有机化学期末试卷及答案一

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有机化学模拟试题
题号一二三四五六七八得分
一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5分）
1、（S）-2-丁醇（2）反-4-甲基-环己醇（稳定构象式）
（3）4-甲基螺[2.4]庚烷
4、将下面的锯架式改写为伞式和纽曼式。

二、选择题（每小题1分，共10分）
1、下列各对化合物中属于对映体的是（）
得分评卷人
得分评卷人
2、下列化合物有旋光性的是（）
3、下列化合物最稳定的构象是（）
4、下列化合物没有芳香性的是（）
5、下列反应不能发生的是（）
6、下列卤代烷与EtONa/EtOH作用，产物中取代/消除比最大的是（）
A、C H3CH2CH(Br)CH3；
B、CH3CH2CH2CH2Br；
C、(CH3)2CHCH2Br；
D、(CH3)3C-Br
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7、下列化合物不能用于制备格氏试剂的是（）
A、B rCH2CH2C≡CCH3；
B、BrCH2CH2CH2COOH；
C、CH3CH2CH2CH2Br；
D、
CH3OCH2CH2CH2CH2Br
8、下列卤代烷与苯作用不产生重排产物的是（）
A、正丁基氯；
B、叔丁基氯；
C、异丁基氯；
D、新戊基氯
9、下列各化合物与HBr反应最慢的是（）
A、C H3CH2CH(OH)CH3；
B、CH3CH(OH)CH=CH2；
C、CH3CH2CH2CH2OH；
D、
(CH3)2C(OH)-CH=CH2
10、下列化合物不能形成分子内氢键的是（）
A、邻硝基苯酚；
B、顺-2-氟环己醇；
C、邻甲基苯酚；
D、邻羟基苯甲醛
三、比较各组化合物的化学活性（1~4题每题3分，5题2分，
共14分）
1、将下列烯烃的氢化热按从大到小的顺序排列[ ]
A、1-丁烯；
B、2，3-二甲基-2-丁烯；
C、2-甲基-2-丁烯；
D、2-丁烯
2、将下列化合物的酸性按从强到弱的顺序排列[ ]
A、乙醇；
B、氯乙醇；
C、三氯乙醇；D叔丁醇
3、按从高到低的顺序排列下列化合物进行S N2反应的活性[ ]
A、仲丁溴；
B、正丁溴；
C、异丁基溴；
D、叔丁基溴
4、按次序规则排列下列取代基的顺序[ ]
A、(CH3)3C—；
B、CH3NH—；
C、CH3CH2；
D、CH3O—
5、比较下列两个卤代环己烷在浓KOH醇溶液中消除HBr的速率大小
[ ]
得分评卷人
四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每空1分，共22
分）：
1、CH2=CHCF3 + HBr→[ ]
2、C6H5C≡CH + HBr（过量）→[ ]
3、
4、
5、
6、(注明构型)
7、(CH3)2CHCHBrCH3 + (CH3)3C-OK[(CH3)3C-OH]→[ ]
8、
9、CH3CH2OC6H5 + HI →[ ] + [ ]
10、
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11、(注明构型)
12、
13、
14、
15、
五、反应机理（共8分）
1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分，共4分）：
（1）CH3CH2CH=CH2 + HBr→CH3CH2CHBrCH3（）（2）C6H6 + CH6COCl（AlCl3）→C6H5COCH3 + HCl（）
（3）(CH3)2CHCH2Cl + KI（丙酮）→(CH3)2CHCH2I（）
（4）叔丁醇与30%硫酸共热得异丁烯。

（）2、用反应机理解释下面的反应结果（4分）：
得分评卷人
得分评卷人
六、完成下列转变（注明反应条件，其它无机试剂可任选。

共13分）：
1、CH3CH（OH）CH3 →CH3CH2CH2OH（2分）
2、CH2=CH2 →CH3CH2C≡CCH2CH3（5分）
3、（2分）
4、（4分）
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七、合成（从指定原料合成，其它无机试剂可任选，共14得分评卷人
分）
1、丙烯合成CH3CH2CH2OCH(CH3)2（3分）。

2、由苯和丙烯合成C6H5CH2CH2CH2OH（3分）。

3、（3分）。

4、从甲苯和环氧乙烷开始合成PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2Ph（5分）。

八、测化合物结构（共14分）
得分评卷人
1、化合物（A）分子式为C5H10O，其红外光谱在
1720cm-1附近有强吸收，其1HNMR数据如下：δ1.1（三重峰，6H），δ2.5（四重峰，2H），请推测其结构，并标明分子中上述三
种化学位移值的归属（3分）。

2、合物（A）分子式为C7H12，在KMnO4-H2O中加热回流，产物只有，
A与HCl作用得B，B与C2H5ONa-C2H5OH反应得（C ），C 使Br2褪色生成（D），D用C2H5ONa-C2H5OH处理生成（E），E与KMnO4-H2O回流得
HOOC-CH2CH2-COOH和CH3COCOOH。

C用O3反应后再用Zn/H2O处理得
CH3CO（CH2）4CH=O，写出（A）~（E）的构造式，用反应式表示推理过程
（11分）。

参考答案
一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5分）
1、2、3、4、
每个图1分共5分。

二、选择题（每小题1分，共10分）
1、C；
2、D；
3、A；
4、D；
5、A；
6、B；
7、B；
8、B；
9、C；10、C。

三、比较各组化合物的化学活性（1~4题每题3分，5题2分，共14分）
1、A﹥D﹥C﹥B；
2、C﹥B﹥A﹥D；
3、B﹥C﹥A﹥D；
4、CH3O﹥CH3NH﹥（CH3）3C﹥CH3CH2
5、
四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每空1分，共22分）：
1、BrCH2CH2CF3；
2、C6H5CBr2CH3
3、4、5、
6、7、(CH3)2CHCH=CH28、PhCOPh+HCHO
9、PhOH + CH3CH2I 10、C6H5OCH3
11、12、13、
14、NaC≡CNa；HCHO/H3O+；15、C6H5CH2CH2Cl；C6H5CH2CH2CH（OH）CH2CH2 C6H5
五、反应机理（共8分）
1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分，共4分）：
（1）亲电加成；（2）亲电取代；（3）S N2；（4）E1。

2、
六、完成下列转变（注明反应条件，其它无机试剂可任选。

共13分）：
1、
2、CH2=CH2 + HBr→CH3CH2Br
CH2=CH2 + Br2→BrCH2CH2Br（KOH/EtOH）→CH≡CH（NaNH2）→NaC≡CNa 2CH3CH2Br + NaC≡CNa→CH3CH2C≡CCH2CH3（每步1分，共5分）
3、
4、
七、合成（从指定原料合成，其它无机试剂可任选，共14分）
1、CH2=CHCH3 + HBr（过氧化物）→CH3CH2CH2Br（1分）
CH2=CHCH3 + H2O（H+）→CH3CH(OH)CH3→CH3CH(ONa)CH3（1分）
CH3CH(ONa)CH3 + CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OCH(CH3)2（1分）
2、CH3CH=CH2 + Br2（光）→CH2=CH-CH2Br（1分）
CH2=CH-CH2Br + C6H6→C6H5CH2CH=CH2（1分）
C6H5CH2CH=CH2 （硼氢化氧化）→C6H5CH2CH2CH2OH（1分）
3、
4、C6H5CH3 + Br2（光）→C6H5CH2Br→C6H5CH2MgBr（1分）
C6H5CH2MgBr + 环氧乙烷→C6H5CH2CH2CH2OH→C6H5CH2CH2CH2Br(A)（2分）C6H5CH2CH2CH2Br→C6H5CH2CH2CH2Li→(C6H5CH2CH2CH2)2CuLi(B)（1分）
A+B→TM（1分）
八、测化合物结构（共14分）
1、CH3CH2COCH2CH3δ1.1（CH3），δ2.5（CH2）。

（每项1分）
2、。