有机化学期末复习提纲.(优选)
大学有机化学复习提纲
C*构型的确定，从离序数最小基的最远方向 看，其余3基的序数由大到小为顺时针记作‘R’， 反时针记作‘S’
4、多官能团化合物的命名 • 当化合物中含有多个官能团时，一般按下列顺
序，选取其中最优者为主体名，其余作取代基 （个别有例外）。
• 一些主要官能团按优先递减排序如下： —COOH，—SO3H，—COOR，—COCl， —CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮）， —OH ， —SH ， —NH2 ， ——C≡C— ， —C=C—
• THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、有机化合物结构
• 1、同分异构 • 2、构象分析 • 3、结构理论
1、同分异构
• 异构体类型： 构造异构（C架、位置、官能团） 立体异构（顺反、对映）
• 异构体书写： 一般常见物质或结构较简单物质的同
分分异异构构体体等。如写分子式为C5H10、C5H12同 • 互变异构现象：酮式—烯醇式互变异构、
• 卤仿反应：
• R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)
R-
COOH
• 酰胺重排：
• R-CONH2 +Br2 +OH— • 缩合逆反应：
R-NH2
• R2C=CH-CHO +OH—（H2O） + CH3CHO
R2C=O
• 成环反应
• 三元环：
•
碳 烯 插 入 C=C + CH2I2 + Cu-
• 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应
• 重氮化反应可使芳环氨基转换成其他 原子或原子团
• 烯加水成醇，炔加水成醛酮，烯与炔 加HX或X2成卤代物、加HOX成卤代醇、 催化加氢成烷，烯硼氢化氧化水解生成 反马氏规则的醇，炔硼氢化氧化水解成 醛（酸化水解成烯）
有机化学复习提纲
有机化学（农科）期末考试复习提纲（2008．6）一、烷烃1、命名；2、构象（判断和写画出稳定构象-纽曼投影式）；3、化学性质（烷基自由基的稳定性判断）。
二、烯烃1、结构与命名（包括顺反、ZE命名）；2、化学性质与鉴别及结果判断（与HBr的亲电加成，马氏规则和反马氏规则，а-H反应，硼氢化反应；碳正离子稳定；能利用KMnO4鉴别烯烃，能利用KMnO4、O3氧化反应产物推断原烯烃的结构）。
三、炔烃与共轭烯烃1、结构与命名（包括同时含双、三键）；2、炔烃与共轭烯烃的化学性质，能利用银氨溶液进行端基炔烃的鉴别；3、Diels-Alder反应;4、诱导效应和共轭效应的类别与应用。
四、脂环烃1、命名（不饱和脂环烃、桥环）；2、化学性质（开环反应）；3、构象分析（顺反异构、环已烷以及衍生物的椅式稳定构象）。
五、芳香烃1、芳香烃的结构和命名及芳香性的判断；2、单环芳香烃的化学性质（亲电取代反应，侧链的氧化和卤代反应，掌握取代单环芳香烃的合成）3、定位效应及其解释（掌握取代基对再取代活性、取代位置的影响）4、稠环芳香烃的命名（以萘为重点）。
六、对映异构1、手性、手性碳、手性分子、对映体的概念；2、含一个手性碳化合物的旋光异构：构型的表示方法和构型的判断及外消旋体、非对映体的概念；3、含两个手性碳化合物的旋光异构：含两个不同和相同手性碳化合物的构型判断、内消旋体的概念。
4、不含手性碳的旋光异构：丙二烯型、联苯型七、卤代烃1、卤代烃的分类与命名；2、亲核取代反应以及卤代烃亲核取代反应活性的判断（与硝酸银反应）；3、掌握卤代烃的消除反应（扎伊切夫规则），与取代反应的竞争反应与反应条件；4、格氏试剂的生成、性质及有机合成上的应用八、醇、酚、醚•1、醇（重点是烯醇）、酚、醚的命名•2、醇的亲核取代、消除反应（条件：硫酸、加热）和氧化反应，与Lucas 试剂反应、发生碘仿反应•3、酚的结构特点和性质（酸性强弱的判断），酚或烯醇式结构与FeCl3试剂反应•4、醚与HI的反应（注意醚键的断裂方式），醚的制备（Williamson合成法）九、醛与酮1、醛酮的命名（还要注意醛酮与氨的衍生物反应产物的命名）；2、醛酮的化学性质与鉴别（亲核加成反应及其反应活性比较，羥醛缩合反应，歧化反应、氧化反应、碘仿反应等）；3、醛、酮的制备（掌握利用格氏试剂合成酮）。
有机化学复习提纲
二、亲核取代反应（ SN1 、SN2 的竞争与反应特征，课后习题9）
+ -
R–X + Nu–
R–Nu + X–
–OH –OR'
ROH（醇） ROR'（醚）
–CN
RCN（腈）
–OCOR' –C≡CR' ׃NH3 AgNO3
ROCOR'（酯） RC≡CR'（炔）
+–
RNH3X（铵盐）
RONO2+AgX (RX的鉴别)
_ I2, OH CH3CHO
_ CHI3 + HCOO
氧化反应
碘仿反应
2、羟醛缩合反应（ 有α-H的醛，稀碱条件下）
OH
稀 OH
2 CH3CHO
CH3CHCH2CHO H2O
CH3CH=CHCHO
三、氧化还原反应
1、氧化反应（ Tollens试剂、Fehlings试剂鉴别醛酮）
2、还原反应（ NaBH4, Zn-Hg/HCl） 3、歧化反应（ 无α-H的醛， 浓碱条件下）
H
H
4
CH3
3
5 CH36
1 2
CH3
4
5
H
32
H
6 1
CH3
H
CH3 H
H
6
1 CH(CH3)2
CH3 H
4
H
H
5
6
1
32
C(CH3)3
H
H
课后习题5
第六章 单环芳烃
芳（香）烃 —— 不饱和程度高、特别稳定的环烃
芳
较易发生取代反应
香
难以发生加成反应 和 氧化反应
有机化学复习提纲
有机化学复习提纲第三章、烯烃制备——醇脱水卤代烃脱卤化氢（碱性乙醇）邻二卤代烷脱卤素（Zn or Mg）一、加成反应1.Pt催化，加氢2.溴的四氯化碳溶液，加卤素亲电加成3.卤化氢加成除HF外马氏规律4.与水加成酸催化制备醇5.硫酸加成烷基硫酸氢酯制备醇的间接方法除去烯烃6.与次卤酸加成酸催化7.硼基化反应○1甲硼烷○2碱性过氧化氢得到烯烃水合得不到的反马氏规律的醇二、氧化1.高锰酸钾褪色鉴别不饱和键冷——邻二醇酸性or加热——双键断裂处生成羧酸或酮可推断烯烃的结构2. 臭氧化○1臭氧作用○2锌粉水两分子羰基化合物（醛或酮）3. 环氧乙烷的生成乙烯Ag 250°C三、聚合高分子化合物聚乙烯聚丙烯等三、α-氢的卤代高温光照与卤素单质作用——游离基反应炔烃制备——二卤代烷1去氢卤一、加成反应1.催化氢化Lindlar催化剂——烯烃2.与卤化氢加成氯乙烯1,1-二氯乙烷遵守马氏规律（若条件存在过氧化物光热则为反马氏加成）3.与水加成硫酸及汞盐催化乙烯醇不稳定异构化为乙醛4.氢氰酸加成氯化亚铜及氯化铵催化丙烯腈——一般碳碳双键不能进行的反应二、金属炔化物的生成氢原子显弱酸性氨溶液中被银离子、亚铜离子取代三、聚合反应双烯烃1,3-丁二烯一、1,4-加成和1,2-加成温度高极性溶剂——1,4-加成二、双烯合成反应六元环状化合物1,3-丁二烯和乙烯或者取代乙烯第四章环烃螺环桥环编号环烷○1开环催化加氢Ni 40°C 1atm CH3CH2CH3○2加卤素开环加在两侧光照高温为游离基反应，取代○3氧化环己烷及其衍生物的构象船型更稳定取代基为e键更稳定脂环烃的性质一、催化氢化Ni 开环二、与溴作用三、光照下取代芳香烃一、取代反应亲电取代1.卤代铁或相应的铁盐等的催化下加热——卤代苯光照条件下位游离基取代反应——烷基上的H被取代2.硝化浓硝酸和浓硫酸与苯共热硝基苯增加硝酸浓度并提高反应温度间二硝基苯甲基可致活邻对位、3.磺化浓硫酸共热磺化反应可逆，与水共热脱去磺酸基，在苯环的特定位置引入某些基团4.傅式反应无水三氯化铝的催化，卤代烷，烷基苯烯烃，烷基苯R位三个碳以上的顽疾，异构化若有-SO3H，-NO2等强吸电子取代基，该反应不容易发生向芳香环上导入烷基的方法之一（傅式烷基化）酰氯或酸酐——得到酮制备芳香酮的主要方法（傅式酰基化）二、加成反应加3H2或者3Cl2三、氧化高锰酸钾加热产物总是苯甲酸（与苯环相连的碳原子上要含氢）四、烷基侧链的取代高温or紫外光Cl2亲电反应的历程碳正离子中间体硝化反应的亲电试剂为NO2+苯环上取代基的定位规律1.邻对位定位基—N(CH3)2 —NH2 —OH —OCH3 —NH—CO—CH3 —O—CO—CH3 —O—CO—CH3 —CH3(R) —X(致钝) —CH3COOH 邻对位致活作用2.间位定位基—N+(CH3)3—NO2—CN —SO3H —CO—H(R) —COOH稠环芳烃P73萘一、取代反应（比苯更容易进行）取代基优先进入α位但与反应条件有极大的关系例：浓硫酸80°C α位160°C β位二、加氢（更容易发生加成）钠加醇得到四氢化萘H2,Pt 十氢化萘三、氧化五氧化二钒酸催化氧化为邻苯二甲酸酐（苯酐）蒽和菲都比萘更易被氧化或还原反应都发生在9,10位第五章旋光异构手性分子与其镜像互为对映异构体费尔曼投影式平面标定法1．若最小的基团在竖线上，R为顺时针，S为逆时针2．若在横线上，R为逆时针，S为顺时针含n个不相同手性碳原子的化合物，可能有的旋光异构体数目为2n个酒石酸乳酸的分子结构式两个相同的手性碳原子的构型一个为R一个为S，相互抵消，为内消旋体没有旋光活性没有手性碳原子也可能有旋光活性联苯丙二烯衍生物环状化合物的立体异构第六章卤代烃命名选择有卤原子的最长碳链为母体（不饱和卤代烃还要包括不饱和键）卤原子位置编号最小，但优先不饱和键制备一、取代1.烃的游离基取代反应(高温or 光照)2.烯烃加成（Br2或者HBr）3.芳香烃的亲电取代（Fe催化）二、醇制备（NaBr硫酸催化卤素取代羟基）三、卤代物互换RCl + NaI（丙酮催化）RI + NaCl化学性质一、亲核取代反应碳卤键中卤原子电负性大于碳，碳原子带有部分正电荷受试剂进攻的为底物（卤代烃）卤素被取代，为离去基团1.被羟基取代卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾水溶液共热卤原子被羟基取代，产物是醇。
高中-《有机化学基础》复习提纲
《有机化学基础》复习提纲一、有机物组成的表示方法例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？二、几个概念1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。
例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。
2、基：例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？3、同系物的概念：例如：CH3CH2OH和丙三醇，甲苯和苯乙烯，互为同系物？4、同分异构体的类别——官能团异构——官能团结合在不同的碳原子上——支链多少与大小的改变例如：写出C7H8O（含有苯环）的同分异构体？三、典型有机物的命名例如：四、有机物的物理性质1．沸点（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。
（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸>醇>醛>烷。
2．水溶性（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。
（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂）、高级脂肪酸、硝基苯。
（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，650C以上能与水互溶，650C以下在水中溶解度不大。
3．密度（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物）、一氯化烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。
（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。
五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）糖、油脂和蛋白质的结构性质六、有机化学的反应类型1．取代反应（1）卤代反应——烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.（2）硝化反应——苯、苯的同系物、苯酚注意：硝化反应一般情况指苯环上．．．的氢原子被硝基取代的反应.（3）水解反应——卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.水解条件应区分清楚.如：卤代烃——强碱的水溶液；糖——强酸溶液；酯——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）；油脂——无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全）、高温水蒸气；蛋白质——酸、碱、酶（4）酯化反应——醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）2．加成反应：分子中含有等可能加成3．消去反应注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。
高一必修2有机化学期末复习提纲
2016-2-11 必修二 有机化学知识点总结 来源：/p/22642J第 1 页 共 1 页 有机化合物：含有碳元素的化合物。
常有氢和氧，还含有氮、磷、硫、卤素等元素。
【注意】（碳的氧化物、碳酸及其盐、碳的金属化合物是无机化合物）。
烃：只含有碳和氢两种元素的有机物，甲烷是最简单的烃。
一、甲烷空间结构：正四面体结构（四个C-H 键的长度和强度相同，夹角相等 ）1、物理性质：甲烷是一种没有颜色，没有气味的气体。
密度比空气小，极难溶于水。
（可以用排水法和向下排空气法收集甲烷）2、化学性质： 通常情况下，甲烷比较稳定，与酸性高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应。
但在一定条件下，甲烷也会发生某些反应。
1）燃烧反应：CH4+2O2CO2+2H2O （纯净的甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色）2）取代反应：（有机化合物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应） 甲烷与氯气的反应方程式★（条件：光照 ） CH4+Cl2→（光照）CH3Cl （气体）+HCl CH3Cl+Cl2→（光照）CH2Cl2（油状物）+HCl CH2Cl2+Cl2→（光照）CHCl3（油状物）+HCl CHCl3+Cl2→（光照）CCl4（油状物）+HCl五种产物（两种气体：一氯甲烷和氯化氢，其他三种均为液体）甲烷与氯气取代反应实验现象：气体颜色逐渐变浅，试管壁有油状液滴出现，同时试管上方有白雾生成，试管内液面逐渐降低。
二、烷烃：（烃分子中碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃）。
分子通式为 C n H 2n+21、烷烃的命名：烷烃碳原子数在十以内时，以 甲、乙、丙、丁 、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“ 烷 ”字，碳原子数在十以上时，以“汉字数字”代表。
例如：十一烷。
2、烷烃的物理性质：常温下的状态（设碳原子数为n ），当n ≤4 时为气态；随着碳原子数的增加，烷烃的熔沸点依次升高，烷烃的密度依次增大 。
高中有机化学复习提纲
重点化学反应：一、烷烃：（2个）1氧化反应：①燃烧2取代反应：（卤素单质）二、烯烃：（3个）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾）2加成反应：（卤素单质、卤化氢、水、氢气）3加聚反应：三、炔烃：（3个）（与烯烃类似）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾）2加成反应：（卤素单质、卤化氢、水、氢气）3加聚反应：四、卤代烃：（2个）1水解反应：（NaOH水溶液）2消去反应：（NaOH醇溶液）五、芳香烃：（3个）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（苯环支链碳上有氢可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸）2加成反应：（氢气、氯气）3取代反应：（浓硝酸、卤素单质、硫酸）六、醇：（4个）1氧化反应：①燃烧②强氧化剂氧化（重铬酸钾变为灰绿色，查酒驾原理）（酸性高锰酸钾紫色褪去）③催化氧化：（Cu或Ag做催化剂加热变为醛）2取代反应：（卤化氢、分子间脱水：乙醇生成乙醚140℃加热）3消去反应：（乙醇生成乙烯170℃加热）4与活泼金属反应:(与Na生成氢气)七、酚：（5个）1氧化反应：（被O2氧化变粉，使酸性高锰酸钾褪色）2酸性：（能与Na、碱、碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，也不能生成二氧化碳）3显色反应：（遇FeCl3变紫）4取代反应：（与浓Br2水反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚）5加成反应:(氢气)八、醛：（2个）1氧化反应：①燃烧②催化氧化：（Cu或Ag做催化剂加热变为酸）③银镜反应：（将银氨溶液还原为单质银，n(醛基：Ag)=1:2）④新制备Cu(OH)2：（将新制备Cu(OH)2还原为Cu2O）⑤强氧化剂氧化：（酸性高锰酸钾紫色褪去）2加成反应：（氢气）九、羧酸：（2个）1酸性：（能与Na、碱、碳酸钠，碳酸氢钠反应，能生成二氧化碳）2酯化反应（取代反应的一种）十、酯：（1个）1水解反应：（碱性完全，酸性不完全）注：甲酸酯中醛基可以发生银镜反应十一、油脂：（2个）（高级脂肪酸+甘油）1氢化（硬化）2皂化（碱性水解）十二、糖类：（3个）1氧化反应：①燃烧、生理氧化（葡萄糖、果糖）②银镜反应：（将银氨溶液还原为单质银）③新制备Cu(OH)2：（将新制备Cu(OH)2还原为Cu2O）2加成反应（醛基加氢气变成羟基）3酯化反应（糖类中含有羟基）十三、蛋白质：（4个）1水解：（在酸、碱、酶作用下水解为氨基酸）2盐析：（蛋白质溶液加入无机盐离子）3变性：（遇强酸、强碱、紫外线等）4颜色反应：（含苯基蛋白质遇硝酸变黄）重要考点：一、命名：1确定母体：（优先级：-COOH > -COOR >-CHO > -CO- > -OH >-O->>C=C<> -C≡C- >苯基> -R > -X > -NO2）2确定主链：含有母体的最长碳链做主链，尽量让母体官能团号位小，其他做支链3编号位4命名：取代基写在前，标号位短线连，不同基简到繁，相同基合并算。
有机化学期末复习提纲
有机化学期末复习提纲本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。
一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。
2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。
用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。
必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。
例如：CH3-CH2 BrC=C （反式，Z型）H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式，E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
大学有机化学复习提纲
大学有机化学复习提纲第一章绪论1. 有机化合物与有机化学的定义;2.共价键碳的杂化轨道; 键长, 键角, 键能, 键的极性;3. 分子的极性分子中所有化学键极性的向量和;4. 分子间作用力范德华力; 偶极-偶极力; 氢键;5. 有机物的分类按碳骨架分类; 按功能基分类;6. 有机反应类型均裂:游离基反应; 异裂:离子型反应;7有机酸碱概念酸碱质子理论; 酸碱电子理论;8. 分子轨道与共振共振式; 共振杂化体。
第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃1. 烷烃的结构碳原子sp3杂化，四面体构型;2. 烷烃的命名系统命名法:选母体,编号,配基;3. 烷烃的异构构象异构:透视式，Newman投影式;4. 烷烃的性质游离基取代: 链引发,链增长,链终止。
卤代活性: R3CH >R2CH2 > RCH3 ;Cl2 > Br2 > I2。
第二节环烷烃1脂环烃的命名单脂环烃: 环某烷; 环某基某烃*桥环烃: 二环[ x. y. z ]某烷 (x>y>z)*螺环烃: 螺[x.y]某烷 (x < y) ;2. 环烷烃的结构和稳定性三元环< 四元环 < 五元环,六元环及以上的脂环烃;3. 环烷烃的性质取代; 加成(加H2、X2、HX等);4. 环己烷的构象异构船式、椅式。
优势构象: e 键取代基最多的椅式构象;大基团处于e 键的椅式构象。
第三章烯烃和炔烃1结构烯烃: sp2杂化. 共平面性;不可旋转性(顺反异构);不等性炔烃: sp 杂化，直线型 (炔键无顺反异构现象);2. 命名顺反构型命名法，Z/E构型命名法;次序规则;3. 电子效应诱导效应:电负性差引起;单向传递、短程作用。
共轭效应:电子离域引起;键长平均化，体系能量降低，交替极化，远程作用;4. 化学性质亲电加成(X2,HX等—Markovnikov规则, 加HBr的过氧化物效应);催化加氢;共轭加成; 氧化(KMnO4,O3等); 炔氢的酸性;炔淦反应。
《有机化学》(第四版)复习提纲
有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
有机化学_复习提纲
有机物复习提纲一、烃：(一)代表物：甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯。
(二)分子式、电子式、结构式、结构简式。
(三)分子结构。
(四)物理性质。
(五)化学性质：1、氧化反应：(1)与氧气反应：都能燃烧，但现象不同：甲烷：没有烟→乙烯：火焰明亮、黑烟→乙炔：火焰明亮、浓烈的黑烟→苯：火焰明亮、浓烈的黑烟。
(2)与酸性高锰酸钾反应：甲烷、苯不能反应。
乙烯、乙炔、甲苯能反应。
2、取代反应：(1)甲烷与氯气发生的取代（五种产物，其中两种为气体，另三种为液体）。
化学方程式：(2)苯：①与液溴发生取代反应，生成密度比水大、不溶于水的溴苯。
化学方程式：注意：苯不与溴水反应，但能发生萃取②硝化反应（与浓硝酸、浓硫酸，加热），生成无色、有毒、密度比水大、不溶于水的硝基苯。
化学方程式：(3)甲苯：与浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成三硝基甲苯（淡黄色不溶于水的晶体，又叫TNT或黄色炸药，所以甲苯、硝酸都是制取工业用炸药的原料）。
化学方程式：3、加成反应：①乙烯可以加溴、氢气、氯化氢、水。
化学方程式：②乙炔可以加溴、氢气、氯化氢。
化学方程式：③苯可以加氢气。
化学方程式：(六)用途：1、甲烷：燃料，合成氨。
2、乙烯：制塑料、催熟果实。
3、乙炔：氧炔焰用于焊接与切割金属。
4、苯、甲苯：合成原料，有机溶剂。
(七)实验室制法：1、乙烯：乙醇与浓硫酸共热到170℃（浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂），反应类型：消去。
化学方程式：注意：温度计的球泡要插入液面以下。
2、乙炔：电石（CaC2）与水反应（所以乙炔俗称为电石气），化学方程式：，反应类型：复分解。
注意事项：1、电石中常含有硫化钙、磷化钙等杂质，所以制得的乙炔常有特殊的臭味（硫化氢、磷化氢），去除方法：用氢氧化钠溶液。
2、实际操作中常用饱和食盐水代替水，用块状电石代替粉末状电石，这是为了减慢反应速率以得到平稳的乙炔气流。
3、常在导管口附近塞少量棉花，这是为了防止电石与水剧烈反应生成的泡沫进入导管。
高二化学选修 《有机化学》复习提纲
《有机化学》期末复习一、各类烃的代表物的结构、特性：二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质剂氧化5.一般断O−H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚酚羟基−OH −OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离，显弱酸性。
1.弱酸性（比碳酸弱）2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化5.能与H2加成醛醛基HCHO HCHO相当于两个−CHO 1.与H2加成为醇（还原反应）2.被氧化剂(O2、银氨溶液、Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基能加成与H2加成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，O−H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。
1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含−NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧单键易断裂1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇氨基RCH(NH2)COOH 氨基−NH2H2NCH2COOH −NH2能以配位两性化合物，能形成肽键酸 羧基−COOH 键结合H +；−COOH 能部分电离出H +蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基−NH 2羧基−COOH酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.盐析4.变性5.颜色反应6.灼烧有特殊气味糖 多数可表示为通式：C n (H 2O)m 羟基−OH醛基−CHO 羰基CH 2OH(CHOH)4CHO葡萄糖淀粉(C 6H 10O 5)n[C 6H 7O 2(OH)3] n 纤维素多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2. 氢化反应（硬化反应）三、重要的有机反应及类型 1．取代反应 (1) 酯化反应 (2) 水解反应 C 2H 5Cl+H 2O C 2H 5OH+HCl CH 3COOC 2H 5+H 2O CH 3COOH+C 2H 5OH（3） （4） （5）NaOH∆ H +2．加成反应（烯烃与X 2、H 2O 、HX 、H 2）3．消去反应C 2H 5OH CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3−CH 2−CH 2Br+KOH CH 3−CH═CH 2+KBr+H 2O 4．氧化反应（1）燃烧反应： 2C 2H 2+5O 2 4CO 2+2H 2O （2）醇、醛的催化氧化： 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO+2H 2O2CH 3CHO+O 2 （3）被弱氧化剂氧化： CH 3CHO + 2Ag(NH 3)2OH+ 2Ag↓+3NH 3 + H 2OCH 3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH 3COONa + Cu 2O↓+ 3H 2O（4）被强氧化剂氧化：烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化 5．还原反应（1）能与H 2加成的反应：（烯、炔、苯环、醛基、酮） 6. 聚合反应 7．中和反应 四、重要的反应1. 能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质点燃Ag550℃ Cu∆浓H 2SO 4 170℃乙醇 ∆① 通过加成反应使之褪色：含有 、−C≡C −的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类（注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀[三溴苯酚]。
有机化学复习提纲
高二化学 有机化学要点（一）（一） 知识基础知识基础1． 列举有机物碳碳键之间彼此连接的可能形式及性质递变。
答：①单键；②苯环中碳碳键；③双键；④叁键答：①单键；②苯环中碳碳键；③双键；④叁键. . 键长键长 ①①>②>③>④ 键能键能 ①①<②<③<④ 反应活性反应活性::③>④>②>①2.2.甲烷的空间结构为正四面体型结构甲烷的空间结构为正四面体型结构甲烷的空间结构为正四面体型结构.H .H .H——C —H 键角为10928’,应将这个规律推广——凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为109 2828’’，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。
的意义。
3.3.烷烃的化学性质：烷烃的化学性质：烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。
① 取代反应：取代反应：Cl Cl 2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH 3Cl,CH 2Cl 2,CHCl 3,CCl 4及HCl 的混合物。
的混合物。
取代反应是一类范围很广的反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。
② 氧化：烷烃可以燃烧，生成CO 2及H 2O ③ 高温分解、裂化裂解：高温分解、裂化裂解：4．实验室中制甲烷的方法：．实验室中制甲烷的方法： 将无水醋酸钠与碱石灰共热可制得甲烷气体。
我们需要把这个反应理解为羧酸盐的脱羧反应，这在有机判定上极有意义。
这在有机判定上极有意义。
5．根、基、原子团：．根、基、原子团：答：①根：带电的原子或原子团，如：SO 2-4，NH +4，Cl -。
根带电荷，但带电荷的不全都是“根”，如H +，Na +等。
等。
②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。
如氯基如氯基H ，一般情况下存在于共价化合物中，但特殊条件下可形成自由基。
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有机化学期末复习提纲本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。
一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、乙酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、葡萄糖、果糖等。
2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
（1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。
简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。
用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。
如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E 表示。
按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。
必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。
有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。
例如：CH3-CH2 BrC=C （反式，Z型）H CH2-CH3CH3-CH2 CH3C=C (反式，E型)H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。
（2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。
光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。
例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确，H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子置于横线上，从大到小，顺时针为S，逆时针为R ；将最小基团氢原子置于竖线上，从大到小，顺时针为R ，逆时针为S 。
在上式中，从－NH 2－COOH －CH 2-CH 3为逆时针方向，因此投影式所代表的化合物为R 构型，命名为R-2-氨基丁酸。
（3） 、双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。
常见的有以下几种情况：① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。
② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。
③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。
④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。
⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。
4．杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来，所以，一般采用音译法。
要注意取代基的编号。
二、有机化合物的结构理论1、碳原子的杂化和共价键 要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP 、SP2、SP 3以及各种杂化形式的特点， 能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。
掌握σ 键和π 键的形成及它们的区别，共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。
掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。
2、同分异构 同分异构现象是有机化合物的特性之一。
分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体。
同分异构的类型可归纳如下：碳架异构位置异构构造异构 官能团异构互变异构同分异构 顺反异构构型异构立体异构 旋光异构（对映异构）构象异构碳架异构：由于碳骨架（碳链）的不同而产生的，例如，丁烷和异丁烷。
位置异构：由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的，例如，正丁醇与2-丁醇。
官能团异构：由于官能团的不同而产生的，例如，正丁醇和乙醚。
互变异构：由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象，例如，CH 3—C=CH 2CH 3—C —CH 3 顺反异构：由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的，例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯。
O OH对映异构：由于分子中含有手性碳原子（连有四个不同原子或基团），原子在空间的排列方式不同而使两个分子之间具有实物与镜像的关系，称为对映异构。
例如：COOH COOHH OHHO HCH 3CH 3构象异构：由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式叫构象异构。
例如：1-溴丙烷的全重叠构象和对位交叉构象，3.电子效应 电子效应包括诱导效应和共轭效应两大类。
诱导效应：由于分子中原子的电负性不同而产生的一种极化效应，沿σ键由近而远传递，距离越远影响越小。
它包括吸电子诱导效应和给电子诱导效应。
共轭效应：在共轭体系中由于电子的离域而产生的效应，沿共轭体系以极性交替的方式传递，不随碳链的增长而减弱。
它包括吸电子共轭效应和给电子共轭效应。
共轭效应的形式有π-π共轭（如共轭烯烃、苯环）和p-π共轭（如烯丙基碳正离子）。
要求掌握诱导效应和共轭效应产生的原因及特点，能用电子效应解释碳正离子、碳负离子和游离基的稳定性，取代基对羧酸、酚酸性的影响及对胺碱性的影响；解释不对称烯烃进行亲电加成时所遵循的马氏规则、卤代烃和醇进行消除时所遵循的查依采夫规则、不同结构的卤代烃进行亲核取代反应的活性、羰基化合物进行亲核加成反应的活性等。
三、有机化合物的基本反应1、加成反应：根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成。
（1） 、亲电加成：由亲电试剂的进攻而进行的加成反应。
要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则，即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上，而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上。
烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2和1，4加成都是亲电加成反应。
烯烃进行亲电加成反应时，双键上电子云密度越大，反应越容易进行。
（2）、亲核加成：由亲核试剂进攻而进行的加成反应。
要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程（简单加成及加成─消除）、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素。
羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应。
羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为： HCHO>CH 3CHO>RCHO>C 6H 5CHO>CH 3COCH 3>RCOCH 3>C 6H 5COCH 3>C 6H 5COC 6H 5（3）、自由基加成：由自由基引发而进行的加成反应。
烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成。
不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。
加成反应除上述三种类型之外，还有不饱和烃的催化氢化，共轭二烯的双烯合成等。
2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子（如H2O、HX、NH3）而形成双键或三键的反应叫消除反应。
卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应。
（1）、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行。
不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为：三级>二级>一级。
要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则，当卤代烃中不只含有一个β碳时，消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子。
要注意，卤代烃的消除和水解是竞争反应。
（2）、醇的消除：醇的消除反应在强酸性条件下进行，消除方向也遵循查依采夫规则。
要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序：叔醇>仲醇>伯醇。
3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代。
⑴、亲电取代：由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应。
苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等，都是亲电取代反应，萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应。
要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应，苯环上进行烷基化时会发生异构化现象。
掌握萘环上进行亲电取代反应的规律，第一个取代基主要进入α位，第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定。
掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异，呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大，而吡啶比苯小。
⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应。
卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反应，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应。
卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行，单分子历程（S N1）和双分子历程（S N2），一级卤代烃易按S N2历程反应，三级卤代烃一般按S N1历程反应，二级卤代烃则两者兼而有之。
要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性。
要注意，在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应，三级卤代烃容易发生消除，一级卤代烃易发生取代，强极性溶剂（如水）有利于取代，而弱极性溶剂（如醇）和强碱（如醇钠）有利于消除，高温有利于消除。
⑶、自由基取代由自由基的引发而进行的取代称自由基取代。
烷烃的卤代，烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应。
反应条件是高温、光照或过氧化物存在。
自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关，烷基越多，稳定性越大。
自由基的稳定次序为：三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型。
⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气（空气）、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。
掌握氧化反应在实际中的应用，如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构，托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等。
⑵、还原反应不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇，硝基苯还原为苯胺等都是还原反应。
要掌握几种常用的还原剂，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、、、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，注意后面三种是提供负氢离子的还原剂，只对羰基选择加氢，与双键、三键不发生作用。