高中化学选修五第三章醇和酚知识点

第一节醇和酚镇海中学陈志海一、醇1、醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇2、醇的分类1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇3）是否含芳香烃基：区分为芳香醇和脂肪醇4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、醇的通式1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：CnH2n-6O4、代表物质：乙醇【习题一】下列有机物中不属于醇类的是（）A.B.C.D.【分析】官能团羟基与烃基或苯环侧链上的碳相连的化合物属于醇类，羟基与苯环直接相连的有机物为酚类，据此进行判断．【解答】解：A．中苯环侧链与羟基相连，名称为苯乙醇，属于醇类，故A正确；B.苯环与羟基直接相连，属于酚类，故B错误；C．，分子中烃基与官能团羟基相连，属于醇类，故C正确；D．羟基与烃基相连，为环己醇，故D正确。

故选：B。

【习题二】下列说法正确的是（）A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B．含有羟基的化合物属于醇类C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【分析】A．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；B．醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物；C．酚类和醇类的结构不同，性质不同；D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类．【解答】解：A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类，故A正确；B．含有羟基的化合物不一定属于醇类，如与苯环上的碳原子直接相连属于酚，故B错误；C．酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性，故C错误；D．苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类。

如，故D错误。

故选：A。

二、乙醇1、基本结构分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精2、化学性质1）取代反应a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg等）2CH3CH2O-H+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑断键理：氧氢键断裂，原子构成氢气分子b、与卤化氢的取代CH3CH2-OH+H-X → CH3CH2X+H2O断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子c、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140℃）条件下反应2CH3CH2-OH → CH3CH2-O-CH2CH3+H2O断键基理：一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢键断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子2）消去反应与浓硫酸混合共热（170℃）条件下反应CH3CH2-OH → CH2=CH2+H2O断键基理碳氧键断裂，同羟基直连碳上的碳氢键断裂，脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。

加热混合液，使液体温度迅速升至170 ℃，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。

实验现象：a、温度升至170 ℃左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶的橙色和酸性锰酸钾溶液的紫色依次褪去。

b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。

实验结论：醇在浓硫酸的作用下，加热至170 ℃时发生消去反应生成乙烯。

3）氧化反应a、燃烧反应C2H5OH+3O2 → 2CO2+3H2Ob、催化氧化：与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应2Cu+O2 → 2CuOCuO+CH3CH2OH →Cu+C3CHO+HO总2CH3CH2OH+O2 → 2CH3CHO（乙醛）+2H2O断键基理：氧氢键断裂、碳氢键断裂，同时碳氧之间形成双键c、叔醇的催化氧化2CH3CHOHCH3+O2 → 2CH3COCH3（丙酮）+2H2Od、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化氧化过程：CH3CH2OH → CH3CHO → CH3COOH补充：醇氧化成醛或酮的要条：与羟基直连的碳原子上必须有直连氢，否则，不能被氧化氧化规律：若羟基碳上有两个直连氢，则可被氧化成醛若羟基碳上有一个直连氢，则可被氧化成酮4、乙醇发生化学反应乙醇分子中5种不同的化学键如图所示：【习题三】下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是（ ）A ．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去B ．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药中的有效成分C ．由于乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂能够勾兑出各种浓度的酒D ．由于乙醇容易挥发，所以才有熟语“酒香不怕巷子深”的说法 【分析】A 、乙醇和水互溶，不可以分液； B 、乙醇与中药中的有效成分是互溶的；C 、将乙醇和不同比例的水混合可以获得不同浓度的酒精；D 、乙醇容易挥发，可以闻到乙醇的香味．【解答】解：A 、乙醇和水互溶，不可以分液，可以采用蒸馏的方法分离，故A 错误；B 、乙醇与中药中的有效成分是互溶的，可用乙醇提取中药中的有效成分，故B 反应类型 断裂的键 与金属反应 取代反应 1 脱水反应 分子内 消去反应 25 分子间 取代反应 12 催化氧化 氧化反应 13 与卤化氢反应 取代反应 2 燃烧氧化反应 12345正确；C、乙醇可以和不同比例的水混合获得不同浓度的酒精，酒厂能够勾兑出各种浓度的酒，故C正确；D、乙醇容易挥发，远远的就可以闻到乙醇的香味，即熟语“酒香不怕巷子深”，故D正确。

故选：A。

【习题四】乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如图：下列醇能被氧化为醛类化合物的是（）A.B.C.D.【分析】如果醇能被氧化为醛类化合物时，与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，据此分析．【解答】解：A．中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化生成醛类，故A不选；B．中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能被氧化生成酮，不能被氧化生成醛类，故B不选；C．中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子，能被氧化生成醛类，故C选；D．中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能被氧化生成酮，不能被氧化生成醛类，故D不选；故选：C。

【习题五】仔细分析乙醇分子结构，有五种不同的共价键：，判断发生反应其所断裂的键．（1）乙醇与浓硫酸共热到170℃：________（2）乙醇在铜催化下与氧气反应：_____（3）乙醇，乙酸和浓硫酸混合受热：______．【分析】乙醇官能团为：-OH，可发生取代、氧化和消去反应，可与钠发生置换反应，结合官能团的性质和反应得到的产物的结构判断化学键的断裂方式，以此解答．【解答】解：（1）乙醇与浓硫酸共热到170℃，发生消去反应生成乙烯，断裂a合b键，故答案为：a和b；（2）在铜催化共热下与O2反应生成乙醛，-CH2OH结构被氧化为-CHO结构，断裂c和d，故答案为：c和d；（3）在浓硫酸的催化共热下与乙酸反应生成乙酸乙酯，依据酯化反应的原理：酸去羟基，醇去氢，可知断裂键d，故答案为：d．【习题六】已知乙醇与浓硫酸混合加热可发生如下反应：CH3CH2OH→CH2↑+H2O，可看作乙醇分子中脱去一分子水而生成乙烯．（1）1mol组成为C3H8O的液态有机物A，与足量钠反应生成11.2LH2（标准状况），则A中必有一个____若此基连在碳链的一端，则A的结构简式为_________（2）A与浓硫酸共热也可分子内脱去一分子水而生成B，写出反应的化学方程式______________________（3）B通入溴水中可发生______反应，该反应的方程式为：_________________（4）A在铜丝催化下，加热时与O2反应的化学方程式为：______________ 【分析】（1）1mol组成为C3H8O的液态有机物A，与足量钠反应生成11.2LH2（标准状况），则有机物A为丙醇，若羟基在碳链的一端，应为CH3CH2CH2OH；（2）CH3CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生消去反应可生成丙烯；（3）丙烯与溴水发生加成反应可生成CH3CHBrCH2Br；（4）CH3CH2CH2OH发生催化氧化可生成CH3CH2CHO．【解答】解：（1）1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2L氢气，n（H2）=，该有机物丙醇，含有1个-OH，若羟基在碳链的一端，应为CH3CH2CH2OH；故答案为：羟基；CH3CH2CH2OH；（2）在浓硫酸作用下发生消去反应可生成CH3CH=CH2，反应的方程式为：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2+H2O；故答案为：CH3CH2CH2OHC CH3CH=CH2+H2O；（3）丙烯与溴水发生加成反应可生成CH3CHBrCH2Br，方程式为：CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；故答案为：加成；CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；（4）CH3CH2CH2OH发生催化氧化可生成CH3CH2CHO，方程式为：2CH3CH2CH2OH+O2C 2CH3CH2CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2CH2OH+O2C 2CH3CH2CHO+2H2O．【习题七】醇可以发生下列化学反应。

在反应里乙醇分子断裂C-O键而失去羟基的是（）A．乙醇与乙酸的酯化反应B．乙醇与金属钠反应C．乙醇在浓H2SO4存在下发生消去反应D．乙醇的催化氧化反应【分析】乙醇含有羟基，可发生取代、消去和氧化反应，乙醇分子断裂C-O键而失去羟基，一般可发生消去、取代反应，以此解答该题。

【解答】解：A．乙醇与乙酸的酯化反应。

是酸脱羟基，醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，故A错误；B．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气，断开的羟基上的氢氧键，故B错误；C．乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应生成乙烯和水，断开的是第一个甲基上的碳氢键和碳氧键，故C正确；D．乙醇在铜丝存在条件下发生催化氧化为乙醛，断开的是第二个碳上的碳氢键和氢氧键，故D错误。

故选：C。

三、苯酚1、酚的定义：羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚2、代表物质：苯酚3、苯酚的基本结构1）化学式：C6H6O 2）结构简式：或C6H5OH4、苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。

苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。

苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶。

苯酚有毒，但含0.3%~0.6%苯酚的水溶液，常用于医院消毒，称为来苏水5、苯酚的化学性质1）取代反应a、苯酚的酸性（俗称：石碳酸）苯酚可与碱或强碱性物质反应C6H5OH+NaOH → C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3 → C6H5ONa+NaHCO3苯酚钠易溶于水C6H5ONa+HCl → C6H5OH↓+NaClC6H5ONa+CO2+H2O → C6H5OH↓+NaHCO3（无论CO2通入多少，都只生成NaHCO3）b、苯酚（稀溶液）与溴水的反应+3Br2 →（三溴苯酚） +3HBr由于三溴苯酚时白色难溶物，呈现的现象是出现白色沉淀2）显色反应苯酚遇Fe3+呈现紫色溶液，可用于检验Fe3+3）苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响a、在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性。