天津大学生物化学07第七章课件——《维生素和辅酶》

结构1 7．维生素B11（1）（结构1） 维生素B
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维生素B 叶酸） 维生素B11 （叶酸）,也称蝶酰谷氨酸 （PGA）,其结构为： PGA） 其结构为：
结构2 7．维生素B11（1）（结构2） 维生素B
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叶酸在维生素C和还原型辅酶II（NADPH） 叶酸在维生素C和还原型辅酶II（NADPH） II 参与下，转变成具有生理活性的5 参与下，转变成具有生理活性的5，6，7， 8四氢叶酸（THFA或FH4） 四氢叶酸（THFA或
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维生素B 生物素)是酵母的生长素， 维生素B7(生物素)是酵母的生长素， 其结构为
6．维生素B7（2） 维生素B
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自然界存在的生物素至少有两种： 自然界存在的生物素至少有两种：α 生物素（存在于蛋黄中）； ）；β －生物素（存在于蛋黄中）；β－生 物素（存在于肝脏中）。 物素（存在于肝脏中）。 它们均溶于热水而不溶于乙醇、 它们均溶于热水而不溶于乙醇、乙醚 及氯仿，生理功能也基本相同。 及氯仿，生理功能也基本相同。 动植物组织中多含生物素， 动植物组织中多含生物素，肠道菌也 可合成，所以不易缺乏。 可合成，所以不易缺乏。 生物素与酶结合参与体内CO 生物素与酶结合参与体内CO2的固定 和羧化过程，所以它是羧化酶辅酶。 和羧化过程，所以它是羧化酶辅酶。
作用机理1 7．维生素B11（2）（作用机理1） 维生素B
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四氢叶酸是转－碳基团酶系的辅酶， 四氢叶酸是转－碳基团酶系的辅酶，可参与 多种反应，它是甲基、亚甲基、甲酰基、 多种反应，它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲 基等的载体， 基等的载体，因而可形成各种四氢叶酸衍生物
作用机理） 1．维生素B1（3）（作用机理） 维生素B
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在α-酮酸 和酮糖脱羧 反应中作为 一种辅酶。 一种辅酶。 是丙酮酸 脱氢酶系反 应所需的辅 酶之一。 酶之一。
1．维生素B1（4） 维生素B
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TPP是 酮酸脱羧酶和转酮醇酶等的辅酶， TPP是α-酮酸脱羧酶和转酮醇酶等的辅酶，因 此硫胺素对维持正常的糖代谢具有重要作用。 此硫胺素对维持正常的糖代谢具有重要作用。如 缺乏硫胺素，则糖代谢受阻，丙酮酸、乳酸在组 缺乏硫胺素，则糖代谢受阻，丙酮酸、 织中积累， 织中积累，从而影响心血管和神经组织的正常功 表现为多发性神经炎、肢端麻木、心力衰竭、 能。表现为多发性神经炎、肢端麻木、心力衰竭、 心律加快，下肢水肿等病症，称为脚气病。 心律加快，下肢水肿等病症，称为脚气病。 在谷类种子外皮和胚芽、 VB1在谷类种子外皮和胚芽、豆类中含量很丰富 它对热稳定，干热至100 亦不分解， 它对热稳定，干热至1000C亦不分解，在酸性溶 液中能延长分解，在碱性溶液中则极不稳定， 液中能延长分解，在碱性溶液中则极不稳定，容 易分解。 易分解。
2．维生素B2（4） 维生素B
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核黄素缺乏可导致口角炎、 核黄素缺乏可导致口角炎、脸部局限 性脂溢性皮炎、角膜血管变化、 性脂溢性皮炎、角膜血管变化、品红色 舌乳头消失。 舌、舌乳头消失。核黄素需要量与蛋白 质摄入量成正比。 质摄入量成正比。 核黄素主要来源于乳制品和内脏类肉 ），而不是肌肉 而不是肌肉。 食（肝、心），而不是肌肉。核黄素在 酸性溶液中稳定，耐热， 酸性溶液中稳定，耐热，但易被碱和光 线所破坏。 线所破坏。
维生素和辅酶1 发现） 第七章 维生素和辅酶1(发现）
发现：(1906年英国 年英国) 发现：(1906年英国)
纯化饲料
矿物质、蛋 矿物质、 白质、脂肪、 白质、脂肪、 核酸、 核酸、糖
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牛奶中存在需要 量极少但生存必 须的食物辅助因 子——维生素
1912年Funk第一次使 年 第一次使 用Vitamin一词 一词
转甲酰基 酶
参与腺嘌呤 环的合成
N5甲酰FH4 甲酰FH
作用机理2 7．维生素B11（2）（作用机理2） 维生素B
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转亚甲基 酶
使甘氨酸转 变为丝氨酸
亚甲基N5, N10亚甲基-FH4
7．维生素B11（3） 维生素B
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由于叶酸间接与核酸和蛋白质的生物 合成有关，缺乏时可引起多种病症， 合成有关，缺乏时可引起多种病症， 如恶性贫血、舌炎和胃肠病患等。 如恶性贫血、舌炎和胃肠病患等。 叶酸分布较广，如绿叶、 叶酸分布较广，如绿叶、肝、肾、菜 花等。 花等。
结构） 8．维生素B12（1）（结构） 维生素B
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VB12是一 种抗恶性 贫血的维 生素。 生素。 又称为 钴维素、 钴维素、 钴胺素， 钴胺素， 它是维生 素中唯一 含有金属 元素的。 元素的。
存在形式1 8．维生素B12（2）（存在形式1） 维生素B
体内形式） 5．维生素B6 （2）（体内形式） 维生素B
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的形式存在， 吡哆素主要以磷酸吡哆素的形式存在，在 体内参与代谢的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡 哆胺
作用机理1 5．维生素B6 （3）（作用机理1） 维生素B
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(1)转氨 (1)转氨
辅酶I 4．维生素B5 （2）（辅酶I） 维生素B
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维生素烟酰胺的衍生物
烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（辅酶I) NAD+ －烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸（辅酶I)
NAD+
辅酶II II） 4．维生素B5 （2）（辅酶II） 维生素B
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维生素烟酰胺的衍生物
结构） 1．维生素B1（1）（结构） 维生素B
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维生素B 硫胺素) 维生素B1 (硫胺素)
体内形式） 1．维生素B1（2）（体内形式） 维生素B
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在体内硫胺素常以焦磷酸硫 在体内硫胺素常以焦磷酸硫 胺素（TPP）的形式存在: 胺素（TPP）的形式存在:
结构） 3．维生素B3 （1）（结构） 维生素B
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甲基丁酸和一分子β 甲基丁酸和一分子β- 丙氨酸缩合而成
维生素B 是由α 二羟基维生素B3-泛酸是由α，γ-二羟基-β-二
辅酶A1 A1） 3．维生素B3 （2）（辅酶A1） 维生素B
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作用机理2 5．维生素B6 （3）（作用机理2） 维生素B
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(2)脱羧 (2)脱羧
脱羧 酶
作用机理3 5．维生素B6 （3）（作用机理3） 维生素B
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(3)消旋 (3)消旋
消旋酶
结构） 6．维生素B7（1）（结构） 维生素B
4．维生素B5 （4） 维生素B
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维生素B 是维生素中结构最简单、 维生素B5是维生素中结构最简单、性质最稳 定的一种，不易被酸、 热破坏。 定的一种，不易被酸、碱、热破坏。 人体可将食物中的部分色氨酸转为PP来合成 人体可将食物中的部分色氨酸转为PP来合成 PP NAD，当体内缺少维生素PP PP时 NAD，当体内缺少维生素PP时，就妨碍了这些 辅酶的合成，影响了生物氧化， 辅酶的合成，影响了生物氧化，使新陈代谢发 生障碍。 生障碍。 烟酸的主要食物来源有肉类和坚果（ 烟酸的主要食物来源有肉类和坚果（如胡桃 ）。玉米中烟酸和色氨酸含量较低 玉米中烟酸和色氨酸含量较低， 等）。玉米中烟酸和色氨酸含量较低，故以玉 米为主食的地区的人常患癞皮病（皮炎、腹泻、 米为主食的地区的人常患癞皮病（皮炎、腹泻、 痴呆等）。 痴呆等）。
5．维生素B6 （1） 维生素B
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结构） （结构）
维生素B 吡多素）：包括吡哆醇、 ）：包括吡哆醇 维生素B6 (吡多素）：包括吡哆醇、吡哆醛 和吡哆胺。一般食物中均含有这三种物质， 和吡哆胺。一般食物中均含有这三种物质， 所以很少存在缺乏病 。
吡哆醇
吡哆醛
吡哆胺
二、B族维生素（总）
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它们在化学结构及生理功能上彼此无关， 它们在化学结构及生理功能上彼此无关，但 分布及溶解性则大致相同。 分布及溶解性则大致相同。 分为： 分为：
1．维生素B1（硫胺素） 维生素B 硫胺素） 维生素B 核黄素） 2．维生素B2（核黄素） 维生素B 泛酸） 3．维生素B3（泛酸） 维生素B PP，烟酰胺） 4．维生素B5（PP，烟酰胺） 维生素B 吡哆素） 5．维生素B6（吡哆素） 6．维生素B7（生物素） 维生素B 生物素） 维生素B 叶酸） 7．维生素B11（叶酸） 钴维素，钴胺素） 维生素B 8．维生素B12（钴维素，钴胺素）
烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸（辅酶II NADP+－烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸（辅酶II )
NADP+
作用机理） 4．维生素B5 （3）（作用机理） 维生素B
脱氢酶 底物
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活性 中心
NAD(P)H
NAD(P)+
NAD(P)H来到其他酶活性中心将H NAD(P)H来到其他酶活性中心将H传递出去 来到其他酶活性中心将
4．维生素B5 （1） 维生素B
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结构） （结构）
烟酸（尼克酸）与烟酰胺（尼克酰胺） 烟酸（尼克酸）与烟酰胺（尼克酰胺） 有同样生理功能，总称为维生素PP PP， 有同样生理功能，总称为维生素PP，它是吡 啶衍生物。 啶衍生物。
烟酸（尼克酸） 烟酸（尼克酸）
烟酰胺（尼克酰胺） 烟酰胺（尼克酰胺）
一、维生素C（抗坏血酸） 维生素C 抗坏血酸）
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通过自身的氧 化还原在体内参 与氧化过程的递 氢反应， 氢反应，是脯氨 酸羟化酶的辅酶。 酸羟化酶的辅酶。 人体不能合成。 人体不能合成。 L-抗坏血酸 还原型） （还原型） 缺乏VC时，即 缺乏V 产生坏血病。 产生坏血病。 脱氢抗坏血酸 氧化型） （氧化型） VC广泛存在于 鲜水果和蔬菜中。 鲜水果和蔬菜中。
作用机理） 2．维生素B2（3）（作用机理） 维生素B
FMN + 2e + 2H+ FAD + 2e + 2H+
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FMNH2 FADH2
FAD和FMN是 FAD和FMN是 黄素酶类的辅 基，二者均利 用N1和N10两个 氮原子来转移 氢原子和电子。 氢原子和电子。
纯化饲料+极微量牛奶 极微量牛奶
维生素和辅酶2 分类） 第七章 维生素和辅酶2(分类）
维生素一般分两大类： 维生素一般分两大类：
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脂溶性维生素： （1）脂溶性维生素：维生素 A、D、E、 它们与辅酶无关。 K，它们与辅酶无关。 水溶性维生素： 族维生素（ （ 2 ） 水溶性维生素 ： B 族维生素 （ 包 括 VB1 、 VB2 、 VPP 、 VB6 、 泛酸和生物素叶 它们与辅酶有关。 酸、B12）、VC ，它们与辅酶有关。
结构） 2．维生素B2（1）（结构） 维生素B
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维生素B 核黄素） 维生素B2 （核黄素）
2．维生素B2（2）（ 维生素B
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FAD和 FAD和FMN ）
维生素B 核黄素) 维生素B2 (核黄素)的衍生物
黄素单 核苷酸
黄素黄素-腺嘌呤 二核苷酸
泛酸在肝脏中与ATP和半胱氨酸结合生 泛酸在肝脏中与ATP和半胱氨酸结合生 ATP
辅酶A 成辅酶A（COASH）
辅酶A2 A2） 3．维生素B3 （3）（辅酶A2） 维生素B
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辅酶A 辅酶A与酰基结合成 硫酯而发挥其转移酰 基的作用。 基的作用。许多反应 需要有辅酶A参加。 需要有辅酶A参加。 泛酸存在于许多食 物中， 物中，同时肠内细菌 也能合成而供人体需 故缺乏症少见。 要，故缺乏症少见。