高中化学选修五第三章醇和酚知识点

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第一节醇和酚

镇海中学陈志海

一、醇

1、醇的定义:羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇

2、醇的分类

1)烃基:区分为饱和醇和不饱和醇

2)羟基数目:区分为一元醇和多元醇

3)是否含芳香烃基:区分为芳香醇和脂肪醇

4)与羟基直连碳上的直连氢数:伯醇(2)、仲醇(1)、叔醇(0)

3、醇的通式

1)链状饱和醇:CnH2n+2O 2)链状烯醇:CnH2nO 3)芳香醇:CnH2n-6O

4、代表物质:乙醇

【习题一】

下列有机物中不属于醇类的是()

A.

B.

C.

D.

【分析】官能团羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物属于醇类,羟基与苯环直接相连的有机物为酚类,据此进行判断.

【解答】解:A.中苯环侧链与羟基相连,名称为苯乙醇,属于醇类,故A正确;

B.苯环与羟基直接相连,属于酚类,故B错误;

C.,分子中烃基与官能团羟基相连,属于醇类,故C正确;

D.羟基与烃基相连,为环己醇,故D正确。

故选:B。

【习题二】

下列说法正确的是()

A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类

B.含有羟基的化合物属于醇类

C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质

D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类

【分析】A.醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物;

B.醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物;C.酚类和醇类的结构不同,性质不同;

D.苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类.

【解答】解:A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类,故A正确;

B.含有羟基的化合物不一定属于醇类,如与苯环上的碳原子直接相连属于酚,故B错误;

C.酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性,故C错误;

D.苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类。

如,故D错误。

故选:A。

二、乙醇

1、基本结构

分子式:C2H6O 结构式:结构简式:CH3CH2OH

2、物理性质:无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,可与水互溶,易

挥发,是一种良好的有机溶剂,俗称酒精

2、化学性质

1)取代反应

a、与金属的反应(K、Na、Ca、Mg等)

2CH3CH2O-H+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑

断键理:氧氢键断裂,原子构成氢气分子

b、与卤化氢的取代

CH3CH2-OH+H-X → CH3CH2X+H2O

断键基理:碳氧键断裂,羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子

c、分子间脱水:与浓硫酸混合共热(140℃)条件下反应

2CH3CH2-OH → CH3CH2-O-CH2CH3+H2O

断键基理:一个乙醇分子中碳氧键断裂,另一个分子中的氧氢

键断裂,两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子2)消去反应

与浓硫酸混合共热(170℃)条件下反应

CH3CH2-OH → CH2=CH2+H2O

断键基理碳氧键断裂,同羟基直连碳上的碳氢键断裂,脱下的羟基和氢原子形成水分子,两个碳原子间形成双键

实验步骤:在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的

混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时

暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升至170 ℃,将生成

的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液

中。

实验现象:a、温度升至170 ℃左右,有气体产生,该气体使溴的四氯

化碳溶的橙色和酸性锰酸钾溶液的紫色依次褪去。

b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深,最后变成黑色。实验结论:醇在浓硫酸的作用下,加热至170 ℃时发生消去反应生成乙烯。

3)氧化反应

a、燃烧反应

C2H5OH+3O2 → 2CO2+3H2O

b、催化氧化:与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应

2Cu+O2 → 2CuO

CuO+CH3CH2OH →Cu+C3CHO+HO

总2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO(乙醛)+2H2O

断键基理:氧氢键断裂、碳氢键断裂,同时碳氧之间形成双键

c、叔醇的催化氧化

2CH3CHOHCH3+O2 → 2CH3COCH3(丙酮)+2H2O

d、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化

氧化过程:CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH

补充:

醇氧化成醛或酮的要条:与羟基直连的碳原子上必须有直连氢,

否则,不能被氧化

氧化规律:若羟基碳上有两个直连氢,则可被氧化成醛

若羟基碳上有一个直连氢,则可被氧化成酮

4、乙醇发生化学反应

乙醇分子中5种不同的化学键如图所示:

【习题三】

下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )

A .由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去

B .由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药中的有效成分

C .由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂能够勾兑出各种浓度的酒

D .由于乙醇容易挥发,所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法 【分析】A 、乙醇和水互溶,不可以分液; B 、乙醇与中药中的有效成分是互溶的;

C 、将乙醇和不同比例的水混合可以获得不同浓度的酒精;

D 、乙醇容易挥发,可以闻到乙醇的香味.

【解答】解:A 、乙醇和水互溶,不可以分液,可以采用蒸馏的方法分离,故A 错误;

B 、乙醇与中药中的有效成分是互溶的,可用乙醇提取中药中的有效成分,故B 反应类型 断裂的键 与金属反应 取代反应 1 脱水反应 分子内 消去反应 25 分子间 取代反应 12 催化氧化 氧化反应 13 与卤化氢反应 取代反应 2 燃烧

氧化反应 12345

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