中山大学化学学院本科有机化学期末考试答案
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化学学院2004级理科专业有机化学（上）期末考试A卷答案
考试时间：2006.1.10
一、用化学式表示下列试剂、化合物或基团(5分)：
1.PhCH2
2.ZnCl
2(无水），HCl(浓） 3.CH
3
CH
2
CH
C H3
4.
C O N-B r
O
C
C H3C OO NO2
5. 6.5%P d-C aC O
3
/喹啉
7.CrO
3/H
2
SO
4
(稀）8.PhCO3H9.(CH3)3CO-10.
二、回答下列问题（17分）：
1. 烷烃的卤代反应,是自由基反应历程，自由基和稳定性3°自由基＞2°自由基＞1°自由基＞CH3自由基。
2.解释吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快，碱性比吡啶弱。
吡咯形成的五原子六电子的大π键，是富电子体系，吡啶形成的六原子六电子的大π键，由于氮原子的吸电子的，因此吡啶环是缺电子体系，因此吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快；吡咯中的氮原子中孤对电子参与大π键的形成，碱性比吡啶弱。
3.为什么醇消去反应和取代反应在酸性条件下进行，卤代烃则在碱性条件下进行。
ROH中的碳氧键结合牢固，不易断裂，并且OH不是一个很好的离去基团，在酸性条件下，OH质子化，削弱了C-O键的结合能力，以H2O的形式离去。而卤代烃中的卤素是一个较易离去的基团，在碱的作用下以发生消去反应和取代反应。
4.下列试剂哪些是亲电试剂，哪些是亲核试剂：
亲电试剂：（1）（2）（3）（7）（9）
亲核试剂：（4）（5）（6）（8）（10）（11）（12）
5. 下列两组反应中生成的Hofmann烯和Saytseff烯比例不同，试解释原因：
（1），生成Saytseff烯的β－H位阻大，不利于碱进攻，所以生成Hofmann烯为主，碱试剂体积越大，成Hofmann烯比例越大。
（2）非质子溶剂DMSO中，碱性强，Hofmann烯的比例增加，并且为主要产物。
6. 用箭头表示下列化合物的亲电反应时，亲电试剂主要进攻的位置。
C
O2
H C O C H 3
2
3
三、下列反应是否有错误，请说明原因（5分）： 1.
错误，在酸性条件下进行。
2. 错误，叔卤代烃在碱性条件下，发生消去反应。
3. 错误，有活泼氢（OH ），不能形成格氏试剂。
4. 错误，烯烃不发生亲核加成反应。
5. 错误，发生重排反应。
四、选择填空（14分）：
1. D,A
2. C,B
3. B
4. D, C
5. A,D
6. B,D
7.D,A
五、完成下列反应，写出反应的主要产物（28分）。
1.
C H
C H 3
O
O
C H O
C O O H
C H 2C H 3
2.
C H BrC H 3
H 3C C H 3H 3C
C H C H 3B r
H 2
O
3.H 3C O H H 3C
C H C H 3C H 3
H 2
C
H C O H
C H
C H
3
H 3
H SO 4.
H C
C H
C H
C H 3
H 3
B r
+
2
C uLi
5.
H 3C
H
C H 2
O
H Br
6.
H 3C
C H
C H 2
H O Br
32
7.
N 32
32H N
CH 3C H 2
H C
N(C H 3)
28.C H 3
-O
CH 3C H 2
C H
C H 2
CH 3C
CH +R M g B r
CO 2
9.
CH 3C
CM gBr
CH 3C
CCOO H
+
O C H 3O C H 3O
O
10.
3
OOC H 33
CH 3
C
C H
26
22O H
11.
C H
C H 3B
CH 2CHO
R C O 3H
O
12.
O
OH
OH
H 3C H 3
H H
hv
13.
H 3
H
H C H 3
C l
2
14.
15.
O H C H 2O H
O H
4
16.
C H O
C O O H
C O O C H 3
42O
17.
C H 2O H
O H
C H 3
B r 23
18.
C H 3
B r
O
O
N O 219.
C H C O O NO
C l
O 2N
N O 2
N O 2
2520.
S C 2H 5
O 2N N O 2
N O 2
六、由指定的原料合成下列化合物(16分, 三个碳原子的有机试剂和无机试剂任选)
3C
CH 3
H 3C
O
CH 2CH 3
(CH 3)2C=CH 2
1.
(C H 3)2C =C H 2H 2O (C H 3)3C O H
24
(C H 3)3C OC H 2C H 3
Na
C H 3C H 2B r
CH 3
H 3C
N N
3OH
2.