《有机讲义合成》课件
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有机合成经典课件人教版
有机合成使人 类在旧的自然界旁 又建立起一个新的 自然界，大大地改 变了社会上物质及 商品的面貌，使人 类的生活发生了巨 大的革命。 ——[美] 伍德沃德
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
用化学方法人工合成物质
HO
O
复写自然物质
O
HO
HO
OH
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
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3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CH2OH
中间体
CH3CH2CH2CH=CH2
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
基础原 料
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料 和合成途径时，你应该注意一些什么问题？
✓ 反应条件必须比较温和 ✓ 产率较高 ✓ 原料低毒性、低污染、廉价
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
用化学方法人工合成物质
修饰 自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
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用化学方法人工合成物质
创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等
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思考：
有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
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用化学方法人工合成物质
HO
O
复写自然物质
O
HO
HO
OH
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一、有机合成的过程 1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架 的构建和官能团的转化。
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3、有机合成的过程
基础原料 辅助原料
CH3CH2CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CH2CH2OH
中间体
CH3CH2CH2CH=CH2
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基础原 料
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想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料 和合成途径时，你应该注意一些什么问题？
✓ 反应条件必须比较温和 ✓ 产率较高 ✓ 原料低毒性、低污染、廉价
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修饰 自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林
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用化学方法人工合成物质
创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等
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有机合成经典课件人教版（优秀课件 ）
思考：
《有机合成》课件 (共48张PPT)
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
有机合成课件
2、逆向合成分析法（逆推法）
目标化合物
中间体
中间体
基础原料
三、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）尽量选择步骤最少的合成路线——保证较高的产率。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
原料 顺 中间产物 顺 产品
①卤代烃碱性水解、②烯烃水化、
③醛类加氢(还原)、④酯的水解
加深练习：
只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),
合成: COOCH2
COOCH2
请同学们说出其过程
CH3CH2OH
HOOC HOOC
CH2 CH2
O HC HC
O
②
COOCH2 COOCH2
Cl Cl CH2CH2
①
HOCH2 HOCH2
逆
逆
【学以致用——解决问题 二】
O
O
C— OC2H5 C— OC2H5
O
C— OH
4
C— OH
O +CH3CH2OH
CH2
2
CH2
3 1
H2C— OH H2C— OH
H2C— Cl H2C— Cl
产率计算——多步反应一次计算
CH3 H2C= C—COOH
93.0% A 81.7% B
CH3 HSCH2CHCO N
１-丙醇 ①
丙烯 ② A
③
议
甘油 ④ 1,2,3-三氯丙烷
（提示：CH2=CHCH3+Cl2 500℃ CH2=CHCH2Cl+HCl ）
请你写出反应①③④各步的化学方程式及反应类型。
展
评
有机合成演示PPT人教版1
______________________________________
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
(6)M的结构简式为____________________
(7)参照上述合成路线，以
为原料，
采用如下方法制备医药中间体
第四节 有机合成
第1课时
[思考与交流]阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
1、有机合成定义: 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能的有机化 合物。
2、有机合成的任务: 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。
②不产生有毒副产物；
③产率尽可能高等
二、逆合成分析法
3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择 原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完 全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
[点击试题]
阅读课本，以
（草酸二乙酯）
为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(2)A→B的反应类型为取__代__反__应__，从反应所 得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 _减__压__蒸__馏_(_或__蒸__馏_)____。
(3)C→D的化学方程式为
______________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发 生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满 足上述条件的W有___5_____种，若W的核磁 共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为
(5)F与G的关系为___c_____(填序号)。 a. 碳链异构 b. 官能团异构 c. 顺反异构 d. 位置异构
(6)M的结构简式为____________________
(7)参照上述合成路线，以
为原料，
采用如下方法制备医药中间体
第四节 有机合成
第1课时
[思考与交流]阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有那些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
1、有机合成定义: 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功能的有机化 合物。
2、有机合成的任务: 包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转 化。
②不产生有毒副产物；
③产率尽可能高等
二、逆合成分析法
3、解题思路:
(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择 原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
(2) 合理的合成路线由什么基本反应完 全,目标分子骨架
(3) 目标分子中官能团引入
[点击试题]
阅读课本，以
（草酸二乙酯）
为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(2)A→B的反应类型为取__代__反__应__，从反应所 得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 _减__压__蒸__馏_(_或__蒸__馏_)____。
(3)C→D的化学方程式为
______________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发 生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满 足上述条件的W有___5_____种，若W的核磁 共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为
有机合成公开课第一课时ppt课件
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
由
合成
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
如何引入或转化官能团？
1)引入C=C的方法有哪些？ 2)引入卤原子的方法有哪些？ 3)引入-OH的方法有哪些？ 4)引入-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入-ＣＯＯＨ的方法有哪些？
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
CH3CH=CHCH3+HCl
2)2,3-丁二醇
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
<2>官能团的转化： 经营者提供商品或者服务有欺诈行为的，应当按照消费者的要求增加赔偿其受到的损失，增加赔偿的金额为消费者购买商品的价款或接受服务的费用
1）分子骨架的构建：
碳链增长的反应有： 烯烃、炔烃的加成聚合反应;酯 化反应;醇分子间脱水成醚的反应等； 碳链缩短的反应有： 烷烃的裂化、裂解反应;
烯、炔、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化等
有机物成环的方法有： 酯化法
有机合成内容PPT课件
△
CH2 （CH2）n C=O
CH2COOH
CH2
其中：n = 2，3
③ 卡宾反应 C = C + CHCC
CH2
C = C + CH2N2 - hν
C —C
17
④ 荻克曼缩合反应
O
CH2C-OC2H5 （CH2）n
CH2C-OC2H5 O
① OH-
C2H5ONa -C2H5OH
R-C=CHR// ① O3
R/
② Zn / H2O
R-C=O + R//CHO R/
③ 卤仿反应
O
R-C-CH3
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
R-CHCH3 OH
X2 + NaOH 或 NaOX
CHX3↓ + R-COONa
X 为Cl、Br、I
④ 脱羧反应
R-COONa + NaOH（CaO） △ R-H
R-CH2-R/
② 炔烃选择加氢合成烯烃
R-C C-R/
H2 / BaSO4 或Lindlar试剂
有机合成
-
1
一、合成的目的和要求
所谓有机合成就是从简单易得的原料，通过一步或 多步化学反应制备出比较复杂的目标分子的过程。它也 包括将复杂的物质变为简单物质的过程。
1. 合成的目的
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学 键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子 发生转变或将几个小分子连接起来。
R-C-CH3
② CH2=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2 CH3CHO
R-CH=CH2 + O2 PdCl2-CuCl2
有机合成讲稿PPT课件
一． 帕尔－克诺尔（C.Pall-L.Knorr）合成 法
• 1.4－二羰基化合物在酸性条件下失水，可得到呋喃及其 衍生物。1.4－二羰基化合物与氨或伯胺反应，则可生成 吡咯衍生物。而1.4－二羰基化合物与五硫化二磷反应可 生成噻吩衍生物。此方法是制备单原子五元环化合物的一 种重要方法。该方法的关键是合成合适的1，4－二羰基化
合物。
R O R'
R'
O O
R
R N R'
R"
R S R'
Example1:
帕尔-诺尔(Paal — Knorr合成法)
CH2
CH3___C O
CH2
C___ CH3 O
P2O5
H3C
O
CH3
(NH4)2CO3 100℃
P2S5
H3C
CH3
N
H
H3C
CH3
S
Example2:
•1
C6H5
O O C6H5
一、 唑类化合物的合成：
• 1，3---唑类的合成
• ⑴ ［4＋1］合成法：由α－酰基氨基酮与胺， 五硫化二磷或脱水剂作用，环化成咪唑，噻唑
或噁唑类化合物。
R3
HC NH
R2
R4
OO
叶绿素是绿色植物进行光合作用所必须的催化剂。光 合作用的实质是绿色植物将太阳的光能转化成化学能 的过程。叶绿素由“现代有机合成之父”Woodward历 时四年经三十多步反应，于1960年合成。
血红素
血红素与蛋白质结合生成血红蛋白，其功能是在血液中 运送氧气和二氧化碳。0℃、 0.1MPa 时，1克血红蛋白 可结合1.35升O2，血红蛋白与CO的结合能力是与O2结合 能力的210倍。血红素1929年由Hans～Fischer合成。
人教版教材《有机合成》PPT优质版1
③加成、氧化 消除 醛基
④消去、水解 消除 卤原子
⑤水解 消除 酯基
有机物官能团的转化：
利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如： 醇
[O]
醛
H2
[O]
羧酸
通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目增加或减少。如：
消去
加成
CH3CH2OH －H2O CH2＝CH2 ＋Cl2
Cl Cl
水解
构成的分子，即只有该物质为单质，C正确；反应的反应物中两种物质的分子是由不同种原子构成的分子，两种反应物都是化合物；生成的两种物质的分子中，一种是由同种原子构
成的分子，物质为单质，一种是由不同种原子构成的分子，物质为化合物，因此反应中有单质也有化合物，D不正确。
③炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 B．每生成1molAlN需转移1mol×（3﹣0）＝3mol电子，故B正确；
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第一课时
一、有机合成的主要任务
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构 建骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标 分子。
常见官能团的转化关系
1.构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包 括碳链的增长和缩短、成环等过程。
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—CH2—OH
(5)官能团位置变化。 通过不同的反应,改变官能团的位置,如
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
【思考与讨论】
举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键? 提示如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX 发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:
④消去、水解 消除 卤原子
⑤水解 消除 酯基
有机物官能团的转化：
利用官能团的衍生关系进行官能团种类转化。例如： 醇
[O]
醛
H2
[O]
羧酸
通过消去、加成（控制试剂）、水解反应使官能团数目增加或减少。如：
消去
加成
CH3CH2OH －H2O CH2＝CH2 ＋Cl2
Cl Cl
水解
构成的分子，即只有该物质为单质，C正确；反应的反应物中两种物质的分子是由不同种原子构成的分子，两种反应物都是化合物；生成的两种物质的分子中，一种是由同种原子构
成的分子，物质为单质，一种是由不同种原子构成的分子，物质为化合物，因此反应中有单质也有化合物，D不正确。
③炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮 B．每生成1molAlN需转移1mol×（3﹣0）＝3mol电子，故B正确；
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第一课时
一、有机合成的主要任务
有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应构 建骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标 分子。
常见官能团的转化关系
1.构建碳骨架
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包 括碳链的增长和缩短、成环等过程。
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—CH2—OH
(5)官能团位置变化。 通过不同的反应,改变官能团的位置,如
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
【思考与讨论】
举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键? 提示如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX 发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:
有机合成讲义5-1
氨基酸2:脯氨酸(Proline)
N H
COOH
N H
N COOMe O Ar
COOMe O
N OEt Ar
N O Ar
N Ar OH CH3
N OH CH3 Ipalbidine
22
2005 YZJ-SIOC
氨基酸3:色氨酸(Tryptophan)
COOMe NPhth N H H HN N H O H N H N O H OH O NH H N OH H N H O N COOMe NPhth N H COOMe NH2
EtO
O
COX
EtO AcO
O
COX
-78oC, 2 day AcO OEt
OEt
10:1, 82% yield
11
2005 YZJ-SIOC
C3砌块
O O 3-1 OTHP+ Li 3-2 Br 3-3 O 3-4 BrMg O TMSO 3-5 OEt ZnCl2 CuI, TMSCl + EtO O O + OH O + O CHO Zn, DMF-ether O THPO O OH O O HO O MgBr + I OAc CuI, 77% O O OAc
25
2005 YZJ-SIOC
谷氨酸
O
L-glutamic Acid
N Ph O
O
N Ph O
TBSO
N Ph O
OH OH O N O Ph OH O N H O S OH COOH OH O N O Ph OAc O N H
OAc OAc OH
NHAc (+)-Lactacystin
26
有机合成培训讲义(第一讲)
对有机合成工作者的基本要求
新试剂、新反应、新方法和新技术的应用使有 新试剂、新反应、新方法和新技术的应用使有 机合成路线更简捷、更有效、更绿色化。 机合成路线更简捷、更有效、更绿色化。 不断学习、掌握、开发和运用有机合成新试剂、 不断学习、掌握、开发和运用有机合成新试剂、 学习 有机合成新试剂 新反应、 新反应、新方法和新技术是对每个有机合成工 作者的基本要求。 作者的基本要求。 在实验过程中必须具备分析判断和应变能力。 在实验过程中必须具备分析判断和应变能力。 分析判断和应变能力
Ha He O CH3
H+
CH3
反应过程规律性研究注意点： 反应过程规律性研究注意点：
抓关键影响因素 抓主要矛盾 遇到矛盾的影响因素要找其平衡点 注意观察反应现象， 注意观察反应现象，认真思考 勤于监控
反应实例 : 烯烃与臭氧加成反应
OH CH3 (CH3)2SO4
NaOH/Benzene
OCH3 CH3
OCH3
NBS / CCl4 U. V. Light
Br OCH3
1) 2)
OH
OCH3
O
O Br
3) NaOH
OCH3
O CH3 1)CF3COOH
2)(CH3)3SiH
OCH3
O CH3
O3 / (CH3O)3P
OCH3
O CH3
OCH3
H OCH3 O
OCH3
烯烃与臭氧加成反应进程
OCH3 OCH3 O CH3 OCH3 O3 H3CO HC O O O C H H O CH3 (CH3O)3P H H3CO O OCH3 O CH3
合成研发是一项系统性、 合成研发是一项系统性、 逻辑性很强的实践活动
有机合成完整版课件PPT
中202约1/3/1070%以上是有机化合物。
5
第四节 有机合成
2021/3/10
6
用化学方法人工合成物质
复写自然物质
HO
O O
HO
HO
OH
2021/3/10
7
用化学方法人工合成物质
修饰自然物质
解热镇痛药物——阿司匹林 难溶于水。
修饰
COONa
阿司匹林的钠盐，易溶于水，
CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3
4.有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化和引入
2021/3/10
13
5、有机合成的设计思路:
6、关键：
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引
入和转化 。 2021/3/10
14
【知识复习】
1、有机反应的类型
1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、 磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯 化反应，酯的水解反应等。
11
3.有机合成的过程
基础原料
副产物 中间体1
副产物
中间体2
目标化合物
辅助原料
辅助原料
辅助原料
有机合成过程示意图
这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线
2021/3/10
12
【合作探究2】
观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了 哪些变化？思考有机合成的任务是什么？
②卤代烃水解 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
③醛/酮加氢
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
④酯的水解
稀H2SO4
有机合成ppt课件
COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式：
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH＝CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C＝CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C＝O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C＝O +
OH O＝CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
饱和键 取代反应：在光照时与气态卤素单质
有机合成(公开课)课件
有机合成设计的基本原则
选择性
在合成过程中，应尽可能 选择具有高选择性的反应 条件和试剂，以获得单一 的产物。
高效性
合成路线应尽可能短、步 骤少，以提高效率和减少 副产物的产生。
实用性
合成方法应具有实际应用 价值，能够在实验室或工 业生产中实现。
03
有机合成的基本单元操作
氧化反应
总结词
通过氧化反应可以将有机物中的氢原子替换为氧原子，或使碳碳双键转化为碳 碳三键。
组合合成
通过使用微反应器、固相载体或液相微流控技术 ，实现高通量、高效率的有机合成。
有机合成在药物研发中的应用
1 2
新药发现
有机合成在药物发现过程中发挥关键作用，通过 合成具有生物活性的小分子化合物，筛选出具有 潜在治疗作用的候选药物。
药物优化
在药物研发后期，有机合成可用于对先导化合物 进行结构优化，以提高药效和降低副作用。
化合物。
04
有机合成的策略与技巧
逆合成分析法
逆合成分析法是一种通过将目标 分子进行逆向拆分，寻找可利用
的原料和合成步骤的方法。
在逆合成分析过程中，需要选择 合适的切断点，以得到尽可能简 单、易得的原料，同时要考虑合
成步骤的经济性和可行性。
逆合成分析法需要熟练掌握各种 官能团的转化和反应机理，以及 各种试剂和催化剂的性质和应用
取代反应
总结词
取代反应是有机化合物中的某一基团被另一基团取代的反应 。
详细描述
取代反应通常是在有机化合物中某一基团（如氯、溴、硝基 等）被另一基团（如羟基、氨基、烷基等）所取代。这些反 应在有机合成中非常常见，可以用于制备各种类型的有机化 合物。
加成反应
总结词
《有机合成》精品ppt人教
4）还原反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、
醛等与氢气的加成反应。
11
5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
53
练习5：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
COOH
以丙烯、异戊二烯为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应
有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、
醛等与氢气的加成反应。
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5）消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分 子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、 乙醇。
6）酯化反应
醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
7）水解反应
①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇 和羧酸(或羧酸盐)的反应。 ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。
【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物 CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：
BrCH2-CH=CH-CH2BrA HOCH2-CH=CH-CH B
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OCH HOOC-CHCl-CH2-CO D
HOOC-CH=CH-COEOHCH3OOC-CH=CH-CO
Br2
OH-
CH3C-CH2 [O]
CH3C-COOH CH2=C-COOH 浓H2SO4
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练习5：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2
Cl
COOH
以丙烯、异戊二烯为原料合成
CH3
CH3CH=CH2
Cl2 500 ℃
CH2CH=CH2 CH2=C-CH=CH2
CH3CH2OH
C6H5—OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5
(1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化 反应 (6)酯化反应
(1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应
(1)氧化反应 (2)还原反应 (1)具有酸性 (2)酯化反应