苯胺合成对硝基苯胺
对二硝基苯的合成路线
对二硝基苯的合成路线1.引言1.1 概述二硝基苯是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域，特别是在染料、炸药和药物合成等方面。
本文主要介绍了二硝基苯的合成路线。
二硝基苯的合成方法有多种，可以通过不同的反应途径得到。
其中最常见的方法是通过硝基化反应获得。
硝化反应是一种将有机物中的氢原子替换为硝基基团的反应，采用硝酸和底物进行反应。
本文将重点介绍两种常用的二硝基苯的合成方法。
第一种方法是将苯基聚合物与硝酸反应，在酸催化下发生硝基化反应，得到二硝基苯。
第二种方法是通过对硝基甲苯的还原反应得到二硝基苯。
这两种方法各有优劣，根据具体需求可以选择适合的合成路线。
在本文的后续内容中，将详细介绍这两种合成方法的具体步骤、反应条件和实验操作，以及反应机理的解析。
同时，我们还将对这两种方法进行对比分析，讨论它们的优劣势和适用范围，为读者提供更全面的了解。
通过对二硝基苯的合成方法进行研究和探讨，可以为相关领域的科学研究和工业生产提供重要的参考和指导。
同时，也有助于扩展我们对有机合成反应的认识和理解，提高我们在有机化学领域的研究水平。
文章的后续部分将详细介绍二硝基苯的合成方法，同时总结并展望相关研究的发展方向。
通过本文的阅读，读者将对二硝基苯的合成有更深入的了解，并可以运用这些合成方法开展自己的研究工作。
让我们一起深入探索二硝基苯的合成路线，为有机化学领域的发展做出贡献。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以描述整篇文章的组织结构和各个部分的内容安排。
具体可以按照以下内容编写：文章结构部分：本文将按照以下结构进行论述：引言、正文和结论。
引言部分将首先对二硝基苯的概念进行概述，介绍其重要性和应用领域。
接着，将阐明本文的目的和意义，以及为什么选择这个主题进行研究。
正文部分将分为两个主要部分：二硝基苯的合成方法1和合成方法2。
其中，合成方法1将介绍某一种具体的合成路线，包括所需的原料、反应条件和步骤等。
合成方法2将介绍另一种不同的合成途径，对比分析两种合成方法的优缺点，并提供相关的实验数据和反应机理说明。
药品生产技术《有机合成工考试题库》
有机合成工考试题库一、单项选择题1．在平安疏散中，厂房内主通道宽度不少于〔 D 〕A．NaOH滴定H3时，用滴管加溶液到溶液弯月面最下端与“0〞刻度相切。
38 拟采用一个降尘室和一个旋风别离器来除去某含尘气体中的灰尘，那么较适合的安排是 AA降尘室放在旋风别离器之前; B 降尘室放在旋风别离器之后; C 降尘室和旋风别离器并联; D 方案AB均可。
47 甲烷和氯气在光照的条件下发生的反响属于AA自由基取代B亲核取代C亲电取代 D 亲核加成48 以下酰化剂在进行酰化反响时，活性最强的是〔 B 〕A 羧酸B 酰氯C酸酐D酯49 以下芳环上取代卤化反响是吸热反响是的〔D 〕A 氟化B 氯化C 溴化D 碘化50 烘焙磺化法适合于以下何种物质的磺化〔 A 〕A 苯胺B 苯C 甲苯D 硝基苯51 以下不是O-烷化的常用试剂〔D 〕A 卤烷B 硫酸酯C 环氧乙烷D 烯烃52 以下加氢催化剂中在空气中会发生自燃的是〔A 〕A 骨架NiB 金属NiC 金属C H CHCOOHNO2NO2NO2NO2CH3ClNO2ClNO2ClClO2NNO2in ，那么36min后反响物浓度为原始浓度的〔 D 〕A．1/9 B．1/3 C．1/4 D．1/8 233 "以下哪组数字含四位和两位有效数字〔 C 〕A．1000和B．和C．和12 D．和234 " 配制I2标准溶液时需参加KI，以下论述哪一是正确的？ D A 提高I2的氧化能力 B 加快反响速度 C 防止I-的氧化 D 防止I2挥发，增大I2的溶解度235 "NH4NO2分子中，前、后2个N的氧化值分别为 DA 1、-1B 1、2C 1、5D -3、3236 "欲使MgOH2的溶解度降低，最好参加以下哪种物质 A A．NaOH B．H2O C．HCl D．H2SO4237 不是有机化合物的是〔 B 〕A．CH3I B．NH3 C．CH3OH D．CH3CN238 根据酸碱质子理论，不属于两性物质的是〔 D 〕。
对硝基苯胺的合成
对-硝基苯胺的制备MSDS化合物名称分子量性状比重(d )熔点(℃)沸点(℃)折光率(ｎ)溶解度水乙醇乙醚苯胺93.12 液体 1.022 －6.1 184.4 1.586 3.618∞∞冰醋酸60.05 液体 1.049 16.5 118.1 1.371 ∞∞∞乙酰苯胺135．1斜方晶体1.214 133.4 305 －0.533.58021.2046.607.25对硝基苯胺138．1淡黄色针状结晶1.424 148.5 331.70.0008邻硝基苯胺138.12橙黄色针状结晶1.44 69.7 284.5一、实验目的1利用乙酰苯胺制备对-硝基苯胺；2掌握连续合成的方法，复习抽滤、重结晶等实验基础操作。
二、实验原理由于氨基对于苯环是强活化基团(亲电试剂主要进攻其邻对位),故可生成对硝基苯胺及邻硝基苯胺，降低了对-硝基苯胺的产率，因此我们用乙酰基对氨基进行保护。
而且，加入乙酰基后，由于其空间结构较大并且降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使氨基由很强的第1类定位基变成中等强度的第1类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代，这些均有利于后来的硝基在对位进行取代。
在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
综合以上考虑，本实验中采用“乙酰苯胺→对-硝基乙酰苯胺→对-硝基苯胺”步骤进行合成。
以乙酰苯胺为反应物制备对-硝基乙酰苯胺，进而脱保护制备对-硝基苯胺，反应方程式如下：NHCOCH3+HNO3H2SO4HOAcNHCOCH3NHCOCH3+NO2NO2NHCOCH3NHCOCH3+NO2NO2NH2NH2+NO2NO2+H2O KOHEtOH+CH3COOK在制备对-硝基乙酰苯胺时，用醋酸做溶剂同时可以防止乙酰苯胺或对-硝基乙酰苯胺水解。
对于产物来说，酸或碱都能够促使其水解，为了将粗产物中残留的酸中和掉而又不过量，实验中使用磷酸二氢钠，其中和结果是一种pH接近中性的缓冲溶液。
对硝基苯胺结构式
对硝基苯胺结构式硝基苯胺的定义与特性硝基苯胺的概念硝基苯胺是一种有机化合物，通式为C6H6N2O2，属于芳香胺类化合物。
相比于苯胺，硝基苯胺在苯环上引入了一个或多个硝基（-NO2）基团，因此其分子结构包含苯环和硝基两个基团。
硝基苯胺的特性硝基苯胺具有以下特性：1.物理性质：–硝基苯胺可以形成无色或微黄色的固体结晶。
–硝基苯胺的熔点和沸点较高，可溶于多数有机溶剂。
–硝基苯胺有较强的臭气，在高温下易分解。
2.化学性质：–硝基苯胺具有强的还原性，可与氢气等还原剂反应生成苯胺。
–硝基苯胺可以与酸反应生成硝化苯胺盐。
–硝基苯胺对直接和间接化合物具有活性，可作为染料、炸药等的原料。
硝基苯胺的制备方法硝基苯胺的合成途径硝基苯胺可以通过以下方法合成：1.硝化反应：–硝化反应是最常见的制备硝基苯胺的方法，其常用反应剂为浓硫酸和硝酸。
–在反应中，苯胺与浓硫酸反应生成苯砜，然后与硝酸反应得到硝基苯胺。
–硝化反应受反应条件和底物结构的影响较大，不同的硝化反应条件可得到不同硝基苯胺的同分异构体。
2.还原反应：–硝基苯胺可以通过苯胺的还原来合成，一般使用催化剂和氢气进行还原反应。
–在反应过程中，硝基苯胺被还原为苯胺，而硝酸被还原为水。
硝基苯胺的应用领域硝基苯胺由于其特殊的化学性质，广泛应用于以下领域：1.化学工业：–硝基苯胺可以作为染料的合成原料，用于染料、颜料的制备。
–硝基苯胺也是生产农药、杀虫剂等农业化学品的重要原料。
2.医药领域：–硝基苯胺及其衍生物可用于药物合成，具有一定的药理活性。
–硝基苯胺衍生物被应用于治疗某些癌症和炎症。
3.炸药制造：–硝基苯胺是制备炸药的重要原料之一，例如TNT（三硝基甲苯）。
硝基苯胺的安全性与环境影响硝基苯胺的安全性硝基苯胺在生产和使用过程中具有一定的安全风险：1.硝化反应中产生气体：–硝化反应是一个剧烈的反应，可能产生大量有毒气体，如二氧化氮。
2.有爆炸性风险：–硝基苯胺本身对热和冲击敏感，易导致爆炸事故。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺是一种常见的有机化合物，可以通过多种不同的方法来合成。
其中，最常见的方法之一是对硝基苯胺进行还原。
对硝基苯胺是一种含有一个硝基（NO2）和一个氨基（NH2）基团的有机化合物。
它的化学式为C6H6N2O2。
以下是苯胺如何合成对硝基苯胺的方程式：
1. 通过硝化苯胺制备对硝基苯胺
苯胺可以通过硝化反应制备对硝基苯胺。
硝化苯胺的过程涉及将苯胺溶于浓硝酸中，并在低温下将硝酸浴直接用于亚硝酸盐（例如，亚硝酸钠）。
C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O
2. 通过还原对硝基苯胺制备苯胺
对硝基苯胺可以通过还原反应制备苯胺。
该反应需要一种强还原剂，例如铁粉或锡粉，以还原硝基基团为氨基基团。
C6H4(NO2)NH2 + 3Fe → C6H5NH2 + 3FeO
3. 通过偶联反应制备对硝基苯胺
对硝基苯胺还可以通过偶联反应制备。
此反应在苯胺和硝基化合物
（例如硝基苯或硝基甲烷）之间引入两种不同的基团（氨基和硝基）。
C6H5NH2 + CH3NO2 → C6H4(NO2)NH2 + CH3NH2
以上是苯胺如何合成对硝基苯胺的三个反应方程式。
这些反应提供了
生产这种有机化合物的不同方法，可以根据实验需要进行选择。
由苯胺为起始原料合成对溴苯胺(华师)
华南师范大学综合性实验论文题目：由苯胺为起始原料合成对溴苯胺系部化学与环境学院专业名称化学教育班级 12级化教5班姓名李敏仪学号 20112401141指导教师陶敬奇老师2014年5月25 日目录（由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline）第一章前言1.摘要 (2)2.关键字 (2)3.引言 (2)第二章实验部分.1. 实验原理 (3)2.实验相关参数 (3)3.实验装置 (5)4.实验步骤与现象记录 (6)5.结果与讨论 (9)第四章1.心得体会 (10)2.参考文献 (10)由苯胺为起始原料合成对溴苯胺The starting material aminobenzene for synthesis ofp-bromoaniline第一章前言摘要以苯胺为起始原料，经氨基酰基化合成乙酰苯胺，然后用苯环溴代的亲电取代反应方法合成对溴乙酰苯胺，再在冰醋酸中水解成对溴苯胺。
根据熔点测定法，测定了产物的熔点以检测产物的纯度。
关键词苯胺；乙酰苯胺；对溴乙酰苯胺；对溴苯胺；合成Abstract Nitrobenzene as the starting material, reduces to aniline in tin particle, and then by amino acylation synthesis of acetanilide,which use the benzene ring bromination of electrophilic substitution reaction method for synthesis of p-bromoacetanilide.The compound in glacial acetic acid hydrolyzings into p-bromoaniline.According to the melting point measurement, the product was tested its purity.Keywords aminobenzene; acetanilide; p-bromoacetanilide; p-bromoaniline; synthesis引言：对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料、哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
苯胺的制备范文
苯胺的制备范文引言：苯胺，又称为苯胺，是一种重要的有机化学物质，广泛应用于医药、染料、橡胶、塑料等工业领域。
苯胺的制备方法有多种，包括氢化还原法、氨解法、氰化物法等。
本文将重点介绍苯胺的制备方法及相关反应机理。
一、氢化还原法制备苯胺氢化还原是常用的一种制备苯胺的方法，反应的主要原料是硝基苯。
其具体反应过程如下：1.氨气与硝基苯反应生成亚硝基苯：C6H5NO2+3H2->C6H5NHNO2+2H2O2.亚硝基苯与二氧化硫反应生成亚硝基苯磺酸酯：C6H5NHNO2+SO2->C6H5NHSO2NO23.亚硝基苯磺酸酯与氢化铝锂（LiAlH4）反应生成苯胺：C6H5NHSO2NO2+4LiAlH4->C6H5NH2+Al2O3+4LiHSO3+4H2这种方法制备的苯胺纯度较高，且反应产物得率高，但反应条件较为复杂。
二、氨解法制备苯胺氨解法是另一种制备苯胺的方法，其步骤如下：1.硝基苯与浓氨水反应生成对硝基苯胺：C6H5NO2+NH3->C6H4NH2NO2+H2O2.对硝基苯胺与氨水和金属为催化剂反应生成苯胺和水：C6H4NH2NO2+2NH3->C6H5NH2+H2O+NH4NO2该方法制备的苯胺纯度较高，但对硝基苯的选择性较差。
三、氰化物法制备苯胺氰化物法也是一种制备苯胺的方法，其步骤如下：1.溴苯与三氯硫脲反应生成苯氨基异硫氰酸叔丁酯：C6H5Br+Cl3SCSNH4->C6H5NCSNHCSNB(C4H9)2+NH4Br+Cl2S2.苯氨基异硫氰酸叔丁酯与氢氰酸反应生成苯胺：C6H5NCSNHCSNB(C4H9)2+HCN->C6H5NH2这种方法制备的苯胺产率较高，但反应条件较为严格，且反应产物纯度较低。
结论：苯胺是一种广泛应用的有机化学物质，其制备方法有氢化还原法、氨解法和氰化物法等多种。
本文重点介绍了这三种方法的步骤和反应机理。
氢化还原法在制备苯胺方面具有高纯度和高产率的优势，但反应条件较为复杂。
对硝基苯胺的制备及纯化
对硝基苯胺的制备段东斑(武汉大学化学与分子科学学院湖北武汉430072)目录一、实验目的-------------------------------------------------------3二、实验原理-------------------------------------------------------32.1合成-----------------------------------------------------------32.2产品的分离与纯化-------------------------------------------4三、主要试剂及产物的物理常数--------------------------------5四、主要试剂规格、用量-----------------------------------------6五、实验装置图-----------------------------------------------------6六、实验步骤与现象-----------------------------------------------66.1苯胺的乙酰化--------------------------------------------------76.2乙酰苯胺的硝化---------------------------------------------76.3硝基乙酰苯胺的水解-----------------------------------------76.4柱层析与薄层层析------------------------------------------86.5蒸馏-----------------------------------------------------------8七、产品的表征与纯度分析-------------------------------------97.1熔点的测定--------------------------------------------------97.2薄层色谱（TLC）---------------------------------------------107.3核磁共振氢谱1HNMR -------------------------------------10八、产率计算及分析---------------------------------------------11九、讨论------------------------------------------------------------12十、其他合成方法------------------------------------------------13十一、参考文献---------------------------------------------------14一、实验目的1.以苯胺为初始原料，通过连续合成得到对硝基苯胺。
实验八 对硝基苯胺的制备
实验八对硝基苯胺的制备一、实验目的1．掌握芳香胺的硝化反应。
2．学会对硝基苯胺的合成反应及其结构鉴定。
二、实验原理硝化反应硝基苯胺的合成是通过硝化反应实现的。
该反应是将芳香胺作为原料，在浓硝酸和浓硫酸条件下进行的电极反应。
硝化反应的基本方程式是：C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O在实验中，将芳香胺放入带水的瓶子中，在冰水中保持低温，随后将硝酸和硫酸缓慢滴入。
反应产生的黄色固体可通过冷却结晶获得。
三、实验步骤1．称取1g的苯胺，将其放入带水的瓶子中。
2．将150mL的冰水加入瓶子中，将瓶子放入水冰混合物中使其保持低温。
3．在低温下向瓶子中缓慢滴加6 mL的硝酸，然后加入4 mL的硫酸。
4．摇晃瓶子使其混合，在温度保持低的情况下反应2小时左右。
5．将反应混合物转移到棉滤器中，将滤液置于冰水中，再用乙醇洗涤，最后用真空抽滤干净并晾干。
6．将产物的分离纯化，其淡黄色晶体可以通过结晶离心机离心获得。
四、实验注意事项1．反应温度要保持在低温。
2．操作时应戴手套和护目镜，防止反应物溅出伤害身体。
3．实验产生的废弃物要适当处理，不能直接倒入下水道。
4．操作时要仔细，注意观察反应。
5．反应容器要洗净并晾干，以免下个实验受到污染。
五、实验结果实验操作后，得到硝基苯胺样品。
六、实验思考题1．伯胺和仲胺是否是易于硝化的化合物？答案: 伯胺和仲胺因为不具有活泼性氢原子，所以难以进行硝化反应。
2．硝化反应中的硝酸起到了什么作用？答: 硝酸在硝化反应中扮演着强氧化剂的角色，它可以将芳香胺中的活泼氢原子质子化，并与亲电性氧形成氧化物，从而实现硝基化反应的过程。
3．在实验中，为什么要控制反应温度？答: 控制反应温度是为了保证反应可以在较低的温度下进行，是因为显热比较大，过热会引起肯定的危害，因此需要控制反应温度。
4．如何提高反应收率？答: 要提高反应产量，应添加适量的硫酸，并用较多的反应物。
当反应条件合理时，反应收率也会相对较高。
对硝基苯胺的制备.doc1111
对硝基苯胺的合成实验一.对硝基苯胺的基本理化性质淡黄色针状结晶，易于升华。
熔点 148.5 ℃，沸点 331.7 ℃，相对密度 1.424 （ 20/4 ℃）。
闪点 199 °F[1]，水中溶解度为 0.0008g 。
微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液。
该品有毒，空气中容许浓度为 5mg/m3 。
吸入、口服和皮肤接触有害。
毒性高毒。
可引起比苯胺更强的血液中毒。
如果同时存在有机溶剂或在饮酒后，这种作用更为强烈。
急性中毒表现为开始头痛、颜面潮红、呼吸急促，有时伴有恶心、呕吐，之后肌肉无力、发绀、脉搏频弱及呼吸急促。
皮肤接触后会引起湿疹及皮炎。
二．预备知识芳胺的酰化在有机合成中的作用：（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I 类定位基变成中等强度的第I 类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl ，-SO2Cl ，HNO2 等）之间发生不必要的反应。
乙酰苯胺可由苯胺与酰氯、酸酐或是冰醋酸来制备，由于是实验室制备，所以选成本较小且污染小的冰醋酸来进行乙酰化，冰醋酸是一种无色液体，有强烈刺激性气味。
熔点16 .6 ℃，沸点 117 .9 ℃，是典型的脂肪酸。
被公认为食醋内酸味及刺激性气味的来源。
在家庭中，乙酸稀溶液常被用作除垢剂。
食品工业方面，在食品添加剂列表 E260 中，乙酸是规定的一种酸度调节剂。
三．实验原理1.乙酰苯胺的制备原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。
乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
对硝基乙酰苯胺的制备与纯化
（1）不溶或难溶于水；
（2）共沸腾下与水不发生化学反应；
（3）在100oC左右时，必须具有一定的蒸气压[至少666.5~1333 Pa(5~10 mmHg)]
实验参数表格：
名称
分子量
性状
折光率
比重
熔点
（oC）
沸点
（oC）
溶解度（/100g）
水
醇
醚
乙酰苯胺
135.17
实验装置图（一）硝化装置
2、硝基乙酰苯胺的水解：
将得到的固体均分为两份，一份进行重结晶，粗产品转移到50ml烧瓶中，加入约10mL乙醇，在搅拌下加热至沸腾。观察有未溶解的固体，再补加乙醇约8mL后固体全部溶解，最后补加了5mL乙醇。稍冷后，加入0.5g活性炭，并煮沸10min。在保温漏斗中趁热过滤除去活性炭。滤液倒入热的烧杯中。然后自然冷却至室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，烘干后测定重结晶后固体的熔点，再将重结晶后的固体用自配的氢氧化钠醇溶液在加热沸腾的情况下回流水解半小时，再加入3.0mL水加热沸腾的情况下回流水解20min。再将溶液稍冷后倒入20 g冰水中，过滤，用水洗至弱碱性，烘干得水解产物。取水解后的产物做薄层分析和熔点测定。
另一种方法是直接将硝化后的混合物水解，制得邻硝基苯胺和对硝基苯胺的混合物。通过薄层分析和熔点的测定来证实两者的存在。再分别用重结晶和水蒸气蒸馏的办法分离纯化所获得的产品。并通过薄层析和测熔点的方法来验证产品的组成和纯度。
最后，根据实验结果分析比较两种分离纯化途径的优劣。
绪言：对硝基苯胺常温下是淡黄色针状结晶，易于升华。熔点 148.5℃，沸点 331.7℃，相对密度1.424（20/4℃）。闪点199°，水中溶解度为0.0008g。微溶于冷水，溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液，有毒，空气中容许浓度为5mg/m3。吸入、口服和皮肤接触有害。所以在实验过程中要尽量避免与之接触。对硝基苯胺是染料工业极为重要的中间体，可直接用于合成：对苯二胺，邻氯对硝基苯胺， 2.6-二氯-4硝基苯胺，5-硝基-2-氯苯酚等，同时还是防老剂，光稳定剂，显影剂等的原料。可作黑色盐 K，供棉麻织物染色、印花之用。并且可作农药和兽药的中间体，在医药工业中可用于生产氯硝胺、卡巴肿、硝基安定、喹啉脲硫酸盐等。还可用于生产对苯二胺；抗氧化剂和防腐剂等。因此对硝基苯胺的合成具有很大的应用价值。工业上生产对硝基苯胺的方法有乙酰苯胺的硝化水解和对硝基氯苯氨解两种方法。
由苯胺设计合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺（实验报告）第一部分：由苯胺合成乙酰苯胺一、实验目的：①掌握苯胺以酰化反应的原理和实验操作②掌握重结晶的方法和操作③熟悉固体样品熔点的测定方法二、实验原理：NH2+CH3OOOCH3OHOCH3NH COCH3+OHOCH3苯胺可以与乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸作用，生成乙酰苯胺。
苯胺和乙酸酐反应是实验室常用的方法，且得到的产物纯度高，产率高，用乙酸做乙酰化试剂反应比较平缓，虽然反应周期长，但乙酸的价格相对较便宜，且比较容易获得。
三、主要药品及其用量苯胺（，5.0mol），冰醋酸（CH3COOH,10ml），乙酸酐(（CH3CO）2O，6ml)，冰水四、实验装置图六、产品与产率理论产量为：7.41克产率为：（5.89/7.41）×100%=79.79%由苯胺制备乙酰苯胺的反应，其转化率本不可能达到百分之百，因为该反应为可逆反应。
同时，在反应过程中，由于温度的控制差异，反应过程中可能存在某些副反应，也会降低乙酰苯胺的产率。
实验最后，对乙酰苯胺粗产品进行重结晶的过程，也会损失部分的乙酰苯胺。
七、思考题1.实验过程中为什么要温和回流15分钟？答：因为溶解时温度不宜超过25摄氏度，防止生成的乙酰苯胺水解，同时，在此温度下完全溶解需要15分钟。
2.为什么实验过程中需要再加5毫升并且煮沸？答：目的是使乙酸酐水解获得乙酸，提供足量的酰化试剂，提高苯胺的转化率，使反应更加充分。
3.为什么要将反应液倒入30毫升冰水中？答：根据乙酰苯胺在不同温度时水中溶解度的差异，将反应获得的产品乙酰苯胺从反应体系中分离出来。
第二部分：由乙酰苯胺合成对硝基苯胺一、实验目的：①了解芳香族硝基化合物的制备方法，尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法②掌握邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离方法二、实验原理硝化反应H N OCH 3324H NNO 2CO CH 3+H NCO CH 3NO 2水解反应H NNO 2O CH 3+H NO CH 3NO 21.H SO ，H O2.NaOH,H 2ONH 2NO 2NH 2O 2N+三、主要药品及其用量 乙酰苯胺（2.4克），冰醋酸（4毫升），浓硫酸（5毫升），混酸（2.0毫升浓硫酸，1.5毫升浓硝酸），40%的硫酸（10毫升），20%的氢氧化钠溶液 四、实验装置图硝化反应实验装置水解反应装置六、产品与产率理论产量：2.45克产率为：（1.01/2.45）×100%=41.22%乙酰苯胺经硝化、水解制得对硝基苯胺和邻硝基苯胺，这两步都不是完全反应，此为产率达不到100%的主要原因。
对硝基苯胺的设计合成
滴管滴入甲苯洗去黏附在 柱壁上的混合物
色层带的形 成相分离
黄色邻硝基苯胺色 层带到达柱底
色谱柱上装 置滴液漏斗
控制滴速 如前 甲苯淋洗
更换接收器， 收集全部此
改用甲苯一乙醚（体 积比1：1）为洗脱剂
收集淡黄色 对硝基苯胺
色层带
色层带
对硝基甲苯胺的 苯一乙醚溶液
水泵减压蒸去 溶剂
冷却结晶
干燥后测定熔点
实验原理
3、除邻位副产物
pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝 基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶 液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产 物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
实验试剂及主要参数
实验装置
ⓐNo
Image
①乙酰苯胺制备装置图
②乙酰苯胺硝化装置图 ③硝基乙酰苯胺水解装置图
实验目的
1、掌握通过苯胺多步连续合成制备对硝基苯胺的 原理和方法
2、掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作
3、练习和掌握分馏、重结晶、低温反应等操作技 术
实验原理
芳环上的氨基易被氧化，因此由苯胺制备对 硝基苯胺，不能直接硝化，须先保护氨基。
将苯胺转化为乙酰苯胺，保护氨基后再硝化， 在芳环引入硝基后，再水解去保护恢复氨基， 从而得到对硝基苯胺。另外，氨基酰化后，降 低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力，又 因为乙酰基的空间效应，可提高生成对位产物 的选择性。
11、也可在酸性条件下水解，但残留的邻位副产物需碱性才能除去，另 外注意碱液切勿沾污磨口，否则加热后磨口处玻璃粘粘，无法打开仪器
12、硝基苯胺长时间与碱液共沸，氨基易水解为羟基，因此碱性水解时 不可久煮，可吸取少量反应混合液，滴入10%盐酸中，若无沉淀析出，则 表示水解反应已完成
由苯胺设计合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺苯胺是苯环上一个氨基取代基的化合物，而对硝基苯胺是苯环上一个硝基和一个氨基取代基的化合物。
对硝基苯胺和苯胺的区别主要在于它们的取代基不同，因此，我们可以通过在苯胺的基础上引入硝基来合成对硝基苯胺。
对硝基苯胺的制备方法一般包括直接硝化法和胺化-硝化法两种。
1.直接硝化法：直接硝化法是通过将苯胺直接与浓硝酸反应来合成对硝基苯胺的方法。
反应条件如下：化学式：C6H5NH2+HNO3→C6H4(NO2)NH2+H2O反应条件：反应物：苯胺（过量）、浓硝酸反应温度：0-10℃反应时间：数小时反应溶剂：硫酸反应装置：密闭反应器该方法的步骤如下：步骤一：在密闭反应器中加入苯胺和冷却至0-10℃的浓硝酸。
步骤二：保持反应器温度，并搅拌反应体系，使之均匀混合。
步骤三：反应结束后，过滤并用水洗去硝酸和副产物。
步骤四：得到对硝基苯胺。
2.胺化-硝化法：胺化-硝化法是先将苯胺和亲电试剂反应生成亚胺，然后再将亚胺进一步硝化成对硝基亚胺，最后经酸解生成对硝基苯胺。
反应条件如下：化学式：C6H5NH2+RCOCl→C6H5NHCOR+HClC6H5N HCOR+HNO3→C6H4(NO2)NHCOR+H2OC6H4(NO2)NHCOR+HCl→C6H4(NO2)NH2+RCOCl反应条件：反应物：苯胺（适量）、亲电试剂如烷酰氯、过量浓硝酸、盐酸反应温度：常温反应时间：数小时反应溶剂：无极性有机溶剂如乙腈反应装置：反应瓶和冷却装置该方法的步骤如下：步骤一：在反应瓶中加入苯胺和无极性有机溶剂，搅拌均匀。
步骤二：缓慢滴加烷酰氯到反应瓶中，使之与苯胺反应生成亚胺。
步骤三：继续冷却反应体系，并将浓硝酸缓慢滴加到反应瓶中，使亚胺硝化成对硝基亚胺。
步骤四：反应结束后，加入盐酸酸解反应体系，生成对硝基苯胺。
步骤五：用酸碱中和法将产物从有机相分离出来。
步骤六：加入水和无水硫酸将对硝基苯胺纯化。
总之，以上是合成对硝基苯胺的两种方法，根据实际情况的不同，可以选择适合的方法进行合成。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程苯胺是一种重要的有机化合物，广泛用于制药、染料、农药等领域。
对硝基苯胺是苯胺的重要衍生物之一，其具有一定的生物活性和化学性质，被广泛应用于医药、染料、化工等领域。
本文将介绍对硝基苯胺的合成方法及其反应机理。
一、对硝基苯胺的合成方法对硝基苯胺的合成方法有多种，其中最常用的方法是通过苯胺和硝酸反应得到。
具体反应方程式如下：C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O该反应是一种亲电取代反应，硝酸作为亲电试剂，攻击苯胺分子上的氨基，形成亚硝基苯胺，随后亚硝基苯胺进一步与硝酸反应，生成对硝基苯胺。
该反应需要控制反应温度和反应时间，一般在低温下进行，以防止产生副反应和分解。
此外，对硝基苯胺还可以通过其他方法合成，如氯硝基苯和苯胺在氢氧化钠的存在下反应，生成对硝基苯胺；或者通过还原硝基苯胺得到。
二、对硝基苯胺的反应机理对硝基苯胺具有一定的化学性质，可以参与多种反应，其中比较重要的有以下几种。
1. 还原反应对硝基苯胺可以被还原为苯胺。
还原反应的机理是亲电取代反应，还原剂作为亲电试剂，攻击硝基，将其还原为氨基。
具体反应方程式如下：C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O还原反应一般在氢气气氛下进行，常用还原剂为铁、锌、亚铁氰化钾等。
2. 亲核取代反应对硝基苯胺可以参与亲核取代反应，如与醛、酮等亲电体反应，生成相应的醛胺、酮胺等产物。
亲核取代反应的机理是亲核试剂攻击硝基，形成中间体，随后中间体与亲电体发生进攻取代反应，生成产物。
具体反应方程式如下：C6H5NO2 + HCHO → C6H5NHCHO + H2O3. 氧化反应对硝基苯胺可以参与氧化反应，如与过氧化氢反应，生成相应的酮胺、酸胺等产物。
氧化反应的机理是氧化剂攻击硝基，将其氧化为亚硝基，随后亚硝基被氧化为氧化产物。
具体反应方程式如下：C6H5NO2 + H2O2 → C6H5NHOH + H2O以上是对硝基苯胺的合成方法及其反应机理的介绍，对于有机化学领域的从业者和学生，了解这些知识是非常必要的。
苯胺合成间硝基苯胺方程式
苯胺合成间硝基苯胺方程式苯胺合成间硝基苯胺的方程式如下所示：C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O让我们先了解一下苯胺和间硝基苯胺的结构和性质。
苯胺是一种有机化合物，化学式为C6H5NH2。
它是一种无色液体，具有强烈的氨味，并且具有较强的毒性。
苯胺是一种重要的化学原料，广泛用于染料、药物和塑料等的生产过程中。
间硝基苯胺是在苯胺的分子中，苯环上的一个氢原子被一个硝基基团（-NO2）取代而形成的化合物。
它的化学式为C6H4(NO2)NH2，是一种黄色晶体固体。
间硝基苯胺是一种重要的有机合成中间体，可用于制备染料、药物、爆炸物等。
苯胺合成间硝基苯胺的过程是通过硝化反应实现的。
硝化反应是一种将有机化合物中的氢原子被硝基基团取代的反应。
在苯胺合成间硝基苯胺的反应中，苯胺与硝酸反应，生成间硝基苯胺和水。
反应机理如下：苯胺中的氨基团（-NH2）与硝酸中的羟基团（-OH）发生酸碱反应，生成氨盐和水。
反应式如下所示：C6H5NH2 + HNO3 → C6H5NH3+NO3- + H2O然后，氨盐与硝酸中的硝基基团发生取代反应，生成间硝基苯胺。
反应式如下所示：C6H5NH3+NO3- + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O + NO2-由于硝酸中的硝基基团过量，产生的亚硝酸（HNO2）在酸性条件下会进一步分解为水和二氧化氮（NO2）。
反应式如下所示：HNO2 → H2O + NO2苯胺合成间硝基苯胺的反应是一个两步反应，首先发生酸碱反应生成氨盐，然后发生取代反应生成目标产物间硝基苯胺。
在反应过程中，还会产生副产物亚硝酸，它在酸性条件下会进一步分解为水和二氧化氮。
这个反应过程是一种重要的有机合成方法，可用于制备间硝基苯胺及其衍生物。
希望以上内容能够满足您的要求，如果还有其他问题，请随时提问。
n苄基苯胺的合成
n苄基苯胺的合成
苄基苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、染料、农药等领域。
它的合成方法有很多种，其中一种常用的方法是通过硝化和还原反应来合成。
将苯胺溶解在浓硝酸中，加入硫酸进行硝化反应。
这个反应是通过亲电取代机制进行的，硝酸中的亲电性氮离子攻击苯胺分子中的质子，形成硝基苯胺。
接下来，将硝基苯胺溶解在碱性溶液中，加入亚硫酸钠进行还原反应。
这个反应是通过亲核取代机制进行的，亚硫酸钠中的亲核性硫离子攻击硝基苯胺分子中的硝基基团，形成苄基苯胺。
这个合成过程中，需要注意控制反应条件，以避免副反应的发生。
硝化反应需要在低温下进行，以提高反应的选择性和产率。
还原反应需要在碱性条件下进行，以提供足够的亲核性硫离子。
此外，还需要对合成产物进行纯化和分离，以得到纯度较高的苄基苯胺。
总结起来，n苄基苯胺的合成过程可以简化为硝化和还原两个步骤。
硝化反应通过亲电取代机制将苯胺中的质子取代为硝基基团，形成硝基苯胺。
还原反应通过亲核取代机制将硝基苯胺中的硝基基团取代为苄基基团，形成苄基苯胺。
这个合成过程需要控制反应条件，进行纯化和分离，以得到纯度较高的产物。
n苄基苯胺的合成方法多样化，上述只是其中一种常用的方法。
随着科学技术的发展，人们还在不断探索新的合成方法，以提高合成效率和产物纯度。
希望通过不断的研究和创新，能够找到更加高效、环保的合成方法，为人类的发展和进步做出更大的贡献。
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5mL苯胺 10mL冰醋酸
6mL 乙酸酐 搅拌
回流15min
5mL 蒸馏水
回流5min 冷 却
抽滤
冷却
趁热抽滤
100mL水
重结晶
乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关。 在低温（低于5℃）下产物以对硝基乙酰苯胺为主。硝 化温度升高，邻硝基乙酰苯胺产物将增多。
硝化反应
将2.4g已干燥研细的自制乙酰苯胺和4.0mL冰乙酸放入50mL锥形瓶中， 充分摇动，然后在冰水浴冷却下慢慢加入5mL浓硫酸，并放在冰浴中 冷却至0℃左右。 在另一个 25mL 锥形瓶中配制混酸2.0mL浓硫酸和 1.5mL浓硝酸。先加入浓硫酸，然后在冰浴中，边摇动锥形瓶边小心 加入硝酸。冷至室温后，用滴管逐滴加到盛放乙酰苯胺溶液的锥形 瓶中进行硝化。边加混酸边冷却，使体系温度始终低于 5C。混酸加 完后，把锥形瓶移出冰浴，在室温中保持 30min，并间歇摇动锥形瓶。 在搅拌下，将硝化物料细流倒入盛有 25mL 水和25g碎冰的烧杯中， 搅拌 5min，抽滤。压干滤饼，用适量冰水洗涤两次后抽干。 将滤饼 放入250mL 锥形瓶中， 加20~30mL水。在摇动下小心加入碳酸钠粉 末，滴加几滴酚酞 直至溶液呈微红色 。加热至沸腾并保持5min ， 再冷却到50℃ ， 迅速抽滤 。并用适量冰水洗涤两次后抽干。取少量 样品重结晶，测定其熔点。
分馏
利用对硝基苯胺和邻硝基苯胺的蒸汽压的差别进 行分离，邻硝基苯胺（0.13kPa/104℃），对硝基苯胺 （0.13kPa/142.4℃）进行水蒸气蒸馏时，先将溶液（混 合液或混有少量水的固体）置于D中，加热水蒸气发生 器，直至接近沸腾后才将弹簧夹夹紧，使水蒸气均匀地 进入圆底烧瓶。
水蒸气蒸馏法
水解反应
在50mL圆底烧瓶中放入3.0g对硝基乙酰苯胺，15mL质 量分数40%的硫酸，放入搅拌子，搭好冷凝回流装置， 回流15~20min。将得到的溶液移入盛有50mL冷水的 250mL大烧杯中，在搅拌下滴加20%NaOH溶液，至溶 液呈碱性，使对硝基苯胺完全析出。然后将其冷却至室 温，进行抽滤。用水冲洗多次，使其回归中性，干燥， 测定粗产品的熔点。
苯胺合成对硝基苯胺
化学1404 谢诗仪
• 对硝基苯胺是染料工业极为重要的中间体，可直接用于合成品 种有：直接耐晒黑G、直接绿B、BE、2B-2N、黑绿NB、直接 灰D、酸性黑10B、ATT、分散红P-4G、阳离深黄2RL、毛皮黑 D、对苯二胺、邻氯对硝基苯胺、2.6-二氯-4硝基苯胺、5-硝基 -2-氯苯酚等，也可合成农药氯硝胺、医药卡柳肿；同时还是防 老剂、光稳定剂、显影剂等的原料。国外以对硝基苯胺为重氮 组份合成的分散染料有：C, I分散橙1, 3, 7, 21等、红色1, 2, 7, 17等，蓝259；黑2, 3, 28, 29等。 • 该品即冰染染料大红GG色基，可作黑色盐 K，供棉麻织物染色、 印花之用。但主要用作偶氮染料中间体，如用于生产直接墨绿B、 酸性媒介棕G、酸性黑10B、酸性毛元ATT、毛皮黑D和直接灰D 等。还可作农药和兽药的中间体，在医药工业中可用于生产氯 硝柳胺、卡巴肿、硝基安定、喹啉脲硫酸盐等。还可用于生产 对苯二胺；抗氧化剂和防腐剂等。
用途
乙酸和苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢， 可采用乙酸过量的方法和利用分馏柱将反应中生成的水 蒸除，使平衡向水生成的方向移动而提高乙酰苯胺的产 率。
乙酰苯胺的制备
将5mL苯胺和10mL冰醋酸加入50mL圆底烧瓶中，再取6mL 乙酸酐在搅拌下加入圆底烧瓶中，接上直型冷凝管，开通冷 凝水，回流15min左右，待反应体系颜色接近橙黄色后，移 开热源，从冷凝管口加入5mL蒸馏水，再回流5min。反应结 束，在搅拌下趁热将反应物倒入盛有30mL水的烧杯中，待体 系冷却后用蒸馏水洗涤抽干。重结晶，向250mL烧杯中加入 100mL水和刚得到的产品，加热搅拌至产品全溶。若出现熔 化呈油滴现象，就继续加热。预热一个布氏漏斗，趁热抽滤， 得到部分产品，再将溶液冷却，最终析出晶体，洗涤，抽滤 也是乙酰苯胺产品。
2.0mL浓硫酸
5mL 浓硝酸
冰水浴 5mL 浓硫酸
混酸
2.4g乙酰苯胺 4.0mL冰乙酸
充分摇动
冰水浴
硝化
20~30mL水 沸腾5min 冷却 50℃ 抽滤 冰水洗涤 重结晶
碳酸钠
抽滤 冰水洗涤
25mL 水 25g碎冰 搅拌 室温中30min
pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的 邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠 溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。对位产 物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
薄层层析法检验纯度
反 应 中 各 步 化 合 物 的 物 理 性 质
• 有机化学 郭灿成 • 由苯胺设计合成对硝基苯胺 刘永超 • 威廉姆森，肯尼思L.（2002）。宏观和微观的有机实 验，第四版。Houghton Mifflin。国际标准书号 0-61819702-8 • 维基百科
参考文献
• 用25mL酸式滴定管一支作为色谱柱。用中性氧化铝和适 量的无水甲苯按照上述方法制备色谱柱。当甲苯的液面恰 好降至氧化铝上端的表面上时，立即用滴管沿柱壁加入 3mL 邻硝基苯胺和对硝基甲苯胺混合液。当溶液液面降至 氧化铝上端表面时，用滴管滴入甲苯洗去黏附在柱壁上的 混合物，然后在色谱柱上装置滴液漏斗，用甲苯淋洗，控 制滴加速度如前，直至观察到色层带的形成相分离。当黄 色邻硝基苯胺色层带到达柱底时，立即更换另一接收器， 收集全部此色层带。然后改用甲苯一乙醚（体积比1：1） 为洗脱剂，并收集淡黄色对硝基苯胺色层带。 • 将收集的邻硝基苯胺的甲苯溶液和对硝基甲苯胺的苯一乙 醚溶液分别用水泵减压蒸去溶剂，冷却结晶，干燥后测定 熔点。邻硝基苯胺的熔点为71～71.5℃；对硝基苯胺的熔 点为147～148℃。
20%NaOH溶液 搅拌下滴加 3.0g对硝基乙酰苯胺 15mL硫酸 冷凝回流 15~20min 析出 50mL 冷水 冷 却
干燥 用水冲洗
抽滤
对硝基苯胺的分离提纯
利用对硝基苯胺和 邻硝基苯胺沸点的差异， 邻硝基苯胺（284.5）对硝 基苯胺（331.7），沸点相 差在60度之内，最好采用 分馏的方法。
柱层析分离方法
取一块已铺好硅胶的薄板(只能碰触边缘和背面) 和层 析缸，向层析缸中加入3ml展开剂（乙酸乙酯与石油醚1：3 混合物)盖好盖子以饱和蒸气备用;在薄板距下边绰约lcm 处 用软铅笔画一条水平横线，点四个点。取两端开口的毛细管， 在1%的对硝基苯胺丙酮溶液中蘸一下，在第一个点处轻点， 如颜色太浅，可待丙酮完全挥发后再点一次。用l%邻硝基苯 胺点第二个点，用自己配制的粗对硝基苯胺丙酮溶液点第三 个点，重结晶后的对硝基苯胺点第四个点。然后将薄板小心 放入层析缸中，注意边缘不要碰壁。待溶剂线靠近上边缘后， 取出薄板，用铅笔划线标记展开剂上升的高度，圈出各点的 轮廓并点出中点。若有不明显的点，可在紫外灯下观察确认。