有机化学二 期末复习 参考答案

有机化学二 期末复习 参考答案

Unit A

一、命名或写出结构（注意立体结构）

1. 2-甲基-1，3-环己二酮

2. 对甲氧基苯甲醛

3. 丁二酸酐

4. 间氯苯甲酸异丙酯

5. 邻苯二甲酸二丁酯

6. N-甲基丁二酰亚胺

H 2N C COOH CH 2H

7.8.

二、 根据题意回答下列各题

1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是：（ B ）

2、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）

3、比较下列化合物的酸性最强的是（ D ），最弱的是（ C ）

4、比较下列化合物的碱性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）

5、下列二元羧酸受热后，易发生分子内脱水的是（ B ），易发生分子内脱羧的是（ A ）

6、下列化合物与HCOOH 进行酯化反应时，速率最快的是 （ B ）

7、下列羰基化合物与饱和NaHSO 3反应活性由高到低的顺序是（ B ）： 8、下列人名反应被称为 （ C ） 9、下列挥发油中属于单萜化合物的有： （ A, C ） 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： （ B ） 三、 完成下列反应

1.

CHO

1). C 2H 5MgBr 2). H 3O 3CH OH

C 2H 5CH OCOCH 3

C 2H 5

NH O

2. n-C 4H 9Br

OH -22.

N O

O

n-C 4H 9

O

O

NH 2-C 4H 9n

O -Na +O -Na +

3.

O =C H C OO H

浓N a O H

H OC H 2C O O -+ -O O C C O O -

CH 2CHO

CH 2CHO 4.

CHO

OH CHO

or

COOH

2

CH 3NH 2

5.

COCl

CONHCH 3

O

1. CH 3COCl

36.

N

O

COCH 3

H 3

3)2

22

7.

H 3N(CH 3)2H 3C

H

H

8.

O

+O EtONa

O

O

O

NaNO 2pH 7~8

9.

NH 2

N 2Cl

N=N

N(CH 3)2

10.

NH 2

NaNO 224

NaCN

Cu

N 2HSO 4

CN

C N

H 3CH 2C

Ph

OH

11.

H 3O +

C NH H 3CH 2C Ph

O

12.

C O

CH 3

过氧苯甲酸

CH 3C O

O

四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物

1． 甲酸乙酸

乙醇

( - )( - )( + ): HCI

( + ) : 褪色( — ) : 不褪色

2．N-甲基苯胺

4-甲基苯胺

三乙胺

( + )

( + )(--)

不反应

沉淀不溶解沉淀溶解

3． -丙氨酸

-羟基丙酸

丙烯酸

α

β( + ) 显色

(- )

(- )

不反应溴退色

五、写出下列反应的历程

1. CH 2=CHCOOH + H 18

OCH 2CH 3

H +

CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O

CH 2=CHCOOH

H +

CH 2

CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3

O H

+

+

CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3

O

2.

CH 3CH 2CH=O 稀 NaOH

CH 3CH 2CH=CCH=O

3

CH 3CH 2CH=O

CH 3CH-CH=O

-CH 3CH-CH=O

CH 3CH 2CH=O +CH 3CH 2CH OH

CH 3

CH=O

2CH 3CH 2CH=CCH=O

3

3.

OH

CH 2NH 2

HNO O

OH

CH 2NH 2

HNO OH

CH 2N 2+

-N

2+

OH

++ H +

O

六、合成

1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成

CH 2CH 2CO CH 3

CH 3

CH 2X

CH 3COCH 2CO 2Et

NaOEt

X

1) 稀碱2) 酸, 加热

CH 2CH 2CO CH 3

或其它合理的路线

2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成

CH 2(COOEt)2

NaOEt

CH(COOEt)2

-

X

CH 2CH(COOEt)2

1) 稀碱2) 酸,加热

CH 2CH 2COOH

Br 2P

CH 2CHCOOH

NH 3

CH 2CHCOOH

2

或其它合理的路线

3、从环己酮出发合成

O

O

HNO 3

COOH

COOH H +

COOEt

COOEt NaOEt

O

COOEt

H O

或其它合理的路线

4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬（+-）

O Cl AlCl 3

O

CH 3COCl AlCl 3

O

HCN

CN OH

+

COOH

H2Pd

（dl ）