有机化学2下学期期末复习要点

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有机化学期末复习重点及难点

有机化学期末复习重点及难点期末复习重点及难点一、有机化合物命名有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。

还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。

2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。

3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。

其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体、多官能团化合物和杂环化合物的命名是难点，应引起重视。

4、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E 两种方法。

重点掌握Z、E表示法。

要牢记命名中所遵循的“次序规则”。

必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。

有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。

5、双官能团化合物命名双官能团化合物的命名双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。

常见的有以下几种情况：① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。

② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。

③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。

④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。

⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。

6、杂环化合物命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法，要注意取代基的编号。

有机化学复习重点

sp 2有机化学复习重点第一章绪论1．共价键理论现代共价键理论基本要点①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力，因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。

② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。

③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。

因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。

2．杂化轨道理论杂化轨道理论 (orbital hybridization theory)：原子在形成分子时，由于原子间的相互影响，同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。

这种重新组合过程称为杂化，所形成的新的原子轨道称为杂化轨道（hybridization orbitals ）。

3．sp 3, sp 2, sp 杂化对应碳原子空间构型4．共价键的属性第二章烷烃1．系统命名法①对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。

spsp 3键长：成键原子的核间距离键角：两共价键之间的夹角键能：离解能或平均离解能键的极性: 成键原子间的电荷分布决定分子空间构型→ 化学键强度 → 影响理化性质支链烷烃的命名法的步骤：选取主链（母体）。

选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。

（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。

所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。

②主链碳原子的位次编号：确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。

有机化学(下)复习

七、推导结构 (每小题5分，共10分) 1、某芳香族化合物A的分子式为C8H10，在光照下与氯气作用生成B (C8H9Cl)，B在碱作用下水解生成 C (C8H10O)，C经氧化铬 -吡啶氧化生成 D (C8H8O)， B与金属 Mg作用生成 Grignard 试剂后与D作用生成E, E在酸性介质中加热脱水生成 C6H5 C C C6H5 ，推断A～E的结构式。
2011春
华东理工大学-王朝霞课件
12
ONa
Br ( ) 200℃ ( )
9、
O
OH
考点：Williamson醚合成法、Claisen重排。
关注
1） Williamson醚合成法特点（酚在碱性溶液中与伯卤烷反应生成芳醚。） 2）Claisen重排特点（苯基烯丙基醚类化合物、加热重排为邻、对位烯丙基苯酚化合物）
2011春
华东理工大学-王朝霞课件
9
6、
H2SO4 S
(
)
S
SO3H
考点：噻吩的亲电取代反应
1）杂环化合物亲电取代反应的特点关注发生在α-位使用较温和的试剂与条件（ X2/ 低温、 Ac2O+HNO3、SO3+吡啶）
2011春
华东理工大学-王朝霞课件
10
7、
CH3 CHCOOC2H5 Br
取代基具有给电子共轭效应时，酸性强弱顺序为：
邻 > 间 > 对
常见 -OH、 -OR、 -F、 -Cl 、 2011 春 -Br、-I
华东理工大学-王朝霞课件
14
2 、写出乙醛、丙酮各自在碱性条件下发生羟醛缩合反应的产物，
比较两反应的速度，并解释为何丙酮常需要在索氏提取器中

有机化学二期末复习参考答案

有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是： B2、下列化合物中具有变旋现象的是 A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是A ,最弱的是B5、下列二元羧酸受热后,易发生分子内脱水的是B ,易发生分子内脱羧的是A6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是B7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是B：8、下列人名反应被称为C9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：A, C10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1．甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬+-或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. -丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是： A2、下列糖的衍生物中有还原性的是： B3、比较下列化合物的酸性最强的是： C ,最弱的是 A4、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 C5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： B,C6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时,速率最快的是： B7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是 A ,最低的是 D 8、下列人名反应被称为： D 9、下列化合物为油脂的是： B, D 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂（＋）（－）2．OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCH3Ph3C CNH2OHNaNO2HClPhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO CH3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhPhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)2CH31) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH CH3Cl2CHCOOHCH3Cl NH3H3C CH COOHNH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠;1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3. -丁内酯；4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；Unit D 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 2,4-二甲基环己酮；2. 对甲氧基苯磺酸；3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、下列物质中,碱性最强的是 A ;2、下列物质中, D的亲核性最强;3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：C 最快, D最慢;4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：A最快, C最慢;5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是C ;6、7、下列物质的 HNMR谱中,CH3-上的H的δ值最大的是C ;8、下列物质,处在等电点时,其PH值B最大, C 最小;9、属于二环单萜类天然产物;三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构：1.赖-丙-半胱2.七、合成每题4分,共16分Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛糠醛；6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四．完成反应五、解释下面反应历程：六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3COOEtOCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是 B4、比较下列化合物中碱性最强的是 D ,最弱的是 B5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,只脱羧的是 B6、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构 AA. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 D9、下列化合物中,属于双环单萜的是C10、下列化合物烯醇式含量的大小是D二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成1. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从环己酮出发合成3 从甲苯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是B ,最弱的是 D5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,易脱羧的是 B6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是 B8、下列人名反应是 A9、下列化合物中B是倍半萜, C属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是DA. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是D3、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 D4、比较下列化合物中水解速率最快的是C ,最慢的是A ;5、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构C7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于 C9、下列化合物中具有变旋现象的是A10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是B和D二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1．以甲苯为原料合成2．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一．按题意回答1．下列化合物中碱性最强的是 B2．B AC D 3．下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是 C4．写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式：5．写出丙氨酸在等电点pI ,pH 2,pH 10时的离子形式：6．指出下列化合物在一元溴代时的位置：7．油脂在碱性条件下的水解反应俗称皂化反应;8．已知棉子油A和桐油B的碘值分别为103~115,160~180,指出这两种油哪个的不饱和度大B ;9．在有机合成中羰基需保护时,常用的试剂是 C10．某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为:亮-甘-丙11．比较下列化合物中碱性最强的是D ,最弱的是 B二、用化学方法鉴别下列各组化合物三. 完成反应四．写出下列反应历程五．推测结构1．一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖,试写出此二糖的结构;2．某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为：亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构;亮-甘-丙-苯丙-丝六．合成1．从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成2．从乙炔及必要试剂合成3．从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成4．从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1．下列化合物中 B是倍半萜, C属生物碱;2．比较下列化合物碱性的强弱 D > A > C > B3．进行水解的难易程度 B > D > A > C4．下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A5．比较下列物质的酸性次序A > B > C6．用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置4分7．确定下列物质有芳性的化合物为 A 和 C8．分别写出丙氨酸在下列pH值水溶应中存在的状态4分pH=2 pH=pI pH=129．某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是B10. 比较化合物的酸性次序D > B > C > A >11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是B .二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象样品试剂现象——————1．果糖、葡萄糖三、完成下列反应四、推求结构1、BOC CH2CH2COOH CH2COOHCH2COOH A. CH3五、实现下列转变2．从环己酮出发合成3．从CH3COCH2OC2H5出发制六、试写出下列反应的历程。

有机化学2复习

A .
+
+
+
+
C 2H B .C 3H C . C 2H D .C 3 C H H 3 C
CDAB
2. 化学反应速率 (1) 自由基取代反应
5）分子重排反应：（1）频哪醇重排（2）瓦格涅尔-麦尔外因重排（3）贝克曼重排（4）霍夫曼重排
15、含硫含磷化合物
1）硫叶立德 2）磷叶立德
16、元素有机化合物 17、周环反应
1）电环化反应及其规律：4n 顺
π电子数 4n
4n+2
热反应顺旋对旋
光反应对旋顺旋
2）环加成反应及其规律：4n 禁
19、糖类化合物
1）单糖的环状结构：哈武斯透视式、变旋现象 2）单糖的重要反应：差向异构化、氧化反应、成脎反应、生成糖苷 3）重要的单糖和双糖
20、蛋白质和核酸
氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构。
三、理化性质比较
（一）酸碱性的强弱问题
化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 1. 羧酸的酸性
1）开链化合物的命名
要点：
（1）选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷。将主链以外的其它烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。
(2) “最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。
官能团次序：
—NO、－NO2、－X、—R、－OR、－NH2、－OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、－COX、－COOR、－SO3H、－COOH
二、有机化合物的基本化学性质

有机化学2 复习2016

12、羧酸
1）酸性：用于鉴别和分离提纯；酸性强度比较。 2）羧酸衍生物的生成：酰卤、酸酐、酯和酰胺 3）脱羧反应： α-碳原子上有强吸电子基团 4） α-氢原子的卤代： PCl3或PBr3等催化剂的作用下
5）还原反应：用氢化铝锂，还原成伯醇。
6）二元羧酸：受热反应，草酸、丙二酸、丁二酸和戊二酸、己二酸和庚二酸。
20、蛋白质和核酸
命名，氨基酸的等电点，蛋白质的四级结构，蛋白质变性。
三、理化性质比较（一）酸碱性的强弱问题化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。 1. 羧酸的酸性连有-I效应的原子或基团，使酸性增强；连有+I效应的原子或基团，使酸性减弱。
取代基团对酸性的影响
立体异构体的命名:
二、有机化合物的基本化学性质 11、醛和酮
1）亲核加成反应： HCN， NaHSO3，醇，格氏试剂
2) Wittig反应:醛或酮和磷叶立德反应生成烯烃。
3）与氨及其衍生物的加成－消除反应：羟胺、肼、苯肼、氨基脲等；可用于醛、酮的鉴别和分离提纯 4）α-氢原子的反应： (1) 羰基式-烯醇式互变异构（2）羟醛缩合反应，用于合成，增长碳链。（3）卤代及卤仿反应：碘仿反应用于鉴别。 4）氧化反应：土伦试剂，可用于醛酮的鉴别 5）还原反应: (1)催化加氢 (2)氢化铝锂(3)克莱门森反应:Zn-Hg/HCl；吉日聂耳-沃尔夫-黄鸣龙还原法。 6）康尼查罗反应: 无α-氢的醛
6）酰胺的酸碱性
7）霍夫曼降级反应：酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱性溶液作用时，脱去羰基生成胺
14、含氮化合物
1）脂肪族硝基化合物：（1）还原：生成胺，Fe、Zn、Sn 等加HCl 的酸性还原系统。（2）酸性（3）与羰基化合物的缩合反应 2) 芳香族硝基化合物：（1）还原：用Fe或Zn做还原剂；使用 (NH4)2S、Na2S等试剂，部分还原。 ⑵芳环上的亲核取代反应 3）胺：（1）碱性：鉴别、分离、提纯。碱性强弱比较。(CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 > 芳香胺。（2）烷基化反应（3）酰基化反应：与酰基化试剂(如乙酸酐、乙酰氯)作用生成酰胺。保护氨基。（4）兴斯堡反应：伯、仲、叔胺的鉴别。 (5) 和亚硝酸反应:伯胺，生成重氮盐；仲胺，N-亚硝基胺（黄色油状液体或固体）；脂肪族叔胺形成不稳定的盐，芳香族叔胺，可在氨基的对位引入亚硝基，产物为绿色片状晶体。 (6) 氧化反应：氧化叔胺，Cope消除（7）苯胺的亲电取代反应：注意保护氨基。（8）季铵盐：将胺彻底甲基化后，转变成季铵碱，然后进行 Hofmann消除，常用来测定胺的结构。

有机化学期末复习重点

第1 章绪论 1. 有机化合物与有机化学的定义2．有机化合物的特点（了解）3．共价键的特性和属性。

注意：分子的极性与键的极性和分子的对称性有关。

4．共价键的断裂和有机化学反应的基本类型(1) 共价键的断裂方式分为均裂和异裂，根据共价键的断裂和形成的方式不同，可把有机反应机理分为：游离基反应、离子型反应和协同反应等 3 大类。

5．有机反应中“离子型”反应根据反应试剂类型不同，分为亲电反应与亲核反应两类：(1) 亲电试剂与亲电反应：由缺电子的试剂进攻部分负电荷的碳原子而发生的，这类十分需要电子的试剂称为亲电试剂。

如含有 H +、Cl +、Br +、NO 2+、RN 2+、R 3C +等正离子的试剂。

由亲电试剂的进攻而引起的反应称为亲电反应。

(2) 亲核试剂和亲核反应：由能供给电子的试剂进攻具有部分正电荷的碳原子而发生的，这类能供给电子的试剂称亲核试剂，如 H 2O、ROH、OH -、RO -、Br -、NH 3、RNH 2、CN -等。

由亲核试剂的进攻而引起的反应称为亲核反应。

注意：有机反应中，加成反应分为亲电加成（烯烃与卤素的反应）、亲核加成（羰基与氰氢酸、水、醇、格氏试剂、氨的衍生物之间的反应）、自由基加成（如：不对称与 HBr 在过氧化物存在下的反应属于自由基加成，遵循反马氏规则）三类。

第 2 章烷烃和环烷烃一、烷烃的命名：1．掌握有机化合物系统命名的基本原则2．碳原子的分类（伯、仲、叔、季）与常见烷基的结构和名称（P 48）3．顺序规则 —— 主要烷基的优先次序：甲基<乙基<丙基<异丙基二、烷烃的结构（了解）三、烷烃的构象异构（属于立体异构）乙烷中最典型的 2 种构象是交叉式（稳定构象）和重叠式，用 Newman 投影式和锯架式表示。

丁烷的 4 种典型构象及其稳定顺序：对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式。

四、烷烃的化学性质（掌握）烷烃卤代反应的机制——游离基（自由基）反应，分链引发、链增长与链终止是的 3 个阶段；烷烃卤代反应的取向主要由自由基稳定性次序来决定。

有机化学考前复习

丁酰胺、丁腈、N,N-二甲基苯甲酰胺
IR(v cm-1)鉴别：
丁腈： 2260~2240 丁酰胺：3500~3100
C N伸缩 N H伸缩
2个峰
N,N-二甲基苯甲酰胺：上述两处无吸收
3．用简单的化学方法鉴别： (1) ．苯甲酸、苯酚、肉桂酸、水杨酸 (2)．苄胺、苯胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺
CO2H SOCl2 NaN3
H2O
NH2
CO2H NH3
P2O5
( i ) SnCl2/ HCl (ii) H2O,
CHO
H2C
O
O
C2H5OH H+
O CH3C CH2CO2C2H5
OH
+ Ac2O CHO
NaOAc
OO
CH2(CO2Et) + CH2
CH
CHO
NaOEt HOEt
(EtO2C)CHCH2CH2CHO
R CH COONH
CH3 C O
RO
NO
CH3
O R CH C OH
N CH3 C O-
CH3 N
OOH
O
O CH3
NO
CH3
CH3
O
(5)
O
O
NH2
NaOEt HOEt
C2H5O
N
O O
-OEt NH2
-O OEt O
OEt O
C O-
NH2
NH2
O OEt
HOEt
CO
O
OH H
O
C2H5O
N -H2O C2H5O
N
NH2
O
(6)
CH3CCHCO2C2H5

大学有机化学期末复习知识点总结

⼤学有机化学期末复习知识点总结有机化学复习总结⼀．有机化合物的命名1. 能够⽤系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍⽣物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或⽴体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。

⽴体结构的表⽰⽅法：1）伞形式：COOHOH3 2）锯架式：CH 3HHOH 2H 53）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：COOH3OH H5）构象(conformation) (1)⼄烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

(3)环⼰烷构象：最稳定构象是椅式构象。

⼀取代环⼰烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。

多取代环⼰烷最稳定构象是e 取代最多或⼤基团处于e 键上的椅式构象⽴体结构的标记⽅法1. Z/E 标记法：在表⽰烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同⼀侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。

2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同⼀侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。

3、 R/S 标记法：在标记⼿性分⼦时，先把与⼿性碳相连的四个基团按次序规则排序。

然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。

注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的⽅法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，则为同⼀化合物，否则为其对映体。

高二有机化学期末复习(2)同分异构体

高二有机化学期末复习（2）同分异构体高二班座号姓名例1：下列化合物中同分异构体数目最少的是A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯【解析】戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同有8种同分异构体（1—戊醇、2—戊醇、3—戊醇、2—甲基—1—丁醇、2—甲基—2—丁醇、3—甲基—2—丁醇、3—甲基—1—丁醇、2,2—二甲基—1—丙醇、）；戊烯共有5种结构（1—戊烯、2—戊烯、2—甲基—1—丁烯、2—甲基—2—丁烯、3—甲基—1—丁烯）；乙酸乙酯有6种同分异构体（属于酯的4种：甲酸1—丙醇酯、甲酸2—丙醇酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的两种：丁酸、2—甲基丙酸），所以最少的是戊烷。

【考查1】常规同分异构体的书写方法。

熟识：烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的同分异构体书写方法。

强化练习1：1．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）A．3种B．4种C．5种D．6种2．分子式为C4 H8 O2能与NaOH溶液发生水解反应的有机物有(不含顺反异构)A．6种B．5种C．4种D．3种3．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满意以上条件的酯有A．6种B．7种C．8种D．9种4．某有机化合物只含C、H、O 三种元素且只含有一种官能团，其相对分子质量为58，该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。

则它可能的结构共有（不考虑立体异构）A．3 种B．4 种C．5 种D．6 种5．苯环上有两个侧链烃基的有机物C12H18，其同分异构体的数目为（不考虑立体异构）A．39 B．42 C．45 D．486．分子式为C8H7O2Cl的芳香化合物有多种结构，其中能与NaHCO3反应放出CO2的其同分异构体数为A．17种B．14种C．11种D．7种7．甲苯苯环上的一个H原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有（不考虑立体异构）A．9种B．12种C．15种D．18种8．有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子干脆连在苯环上的同分异构体有多少种（不考虑立体异构）A．6种B．9种C．15 D．19种例2：2，5-二羟基苯甲酸（）俗称龙胆酸，满意下列条件的龙胆酸．．．的同分异构体有种，写出其中一种的结构简式①能发生银镜反应；②能使FeCl3溶液显色；③酯类。

有机化学二备考复习

NaNO2 HCl
NaNO2 HCl
CH3 CH3CCH2N2+ CH2OH
-N 2
CH3 CH3CCH2+ CH2OH
CH3 CH3CH2CHCHO −H+ CH3CHCH2CH3 + CH=OH
+
CH3CCH2CH3 CH2OH
邻位氢迁移
CH3 NH OH CH3
CH3 N2+ OH CH3
+
RCH2CO2H
(NH4)2CO3 ∆ (−H2O) P 2O5 (−H2O)
RCH2CN
RCH2CO2NH4
Br2 OH+
RCH2CONH2
RCHCO2H RCHCO2H RCH2CO2H P H O ∆ R O O OH Br 2 HCN H+ 浓HCl O O R RCHCN RCHCO2H RCHO o ∆ 100 C OH OH
AgOH
∆
1,4-环庚二烯
N(CH3)3OH
N(CH3)3OH H H
H H
N(CH3)3I
H
N(CH3)3I H
季铵碱
完全甲基化
①季铵碱热分解 ②Cope重排
CN
H2/Ni
CH3COCl
LiAlH4
CH2NHCH2CH3
CH2NH2
NH
KOH(s) ∆
CH2NHCOCH3
CH3I >150oC
N-K +
Ac2O NaOAc
NaOCH3
CH=NOH CN H OH H OH
CHO
Wohl降解降解
RCHCOOH NH2
H2O2
+ H3O

有机化学期末总复习-下

炔水合
O
RC
CH X R X
RC CH3
R'(H)
H + or OHH2 O
偕二卤代物水解
O C R R'(H)
傅克酰基化
ArH + RCOCl
CH3
AlCl3
ArCOR + HCl
CuCl, AlCl 3
加特曼-科克甲酰化
+
CO + HCl
H3C
CHO
威尔斯迈尔甲酰化
ArH + RCOCl
(CH3 )2NCHO
异氰酸酯
O
R N =C
OH OH
O
=
R NH2
R NH C OH
"胺基甲酸" 不稳定
=
乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
酮式分解
CH3 COCH2COOC2H5 RX
NaOC2H5
CH3 COCH2R
甲基酮
CH3COCHCOOC2 H5
R
酸式分解
RCH2COOH
烃
酮式分解
CH3 COCH2COR
2，4-二酮 2，4-二醇
RCHCOOH
X
ACH2COOH
加热或碱
ACH3 + CO2
A为吸电子基会使脱羧反应更容易 Kolbe反应：羧酸盐在水解条件下发生脱羧
2RCOOK + 2H2O 电解 R R + 2CO2 + H2 + KOH 阴极
阳极
Hunsdiecher反应
2RCOOK + 2H2O 电解 R R + 2CO2 + H2 + KOH 阴极

有机化学复习知识点超强总结

（一）反应题的重要考点：（1）烷烃的卤代反应,反应活性:①氟氯溴碘（F2>Cl2>Br2>I2）；②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。

注意：药大考研常考察碳正离子稳定性，也会考察环烷烃的卤代开环（2）单烯烃的主要反应：①加成反应：催化加氢（注意：顺式加成）、亲电加成（X2、HX、H2SO4、H2O、BH3）、自由基加成（药大考研常考：HBr/ROOR（唯一））；②氧化烯烃的反应（常用氧化剂总结：KMnO4/OH-（OsO4，药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂）、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag）；③ɑ-H卤代（自由基取代反应）；④聚合反应。

中国药科大学考研辅导南药人研路提示：马氏比较常考，但是反马加成也常涉及。

（3）炔烃和二烯烃的主要反应：①加成反应（林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成，这些加成反应类似烯烃的加成）；②氧化反应；③炔氢的反应（注意）；④聚合（一般不会考察）；⑤D-A反应（多年考研真题中出现，重点掌握）；⑥周环反应（开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋）。

中国药科大学考研辅导南药人研路提示：2019年710真题第一次出现此知识点考查，注意掌握（常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮；D-A反应等）（4）芳烃的主要反应：①亲电取代（注意：卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应）；②氧化反应；③α-H卤代（自由基）；④加成反应。

中国药科大学考研辅导南药人研路提示：芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察，这个主要根据环上的电子云密度来判断；还有α-H的卤代。

（5）卤代烃的主要反应：①亲核取代、AgNO3（SN1）；SN2的瓦尔登转化是药大历年重点！）；②消除反应（HX（扎伊采夫规则，E2反式消除【特变注意】）、X2）；③与金属反应（烷基铜锂，注意位阻，是1,2加成还是1,4加成，非常重要！）；④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL，醋酸等。

有机化学_下册__复习总结

CF3CO3H
K2Cr2O7
ArNO2
AS2O3 NaOH
+
NH 4 Cl Zn
ArNHOH
ArNH2
ArN=NAr O ArNHNHAr
Zn NaOH (solution)
Zn NaOH/CH 3OH
Zn
NaOH (solution)
ArN=NAr
十二章含氮化合物的官能团化-芳胺的官能团化
C nitroso compounds
ArOCH3
第九章醇（酚）的官能团化
CHO
DMF POCl3
OCH3
Me2SO4 NaOH H+
OCH3
N
HCHO/HN(CH3)2 H+
O
OH OH
OH
HCHO/H+
CH2OH
OH
HOH2C OH
OH
第十章醛酮的官能团化
RCH2CH CH2 CHO R H+ OH RCH2 R R'2NH RCH 稀 NaOH CHO R' RCH2CHOMgBr Ph3P CH2 R'MgBr HCN RCH2CHO NaHSO3
N2Cl H3CO
+
H3N
）
N2Cl
N2Cl Cl
O2N
7、下列物质进行芳香亲电取代活性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡啶
）
24
8、比较下列化合物的碱性由大到小排序: （） A、吡啶 B、苯胺 C、环己基胺 D、吡咯
9、比较下列化合物稳定性并由大到小排序（ A、呋喃 B、苯 C、噻吩 D、吡咯）
25
四. 鉴别物质

有机化学复习总结

有机化学复习总结有机化学复习总结⼀、试剂的分类与试剂的酸碱性(free 在⾃由基反应中能够产⽣⾃由基的试剂叫⾃由基引发剂1、⾃由（游离）基引发剂，产⽣⾃由基的过程叫链引发。

如：radical initiator)或⾼温hv 或⾼温hv BrCl2Br2Cl22均裂均裂是⾃由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮⼆异丁氰、过硫酸铵等也是BrCl、22常⽤的⾃由基引发剂。

少量的⾃由基引发剂就可引发反应，使反应进⾏下去。

简单地说，对电⼦具有亲合⼒的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）2、亲电试剂轨道或d轨道，能够接受电⼦对的中性分⼦，亲电试剂⼀般都是带正电荷的试剂或具有空的p＋、BFAlCl等，都是亲电试剂。

、HCH、如：HCl、Br、RCH、CO、NO、SO、3323323，＋＋＋＋＋＋SO因此，路易斯酸就是Lewis acid）在反应过程中，能够接受电⼦对试剂，就是路易斯酸（亲电试剂或亲电试剂的催化剂。

对电⼦没有亲合⼒，但对带正电荷或部分正电荷的碳原⼦具有亲合⼒的试剂叫3、亲核试剂。

亲核试剂⼀般是带负电荷的试剂或是带有未共⽤电⼦对的中nucleophilic reagent亲核试剂（）－－－－－－－－－－、、、CN、NH、RCHRO、RS、PhO、H、ORCOO、XHS性分⼦，如：OH、222等，都是亲核试剂。

、NH、RNHROH、ROR23，因此，路易斯碱也是在反应过程中，能够给出电⼦对试剂，就是路易斯碱（Lewis base）亲核试剂。

4、试剂的分类标准Br→CH OCH 在离⼦型反应中，亲电试剂和亲核试剂是⼀对对⽴的⽭盾。

如：CHONa + CH3333－＋＋－是亲核试剂。

这个反应究竟是亲和BrO是亲电试剂，⽽的反应中，+ NaBrNa和CHCH33反应还是亲核反应呢？⼀般规定，是以在反应是最先与碳原⼦形成共价键的试剂为判断标准。

－－是亲核试剂，因此该反应属于亲CH在上述反应中，是O最先与碳原⼦形成共价键，OCH33核反应，更具体地说是亲核取代反应。

有机化学复习知识要点

编辑ppt
②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。
检验：遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3 溶液显紫色；
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7、醛基：
氧化与还原 R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOH 检验 ①银镜反应； ②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
（3）氧化
延伸：
2. C＝C
3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）
加成。
编辑ppt
苯环有关反应的延伸:
（1）引入氨基：
先引入－NO2 还原 NH3；还原剂：Fe+HCl
（2）引入羟基：
先引入－X 水解－ONa 酸化－OH
（3）引入烃基：+RCl 酸性KMnO4 －R
（4）引入羧基：
先引入－R 酸性KMnO4 －COOH
编辑ppt
4. R－X ：
水解：
2R－X+NaOH
R－OH+NaX
醇解：
R-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O
编辑ppt
5.醇羟基：
2R-OH+2Na 2R-ONa + H2 2R-OH+HX 加热 R-X+H2O R-CH2OH O2催化剂 RCHO O2催化剂 R-COOH R-OH+ 2R1-COOH 浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O R-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热R-ONO2+H2O R-CH2-CH2OH 浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2O 多个羟基遇Cu(OH) 2溶液呈绛蓝色
(2)引入─OH： ①卤代烃水解； ②醛或酮加氢还原； ③C═C与H2O加成。

有机化学复习要点

有机化学复习要点有机化学是研究有机物（含碳的化合物）的合成、结构、性质和反应的科学。

下面是有机化学复习的重点要点：1.有机化合物的分类：根据碳的连接方式，有机化合物可分为链状、环状和支链状化合物。

根据它们的官能团，化合物可以被进一步分类为醇、酮、酯、醛、酸、胺等等。

2.有机化合物的命名：有机化合物的命名是有机化学的基础。

在命名时，需要确定主链、编号碳原子、标记官能团和提供适当的前缀和后缀。

3.有机化合物的构造：有机化合物的构造表示确定其分子的原子结构，包括原子的类型、化学键的类型（单键、双键、三键）和宇称等。

4.共价键的极性：共价键是由两个原子之间共享电子形成的，极性共价键指电子不均匀地共享。

这导致一侧带有部分正电荷，而另一侧带有部分负电荷，形成极性分子。

5.引入官能团：官能团是有机化合物中特定原子或原子组合的集合，确定化合物的性质和反应。

常见官能团有羟基（-OH）、醛基（-CHO）、酮基（-C=O）、羧基（-COOH）、胺基（-NH2）等等。

6.有机反应的基本原理：有机反应是有机化学的核心，包括加成反应、消除反应和取代反应。

加成反应是指在化合物中添加一个原子或基团；消除反应是指分子中的两个基团消除，形成一个双键或三键；取代反应是指一个基团被替换成另一个基团。

7.重要的有机反应：有机化学有许多重要的反应，其中一些包括酯化、醇酸化、加氢、亲电取代、亲核取代、还原和氧化等等。

了解这些反应及其机理对于理解有机化学非常重要。

8.常见的有机化学术语：在有机化学中，有许多常见的术语和概念，例如：轴手性、对映体、立体异构体、环状化合物等等。

了解这些术语可以帮助理解和解决有机化学问题。

9.溶剂的选择：在有机化学实验中，溶剂的选择非常重要。

常见的有机溶剂包括乙醇、丙酮、乙醚、二甲基甲酰胺等等，选择合适的溶剂可以促进反应的进行。

10.立体化学：立体化学涉及分子和化合物的空间构型和对称性。

手性和立体异构体是立体化学的重要概念，影响分子的性质和化学反应。