基础有机化学第三版邢其毅下册G考题选编和答案

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邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(单糖、寡糖和多糖)

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(单糖、寡糖和多糖)

第21章单糖、寡糖和多糖21.1 复习笔记糖类化合物-般分为单糖(monosaccharide)及其衍生物、寡糖(oligosaccharide)、多糖(polysaccharide)三类。

一、单糖1.单糖的结构和命名(1)单糖的分类、链式结构和命名①单糖可以分为醛糖(aldose)和酮糖(ketose)两大类,含有醛基的单糖称为醛糖;含有酮基的单糖称为酮糖。

根据分子中碳原子数目分别称为丙醛糖、丙酮糖、丁醛糖、丁酮糖等。

例如:丙醛糖丙酮糖丁醛糖丁酮糖②单糖的链形结构常用Fischer投影式来表示。

规定:糖中的羰基必须位于投影式的上端,碳原子的编号从靠近羰基的-端开始。

也可将手性碳上的氢省去,或者将手性碳上的羟基、氢及碳氢键均省去。

③单糖可以分为D型系列和L型系列。

单糖可按系统命名法来命名,但普遍以它的来源来命名。

糖的旋光方向是由实验测知的,右旋为“+”,左旋为“ - ”。

例如:(2)葡萄糖的变旋现象、某些性质及环形结构①变旋现象(mutamerism):-个有旋光的化合物,放入溶液中,它的旋光度逐渐变化,最后达到-个稳定的平衡值。

②羟基醛、羟基酮当其可以形成五元或六元环状半缩醛、半缩酮时,在成环和开链的平衡中通常都有利于成环。

例如:葡萄糖的平衡体系中,各种结构及所占的百分含量如图21—1所示:图21-1 葡萄糖在水溶液中的异构现象③糖的环形结构可以解释糖的变旋现象和某些性质。

a.只与一分子醇形成缩醛,成为糖苷。

b.葡萄糖不和NaHSO3反应,不能形成醛基与NaHSO3的加成物。

c.单糖在IR中没有羰基的伸缩振动,NMR中也没有醛基质子的吸收。

d.葡萄糖能与Fehling试剂、Tollens试剂、H2NOH、HCN、Br2-H2O等发生反应。

环形结构的书写:途径-:途径二:二、单糖的反应1.糖的递增反应使糖的碳链增长的反应。

常用的方法是Kiliani H(克利安尼)氰化增碳法。

具体的反应路线如下:它是由低级糖合成高一级糖的一种方法,既可用于合成,也可用于糖的结构测定。

基础有机化学第三版答案邢其毅

基础有机化学第三版答案邢其毅

基础有机化学第三版答案邢其毅【篇一:基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念四、结构和表达】p class=txt>1乙烷构象的表示方法:乙烷的构象,可用下列几种透视图来表示:伞形式是眼睛垂直于c?c键轴方向看,实线表示键在纸面上,虚线表示键伸向纸面后方,锲形线表示键伸向纸面前方;锯架式是从c?c键轴斜45?方向看,每个碳原子上的其它三根键夹角均为120?。

纽曼式是从c?c键的轴线上看。

(参见书上82页)其它烷烃的表示方法可类推。

2伞形式:实线表示的键在纸面上,虚线表示的键在纸面后,楔形线表示的键在纸面前,这样绘出的立体投影式称为伞形式。

3构造:分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。

4构造式:表示分子构造的化学式叫做构造式。

表示构造式的方法有四种。

5结构简式:为了简化构造式的书写,常常将碳与氢之间的键线省略,或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略,这两种表达方式统称为结构简式。

6蛛网式:将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线,就得到了蛛网式,因其形似蛛网而得名。

7键线式:还有一种表达方式是只用键线来表示碳架,两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120?,一根单键和一根三键之间的夹角为180?,而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略,而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。

用这种方式表示的结构式为键线式。

8路易斯构造式:用价电子(即共价结合的外层电子)表示的电子结构式称为路易斯构造式。

在路易斯构造式中,用黑点表示电子,两个原子之间的一对电子表示共价单键,两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。

只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。

【篇二:基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念七、理论】lass=txt>1马氏规则:卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时,酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。

这一规则称为马氏规则。

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解(18-19章)【圣才出品】

邢其毅《基础有机化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解(18-19章)【圣才出品】

第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物(aromatic nitro compound)。

1.芳香硝基化合物的结构(1)根据分子中所含硝基的数目,可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。

一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02,与亚硝酸酯(nitrite)Ar0-N=0互为同分异构体。

(2)硝基的结构是对称的。

在芳香族硝基化合物中,硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。

硝基苯的结构如图l8-1所示。

图18-1硝基苯的结构图2.芳香硝基化合物的物理性质(1)一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体,多数是有机化合物的良好溶剂。

(2)最简单的芳香硝基化合物是硝基苯(nitrobenzene),它是淡黄色的油状液体,沸点211℃,具有苦杏仁味,不溶于水,而溶于多种有机溶剂中。

有毒。

(3)常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。

(4)二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。

3.芳香硝基化合物的重要化学性质(1)还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下,硝基可以直接被还原为氨基。

②在适当条件下用温和还原剂还原,则生成各种中间的还原产物,如亚硝基苯(nitrosobenzene)和苯基羟胺(phenylhydroxylamine)。

苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到,但在强酸性还原体系中,由于很活泼,很容易转变成苯胺。

③硝基苯的最终还原产物是苯胺(aniline),苯胺是有机合成的重要中间体。

在酸性或中性条件中,硝基苯主要发生单分子还原反应(unimolecular reduction)。

各产物之间的关系如图18-2所示:图18-2硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯,但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。

苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含真题)详解(脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应)

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含真题)详解(脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应 β-消除反应)
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超共轭效应的大小不碳上 C-H 键的多少有关,C-H 键越多,超共轭效应越大。超共轭 效应的大小次序为
CH3->RCH2->R2CH-> R3C4.场效应 叏代基在空间可以产生一个电场,对另一头的反应中心有影响,这就是场效应。距离越 进,场效应越小。
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定程度的减弱,亲核试剂、离去基团不碳原子成一直线,碳原子上另外三个键逐渐由伞形转 发成平面,亲核试剂不碳原子间的键开始形成,碳原子不离去基团间的键断裂,碳原子上三 个键由平面向另一边偏转。若中心碳原子为手性碳原子,在生成产物时,中心碳原子的构型 完全翻转,这也是 SN2 反应在立体化孥上的重要特性。
(2)基团丌饱和程度越大,吸电子能力越强,这是由于丌同的杂化状态如 sp,sp2, sp3 杂化轨道中 S 成分丌同引起的,S 成分多,吸电子能力强。
(3)带正电荷的基团具有吸电子诱导效应,带负电荷的基团具有给电子诱导效应。不 碳直接相连的原子上具有配价键,亦有强的吸电子诱导效应。
(4)烷基有给电子的诱导效应,同时又有给电子的超共轭效应。 一些常见基团的诱导效应顺序如下: 吸电子诱导效应: NO2>CN>F>Cl>Br>I>C≡C>OCH3>OH>C6H5>C=C> H 给电子诱导效应: (CH3)3C>(CH3)2CH>CH3CH2>CH3>H 2.共轭效应 共轭效应:在共轭体系中,由于原子间的相互影响而使体系内的 π 电子(或 p 电子) 分布収生发化的一种电子效应。 吸电子的共轭效应用-C 表示,给电子的共轭效应用+C 表示。叏代基的共轭效应和诱导 效应方向有时丌一致。共轭效应只能在共轭体系中传递,且贯穿于整个共轭体系中。 3.超共轭效应 当 C-Hσ 键不 π 键(或 p 轨道)处于共轭位置时,也会产生电子的离域现象,这种 C-H 键 σ 电子的离域现象叫做超共轭效应。

化学考研真题典型题解析邢其毅《基础有机化学》

化学考研真题典型题解析邢其毅《基础有机化学》

化学考研真题典型题解析邢其毅《基础有机化学》一、典型题解答典型题14-36 根据指定的原料和必要的试剂合成目标化合物:(i)从戊二酸合成己二酸二乙酯(ii)从2-甲基-2-苯基丁酸合成3-甲基-苯基戊酸解:Arndt-Eistert反应常用于制备比原料多一个碳原子的羧酸同系物。

反应过程为:先利用羧酸与SOCl2反应生成酰氯,接着与重氮甲烷反应制备α-重氮酮;然后α-重氮酮在Ag2O的催化作用下与水共热,得到酰基卡宾,最后重排得到乙烯酮衍生物,再与水反应生成比原料多一个碳原子的羧酸同系物。

根据上述反应合成特点,目标产物的合成路线分别如下。

(i)从戊二酸合成己二酸二乙酯的合成路线为:(ii)从2-甲基-2-苯基丁酸合成3-甲基-苯基戊酸合成路线为:典型题14-37 画出上述双环内酰胺合成中分子内的Schmidt重排反应分步的、合理的机理。

解:Schmidt重排反应是羰基衍生物与叠氮酸或烷基叠氮在酸催化的作用下转为叠氮化物的过程。

结合电子转移的方向和环结构的稳定性,双环内酰胺合成中分子内的Schmidt重排反应分步机理如下:典型题14-38 从所给的原料出发,分别利用Lossen重排、Hofmann重排、Curtius重排、Schmidt重排等四个重排反应制备以下化合物:(i)正己酸合成正己胺(ii)软脂酸合成n-C15H31NHCOOC2H5(iii)(R)-2-甲基丁酰胺合成(R)-2-丁胺(iv)溴代环己烷合成环己胺解:Lossen重排:苯甲酰氧肟苯甲酰热分解后生成苯基异氰酸酯和苯甲酸。

苯基异氰酸酯水解后形成苯胺。

Hofmann重排:酰胺在NaOH作用下与1倍量的溴反应,生成N-溴代酰胺。

在加热和无水条件下,进一步去质子化,N-溴代乙酰胺会转换成不稳定的盐,最终重排为异氰酸酯,经水解变成少一个碳原子的胺。

Curtius重排:酰基叠氮化物热解重排之后会转化成异氰酸酯。

Schmidt重排:羰基衍生物与叠氮酸或烷基叠氮在酸催化的作用下转为叠氮化物。

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应)

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应)

第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应18.1 复习笔记一、芳香硝基化合物硝基与苯环直接相连的化合物称为芳香硝基化合物(aromatic nitro compound)。

1.芳香硝基化合物的结构(1)根据分子中所含硝基的数目,可以分为一元、二元、三元或多元芳香硝基化合物。

一元芳香硝基化合物的通式为Ar-N02,与亚硝酸酯(nitrite)Ar0-N=0互为同分异构体。

(2)硝基的结构是对称的。

在芳香族硝基化合物中,硝基氮、氧上的p轨道与苯环上的p轨道一起形成一个更大的共轭体系。

硝基苯的结构如图l8-1所示。

图18-1 硝基苯的结构图2.芳香硝基化合物的物理性质(1)一元芳香硝基化合物都是高沸点的液体,多数是有机化合物的良好溶剂。

(2)最简单的芳香硝基化合物是硝基苯(nitrobenzene),它是淡黄色的油状液体,沸点211℃,具有苦杏仁味,不溶于水,而溶于多种有机溶剂中。

有毒。

(3)常用硝基苯做Friedel—Crafts反应的溶剂。

(4)二元或多元芳香硝基化合物一般为无色或黄色的固体。

3.芳香硝基化合物的重要化学性质(1)还原反应①在催化氢化或较强的化学还原剂的作用下,硝基可以直接被还原为氨基。

②在适当条件下用温和还原剂还原,则生成各种中间的还原产物,如亚硝基苯(nitrosobenzene)和苯基羟胺(phenylhydroxylamine)。

苯甲基羟胺在弱酸性及中性溶液中可以制备得到,但在强酸性还原体系中,由于很活泼,很容易转变成苯胺。

③硝基苯的最终还原产物是苯胺(aniline),苯胺是有机合成的重要中间体。

在酸性或中性条件中,硝基苯主要发生单分子还原反应(unimolecular reduction)。

各产物之间的关系如图18-2所示:图18-2 硝基苯单分子还原情况很难用还原的方法制备亚硝基苯,但它可通过苯胺或苯基羟胺的适当氧化来制备。

苯酚等活泼芳香族化合物与亚硝酸作用时可在羟基等活性基团的对位直接引入亚硝基。

有机化学考题和答案详解(邢其毅版)

有机化学考题和答案详解(邢其毅版)

题目类型 1. 给出结构简式,写出化合物的中文名称。 2. 给出结构简式,写出化合物的英文名称。 3. 给出化合物的中文名称或英文名称,写出化合物的结构简式。
考查内容 (1)母体烃的名称,官能团字首、字尾的名称,基的名称。 (2)选主链的原则,编号的原则,取代基排列次序的原则。 (3)名称的基本格式。 (4)确定R、S、Z、E、顺、反的原则。 (5)桥环和螺环化合物的命名原则。
HO
CH2OH OH
3. 核酸的基本结构单元是

答案:D-核糖、D-2-脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、 胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。
4.有一个羰基化合物,分子式为C5H10O,核磁共振谱只
有二个单峰,其结构式是

答案: (CH3)3CCHO
5. 下列化合物的优势构象式为

H3C
H
答案:
H CH3 H
(D)环庚三烯正离子
答案:C
说明:上述化合物中,只有吡喃环不含封闭的环状
的(4n+2)电子的共轭体系,即不符合(4n+2)规则,
所以吡喃无芳香性。
2. 下列叙述正确的是 (A)葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 (B)葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体 (C)在碱性条件下,葡萄糖和果糖能经差向异构化互变 (D)在碱性条件下,葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变
CH3COOH
5. 适宜作呋喃和吡咯的磺化试剂的是 (A)浓硫酸 (B)浓硫酸+浓硝酸 (C)稀硫酸 (D)吡啶三氧化硫加合物
答案: D 说明:呋喃在酸性条件下易开环,吡咯在酸性条件下 易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和的 非质子的磺化试剂。
6.下列化合物有芳香性的是
(A)六氢吡啶

化学考研真题典型题解析邢其毅《基础有机化学》

化学考研真题典型题解析邢其毅《基础有机化学》

化学考研真题典型题解析邢其毅《基础有机化学》一、典型题解答典型题14-36根据指定的原料和必要的试剂合成目标化合物:(i)从戊二酸合成己二酸二乙酯(ii)从2-甲基-2-苯基丁酸合成3-甲基-苯基戊酸解:A「ndt-Eistert反应常用于制备比原料多一个碳原子的镂酸同系物。

反应过程为:先利用殄酸与SOCL反应生成酰氯,接看与重氮甲烷反应制备a-重氮酮;然后a-重氮酮在Ag2O的催化作用下与水共热,得到酰基卡宾,最后重排得到乙烯酮衍生物,再与水反应生成比原料多一个碳原子的段酸同系物。

根据上述反应合成特点,目标产物的合成路线分别如下。

(i)从戊二酸合成己二酸二乙酯的合成路线为:3, Agji。

〉(ii)从2-甲基-2-苯基丁酸合成3-甲基-苯基戊酸合成路线为:l.SOCi22.CH2N2 (2oq)3. A&O, H20典型题14-37画出上述双环内酰胺合成中分子内的Schmidt重排反应分步的、合理的机理。

解:Schmidt重反应是叛基衍生物与鎏氮酸或烷基鎏氮在酸催化的作用下转为叠氮化物的过程。

结合电子转移的方向和环结构的稳定性,双环内酰胺合成中分子内的Schmidt重排反应分步机理如下:典型题14-38从所给的原料出发,分别利用Lossen重排、Hofmann重排、Curtius重排、Schmidt重排等四个重排反应制备以下化合物:(i)正己酸合成正己胺(ii)软脂酸合成n-Ci5H31NHCOOC2H5(iii) (R) -2-甲基丁酰胺合成(R ) -2-丁胺(iv )溪代环己烷合成环己胺解:Lossen重排:苯甲酰氧胎苯甲酰热分解后生成苯基异富酸酯和苯甲酸。

苯基异氟酸酯水解后形成苯胺。

Hofmann重排:酰胺在NaOH作用下与1倍量的溪反应,生成N-浸代酰胺。

在加热和无水条件下,进一步去质子化,N-溪代乙酰胺会转换成不稳定的盐, 最终存非为异番酸酯,经水解变成少一个碳原子的胺。

Curtius重排:酰基叠氮化物热解重排之后会转化成异鼠酸酯。

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(有机合成基础)

邢其毅《基础有机化学》笔记和课后习题(含考研真题)详解(有机合成基础)

第24章有机合成基础24.1 复习笔记逆合成分析理论与生源合成学说为现代有机合成设计思想的基石。

一、有机合成的要求和驱动力1.有机合成的要求(1)合成的反应步骤越少越好,每步反应的产率越高越好,以及原料越便宜越易得越好;(2)有机合成的目的是尽可能地选择最便宜最易得的原料,通过各种有机反应将原料化合物经“拼接”和“剪裁”最终转化成复杂的目标分子结构;(3)有机反应的作用是使原来分子中的某一个或几个化学键断裂并形成一个或几个新的化学键,从而完成由原料分子到目标分子的转换。

2.有机合成的驱动力(1)将各种新的有机反应应用于有理论或实用意义分子的合成中;(2)利用天然的或未被充分利用的原料合成各种具有应用价值的物质;(3)合成一些满足特定需求的特殊有机分子。

二、有机合成设计的基本概念1.起始原料、目标分子和逆合成分析(1)通过逆合成分析得到的最简单的化合物,即整个合成利用的第一个化合物称为起始原料(starting material,简写为SM)。

起始原料通常是一些商业化的产品或在自然界中大量存在的化合物。

在合成过程中需要各种试剂(reagent),通过试剂和起始原料或中间体反应可以生成各种新的中间体或目标分子。

试剂也是合成子的合成等价物。

(2)计划合成的分子称为目标分子(target molecule),通常用TM表示。

(3)逆合成分析是一种逻辑推理的分析过程。

它将目标分子按一定的规律通过切断或转换推导出目标分子的合成子或与合成子相对应的试剂。

逆合成分析用双线箭头“ ”表示。

其一般式可表达为:2.合成子、反合成子、合成等价物和切断(1)在分子中的化学键进行切断时所产生的分子碎片称为合成子或叫合成元(synthon)。

(2)合成子可以是正、负离子,也可以是电中性的。

正离子称为受体合成子(acceptor synthon),简称a,负离子称为供体合成子(donor synthon),简称d,电中性的合成子简写为e,其中的中性原子(radical)简写为r。

基础有机化学第三版答案邢其毅

基础有机化学第三版答案邢其毅

基础有机化学第三版答案邢其毅【篇一:基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念四、结构和表达】p class=txt>1乙烷构象的表示方法:乙烷的构象,可用下列几种透视图来表示:伞形式是眼睛垂直于c?c键轴方向看,实线表示键在纸面上,虚线表示键伸向纸面后方,锲形线表示键伸向纸面前方;锯架式是从c?c键轴斜45?方向看,每个碳原子上的其它三根键夹角均为120?。

纽曼式是从c?c键的轴线上看。

(参见书上82页)其它烷烃的表示方法可类推。

2伞形式:实线表示的键在纸面上,虚线表示的键在纸面后,楔形线表示的键在纸面前,这样绘出的立体投影式称为伞形式。

3构造:分子中原子的联结次序和键合性质叫做构造。

4构造式:表示分子构造的化学式叫做构造式。

表示构造式的方法有四种。

5结构简式:为了简化构造式的书写,常常将碳与氢之间的键线省略,或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略,这两种表达方式统称为结构简式。

6蛛网式:将路易斯构造式中一对共价电子改成一条短线,就得到了蛛网式,因其形似蛛网而得名。

7键线式:还有一种表达方式是只用键线来表示碳架,两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120?,一根单键和一根三键之间的夹角为180?,而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氢原子均省略,而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。

用这种方式表示的结构式为键线式。

8路易斯构造式:用价电子(即共价结合的外层电子)表示的电子结构式称为路易斯构造式。

在路易斯构造式中,用黑点表示电子,两个原子之间的一对电子表示共价单键,两个原子之间的两对或叁对电子表示共价双键或共价叁键。

只属于一个原子的一对电子称为孤电子对。

【篇二:基础有机化学第三版邢其毅4-基本慨念七、理论】lass=txt>1马氏规则:卤化氢等极性试剂与不对称烯烃发生亲电加成反应时,酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上,卤素或其它原子及基团加在含氢较少的双键碳原子上。

这一规则称为马氏规则。

基础有机化学(第三版)邢其毅下册 (G)考题选编和答案

基础有机化学(第三版)邢其毅下册 (G)考题选编和答案

答案:D 说明:上述化合物中,只有吡啶N-氧化物含有封闭的 环状的(4n+2)电子的共轭体系,即符合(4n+2)规则。 所以正确选项为(D)。
7. 室温条件下,除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸,震荡,分 离。其原因是
( A )苯易溶于浓硫酸 ( B )噻吩不溶于浓硫酸
( C )噻吩比苯易磺化,生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸
立体化学题9
立体化学题10
考查内容 1. 静态立体化学中的所有基本概念。 2. 立体结构的各种表达方式(构象和构型)。
(1)锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写 (2)锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换 (3)哈武斯透视式的表达 (4)环己烷椅式构象和船式构象的表达
3. 旋光异构体的数目。 4 .判别化合物有无手性。
(4)确定R、S、Z、E、顺、反的原则。
(5)桥环和螺环化合物的命名原则。
1. 写出下列化合物的中文名称。
11 12
10
9
8
7 6
5 3 4
2
1
答案:2,3,10-三甲基-8-乙基-9-三级丁基十二烷
2. 写出下列化合物的中文名称。
10 9 8 11 1 2 3 5 4
H H
7
6
答案: (1R,2S,6S,7R,8R)-8-甲基-8-异丙基三环[5.2.2.02,6]十一烷
答案:C 说明:上述化合物中,只有吡喃环不含封闭的环状 的(4n+2)电子的共轭体系,即不符合(4n+2)规则, 所以吡喃无芳香性。
2. 下列叙述正确的是 (A)葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 (B)葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体 (C)在碱性条件下,葡萄糖和果糖能经差向异构化互变 (D)在碱性条件下,葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变
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完成反应式考查一个反应的各个方面:
1. 正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件); 2. 反应的区域选择性问题; 3. 立体选择性问题; 4. 反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?
CH3
C H2
HH
HH
H
H
HH
HH
H H
H
H
H
H
H
H
H H
锯架式
伞式
CH3
H
H
H
H
CH3
纽曼式
2. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写3-羟基-2-丁酮的 优势构象式。
答案:
HO
O
H
CH3
CH3
锯架式
H
O
O
H3C
H
CH3
伞式
H OO
H
CH3
CH3
纽曼式
3. 请写出下列化合物的优势构象式。
(1) 答案:
5. 下列化合物有几个手性碳?有几个旋光异构体?写出这些 旋光异构体的结构式。指出旋光异构体之间的关系。
D H3C
Cl
Cl
C2H5 H
(1)
Cl H3C
H3C H
(2)
答案: (1)2个手性碳,4个旋光异构体
(2)6个手性碳,16个旋光异构体
6. 判断下列化合物有无光活性?
C 2H 5
B r
H
H B r
H O H 2C O
HO
C H 2O H OH
3. 核酸的基本结构单元是

答案:D-核糖、D-2-脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、 胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。
4.有一个羰基化合物,分子式为C5H10O,核磁共振谱只
有二个单峰,其结构式是

答案: (CH3)3CCHO
5. 下列化合物的优势构象式为
C 2H 5
(1)
C l
H
C 2H 5
C 2H 5
H
C l
(2)
H 3C H
(3)
H C H 3
答案:(1)有光活性;(2)无光活性;(3)无光活性
7. 判断下面的化合物有无手性碳?有无对称面?有无光 活性异构体?如有,写出光活性异构体的结构。
Br
Br
答案:无手性碳,无对称面,有光活性异构体,它们是一 对对映体,结构如下
(C)四氢呋喃
(D)吡啶N-氧化物
答案:D
说明:上述化合物中,只有吡啶N-氧化物含有封闭的 环状的(4n+2)电子的共轭体系,即符合(4n+2)规则。
所以正确选项为(D)。
7. 室温条件下,除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸,震荡,分 离。其原因是 ( A )苯易溶于浓硫酸 ( B )噻吩不溶于浓硫酸 ( C )噻吩比苯易磺化,生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸 ( D )苯比噻吩易磺化,生成的苯磺酸溶于浓硫酸

H 3C
H
答案:
H CH3 H
6. 实验室中常用溴的四氯化碳溶液鉴定烯键,该反应
属于

答案: 亲电加成反应
7. 氢溴酸与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-
溴丁烷。该反应的反应过程中发生了
重排。
答案: 碳正离子
8. 2,3-丁二醇跟高碘酸反应得到

答案: CH3CHO
9. 分子式为 C6H12O 的手性醇,经催化氢化吸收一 分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结
(D)环庚三烯正离子
答案:C
说明:上述化合物中,只有吡喃环不含封闭的环状
的(4n+2)电子的共轭体系,即不符合(4n+2)规则,
所以吡喃无芳香性。
2. 下列叙述正确的是 (A)葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 (B)葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体 (C)在碱性条件下,葡萄糖和果糖能经差向异构化互变 (D)在碱性条件下,葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变
10. 橙花油醇的构造式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它 属于
(A)单萜
(B)半萜
(C)倍半萜
(D)双萜
答案:A
说明:绝大多数萜类化合物分子中的碳原子数是异戊二 烯五个碳原子的倍数,所以萜类化合物可以按碳原子数 分类。含10个碳原子即两个异戊二烯结构单元是单萜, 所以正确选项是(A)。
7. 写出下列化合物的中英文名称。
CH3
H3C
N+ CH3 OH-
CH2CH3
答案: 中文名称:氢氧化乙基三甲基铵 英文名称: ethyltrimethylammonium hydroxide
8. 写出下列化合物的中英文名称。
H3CH2C
CH2CH3 N+ CH2CH3 Br-
CH2CH3
答案: 中文名称:溴化四乙铵 英文名称:tetraethylammonium bromide
Br Br
Br
Br
H
HHH来自8. 写出1,3-二溴-2,4-二氯的所有构型异构体,判断这些 化合物有无光活性?并指出无光活性分子中的对称因素。
答案:
Cl
Br
Br
Cl
Cl
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl Br
Br
Cl
Br
Br
均为无光活性分 子,有对称面
Cl
Br Br
Cl
无光活性分子, 有对称中心
9. 下列化合物有几个手性碳?有几个光活性异构体? 写出这些光活性异构体的结构。
9. 写出S-3-甲酰基-5-氯戊酸的结构简式。
答案:
H CHO
ClCH2CH2CCH2COOH
10. 写出(S)-3-新戊基环己烯的结构简式。
答案:
H
C H 2C (C H 3)3
4
3
2
5
1
6
11. 写出r-1,反-5-羟基,1,顺-3-环己二甲酸的结构简式。
答案:
COOH
COOH
OH
12. 写出(1R,3S,4S,6S,7S)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺 [3.1.5.2]十三烷的结构简式。
9. 萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的? (A)异戊二烯 (B)异戊烷 (C)异戊醇 (D)乙酸
答案: D
说明:尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元,但其在 生物体内是由乙酰类化合物合成的(乙酸在体内经过酶的作用, 转变成活化的乙酸,再经生物体内的反应转变而成)所以正确选 项是(D)。
答案:D 说明:葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体 ,所以(A) 和(B)均不对。葡萄糖是醛糖,果糖是酮糖,不是差 向异构体,所以(C) 也不对。正确答案是D。
3. 下列哪种条件可得酚酯 (A)羧酸+酚(酸或碱催化) (B)酰氯+酚(碱催化) (C)酯交换 (D)腈+酚+水
答案:B 说明:酚有酸性,酚羟基氧的电子对与苯环共轭,在酸 性条件下酚不能发生酯化和酯交换反应。在碱性条件下, 酚形成酚盐,酚盐负离子进攻酰氯的羰基碳,经加成消除机理形成酚酯。因此正确答案是(B) 。
构是

答案:
CH3CH2CHCH2OH
CH=CH2
10. 以质量计,无水乙醇含乙醇

答案:99.5%
三、结构和命名题
结构和命名题1 结构和命名题3 结构和命名题5 结构和命名题7 结构和命名题9 结构和命名题11
结构和命名题2 结构和命名题4 结构和命名题6 结构和命名题8 结构和命名题10 结构和命名题12
4 . 下列四种制酚的方法,哪种是经过苯炔中间体机理进行的?
SO3Na
OH
NaOH
HCl
(A)
300oC
Cl
OH
NaOH Cu
HCl
(B)
300oC 28MPa
+N NHSO3-
OH
(C)
H3O+
Br (D)
Mg 无水THF
(CH3O)3B -80oC
H3O+
答案:B
15% H2O2
OH H3O+
题目类型
一、选择题 二、填空题 三、结构和命名题 四、立体化学题 五、完成反应式题 六、反应机理题 七、测结构题 八、合成题
一、选择题
选择题1 选择题3 选择题5 选择题7 选择题9
选择题2 选择题4 选择题6 选择题8 选择题10
1. 下列化合物没有芳香性的是
(A)吡啶
(B)环戊二烯负离子
(C)吡喃
答案: C
8. 下面反应的产物是
H 2 O 2
N
(A)
N NO2
H N O 3 P C l 3
(B)
NO2 N
(C)
NO2 N
(D)
O2N
N
答案: B
说明:第一步是喹啉氧化成N-氧化物;第二步是喹啉N-氧化物硝化,由 于N-氧化物中的氧具有电子储存库的作用,因此亲电取代反应在杂环上进 行,基团主要进入N的对位;第三步是N-氧化物的还原。
1. 写出下列化合物的中文名称。
11
7
5
12
10 9 8
32 1
6
4
答案:2,3,10-三甲基-8-乙基-9-三级丁基十二烷
2. 写出下列化合物的中文名称。
10
11 9
87
12H
H
6
3
54
答案: (1R,2S,6S,7R,8R)-8-甲基-8-异丙基三环[5.2.2.02,6]十一烷
3. 写出下列化合物的中文名称。
CH3COOH
5. 适宜作呋喃和吡咯的磺化试剂的是 (A)浓硫酸 (B)浓硫酸+浓硝酸 (C)稀硫酸 (D)吡啶三氧化硫加合物
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