对硝基苯胺的制备及纯化
对硝基苯胺的制备及纯化
对硝基苯胺的制备段东斑(武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072)目录一、实验目的-------------------------------------------------------3二、实验原理-------------------------------------------------------32.1合成-----------------------------------------------------------32.2产品的分离与纯化-------------------------------------------4三、主要试剂及产物的物理常数--------------------------------5四、主要试剂规格、用量-----------------------------------------6五、实验装置图-----------------------------------------------------6六、实验步骤与现象-----------------------------------------------66.1苯胺的乙酰化--------------------------------------------------76.2乙酰苯胺的硝化---------------------------------------------76.3硝基乙酰苯胺的水解-----------------------------------------76.4柱层析与薄层层析------------------------------------------86.5蒸馏-----------------------------------------------------------8七、产品的表征与纯度分析-------------------------------------97.1熔点的测定--------------------------------------------------97.2薄层色谱（TLC）---------------------------------------------107.3核磁共振氢谱1HNMR -------------------------------------10八、产率计算及分析---------------------------------------------11九、讨论------------------------------------------------------------12十、其他合成方法------------------------------------------------13十一、参考文献---------------------------------------------------14一、实验目的1.以苯胺为初始原料，通过连续合成得到对硝基苯胺。
实验六-对硝基苯胺的制备
实验六 对硝基苯胺的制备（一）一、实验目的了解芳香族硝基化合物的制备方法，尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。
二、实验原理主反应：+CH 3COOH O 2N NH 2H 2SO 4H 2SO 4H 2O +O 2NNHCOCH 3H 2O ++O 2N NHCOCH 3HONO 2NHCOCH 3副反应： +CH 3COOH NHCOCH 3NO 2H 2SO 4H 2SO 4H 2O +NHCOCH 3H 2O++NH 2HONO 2NHCOCH 3 三、实验药品乙酰苯胺5g （0.037mol ），硝酸（d =1.40）2.2mL （0.032mol ），浓硫酸，冰醋酸，乙醇，碳酸钠，20%氢氧化钠溶液。
四、实验仪器锥形瓶，烧杯，滴管，抽滤装置。
五、实验步骤1．对硝基乙酰苯胺的制备在100ml 锥形瓶内，放入5g 乙酰苯胺和5mL 冰醋酸[1]。
用冷水冷却，一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加入10mL 浓硫酸。
乙酰苯胺逐渐溶解。
将所得溶液放在冰盐浴中冷却到0～2℃。
在冰盐浴中用2.2mL 浓硝酸和1.4mL 浓硫酸配置混酸。
一边摇动锥形瓶，一边用吸管慢慢地滴加此混酸，保持反应温度不超过5℃[2]。
从冰盐浴中取出锥形瓶，在室温下放置30min ，间歇摇荡之。
在搅拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入20mL 水和20g 碎冰的混合物中，对硝基乙酰苯胺立刻成固体析出。
放置约10min ，减压过滤，尽量挤压掉粗产品中的酸液，用冰水洗涤三次，每次用10mL 。
称取粗产品0.2g （样品A ），放在空气中晾干。
其余部分[3]用95%乙醇进行重结晶[4]。
减压过滤从乙醇中析出的对硝基乙酰苯胺，用少许冷乙醇洗涤，尽量压挤去乙醇。
将得到的对硝基乙酰苯胺（样品B ）放在空气中晾干。
将所得乙醇母液在水浴上蒸发到其原体积的2/3。
如有不溶物，减压过滤。
保存母液（样品C）。
2．对硝基乙酰苯胺的酸性水解在50mL圆底烧瓶中放入4g对硝基乙酰苯胺和20mL 70%硫酸[5]，投入沸石，装上回流冷凝管（如图），加热回流10-20min[6]。
对硝基苯胺的合成与纯化研究
对硝基苯胺的合成与纯化研究对硝基苯胺的合成与纯化研究陆文心（2012301040179）武汉大学化学与分子科学学院化学弘毅班430072指导老师：熊英一、实验目的1. 以苯胺为原料，经乙酰化、硝化、水解制得对硝基苯胺。
2. 了解乙酰化反应可采取的途径，知道反应机理及反应条件。
3. 认识芳香环上的亲电取代反应，了解其类型和本实验中涉及到的亲电取代反应——硝化反应的机理；理解先将氨基乙酰化的原因，了解苯环上取代基的定位效应。
4. 会配制硝化试剂，理解硝鎓离子产生的机理。
5. 学会用熔点仪测定固体物质的熔点，认识晶体化合物熔点测定的重要性及作用；熟练进行重结晶操作。
6. 认识酰胺在酸催化条件下水解反应的机理，了解本实验中强酸和强碱的作用。
7. 了解薄层层析的原理及操作，并用该方法分析产品的纯度。
8. 了解柱层析的基本原理，掌握柱层析实验的基本操作，用柱层析分离对硝基苯胺和邻硝基苯胺，得到其溶液；初步学会使用旋转蒸发仪，了解旋转蒸发的实质和优点，用该方法获得对硝基苯胺固体。
9. 在老师的指导下对产品对硝基苯胺和邻硝基苯胺进行核磁共振表征，了解化学位移等概念，初步学会分析NMR图谱。
二、实验原理芳香环上的硝化反应是有机合成中的常见反应，它是一种亲电取代反应。
芳香环上常见的亲电取代反应还有卤化、磺化、以及傅-克烷基化和酰基化反应。
亲电取代反应由亲电试剂（多为带正电荷的缺电子基团如NO2+等路易斯酸）启动，进攻芳香环上的离域π电子云，将氢原子取代。
本实验为连续合成实验，分三个主要步骤，从苯胺出发，合成对硝基苯胺。
每步的反应式如下：第一步：苯胺乙酸酐乙酰苯胺乙酸第二步：乙酰苯胺对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）第三步：对硝基乙酰苯胺（大量）邻硝基乙酰苯胺（少量）对硝基苯胺（大量）邻硝基苯胺（少量）第一步：苯胺的乙酰化硝化之前，需要往氨基上加上乙酰基作为保护，这种吸电子基团能使仲胺上的氮原子上的孤对电子稳定化，不易被氧化或质子化。
实验八 对硝基苯胺的制备
实验八对硝基苯胺的制备（二）———薄层色谱一、实验目的1．学习色谱法的原理和分类方法2．掌握薄层色谱一般原理和操作技术二、实验原理色谱分析是基于分析样品各组分在不相混溶并作相对运动的两相（流动相和固定相）中的溶解度的不同，或在固定相上的物理吸附程度不同，而使各组分分离。
分析样品可以是液体、固体（溶于合适的溶剂中）或气体。
流动相可以是有机溶剂、惰性载气等；固定相则可以是固体吸附剂，水或涂渍在担体表面的低挥发性有机化合物的液膜，即固定液。
色谱法在有机化学中的应用主要包括以下几方面：⑴精制提纯化合物：有机化合物中含有少量结构类似的杂质，不易除去，可利用色谱法分离以除去杂质，得到纯品。
⑵鉴定化合物：在条件完全一致的情况，纯粹的化合物在薄层色谱或纸色谱中都呈现一定的移动距离，称比移值（R f值），所以利用色谱法可以鉴定化合物的纯度或确定两种性质相似的化合物是否为同一物质。
⑶判断一些化学反应进行的程度：可以利用薄层色谱或纸色谱观察原料色点的逐步消失，以证明反应完成与否。
常用的色谱分析方法有：⑴薄层色谱法，⑵柱色谱法，⑶纸色谱法，⑷气相色谱法，⑸高效液相色谱法。
1、薄层色谱(Thin Layer Chromatography，TLC)薄层色谱，又称薄层层析，是近年来发展起来的一种微量、快速而简单的色谱法，它兼备了柱色谱和纸色谱的优点。
一方面适用于小量样品（几到几十微克，甚至0.01μg）的分离；另一方面若在制作薄层板时，把吸附层加厚，将样品点成一条线，则可分离多达500mg的样品。
因此又可用来精制样品。
故此法特别适用于挥发性较小或在较高温度易发生变化而不能用气相色谱分析的物质。
薄层色谱属于固－液吸附色谱。
样品在涂在玻璃板上的吸附剂（固定相）和溶剂（流动相，又称展开剂）之间进行分离。
由于各种化合物的吸附能力各不相同，在展开剂上移时，它们进行不同程度的解吸，从而达到分离的目的。
2、比移值Rf薄层色谱是在被洗涤干净的玻璃板（10×3cm 左右）上均匀的涂一层吸附剂或支持剂，待干燥、活化后将样品溶液用管口平整的毛细管滴加于离薄层板一端约1cm处的起点线上，晾干或吹干后置薄层板于盛有展开剂的展开槽内，浸入深度为0.5cm。
对硝基苯胺的制备实验报告
对硝基苯胺的制备实验报告对硝基苯胺的制备实验报告第二篇：对硝基苯胺的制备.doc1111 3500字对硝基苯胺的合成实验一.对硝基苯胺的基本理化性质淡黄色针状结晶，易于升华。
熔点148.5℃，沸点331.7 ℃，相对密度1.424（20/4℃）。
闪点199°F[1]，水中溶解度为0.0008g。
微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液。
该品有毒，空气中容许浓度为5mg/m3。
吸入、口服和皮肤接触有害。
毒性高毒。
可引起比苯胺更强的血液中毒。
如果同时存在有机溶剂或在饮酒后，这种作用更为强烈。
急性中毒表现为开始头痛、颜面潮红、呼吸急促，有时伴有恶心、呕吐，之后肌肉无力、发绀、脉搏频弱及呼吸急促。
皮肤接触后会引起湿疹及皮炎。
二．预备知识芳胺的酰化在有机合成中的作用：（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
乙酰苯胺可由苯胺与酰氯、酸酐或是冰醋酸来制备，由于是实验室制备，所以选成本较小且污染小的冰醋酸来进行乙酰化，冰醋酸是一种无色液体，有强烈刺激性气味。
熔点16 .6℃，沸点117 .9℃，是典型的脂肪酸。
被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。
在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢剂。
食品工业方面，在食品添加剂列表E260中，乙酸是规定的一种酸度调节剂。
三．实验原理1.乙酰苯胺的制备原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。
乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
对硝基苯胺的设计合成演示文稿
对硝基苯胺的设计合成演示文稿硝基苯胺是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域，比如药物合成、染料生产等。
本文将介绍硝基苯胺的设计合成，并演示它的具体过程与步骤。
第一步：材料准备为了合成硝基苯胺，我们需要准备以下材料：1.苯胺2.醋酐3.浓硝酸4.冷水5.硫酸第二步：制备硝化混酸将硝酸与硫酸以1:1的体积比混合，注意逐渐将硝酸滴入硫酸中，搅拌均匀。
这样可以制备出硝化混酸，用于后续的硝化反应。
第三步：硝化反应在500毫升圆底烧瓶中，将20毫升的醋酐倒入，加入10毫升的硝化混酸。
将烧瓶放置在冷水浴中，并冷却至5摄氏度以下。
接着，缓慢地将5毫升的苯胺滴入烧瓶中，同时搅拌。
反应进行时，温度应保持在5摄氏度以下。
反应结束后，将硝基苯胺溶液加入冷水中，以析出目标产物。
第四步：产物提取与纯化将得到的硝基苯胺溶液过滤，得到固体产物。
然后，可以使用冷水进行洗涤，以去除杂质。
最后，将硝基苯胺溶于适量的溶剂中，如乙醇或丙酮，可进行进一步的纯化。
第五步：产物鉴定通过红外光谱仪（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）等技术对合成的硝基苯胺进行鉴定。
这些分析方法可以确定产物的结构和纯度。
通过以上的步骤，我们可以合成出硝基苯胺。
需要注意的是，这只是一种常见的合成方法，具体反应条件可能会因实验条件和产物要求的不同而有所变化。
为了更好地理解硝基苯胺的设计合成过程，以下是一个具体的实验演示过程：实验演示过程：1.将20毫升醋酐倒入500毫升圆底烧瓶中。
2.将10毫升硝化混酸加入烧瓶中，搅拌均匀。
3.将烧瓶放置在冷水浴中，冷却至5摄氏度以下。
4.缓慢滴加5毫升苯胺到烧瓶中，并同时搅拌。
5.反应进行时，保持温度在5摄氏度以下。
反应结束后，将硝基苯胺溶液倒入冷水中进行沉淀。
6.用冷水洗涤沉淀产物，以去除杂质。
7.将得到的硝基苯胺溶于适量的乙醇中进行纯化。
8.使用红外光谱仪、核磁共振和质谱等技术对合成的硝基苯胺进行鉴定。
总结：通过以上的实验演示，我们可以看到硝基苯胺的设计合成步骤相对简单。
由苯胺制备对硝基苯胺
由苯胺制备对硝基苯胺一、实验目的1．掌握通过苯胺多步连续合成制备对硝基苯胺的原理和方法。
2．掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作。
3．练习和掌握分馏、重结晶、低温反应等操作技术。
二、实验原理芳环上的氨基易被氧化，因此由苯胺制备对硝基苯胺，不能直接硝化，须先保护氨基。
一般是将苯胺乙酰化转化为乙酰苯胺，保护氨基后再硝化。
在芳环上引入硝基后，再水解去保护恢复氨基，从而得到对硝基苯胺。
另外氨基酰化后，降低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力，又因为乙酰基的空间效应，可提高生成对位产物的选择性。
1．苯胺的乙酰化．苯胺的乙酰化在有机合成中有重要的作用。
除具有保护苯环上氨基的作用外，生成的乙酰苯胺本身也是重要的药物，也是磺胺类药物合成中重要的中问体。
本实验采用乙酸作酰化试剂。
乙酸与苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢。
本实验采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水蒸除，使平衡向生成水的方向移动而提高乙酰苯胺的产率。
同时由于苯胺易氧化，在反应过程体系中加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
2．对硝基乙酰苯胺的制备乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与反应温度有关。
在低温(低于5℃)下产物以对硝基乙酰苯胺为主；硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物增多，在40℃时约为25％。
主反应：副反应：3．pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。
对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
主反应副反应：三、实验试剂新蒸苯胺15．3g(15ml，0．165m01)，冰醋酸26．7g(25．5ml，0．45m01)，锌粉，活性炭，浓硫酸10ml，浓硝酸。
四、主要试剂及产物的物理参数五、实验装置图1、苯胺乙酰化装置图六、实验步骤1．苯胺的乙酰化在100ml圆底烧瓶[1]中，加入15ml新蒸苯胺[2]、25．5ml冰乙酸和约0．3g[3]锌粉。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程对硝基苯胺是一种重要的有机化合物，它具有广泛的应用领域，如配位化学、染料合成、药物合成等。
对硝基苯胺的合成有多种方法，下面将以亲核芳香取代反应为例，介绍几种常见的合成方法。
1. 邻硝基硝化法（Sulfonation-Nitration Method）邻硝基硝化法是一种常用的合成对硝基苯胺的方法，它包括苯胺的磺酸化和硝化两个步骤。
具体合成步骤如下：(1)苯胺的磺酸化：将苯胺与浓硫酸反应，生成对苯胺磺酸。
反应方程式如下：C6H5NH2+H2SO4→C6H5NH3+SO4^-(2)硝化：将对苯胺磺酸与硝酸反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH3+SO4^-+HNO3→C6H4(NO2)NH3+SO4^-2. 硝基化还原法（Nitration-Reduction Method）硝基化还原法是另一种常见的合成对硝基苯胺的方法。
该方法通过苯胺的硝基化和还原两个步骤来合成对硝基苯胺。
具体合成步骤如下：(1)硝基化：将苯胺与浓硝酸反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH2+HNO3→C6H4(NO2)NH2+H2O(2)还原：可以用亚硝酸盐（如亚硝酸钠）或亚硫酸盐（如亚硫酸氢钠）将对硝基苯胺进行还原，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H4(NO2)NH2+2NaNO2+H2O→C6H4(NH2)NO2+2NaOHC6H4(NO2)NH2+NaHSO3+HCl→C6H4(NH2)NO2+NaCl+H2O3. 氨基氧化法（Amination-Oxidation Method）氨基氧化法是一种基于氨基化反应与氧化反应的合成对硝基苯胺的方法。
具体合成步骤如下：(1)氨基化：将苯胺与氨气反应，生成苯胺氨基化物。
反应方程式如下：C6H5NH2+NH3→C6H5NH2NH2(2)氧化：将苯胺氨基化物与过氧化氢或过硫酸盐反应，生成对硝基苯胺。
反应方程式如下：C6H5NH2NH2+H2O2→C6H4(NH2)NO2+2H2OC6H5NH2NH2+Na2S2O8→C6H4(NH2)NO2+Na2SO4+H2SO4这些是常见的合成对硝基苯胺的方法，但值得注意的是，其中部分反应条件较为苛刻，需要在应用时根据实际情况进行调整。
对硝基苯胺的合成
对-硝基苯胺的制备MSDS化合物名称分子量性状比重(d )熔点(℃)沸点(℃)折光率(ｎ)溶解度水乙醇乙醚苯胺93.12 液体 1.022 －6.1 184.4 1.586 3.618∞∞冰醋酸60.05 液体 1.049 16.5 118.1 1.371 ∞∞∞乙酰苯胺135．1斜方晶体1.214 133.4 305 －0.533.58021.2046.607.25对硝基苯胺138．1淡黄色针状结晶1.424 148.5 331.70.0008邻硝基苯胺138.12橙黄色针状结晶1.44 69.7 284.5一、实验目的1利用乙酰苯胺制备对-硝基苯胺；2掌握连续合成的方法，复习抽滤、重结晶等实验基础操作。
二、实验原理由于氨基对于苯环是强活化基团(亲电试剂主要进攻其邻对位),故可生成对硝基苯胺及邻硝基苯胺，降低了对-硝基苯胺的产率，因此我们用乙酰基对氨基进行保护。
而且，加入乙酰基后，由于其空间结构较大并且降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使氨基由很强的第1类定位基变成中等强度的第1类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，这些均有利于后来的硝基在对位进行取代。
在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
综合以上考虑，本实验中采用“乙酰苯胺→对-硝基乙酰苯胺→对-硝基苯胺”步骤进行合成。
以乙酰苯胺为反应物制备对-硝基乙酰苯胺，进而脱保护制备对-硝基苯胺，反应方程式如下：NHCOCH3+HNO3H2SO4HOAcNHCOCH3NHCOCH3+NO2NO2NHCOCH3NHCOCH3+NO2NO2NH2NH2+NO2NO2+H2O KOHEtOH+CH3COOK在制备对-硝基乙酰苯胺时，用醋酸做溶剂同时可以防止乙酰苯胺或对-硝基乙酰苯胺水解。
对于产物来说，酸或碱都能够促使其水解，为了将粗产物中残留的酸中和掉而又不过量，实验中使用磷酸二氢钠，其中和结果是一种pH接近中性的缓冲溶液。
实验八_对硝基苯胺的制备(修改2)
宜超过25℃。
硝化反应中注意控制温度并充分搅拌。 水解时要彻底。
思考题
硝化反应为什么要控制在低温？
碳酸氢钠洗涤的目的是什么？ 酸催化水解有什么优点？
放映结束
3. 滴完混酸后，温度保持5℃以下， 继续搅拌0.5个小时 。 4. 将反应物倒入盛有100ml水的烧杯 中，析出固体。 注解：
1）滴加混酸大约需20min。 2）搅拌下缓慢的将反应物倒出，不要太快， 否则可能结成大块，影响产物质量。
5. 抽滤，先用30ml的冰水洗涤三次，充 分挤压后，再用10ml 3%的碳酸氢钠溶液 洗涤三次。得到产品。
实验步骤
（一）对硝基乙酰苯胺的制备：
1. 在盛有15ml冷浓硫酸的100ml烧杯中， 加入4g干燥乙酰苯胺并溶解。 注解： 1）硫酸冷却后再向其中加入乙酰苯胺， 目的是防止其在大于25℃时部分水解， 2）充分搅拌下分批加入乙酰苯胺，使其 完全溶解，大约需20-30min 。
2.
冰盐浴冷却到5℃以下。然后滴加混酸， 控制反应温度不要超过5℃ 。
注解： 1）乙酰苯胺与混酸在5℃以下作用，主要产物为对 硝基乙酰苯胺，随着温度升高，邻位产物增加， 40℃以上作用则生成25%的邻硝基乙酰苯胺。 2）混酸应提前配置好，冷却后使用。 3）冰块越碎越好，让小烧杯尽可能多的浸在碎冰中。 4）整个过程必须保证充分搅拌，使之反应充分，而 且使烧杯中温度均匀。
NO2
副反应：
O NH C CH3 H2O H2SO 4 + NH3 + CH3CO2H
O NH C CH3 H2SO 4 HNO3
O NH C CH3
有机实验对硝基苯胺
谢 谢
乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关。在低温（低于5℃）下产物以对 硝基乙酰苯胺为主。硝化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物将增多。 3、水解反应：
pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故 将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产物再与 氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
个人体会及建议
通过本次自主实验的学习，我们学习到了很多知识。在实 验室里的自主时间很多，相比于平时的实验课，自己的自主学 习能力有所提高，一起探究做实验，请教老师和同学，学习到 了很多的实验技巧与方法，了解到得出一整套实验方案的方法 ，进一步锻炼了我们的实验技能。还学到了一些课本上不能够 学习到的，而是通过在实验室里实践才能够学习到的知识与一 些技能。 在实验中，我们发现重要的不仅仅是小组的合作，更是一个 实验者的缜密的思维。实验室也是个有危险的地方，每一步都 要考虑好多好多的因素，最近基本的就是要保证安全的前提下 进行实验。例如加热所用的仪器的调档，加热时间的长短。例 如环境的温度，周边的适度，仪器是否干净等等，每一个条件 因素都会影响实验。在实验的每一步都要谨慎小心，操作的不 规范有时会带来危险与损失。一个粗心大意的人不会是一个好 的实验者。所以我们要用心做研究，用心做实验。
1、乙酰苯胺的制备
实验步骤： 将5mL苯胺和10mL冰醋酸加入50mL圆底烧瓶中，再取6mL乙酸酐在 搅拌下加入圆底烧瓶中，接上直型冷凝管，开通冷凝水，回流 15min左右，待反应体系颜色接近橙黄色后，移开热源，从冷凝管 口加入5mL蒸馏水，再回流5min。反应结束，在搅拌下趁热将反应 物倒入盛有30mL水的烧杯中，待体系冷却后用蒸馏水洗涤抽干。重 结晶，向250mL烧杯中加入100mL水和刚得到的产品，加热搅拌至产 品全溶。若出现熔化呈油滴现象，就继续加热。预热一个布氏漏斗 ，趁热抽滤，得到部分产品，再将溶液冷却，最终析出晶体，洗涤 ，抽滤也是乙酰苯胺产品。
实验八 对硝基苯胺的制备
实验八对硝基苯胺的制备一、实验目的1．掌握芳香胺的硝化反应。
2．学会对硝基苯胺的合成反应及其结构鉴定。
二、实验原理硝化反应硝基苯胺的合成是通过硝化反应实现的。
该反应是将芳香胺作为原料，在浓硝酸和浓硫酸条件下进行的电极反应。
硝化反应的基本方程式是：C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O在实验中，将芳香胺放入带水的瓶子中，在冰水中保持低温，随后将硝酸和硫酸缓慢滴入。
反应产生的黄色固体可通过冷却结晶获得。
三、实验步骤1．称取1g的苯胺，将其放入带水的瓶子中。
2．将150mL的冰水加入瓶子中，将瓶子放入水冰混合物中使其保持低温。
3．在低温下向瓶子中缓慢滴加6 mL的硝酸，然后加入4 mL的硫酸。
4．摇晃瓶子使其混合，在温度保持低的情况下反应2小时左右。
5．将反应混合物转移到棉滤器中，将滤液置于冰水中，再用乙醇洗涤，最后用真空抽滤干净并晾干。
6．将产物的分离纯化，其淡黄色晶体可以通过结晶离心机离心获得。
四、实验注意事项1．反应温度要保持在低温。
2．操作时应戴手套和护目镜，防止反应物溅出伤害身体。
3．实验产生的废弃物要适当处理，不能直接倒入下水道。
4．操作时要仔细，注意观察反应。
5．反应容器要洗净并晾干，以免下个实验受到污染。
五、实验结果实验操作后，得到硝基苯胺样品。
六、实验思考题1．伯胺和仲胺是否是易于硝化的化合物？答案: 伯胺和仲胺因为不具有活泼性氢原子，所以难以进行硝化反应。
2．硝化反应中的硝酸起到了什么作用？答: 硝酸在硝化反应中扮演着强氧化剂的角色，它可以将芳香胺中的活泼氢原子质子化，并与亲电性氧形成氧化物，从而实现硝基化反应的过程。
3．在实验中，为什么要控制反应温度？答: 控制反应温度是为了保证反应可以在较低的温度下进行，是因为显热比较大，过热会引起肯定的危害，因此需要控制反应温度。
4．如何提高反应收率？答: 要提高反应产量，应添加适量的硫酸，并用较多的反应物。
当反应条件合理时，反应收率也会相对较高。
2014BTEC-化学实验室技术-实验内容-02解析
由乙酰苯胺制备对硝基苯胺第1部分对硝基苯胺的合成1实验原理对硝基苯胺是一种重要的染料、农药、医药中间体，也应用于工程塑料、日用化学品的制造。
若直接以苯胺为原料，通过混酸硝化制备对硝基苯胺，会使苯环上的氨基被硝酸氧化而受到破坏。
采用酰化试剂保护氨基，同时由于酰胺基空阻效应使对位产物的产率得到提高。
对硝基苯胺的制备是采用乙酰苯胺与混酸在低温下发生亲电取代反应制得。
通过低温提高反应选择性（以对位产物为主）。
制得的对硝基乙酰苯胺在酸性条件下回流水解，去掉乙酰基得到对硝基苯胺。
2 实验部分2.1 主要试剂乙酰苯胺；冰乙酸；浓硫酸；混酸（浓硫酸与硝酸按体积比1:0.6相混合配制得到）；碳酸钠粉；酚酞试液（指示剂）；40%硫酸；30 %NaOH 溶液；沸石.2.2 风险评估对在制备对硝基乙酰苯胺的过程所用的试剂和实验步骤进行风险评估。
2.3 对硝基乙酰苯胺的制备将4. 0g乙酰苯胺、6mL 冰乙酸放入100mL 锥形瓶中,充分摇动,然后在冰水浴冷却下慢慢加入6mL浓硫酸,并放到冰浴中冷至0～2 ℃。
用滴管将混酸（4 mL 浓硫酸和2.4 mL硝酸相混合配制得到）逐滴加到盛放乙酰苯胺溶液的锥形瓶中进行硝化。
边加混酸边冷却,使体系温度始终低于5 ℃。
混酸加完后,把锥形瓶移出冰浴,在室温中保持30min ,并间歇摇动锥形瓶。
在搅拌下,将硝化物料细流倒入盛有25mL水和25g碎冰的烧杯中,搅拌5min ,抽滤。
压干滤饼,用适量冰水洗涤两次后抽干。
将滤饼放入250mL 锥形瓶中,加20～30mL 水。
在摇动下小心加入碳酸钠粉末,直至溶液呈碱性(使酚酞试液变红) 。
加热至沸腾并保持5min ,再冷却到50 ℃,迅速抽滤。
压干滤饼,并用适量冰水洗涤两次后抽干。
将滤饼对硝基乙酰苯胺晾干称重。
2. 4 对硝基苯胺的制备在50mL圆底烧瓶中放入3.0g对硝基乙酰苯胺、15mL40%硫酸，放入沸石,回流10～15min ,制得透明溶液。
对硝基苯胺生产工艺
对硝基苯胺生产工艺
硝基苯胺（化学式：C6H6N2O2）是一种重要的化工原料，广
泛应用于染料、医药、农药等行业。
下面介绍一种硝基苯胺的生产工艺。
硝基苯胺的生产工艺主要包括苯胺硝化反应、硝基苯胺还原反应和后处理三个步骤。
首先是苯胺硝化反应。
反应原料为苯胺（C6H5NH2）和硝酸（HNO3），反应物质量比为1:1。
将苯胺和硝酸加入硝化反
应釜中，控制反应温度在40-60℃之间，反应时间约4-6小时。
在反应过程中需要不断搅拌，以保证反应均匀。
反应完成后，得到硝基苯胺（C6H5N2NO2）。
然后是硝基苯胺还原反应。
反应原料为硝基苯胺和亚硫酸钠（Na2SO3），反应物质量比为1:1。
将硝基苯胺和亚硫酸钠加入还原反应釜中，控制反应温度在50-70℃之间，反应时间约
2-4小时。
在反应过程中需要不断搅拌，以保证反应均匀。
反
应完成后，得到苯胺和硝基苯胺的混合物。
最后进行后处理。
将反应结束后得到的混合物进行过滤、干燥等处理，得到纯净的硝基苯胺产品。
同时，还需要对反应釜和设备进行清洗，以便下一批次的生产使用。
硝基苯胺的生产工艺需要严格控制反应条件和设备操作，确保反应过程的安全和产品质量。
同时，还需要注意废气的处理，减少对环境的污染。
以上就是一种硝基苯胺的生产工艺，每个步骤都需要严格控制反应条件和操作。
在实际生产中，还需要根据具体情况进行优化和改进，以达到更好的效果。
对硝基苯胺的生产工艺
对硝基苯胺的生产工艺
硝基苯胺是一种重要的有机化工原料，广泛应用于染料、颜料、医药、化肥和炸药等领域。
其主要生产工艺如下：
1. 废酸法生产：该方法是将废硫酸与苯胺反应生成硝基苯胺。
(1) 反应方程式：H2SO4 + HNO3 + C6H5NH2 →
C6H5NHNO2 + H2O + H2SO4
(2) 工艺流程：
- 将苯胺与硫酸和硝酸混合后，在一定温度下反应。
- 反应完毕后，用蒸馏水将硝酸和硫酸中的残余酸洗涤。
- 将硝基苯胺溶解在碱性水溶液中，经过煮沸、冷却和搅
拌后，析出硝基苯胺。
- 进行过滤和洗涤，最后得到成品硝基苯胺。
(3) 优点：工艺简单，原料易得，生产成本较低。
(4) 缺点：产生大量废酸，对环境造成污染。
2. 蒸汽氧化法生产：该方法是将苯胺在高温高压环境下与氧气反应生成硝基苯胺。
(1) 反应方程式：C6H5NH2 + O2 → C6H5NHNO2 + H2O
(2) 工艺流程：
- 将苯胺和催化剂引入反应器中，同时通入高纯度的氧气。
- 反应温度一般在200-250℃，压力在1-4 MPa之间。
- 反应结束后，通过冷却和分离等步骤，得到含有硝基苯
胺的混合物。
- 经过脱色、中和和过滤等步骤，最终得到纯净的硝基苯胺。
(3) 优点：工艺条件温和，产率高，纯度较高。
(4) 缺点：催化剂使用较多，生产成本较高。
综上所述，硝基苯胺的生产工艺主要有废酸法和蒸汽氧化法。
两种方法各有优缺点，可以根据具体情况选择适合的生产工艺。
设计实验-对硝基苯胺的制备-zh娜
3.水解时选择50%的硫酸
如果硫酸太稀无法达到水解的酸的 浓度要求，无法水解，如果浓度太高， 易导致硫酸使反应物磺化或碳化，故硫 酸的浓度要控制恰当，既不能太低又不 能太高。
用40 %硫酸(质 量分数) 的效果最 好，用70 %硫酸 (质量分数) 的效 果最差。前者的 产率比后者平均 高出7.74 % ,且产 物的纯度(主要从 产物的颜色及晶 型结构来看) 也是 前者比后者略好。
结果与讨论
三个方面： 一、产品的性状 二、熔点 三、TLC分析
产品的性状
产品（质 产品性状 量/g） 产品 对硝基乙酰苯胺粗产品（湿） 对硝基乙酰苯胺重结晶产品 （湿） A（干） B（干） C（干） D（干） 水蒸气蒸馏的到邻硝基苯胺 （干） 相对对应投料的 产率（/%）*
13.54
0.84 1.53 0.48 0.26 0.50 0.17
淡黄色固体
黄色絮状固体 橙黄色粉末状 固体 黄色粉末状固 体 黄色针状晶体 黄色针状晶体 橙红色晶体
——
—— 59.88 18.79 52.00 48.54 ——
B产品： 重结晶 后水解
D产品： 水解后 水蒸气 蒸馏
C产品： 水解后 重结晶
T萎/℃ T初/℃ T末/℃ ΔT/℃ T熔/℃ —— 重结晶前的对硝基乙酰 —— 苯胺* —— 184 重结晶后的对硝基乙酰 185 苯胺 186 118.5 120 A 118 144 144 B 145.5 146.5 146 C 145.5 146.5 146.5 D 146 57 水蒸气蒸馏的邻硝基乙 57 酰苯胺 58 —— —— —— 192 193 193 120 124 120 145 146 146 146.5 147 146.5 147 147 147 58 58 58.5 —— —— —— 204 201 201 142 141 141 150 149 150 150 149 150 151 151 150 63 63.5 64 —— —— —— 12 8 8 22 17 21 5 3 4 3.5 2 3.5 4 4 3 5 5.5 5.5 —— —— —— 198 197 197 131 133 131 147.5 147.5 148 148.3 148 148.3 149 149 148.5 60.5 60.7 61.2
对硝基苯胺 生产工艺
对硝基苯胺生产工艺
硝基苯胺是一种有机化合物，化学式为C6H6N2O2，主要用
作染料中间体，也可以用于制药、农药等领域。
下面是硝基苯胺的生产工艺的简要介绍。
硝基苯胺的生产工艺可以从苯甲酸出发，经过硝化反应得到硝基苯甲酸，再经过还原反应得到硝基苯胺。
具体工艺步骤如下：
1. 原料准备：准备苯甲酸、浓硝酸、浓硫酸等原料，并按比例配制好硝化混合酸。
2. 硝化反应：将苯甲酸和硝化混合酸加入反应釜中，加热搅拌使反应进行，并控制反应温度和时间，通常反应温度为60-70℃，反应时间为6-8小时。
3. 中间体分离：将反应混合物进行冷却，同时以水作为冷冻剂，使中间体硝基苯甲酸结晶析出。
通过过滤或离心等分离技术，将硝基苯甲酸分离出来。
4. 还原反应：将硝基苯甲酸加入反应釜中，加入还原剂如亚硫酸钠，控制反应温度和时间，进行还原反应，得到硝基苯胺。
5. 精制处理：对得到的硝基苯胺进行进一步的精制处理，如洗涤、蒸馏、结晶等，以提高产品的纯度和质量。
6. 产品包装：对精制后的硝基苯胺进行包装，通常采用塑料桶、铁桶等包装形式，以便储存和运输。
需要注意的是，在整个生产工艺中，应严格控制反应条件，尤其是温度和时间，以避免发生副反应和产生不良的化学物质。
以上是对硝基苯胺生产工艺的简要介绍，具体的工艺条件和操作方法还需要根据实际情况进行调整和优化，以确保产品的质量和安全性。
由苯胺设计合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺苯胺是苯环上一个氨基取代基的化合物，而对硝基苯胺是苯环上一个硝基和一个氨基取代基的化合物。
对硝基苯胺和苯胺的区别主要在于它们的取代基不同，因此，我们可以通过在苯胺的基础上引入硝基来合成对硝基苯胺。
对硝基苯胺的制备方法一般包括直接硝化法和胺化-硝化法两种。
1.直接硝化法：直接硝化法是通过将苯胺直接与浓硝酸反应来合成对硝基苯胺的方法。
反应条件如下：化学式：C6H5NH2+HNO3→C6H4(NO2)NH2+H2O反应条件：反应物：苯胺（过量）、浓硝酸反应温度：0-10℃反应时间：数小时反应溶剂：硫酸反应装置：密闭反应器该方法的步骤如下：步骤一：在密闭反应器中加入苯胺和冷却至0-10℃的浓硝酸。
步骤二：保持反应器温度，并搅拌反应体系，使之均匀混合。
步骤三：反应结束后，过滤并用水洗去硝酸和副产物。
步骤四：得到对硝基苯胺。
2.胺化-硝化法：胺化-硝化法是先将苯胺和亲电试剂反应生成亚胺，然后再将亚胺进一步硝化成对硝基亚胺，最后经酸解生成对硝基苯胺。
反应条件如下：化学式：C6H5NH2+RCOCl→C6H5NHCOR+HClC6H5N HCOR+HNO3→C6H4(NO2)NHCOR+H2OC6H4(NO2)NHCOR+HCl→C6H4(NO2)NH2+RCOCl反应条件：反应物：苯胺（适量）、亲电试剂如烷酰氯、过量浓硝酸、盐酸反应温度：常温反应时间：数小时反应溶剂：无极性有机溶剂如乙腈反应装置：反应瓶和冷却装置该方法的步骤如下：步骤一：在反应瓶中加入苯胺和无极性有机溶剂，搅拌均匀。
步骤二：缓慢滴加烷酰氯到反应瓶中，使之与苯胺反应生成亚胺。
步骤三：继续冷却反应体系，并将浓硝酸缓慢滴加到反应瓶中，使亚胺硝化成对硝基亚胺。
步骤四：反应结束后，加入盐酸酸解反应体系，生成对硝基苯胺。
步骤五：用酸碱中和法将产物从有机相分离出来。
步骤六：加入水和无水硫酸将对硝基苯胺纯化。
总之，以上是合成对硝基苯胺的两种方法，根据实际情况的不同，可以选择适合的方法进行合成。
对硝基苯胺实验报告数据
一、实验目的1. 掌握对硝基苯胺的制备方法，了解实验原理和操作步骤。
2. 掌握重结晶和提纯的方法。
3. 通过实验了解对硝基苯胺的性质。
二、实验原理对硝基苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
本实验通过硝化反应制备对硝基苯胺，反应原理如下：C6H5NH2 + HNO3 → C6H4NO2NH2 + H2O三、实验药品与仪器1. 实验药品：苯胺、浓硫酸、浓硝酸、冰醋酸、乙醇、碳酸钠、20%氢氧化钠溶液。
2. 实验仪器：锥形瓶、烧杯、滴管、抽滤装置、冰盐浴、温度计、电子天平、熔点测定仪。
四、实验步骤1. 准备乙酰苯胺：将5g苯胺和5mL冰醋酸混合，用冷水冷却，一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加入10mL浓硫酸。
乙酰苯胺逐渐溶解。
2. 制备混酸：在冰盐浴中，用2.2mL浓硝酸和1.4mL浓硫酸配置混酸。
3. 硝化反应：一边摇动锥形瓶，一边用吸管慢慢地滴加混酸到乙酰苯胺溶液中，保持反应温度不超过5℃。
4. 反应完成后，将锥形瓶取出，在室温下放置30min，间歇摇荡。
5. 结晶：将反应混合物以细流慢慢地倒入20mL水和20g碎冰的混合物中，对硝基乙酰苯胺立刻成固体析出。
6. 过滤：放置约10min，减压过滤，尽量挤压掉粗产品中的酸液。
7. 洗涤：用冰水洗涤三次，每次用10mL。
8. 干燥：将粗产品在空气中晾干，然后用电子天平称量。
五、实验数据1. 乙酰苯胺的熔点：153-155℃2. 对硝基乙酰苯胺的熔点：128-130℃3. 粗产品的产量：2.5g4. 纯对硝基苯胺的产量：1.8g六、实验结果分析1. 实验制备的对硝基苯胺的熔点与文献值基本相符，说明实验成功制备了对硝基苯胺。
2. 粗产品的产量较高，但纯对硝基苯胺的产量较低，可能是因为在洗涤过程中对硝基苯胺损失较多。
3. 在实验过程中，应注意控制反应温度，以避免副反应的发生。
七、实验结论本实验成功制备了对硝基苯胺，通过硝化反应实现了芳胺向芳香族硝基化合物的转化。
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对硝基苯胺的制备段东斑(武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072)目录一、实验目的-------------------------------------------------------3二、实验原理-------------------------------------------------------32.1合成-----------------------------------------------------------32.2产品的分离与纯化-------------------------------------------4三、主要试剂及产物的物理常数--------------------------------5四、主要试剂规格、用量-----------------------------------------6五、实验装置图-----------------------------------------------------6六、实验步骤与现象-----------------------------------------------66.1苯胺的乙酰化--------------------------------------------------76.2乙酰苯胺的硝化---------------------------------------------76.3硝基乙酰苯胺的水解-----------------------------------------76.4柱层析与薄层层析------------------------------------------86.5蒸馏-----------------------------------------------------------8七、产品的表征与纯度分析-------------------------------------97.1熔点的测定--------------------------------------------------97.2薄层色谱（TLC）---------------------------------------------107.3核磁共振氢谱1HNMR -------------------------------------10八、产率计算及分析---------------------------------------------11九、讨论------------------------------------------------------------12十、其他合成方法------------------------------------------------13十一、参考文献---------------------------------------------------14一、实验目的1.以苯胺为初始原料，通过连续合成得到对硝基苯胺。
2.掌握乙酰苯胺的合成原理和方法。
3.掌握乙酰苯胺硝化的原理和条件控制。
4.进一步巩固重结晶、回流、过滤等基本操作。
5.了解熔点测定的意义，掌握测定熔点的操作。
6.掌握薄层色谱的分离原理和方法，通过薄层色谱判断溶液成分。
7.学习柱层析分离有机物的操作过程及其原理。
8.了解1HNMR的原理和应用，并分析产物的纯度。
9.体会有机合成的一般过程，进一步学习有机化合物的表征方法。
二、实验原理2.1合成对硝基苯胺是一种黄色针状晶体，易升华，有剧毒，可做染料、药物中间体和有机反应试剂，是一种常用的有机化合物。
由于氨基很容易被氧化成硝基，不能通过直接硝化苯胺得到对硝基苯胺。
[1]本实验中，先将苯胺乙酰化得到乙酰苯胺，乙酰苯胺进行硝化引入硝基，得到的硝基乙酰苯胺经过水解后即可制得粗对硝基苯胺。
通过柱层析，可以有效分离邻、对位产物，得到纯度很高的对硝基苯胺和邻硝基苯胺。
①苯胺乙酰化苯胺上的氨基经乙酰化后，降低了氨基在亲电取代反应中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第Ⅰ类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
苯胺乙酰化后，由于乙酰基的空间效应，邻位取代产物大大减少，反应的选择性显著提高。
本实验中采用乙酸酐作为乙酰化试剂。
用乙酸酐作为酰化试剂，反应条件温，产物的纯度高，收率好。
但相对于乙酸而言，更加昂贵且不易采购。
苯胺乙酰化后，经过重结晶，可以得到纯度很高的乙酰苯胺。
②乙酰苯胺硝化由于乙酰基是中等强度的活化基团，若要使苯环只取代一个硝基，反应稳定必须严格控制。
而且，随着温度的升高，邻位取代产物增加，在40℃以上硝化可以生成25%的邻硝基乙酰苯胺。
综合考虑，乙酰苯胺的硝化反应的温度控制在25℃以下。
由于混酸是过量的，反应时间不能超过1h，防止生成多硝基取代产物。
③硝基乙酰苯胺的水解对硝基乙酰苯胺可在酸性或碱性条件下完全水解。
在碱性条件下水解，沉淀容易凝聚成团，产物中包夹杂质，但试剂用量较少。
本实验在酸性条件下水解，再中和多余的强酸即可得到粗对硝基苯胺。
由于中和过程大量放热，产品溶解量过多。
此时可用冷水降至温，但不能冰水浴，防止硫酸钠析出。
由于产物易升华，不宜用红外灯干燥，室温下晾干即可。
2.2产品的分离与纯化作为连续合成实验，每一步的合成都会有副反应，产物中都可能混有杂质。
为了不影响下一步反应，提高目标产物的纯度，需要对产品进行分离和纯化。
本实验中使用到了2种常用的纯化分离方法：方法1：重结晶利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，或在同一溶剂中不同温度时的溶解度不同，而使它们相互分离。
重结晶的一般过程包括：（1）选择适宜的溶剂；（2）饱和溶液的配制；（3）热过滤除去杂质；（4）晶体的析出（5）晶体的收集和洗涤；（6）晶体的干燥.重结晶过程中，溶剂的选择是重结晶的关键。
一般情况下，溶剂在较高温度下能溶解较多被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量，被提纯物质在冷却时便可结晶析出而得以纯化。
本实验中得到的三种产物及重结晶溶剂如下表：重结晶物质乙酰苯胺对硝基乙酰苯胺对硝基苯胺溶剂水95%乙醇75%乙醇表一:三种产物的重结晶溶剂方法2：柱层析硅胶层析法的分离原理是根据物质在硅胶上的吸附力不同而得到分离。
一般情况下极性较大的物质易被硅胶吸附，极性较弱的物质不易被硅胶吸附，整个层析过程即是吸附、解吸、再吸附、再解吸过程。
通过柱层析，可将邻位和对位产物有效分离。
三、主要试剂及产物的物理常数邻硝基苯胺138.14橙红色针状结晶1.255 72 284 0.11 可溶 可溶四、主要试剂规格、用量（未注明的药品均为分析纯）乙酰化：苯胺5ml 、冰醋酸10ml 、乙酸酐6ml ；硝化：浓硫酸7ml 、浓硝酸1.5ml 、冰醋酸4ml 、乙酰苯胺2.40g （自制）；水解：1:1硫酸10ml 、5mol/L 氢氧化钠溶液50ml 、75%乙醇30ml 、对硝基乙酰苯胺（自制）； 薄层层析与柱层析：乙酸乙酯150ml 、石油醚450ml ；20g 左右100-200目硅胶粉，石英砂； 样品1HNMR 的测定：0.5mL 氘代二甲基亚砜、0.5mL 重水。
五、实验装置图图1：冷凝回流 图2：抽滤 图3：简单蒸馏图4薄层层析 图5：柱层析进水出水球型冷凝管圆底烧瓶进水出水圆底烧瓶直行冷凝管蒸馏头温度计尾接管接真空泵布氏漏斗锥形瓶图6：旋转蒸发仪六、实验步骤与现象6.1苯胺的乙酰化6.2乙酰苯胺的硝化6.3硝基乙酰苯胺的水解6.4柱层析与薄层层析1)装柱：本实验采用湿法装柱。
将层析柱竖直固定在铁支架上，关闭活塞，下方放置一个小烧杯。
向柱中加入配置好的淋洗剂至1/4高度处，用一支干净的长玻璃棒将少量脱脂棉轻轻推入柱底狭窄部位，挤出其中的气泡，打开活塞检查淋洗剂是否能顺畅流出。
向柱内加入少量石英砂，玻璃棒轻敲使其水平。
称取20g左右100-200目硅胶，加入适量淋洗剂浸润，搅拌，无气泡冒出后打开柱下活塞，调节流出速度为每秒钟1滴，将调好的吸附剂在搅拌下沿三角漏斗自柱顶缓缓注入柱中，同时用玻璃棒轻轻敲击柱身，使吸附剂在淋洗剂中均匀沉降，尽量一次加完。
2）制样、加样：本实验采用干法加样。
称取0.40g粗产品于小烧杯中，加入约1mL丙酮溶解，然后加入约1g硅胶粉，用玻璃棒充分搅拌均匀，待丙酮完全挥发即可将干粉直接加在吸附剂上端（淋洗剂高于硅胶1cm），打开活塞使液面降到与样品相齐，用滴管沿壁加入少量溶剂冲洗，放液，直至加入溶剂呈无色。
3）洗脱：样品加入后即可用大量淋洗剂淋洗。
随着流动相向下移动，混合物逐渐分成若干个不同的色带，继续淋洗，各色带间距离拉开，最终被一个个淋洗下来。
当第一色带即将流出时，开始用编号的试管在下方接收，连续接收至色带全部洗脱。
4）TLC 鉴定：在薄板上用铅笔划线，用不同的毛细管依次蘸取试样点板，溶液较稀可以多点几次，仍点不出则认为含量很少可以弃去不用。
将薄板放入层析液中展开。
本次柱层析分离后TLC鉴定情况如图7所示。
图7 样品进层析分离后TLC检测情况由图可知，7、8、9、10四组接收液基本不含任何样品，这表明本次柱层析空白带很宽，分离效果较好。
2～6号为第一组分，均为邻硝基苯胺，合并为一组。
11～22号为第二组分，均为对硝基苯胺，合并为一组。
6.5蒸馏将同一组分的溶液合并到一起，含有对硝基苯胺的组分用旋转蒸发仪蒸出溶剂，直接得到干燥的产物。
由于邻硝基苯胺易升华，含有邻硝基苯胺的组分用水浴蒸出大部分溶剂，最后利用减压蒸馏法将溶剂完全抽干得干燥产物。
两种方法的差异如下表所示。
比较可知，旋转蒸发仪蒸发溶剂方便快捷，分离出的溶剂更加纯净，易于回收。
由于产物残余量小，产品的收率得到提高。
七、产品的表征与纯度分析本次实验使用了熔点测定和1HNMR测定2种表征方法，利用TLC 鉴定辅助定性分析产品的纯度和组成。
7.1熔点的测定晶体化合物的固、液两态在大气压力下成平衡时的温度称为该化合物的熔点。
也可简单理解为固体物质在大气压力下加热熔化的温度。
纯粹的固体有机化合物一般都有固定的熔点，熔点测定具以下作用：①粗略地鉴定晶体样品②定性地确定化合物是否纯净③确定两个晶体样品是否为同一化合物。
实验中各样品熔点测定的结果如下表（使用同一台熔点仪，温度计未校准）：重结晶对硝基乙酰苯胺217 219 3 218 215 粗对硝基苯胺128.5 144.5 16 136.5147 重结晶对硝基苯胺145.5 148 2.5 146.5柱层析对硝基苯胺145 147.5 2.5 146.5柱层析邻硝基苯胺70 74 4 72 72 由熔点测定结果可知，各物质的测定熔点与文献值比较接近，可以粗略地鉴定出样品中的主要成分。