大学有机化学期末复习总结
大学有机化学总结
有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由游离基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂free radical initiator,产生自由基的过程叫链引发;如:Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去;2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂;在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸Lewis acid,因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂;3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂;在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱Lewis base,因此,路易斯碱也是亲核试剂;4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾;如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂;这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准;在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应;二、反应类型三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成;则在反应过程中会生成反应活性中间体active intermediate;活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”远小于一秒的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来如三苯甲烷自由基,有机反应活性中间体是真实存在的物种;1、碳自由基carbon free radical具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基;自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型;能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭;自由基稳定性的次序为:在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体;2、正碳离子carbocation具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子;正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的;能使其稳定的因素有1诱导效应的供电子作用;2P-π共轭和σ-P共轭效应使正电荷得以分散;它是一个缺电子体系,是亲电试剂和路易斯酸;各种正碳离子的稳定性顺序为:在亲电加成、芳环上亲电取代、S N1、E1、烯丙位重排反应中都经历正碳离子活性中间体;3、碳负离子具有较高能量,碳上带一个负电荷的基团,叫碳负离子;烷基碳负离子一般是SP3杂化,呈角锥形,孤对电子处于一个未成键的杂化轨道上;如果带负电荷的碳与双键相连,则这个烯丙位的碳负离子是SP2杂化,呈平面构型,一对未成键的电子处于P轨道上,可以和π键发生P-π共轭;碳负电子是一个富电子体系,是强亲核试剂,也是一个路易斯碱;各种负碳离子的稳定性顺序为:4、卡宾碳烯carbene碳烯:CH2是个双自由基,外层只有六个电子,不满八隅体,能量高,反应活性大;四、过渡状态transition state,简称T.S由反应物到产物或到某个活性中间体之间所经历的反应能量最高点的状态,在该状态时,旧的化学键将断裂而未断,新的化学键将形成而未形成,就像把一根橡皮筋拉到马上就要断裂的那一瞬间,整个体系处于能量的最高状态,这个状态就称为过渡态;过渡态不能分离出来,用一般的仪器也检测不到他们的存在;如卤代烃的S N2反应:;过渡态的结构:1 中心碳原子连接有五个基团,拥挤程度大,能量高;2 中心碳原子由原来的SP3杂化变为SP2杂化,亲核试剂和离去基团连在P轨道的两端,处于同一直线上;其它三个基团与碳原子处于同一平面上;3 亲核试剂和离去基团都带部分负电荷,其电荷量的大小视情况而定;4 产物的构型有瓦尔登转化;过渡态与活性中间体的区别:1 能量曲线上:T.S处于能量曲线的峰顶上,能量高;中间体处于能量曲线的波谷上,能量相对较低;2 寿命:T.S是一种活化络合物,寿命极短,只有几到几十飞秒10-15秒,中间体是真实存在的,寿命比T.S要长些,在超强酸中能稳定存在;3 表示方法:T.S不能用经典的价键理论去表示,中间体能用价键理论表示其结构;五、活性中间体与反应类型1、自由基:烷烃的卤代,烯烃、炔烃的过氧化效应,烯烃、芳烃的α-H卤代,加成聚合;2、正碳离子:烯烃、炔烃的亲电加成,芳烃的亲电取代,脂环烃小环的加成开环,卤代烃和醇的S N1,E1反应;3、负碳离子:炔化物的反应,格氏试剂反应,其它金属有机化合物的反应;4、卡宾:卡宾的生成α-消除反应与卡宾的加成反应与插入反应;5、氮烯:霍夫曼降级反应中间经历氮烯活性中间体;6、苯炔:卤苯与氨基钠发生消除-加成反应所经历的活性中间体;六、反应历程及特点:5、查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃;6、休克尔规则:判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7、霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;九、重排反应rearrangement重排反应规律:由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体;或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物;1、碳正离子重排1 负氢1,2-迁移:2 烷基1,2-迁移:3 苯基1,2-迁移:十、立体结构的表示方法1、伞状透视式:2、锯架式:2、纽曼投影式:4、菲舍尔投影式:5、构象conformation1 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;2 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;3 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;7、三种张力1 扭转张力:在重叠式构象中存在着一种要变为交叉式的张力,叫扭转张力;2 角张力:由于成键的键角偏离了正常的键角而存在的一种张力,叫角张力;3 范氏张力:由于两个原子或基团相距太近,小于两者的范德华半径之和而存在的一种张力,叫范德华张力,简称范氏张力,又叫非键张力;十一、立体结构的标记方法1、 D/L标记法:人为确定右旋甘油醛为D构型,左旋甘油醛为L构型,其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型;注:“D,L”表示的是构型,“d,l”表示的是旋光方向,两者没有什么必然的联系;2、 Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;3、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式;4、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;十二、有机化学中常用的优先顺序1、次序规则:先按原子序数大小排序,原子序数大的优先,同位素中原子量重的优先;如果第一次比较原子序数相同,按外推法比较,原子序数总和大的优先;次序规则用在烯烃和手性碳原子的构型标记中,还用在命名时处理取代基将次序规则中优先的放后面;2、官能团优先顺序:只用在命名时,以谁做母体,从谁开始编号;-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH醇>-OH酚>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的;3、定位基及其定位能力的强弱顺序:用在芳烃亲电取代反应中确定新引入基团进入的位置; 邻、对位定位基:-O->-NCH32>-NH2>-OH>-OCH3>-NHCOCH3>-R>-OCOCH3>-C6H5>-F>-Cl>-Br>-I间位定位基:-+NH3>-NO2>-CN>-SO3H>-COOH>-CHO>-COCH3>-COOCH3>-CONH2要求只少记几个常见的定位基,如红色的定位基;十三、异构现象1、构造:分子中原子的连接顺序或结合方式;2、构型:分子中原子在空间的不同排布方式;3、构象:仅仅由于分子中碳碳单键的旋转,而引起分子中各原子在空间的不同排布方式;4、构型与构象的区别:虽然两者都属立体异构的范畴,但两者有本质的差异;1构型的个数是有限的,而构象是有无数个,通常研究的只是其典型的构象;2通常条件下,两个构型之间不能互变,是较为固定的空间排布,可以分离开来;而构象之间却能在室温下快速相互转化,无法分离;5、手性分子:一个分子与其镜像不能重合,就像人的左右手一样,叫手性分子;判断一个分子或物体是否是手性的,可考查它是否具有对称面、对称中心和交替对称轴,如果都没有,该分子或物体就是手性的;如果有其一,就是非手性的;手性是分子存在对映异构的充分必要条件;是手性分子才有对映体,才有旋光性;6、对映异构体的数目:如果一个分子有n个手性碳原子,则其对映异构体的数目为2n个;若有相同的手性碳原子,则对映异构体的数目会少于2n个;考查一个物质所有立体异构体的方法是:先考查其顺-反异构,然后找出手性分子,再找出手性分子的对映异构体;7、酒石酸的物理性质对照表化合物名称比旋光度熔点℃物质性质2R,3R-酒石酸+12°170 纯净物2S,3S-酒石酸-12°170 纯净物2R,3S-酒石酸0 146 纯净物d l-酒石酸0 206 混合物十四、互变异构现象一般是通过质子1,3-迁移而实现的:。
大学有机化学知识点总结与归纳
大学有机化学知识点总结与归纳大学有机化学知识点总结与归纳1.酸性比较α-H存在于羰基的α-C上(这是句废话)它的酸性由旁边的吸电子基团的强弱决定一般的,相邻基团的吸电子效果越强其酸性越强相反则越弱如果连接了硝基之类的效果就相当不错了。
在强碱性环境的条件下可以类似于酸的电离一样从分子上解离被强碱捕获其母体分子形成了碳负离子碳负离子作为富电子基团作为亲核试剂具有很强的亲核活性对高度极化的基团的正电中心进行进攻常见的是羰基碳溶剂的碱性强可以促进这类反应的正反应方向进行可以促进脱质子嘛!比较弱的可以用氢氧化钾(这个太弱了很少用)也可以用乙醇钠LDA之类的强碱。
2.反应活性有很多有机化学反应,反应时对于不同的烷基或者比如卤代反应对于不同的卤代烃有不同的活性,那么活性的不同是由于什么引起的呢?其实化学反应就是电性相反的原子或者基团重新组合,因此,表面上看不同的,烃基或者卤素原子活性不同,其实就是电子云的疏密不一样,电负性也是这个原因。
比如卤代烃的反应活性R3H-x>R2CH-X>R-CH2-X而醚的碳氧键断裂(就是酸和醚反应先形成佯盐然后发生亲电取代反应)醚键断裂顺序刚好相反,因为有些是亲电的反应,要求电子云密度大的,活性高。
有些是亲核的,要求电子云密度小。
是由烷基或卤代基的给电子或吸电子能力不同引起的。
不同的机理,活性刚好是相反的因为烷基给电子而卤代基吸电子。
3.碳正离子碳正离子,也称作碳阳离子,是含有正电碳的活性中间体,通常碳为sp2杂化,与三个基团结合,留下一对垂直于平面的p轨道。
碳正离子在有机化学中具有很重要的地位,如SN1反应即经由碳正离子中间体。
一般具有能稳定正电荷的基团的碳正离子具有较高的稳定性。
一般而言,三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子;二级碳正离子大于一级碳正离子。
反应中间体涉及碳正离子者通常会发生重排,例如SN1反应及E1反应等。
重排的种类则有氢阴离子迁移(Hydrideshift)与甲基迁移(Methylshift)两种。
大学有机化学复习总结
有机化学复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域,如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成,它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时,我们需要掌握不同类型的有机化合物,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如,加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏,同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要,因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来,我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如,共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见,因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外,我们还需要了解一些高级的合成方法和技术,如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中,我们可以观察到许多有趣的现象和结果,例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识,并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域。
在学习这门学科时,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
大学有机化学期末复习总结
有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等.2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则1原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H2饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为:CH33C->CH32CH->CH3CH2->C H3-3不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>CH32CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基.(1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法.简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如:CH3-CH2BrC=C 反式,Z型H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C 反式,E型H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体.③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体.④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.官能团的优先顺序:-COOH羧基>-SO3H磺酸基 > -COOR酯基>-COX卤基甲酰基 > -CONH2氨基甲酰基 > -CN 氰基> -CHO醛基> -CO- 羰基> -OH醇羟基> -OH 酚羟基 >-SH 巯基> -NH2氨基 > -O- 醚基> 双键 > 叁键4、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号.二、有机化合物的基本反应1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成.(1)、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应.要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上.烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应.烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行.2、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应.要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程简单加成及加成─消除、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素.羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应. 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H53、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应.烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成.不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上.加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等.2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子如H2O、HX、NH3而形成双键或三键的反应叫消除反应.卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应.1、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行.不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级.要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃.要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应.2、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则.要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇.3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代.⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应.苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应.要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象.掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定.掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小.⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应.卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应.卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程SN 1和双分子历程SN2,伯卤代烃易按SN2历程反应,叔卤代烃一般按SN1历程反应,仲卤代烃则两者兼而有之.要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性,SN1反应支链越多活性越强,反应速率越快,SN2反应支链越多,反应活性越弱,反应速率越慢.如:下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为:CH33CI > CH33CBr > CH32CHBr. 要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,叔卤代烃容易发生消除,伯卤代烃易发生取代,强极性溶剂如水有利于取代,而弱极性溶剂如醇和强碱如醇钠有利于消除,高温有利于消除.⑶、自由基取代:由自由基的引发而进行的取代称自由基取代.烷烃的卤代,烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应.反应条件是高温、光照或过氧化物存在.自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳定性越大.自由基的稳定次序为:三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型.⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气空气、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等.掌握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等.⑵、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇,硝基苯还原为苯胺等都是还原反应.要掌握几种常用的还原剂,如H 2/Ni 、 Na+C 2H 5OH 、Fe+HCl 、NaBH 4、、 、LiAlH 4、异丙醇/异丙醇铝等,注意后面三种是提供负氢离子的还原剂,只对羰基选择加氢,与双键、三键不发生作用.还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法,注意,进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏感的基团,如卤素等.5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合.1羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛.因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛.要求掌握羟醛缩合的反应条件.2克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯.要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的.除了上述五种类型的反应之外,还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,注意反应条件、产物及其在实际中的应用.三、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机化合物的合成路线.熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链;炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛.1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃.此反应可增长碳链,制备高级炔烃.2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等.这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团.3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法.要注意被不同基团取代时的反应条件.四、有机化学的知识点1、两类定位基:邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位邻位和对位异构体之和大于60%;同时一般使苯环活化卤素等例外.例如—O-,—NCH32,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—XCl,Br ,I,—C6H5等.间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位间位异构体大于40%;同时使苯环钝化.例如—NCH33,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3,—COOH,—COOCH3,—CO NH2,—NH3等.2、两类电子基:吸电子基:使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等.供电子基:使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等.3、相同C原子有机物的熔沸点:支链越多沸点越低,对称性越高,熔点越高,如下列化合物沸点由低到高排列为:正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷.五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃:溴的四氯化碳溶液,溴腿色含有炔氢的炔烃:硝酸银或氯化亚铜的氨溶液,生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.醇:与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇;用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.酚或烯醇类化合物:用三氯化铁溶液产生颜色.苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.羰基化合物:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;鉴别甲基酮和具—CH—结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,有CH3OH生成黄色的碘仿沉淀.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.胺:区别伯、仲、叔胺有两仲方法1.用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.2.用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.糖:葡萄糖与果糖:用溴水,葡萄糖能使溴水腿色,而果糖不能.麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.。
大学有机化学知识点总结
大学有机化学知识点总结有机化学复总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物,包括烷烃、烯烃、炔烃、烯炔、脂环烃、芳烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、多官能团化合物,并能够判断Z/E构型和R/S构型。
2.根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式,包括伞形式、锯架式、菲舍尔投影式、纽曼投影式。
立体结构的表示方法包括Z/E标记法、顺/反标记法和R/S标记法。
立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2.顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3.R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
有机化学反应及其特点有机化学反应可以分为不同的类型,包括自由基取代、自由基加成、亲电加成、亲电取代、亲核取代、离子型反应、亲核加成、消除反应、协同反应、还原反应和氧化反应。
每种类型的反应都有其特点和规律。
马氏规律是亲电加成反应的规律,即亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
过氧化效应是自由基加成反应的规律,即卤素加到连氢较多的双键碳上。
空间效应是体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
定位规律是芳烃亲电取代反应的规律,包括邻、对位定位基和间位定位基。
查依切夫规律是卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
休克尔规则是判断芳香性的规则,存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
霍夫曼规则是季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
大学有机化学期末总结5篇
大学有机化学期末总结5篇大学有机化学期末总结篇1忙碌又充实的教育教学工作接近尾声了,担任x年级音乐课有一个学期了,我一直都以新课标的要求为教学理念,从美的角度出发,让学生学会发现美、追求美、并创造美。
我细细的回顾一下自己在这一学期的教育教学工作情况,喜忧参半,下面我就从几个方面对我这学期的工作做以总结:一、思想方面作为一名教师,我能全面贯彻执行党的教育方针和九年制义务教育,注意培养自己良好的师德,关心和爱护每一位学生,做他们学习和生活中的良师益友,时时处处为人师表;在思想政治上,时刻能以党员的标准来严格要求自己,关心集体,以校为家。
响应学校号召,积极参加学校组织的各项活动,注重政治理论的学习。
抓住每一个学习的机会提高自己的业务水平。
每周按时参加升旗仪式,从不缺勤,服从学校安排。
二、教学方面本学期,我担任x年级的音乐课教学任务。
由学生于年龄小,又是刚刚升入小学的孩子,爱玩还是他们这时的天性,所以我抓住他们的这个特点,让他们尽量在玩的过程中去学习音乐,并且爱上音乐,让音乐也成为他们的好朋友。
于是,在课堂教学中我安排了三个学习环节听、唱、演。
这三个环节是环环相扣,相互联系的。
现将其总结如下:1、用心倾听音乐是听觉的艺术。
在学习音乐的过程中首先要学会用耳去听,我们的音乐课更要如此。
_版的教材上也刚好安排了欣赏这一部分,意旨就在于让学生初步学会欣赏音乐,感受音乐。
所以,在上这部分知识的时候,我在听之前会提出问题,如在听这部分音乐的时候,小朋友们你们想到了什么,心情是怎么样的,然后请学生闭上眼睛认真地听。
在回答的过程中,我则主张赏识教育,只要学生能够说,并且符合音乐的情境,哪怕是一个音,我都会赞扬他们,并且鼓励他们再加油。
所以学生在上欣赏的时候,课堂纪律很活跃,也爱回答问题。
2、尽情歌唱这里我所说的尽情是用自己的感情去歌唱。
小学x年级学生不宜过多的给学生讲歌唱的方法和练声,如果方法讲太多,小孩子学习起来反而会厌烦唱歌,所以,我每次都是要求学生用听的声音、最自然的声音去唱歌就是最棒的。
大学有机化学知识点总结
⼤学有机化学知识点总结有机化学复习总结⼀.有机化合物的命名1. 能够⽤系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍⽣物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或⽴体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
⽴体结构的表⽰⽅法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) ⼄烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环⼰烷构象:最稳定构象是椅式构象。
⼀取代环⼰烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。
多取代环⼰烷最稳定构象是e 取代最多或⼤基团处于e 键上的椅式构象。
⽴体结构的标记⽅法1. Z/E 标记法:在表⽰烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同⼀侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同⼀侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、 R/S 标记法:在标记⼿性分⼦时,先把与⼿性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的⽅法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同⼀化合物,否则为其对映体。
大学有机化学期末复习知识点总结
大学有机化学期末复习知识点总结(共23页)-本页仅作为预览文档封面,使用时请删除本页-有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象 立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
大学有机化学知识点总结资料
有机化学复习总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:,芳烃,包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),多官能团化合物(官能团优先顺序:醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)C>-NH2OR >OH(酚)>-SH>->->>--COOH>-SO3HCOOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇) R/S构型。
X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和≡=C>-CC->(-R>-Fischer根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式, 2.。
投影式)立体结构的表示方法:CH COOH3HOH C 2)伞形式:)锯架式:1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式:3)4)菲舍尔投影式:HHHCHHHH3H(conformation))构象5(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
式构象。
多e取代的椅(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型,1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型。
在相反侧,为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;、2在相反侧,则为反式。
1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷-二甲基环己烷反-1,42反--丁烯顺-1,4-丁烯顺-2标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学复习总结
⼤学有机化学复习总结⼀、有机化合物的命名有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等⽅法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1.俗名及缩写:要求掌握⼀些常⽤俗名所代表的化合物的结构式,如:⽊醇、⽢醇、⽢油、⽯炭酸、蚁酸、⽔杨醛、⽔杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、⾁桂酸、苯酐、⽢氨酸、丙氨酸、⾕氨酸、巴⾖醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉⼀些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA 、DNA 、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2.习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、复习指南52页下⾯的内容3.系统命名法:重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,⼏何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:是各种取代基按照优先顺序排列 ------应⽤于烷烃的系统命名和烯烃中⼏何异构体的命名优先基团后列出(1)原⼦:原⼦序数⼤的排在前⾯,同位素质量数⼤的优先。
⼏种常见原⼦的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H (2)饱和基团:烃基优先次序为:叔丁基(CH 3)3C->异丁基(CH 3)2CHCH 2- >异丙基(CH 3)2CH->⼄基CH 3CH 2->甲基CH 3-(3)不饱和基团:不饱和烃基的优先次序为: -C ≡CH>-CH=CH 2>(CH 3)2CH- 5.双官能团化合物的命名:关键是确定母体。
如:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,⽽是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。
④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。
⑤当双键与三键并存时----既有双键⼜有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以数字⼩,若双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
大学有机化学知识点总结教材
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOHH 3 2)锯架式:CH 3HHOH 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH C 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学有机化学总结
大学有机化学总结有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H,、Cl,、Br,、RCH2,、CH3CO,、NO2,、,SO3H、SO3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH,、HS,、CN,、NH2,、RCH2,、RO,、RS,、PhO,、RCOO,、X,、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH3ONa +CH3Br?CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na,和,CH3是亲电试剂,而CH3O,和Br,是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢,一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
在上述反应中,是CH3O,最先与碳原子形成共价键,CH3O,是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5CH 3C CH 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学期末复习知识点
有机化学1期末复习知识点一、烷烃1. 烷烃结构(SP3杂化,正四面体);命名;2. 乙烷和丁烷的构象(交叉式、重叠式);3. 物理性质(熔沸点比较);4. 化学性质(自由基取代机理),自由基稳定性的比较。
二、脂环烃1. 螺环、桥环的命名;2. 环的稳定性比较;3. 化学性质:小环似烯,大环象烷;4. 取代环己烷的最优构象(a键、e键);三、烯烃结构(SP2杂化,平面)、顺反、Z/E、命名(一)亲电加成反应(二)催化加氢氢化热越小,说明烯烃越稳定。
双键上所连烷基越多,烯烃越稳定。
(三)烯烃的自由基加成反应只有HBr有过氧化物效应。
(四)α-H的反应烯丙位的溴代:(五)氧化反应 (推断题)四、炔烃和二烯烃炔烃 结构(SP 杂化,直线)、异构、命名 (一)酸性(二)还原反应例如: 由反-2-丁烯合成顺-2-丁烯(三)亲电加成: 1.Br 2 2. HX 3. 水化 4. 硼氢化(四)氧化反应C C H 3C H CH 3CH CH H 3C CH 3Br BrH CC H 3CBrCH 3KOH,E tOH 2C C CH 3CH 324C CH 3C H CH 3H 24二烯烃 CH 2=CH —CH =CH 2共轭效应:1. 键长平均化 2. 电子离域,体系能量降低,更稳定 π-π 、p-π、 σ-π、 σ- p 共振论简介1,4-加成(平衡控制产物)、1,2-加成(速率控制产物) D-A 反应:五、芳烃苯的结构与同系物的命名 (一)亲电取代反应(二)定位规则第一类、第二类定位基 例:C CH P h H OHC +h加热(三)苯环侧链的氧化(四)苯环的芳香性休克尔规则:1.环状 2. 共平面(sp2) 3. 4n+2六、立体化学(一)手性、手性分子的判断(对称面、对称分子)、旋光度(二)费歇尔投影式费歇尔投影式、锯架式以及纽曼投影式的相互转变。
正确应用Fischer投影式1. Fischer投影式纸平面内旋转180 , 其构型不变。
大学有机化学知识点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3 2)锯架式:CH 3OH HHOH 2H 53)纽曼投影式:H H 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C H C 2H 5(Z)-3-氯-2-戊烯2、 顺/在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯顺-3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
aR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
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有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-(3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。
(1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。
用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。
必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。
例如:CH3-CH2 BrC=C (反式,Z型)H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式,E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。
双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。
常见的有以下几种情况:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。
②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。
④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。
⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。
官能团的优先顺序:-COOH(羧基)>-SO3H(磺酸基)> -COOR(酯基)>-COX(卤基甲酰基)> -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基)> -CHO(醛基)> -CO- (羰基)> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH (巯基)> -NH2(氨基)> -O- (醚基)> 双键> 叁键(4)、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。
要注意取代基的编号。
二、有机化合物的基本反应1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。
(1)、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。
要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。
烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应。
烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行。
(2)、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应。
要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程(简单加成及加成─消除)、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。
羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。
羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H5(3)、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应。
烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。
不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上。
加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等。
2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子(如H2O、HX、NH3)而形成双键或三键的反应叫消除反应。
卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。
(1)、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。
不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级。
要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃。
要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应。
(2)、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则。
要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇。
3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。
⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。
苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。
要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。
掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。
掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小。
⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。
卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。
卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程(S N1)和双分子历程(S N2),伯卤代烃易按S N2历程反应,叔卤代烃一般按S N1历程反应,仲卤代烃则两者兼而有之。
要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性,S N1反应支链越多活性越强,反应速率越快,S N2反应支链越多,反应活性越弱,反应速率越慢。
如:下列化合物按S N1历程反应的活性由大到小排序为:(CH3)3CI > (CH3)3CBr > (CH3)2CHBr。
要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,叔卤代烃容易发生消除,伯卤代烃易发生取代,强极性溶剂(如水)有利于取代,而弱极性溶剂(如醇)和强碱(如醇钠)有利于消除,高温有利于消除。
⑶、自由基取代:由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。
烷烃的卤代,烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。
反应条件是高温、光照或过氧化物存在。
自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳定性越大。
自由基的稳定次序为:三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型。
⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气(空气)、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。
掌握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。
⑵、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇,硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。
要掌握几种常用的还原剂,如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等,注意后面三种是提供负氢离子的还原剂,只对羰基选择加氢,与双键、三键不发生作用。
还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法,注意,进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏感的基团,如卤素等。
5、缩合反应主要包括羟醛缩合和酯缩合。
(1)羟醛缩合含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛。
因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛。
要求掌握羟醛缩合的反应条件。
(2)克莱森酯缩合含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯。
要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的。
除了上述五种类型的反应之外,还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,注意反应条件、产物及其在实际中的应用。
三、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机化合物的合成路线。
熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链;炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛。
1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃。
此反应可增长碳链,制备高级炔烃。
2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。
这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团。