2012有机化学期末复习(答案)

有机化学期末复习

二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1

CH 3kMNO

4

3( )

PCl ( )

H 2,Pd-BaSO 4

N

S

( )OH -

2

CH 32Br

Mg/干醚

HCl (dry)

OH OH

O H 2O

O

( )

( )

( )

3

OH

(1). H SO ,∆

(2). KMnO 4

, H

+

）

)

(

4

1) O 32) Zn/H 2O

- ）

5

NH 3

/P a Br 2/NaOH

H +

△△

..O 2；V 2O 5 C 。

450（ （ ）（ ）

（ ）

P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。

(1)

C O C

O N

H +COOH

C

O

N 4(2) H 2O

CH

2OH

CH 2N

(2) HOCH 2CH 2CH

2

COOH

25

∆

O

O

HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH

(3)

CH 2=C COOH

CH 3

323

CH 2=C

COCl

CH 3

CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3

(7)

C NH C

O

2

2COOH

NH 2

(8)

COOH

CHO

COCl

H , Pd-BaSO 3

P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。

P522,15.23 完成下列反应式。

P527,(八) 写出下列反应的最终产物：

(1) CH 2Cl

NaCN

LiAlH 4

(CH 3CO)2O

(

CH 2CH 2NHCOCH 3

)

(2)

NO Fe, HCl

22( NO (CH 3)2N )

(3) CH 3(CH 2)

2CH=CH HBr ROOR

C

N Na C O O

H 2O, HO -

( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )

(4)

O

322(

N(CH 3)2O

)

P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。

三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：

P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。

P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

P409,11.11 下列化合物，哪些能进行银镜反应。

四、Arrange compounds in order （8 points, 2point for each question) （Note: “most to least ” means 由高到低） 1、酸性大小

例如：P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小：

(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：

COOH COOH

＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH

(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH 2、碱性大小

例如：P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。

(A) CH 32

O (B) NH 3 (C) CH 3CH 23)2O

(D)

C NH O

(E) C O NH

C O O

O 碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)

解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。

P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)

CH 3CHCH 2NH 2

(C)

CH 2CH 2CH 2NH 2

(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2

(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH 2 (3 ) (A)

NHCOCH

3 (B) NHSO 2CH

3

(C)

NHCH 3 (D)

N CH 3

解：(1) (A)＞(C)＞(B)

（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C)