羧酸和酯类

O C-OH
认识羧酸的官能团
羧基
O C-OH
羧基是由羰基和羟基构成的，故我们可以
说其中含有羰基和羟基，但是，不能把羰
基和羟基说成是羧酸的官能团。
自学探究：
乙酸的物理性质
食醋中含3%－5%(质量分数)的乙酸，俗称醋
酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液
体，沸点117.9℃ ,熔点16.6℃ ；当温度低 于16.6℃ 时，乙酸就凝结成像冰一样的晶 体，故无水乙酸又称冰醋酸。
远大理想是你人生旅途中的航标， 不要偏离，勇往直前，哪怕遇到了 多么大的风浪，你也不能动摇，最 终你定会铸就辉煌！
2013-4-24
新泰一中
崔晓旭
2013-4-24
课程标准要求
1、知道羧酸的代表物（乙酸）、酯类的代表物 （乙酸乙酯）的结构、组成及主要的性质，认 识它们与其它物质间的转化关系 2、实验：自制肥皂与肥皂的洗涤作用。
酯类水解方程式的书写要求：
①、酸性条件下水解时，条件与连接符： 稀硫酸、加热、可逆号连接 ②、碱性条件下水解时，条件与连接符： （NaOH作为反应物）、加热、箭头连接 ③、分析产物时，要把握实质，即：断键位置 断裂碳氧单键，羰基上加羟基变羧基； 醇氧基上加氢原子变羟基
了解皂化反应
植物油或动物油在NaOH的作用下水解，生成高级 脂肪酸钠（肥皂的成分），同时还可以回收副产
达标练习
6、油脂完全皂化后，得到甘油和高级脂肪酸钠的混合 溶液，若要使高级脂肪酸钠和甘油溶液分离，可以采 用的方法是
A.渗析 B.分液 C.蒸馏 D.盐析 7、下列关于乙酸乙酯的说法正确的是
A、酯化时需要水浴加热才可进行
B、乙酸乙酯中含有乙酸时，可用NaOH溶液除去 C、乙酸乙酯是一种良好的有机溶剂 D、酯化反应中，酸羟基的18O原子在产物酯中
能力展现
3、胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为 C25H45O。有一种胆固醇酯可作为液晶材料，分子 式为C32H49O2，形成这种胆固醇酯的酸是 A、C6H13COOH C、C7H15COOH B、C6H5COOH D、C6H5CH2COOH
4、由下列五种基团中的两个不同基团：—OH —CH3 —COOH —C6H5 —CHO它们两两组合， 形成的有机化合物能与NaOH溶液反应的有 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
1、请写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的化学 方程式 ①、各一分子反应生成环状结构 ②、各一分子反应生成链状结构 ③、各n个分子反应生成高聚物 2、写出乳酸CH3－CHOH－COOH发生酯化反应的 方程式 ①、一个分子本身的两种官能团之间酯化 ②、两个分子酯化生成六元环状的酯类 ③、多个分子生成高分子化合物
写出下列几种羧酸的名称（命名与醛类相似）
CH3—CH2—CH2—COOH CH2= CH—COOH
丁酸
丙烯酸
CH3－CH2－CH－CH2－COOH CH3
3-甲基-戊酸
CH3 对甲基苯甲酸
HOOC
写出下列几种羧酸的化学式或结构简式：
C ຫໍສະໝຸດ Baidu、硬脂酸： 17H35COOH
②、软酯酸:C15H31COOH
易发生取代反应，请写出丙酸与Cl2的取代生成一
氯代物反应：
已知：醛、酮的羰基上的碳氧双键都能与含有氢 原子的物质发生加成反应，且其基本规律为：氢 原子加在 氧原子上 并且，都能与氢气发生加 成反应生成醇类，而发生还原反应。
但是，羧酸中的碳氧双键很难加成，甚至被认为 不能加成，当然。羧酸也不能与氢气加成了。但 是羧酸可被很强的还原剂四氢铝锂还原为醇。
二、羧酸的取代反应
a、羧酸能够与烃的羟基衍生物---醇类、酚类 发生酯化反应。
断键情况分析：
醇类和酚类：断 氢氧 键而提供 氢原子 、 羧酸：断 碳氧单键 键而提供 羟基 、 水
羧酸剩下的羰基与醇、酚剩下的醇氧基（酚氧基） 结合成酯基。O 区别认识：
R C O R 酮、醚的结构， 不要混淆。
点击练习：
CH3COOH
四氢铝锂
CH3CH2OH
R
O C O
R
思考
举例，能生成酯类的物质
羟基衍生物：例如醇类、酚类 可从成酯时断键情况认知 羧酸 无机含氧酸
写出下列几种酯的名称及生成该酯的物质： O O H C O CH3 CH3 C O CH3 甲酸甲酯 乙酸甲酯 CH3 CH2 O C O O—NO2 硝酸乙醇酯
学习目标
1、认识羧酸的结构、性质、生成 2、掌握酯化反应、酯类的结构和性质，特别是 酯类的水解的实质 3、理解掌握醇类、羧酸、酯类在有机化合物转 化过程中的变化。
1
认识羧酸
1、羧酸的定义： 烃基与羧基相连而形成的一类烃的衍生物 2、羧酸的官能团： 羧基：—COOH O C-OH
3、羧酸的结构通式： R—COOH R 其中的R可为烃基，也可为氢原子 4、羧酸的组成通式： CnH2nO2
二、羧酸的取代反应
b、羧酸分子间的脱水反应
羧酸分子间能够在浓硫酸存在的情况下脱 水而生成酸酐，例如： O O + CH3-C-O-H H-O-C-CH3
浓硫酸 加热
O O CH3-C O C-CH3 乙酸酐（乙酐）
+
H2O
二、羧酸的取代反应
c、α—H的取代反应 “α—H”：与官能团相连碳上的氢
由于受到相应官能团的影响，而使得其活性增强，
1、溶解性： 与醇类相似，随着碳原子数目的增多而降低 当碳数超过十时一般就认为难溶。 2、相对分子质量相近的羧酸和醇类，哪者的 沸点会更高？为什么？ 羧酸的沸点会更高，因为羧酸形成氢键比 醇类形成氢键的机会多。
（1）根据其所连烃基中是否含有苯环可分为：
脂肪酸 、 芳香酸 （2）根据其所连官能团数目可分为： 一元酸 、 二元酸、多元酸 （3）根据其所含碳原子数目可分为： 低级酸、高级酸（例如：高级脂肪酸）
③、油酸:
C17H33COOH
其中油酸中 存在碳碳双 键，且状态 为液态！
④、α－羟基丙酸 CH3—CH—COOH 乳酸 OH
一、羧酸的酸性：
比较甲酸、乙酸、苯甲酸、硬脂酸的酸性强弱
甲酸 > 苯甲酸 > 乙酸 > 硬脂酸 依据和结论： ①、酸性受羧基所连原子或原子团的影响 ②、随所含碳原子数目的增多酸性变弱
CH3
乙酸苯酚酯
酯类可在酸或碱的催化作用下发生水解反应， 水解时，生成相应的醇和酸。试写出下列几种 酯在稀硫酸的催化作用下水解的方程式： O O CH3 C O H C O CH3
若用NaOH做催化剂，生成的酸、酚都可以与NaOH 反应，写方程式时，可把NaOH写在反应物中。
思考：
酯类分别在酸、碱催化水解时， 可认为酯与谁参加的反应？
能力展现
1、可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是 A、反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B、反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C、反应后静置，反应液分层 D、反应后静置，反应液不分层 2、向1mol酒石酸[HOOC(CHOH)2COOH]中加入1molKOH得到 最大的沉淀量，再加入1molKOH时生成的沉淀又完全溶 解，与此有关的叙述中错误的是 A、酒石酸是有机二元酸 B、酒石酸与铝盐的性质相似 C、酒石酸氢钾的溶解度小 D、酒石酸钾的溶解度大
品 甘油 ；皂化反应完成的标志 不再分层
皂化反应完成后，分离产品的操作：
，
先向混合液中加入食盐使高级脂肪酸钠析出（盐 析），析出的固体在上层，再过滤分离。
提取甘油操作：
启发：
蒸馏
。
鉴别植物油与矿物油的方法
课堂小结
1、认识羧酸的结构特征及主要化学性质： （1）酸性，了解酸性规律 （2）掌握羧酸酯化反应的实质，特别是断键 成键情况 （3）掌握羧酸与其它物质间的转化，特别是 递进转化关系 2、掌握酯类的主要化学性质 掌握酯类分别在酸性、碱性条件下 水解的具体情况。
能力展现
5、某有机物的结构如下： HO COOH
O O—C—CH3 让其与NaOH溶液充分反应，可消耗NaOH的物质 的量为
4mol
达标练习
3、若乙醇中的氧原子为，它与乙酸反应生成酯的式量为 A.88 B.90 C.92 D.94 4、下列物质中，含有少量杂质，可用饱和碳酸钠溶液除 去杂质的是 A、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B、乙醇中含有少量乙酸 C、乙酸中含有少量乙醛 D、苯中含有少量甲苯 5、下列关于油脂的叙述中错误的是 A、从溴水中提取溴，可用植物油作萃取剂 B、可用汽油从植物的种子里提取植物油 C、硬水使肥皂的去污力减弱的原因是发生了沉淀反应 D、用热的纯碱溶液可以鉴别植物油和矿物油
达标练习
1、下列关于乙酸的性质的叙述中，错误的是 C A、酸性比碳酸强，故它能与碳酸盐反应产生二氧化碳 B、具有氧化性，故能跟金属钠反应放出氢气 C、分子中含有碳氧双键，故能使溴水退色 D、在温度低于16.60C时，能凝结成冰状的晶体
2、某有机物结构简式为： 的化学反应有下列中的 A ①取代 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑥加聚 ⑦缩聚 ⑧水解 A.①②④⑤⑧ B.③⑤⑥⑦⑧ C.②③④⑤⑦ D.①②③④⑤⑦ ，它可能发生 ⑤中和