本为一平面；吡喃型糖的六元氧环不在同一平 面上，有船式和椅式两种可能的构象
加，这样的苷与一般的苷的性质有很大的区别）
OH O OH
CH3
OH
OH
CH3 O OH
CH3 R
OMe
OH
OMe
R
OR
L-黄 花夹 竹桃R糖R=OH （L-thevetose)
L-夹 竹桃糖R=H (L-oleandrose)
D-毛地黄 糖 R=OH （D-digitalose) D-地支糖 R=H (D-diginose)
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（三）、六碳酮糖——以呋喃糖型存在多
OR1 OH
OH R2 OH
CH2OH O R1
HO R2
OH
OH OR1 HO R2
OH
O R1 HO
R2 HOH2COH
D-果糖
L-山梨糖
（D-fructopyra（noDse-f）ructofurano（seL）-sorbopyrano（seL) -sorbofuranose）
吡喃型糖在溶液或固体状态时其优势构象是 椅式构象（与分子内部的自由能有关）
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第二节
糖和苷的分类
一、单糖
（一）、五碳醛糖——水中以氧环形式存在（五元、
六元氧环均有，但五元氧环存在的比例高）
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（二）、六碳醛糖——以吡喃氧环的形式存在多 （70%以上）
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按照单糖的组成可将多糖分为均多糖和杂多糖
均多糖——由同种单糖组成；
杂多糖——由两种以上单糖组成的多糖
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（一）、植物多糖 淀粉、纤维素、树胶、粘液质等
（二）、动物多糖 肝糖原、甲壳素、肝素、硫酸软骨素
肝素——具凝血和抗凝血作用，无直接的细胞毒； 调节机体免疫力，诱导机体产生干扰素
收，就会从尿中排泄，如果4－5小时内尿中未检测
到山梨醇，则肾功能有经问济学题第二章，糖和临苷 床上作为诊断试剂
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（十）、环醇类—没有氧环，为环状的多羟基 化合物，是单糖衍生物，有很大的水溶性
肌醇
OH 3
OH 4 OH
OH 2
OH OH 1
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二、低聚糖（寡糖）
由2~9个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖