有机化学(第五版)下册课后答案 李景宁
有机化学李景宁答案
有机化学李景宁答案【篇一:有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。
ch3clchch2cooh(2)(4)ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)ch3ch2ch2cooh(ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4)ch3ch2ch2cooh(lialh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5)ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为c6h12o的化合物a,氧化后得b(c6h10o4)。
b能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物c。
c能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物d,d分子式为c5h10。
试写出a、b、c、d的构造式。
答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
第五版有机化学-华北师范大学-李景宁-全册-习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
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2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的 C5H12
答:符合条件的构造式为 CH3CH2CH2CH2CH3;
键线式为;
命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答:CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2
(4) 相对分子质量为 100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答:该烷烃的分子式为 C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷 烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)
nC3H7 CH3 CH3CH2CH2CH2CHCHCH2CCH3
CH3
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
CH3
(1) 2-甲基戊烷 (2) 正已烷 (3) 正庚烷 (4) 十二烷
答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案
第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH3 答:碳碳双键
(2) CH3CH2Cl (3) CH3CHCH3
OH
(4) CH3CH2 C=O H
CH3CCH3 (5) O
(6) CH3CH2COOH 答:羧基
(7)
NH2
(8) CH3-C≡C-CH3 答:碳碳叁键
升高。支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。
由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊
烷。[(4)>(3)>(2)>(1)]
有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.(2)Cl CHCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—3—对氯苯—丙酸9,12—十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5—trimethyloctanoic acid 2—羟基丁二酸3,3,5—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物.4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。
B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。
试写出A、B、C、D的构造式.答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学第五版习题答案
《有機化學》(第五版,李景寧主編)習題答案第一章3、指出下列各化合物所含官能團的名稱。
(1) CH3CH=CHCH3答:碳碳雙鍵(2) CH3CH2Cl 答:鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答:羥基(4) CH3CH2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5) CH3CCH3答:羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答:羧基(7) NH2答:氨基(8) CH3-C≡C-CH3答:碳碳叁鍵4、根據電負性數據,用和標明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負電荷的原子。
GAGGAGAGGAFFFFAFAF答:6、下列各化合物哪個有偶極矩?畫出其方向(1)Br2(2) CH2Cl2(3)HI (4) CHCl3 (5)CH3OH (6)CH3OCH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶極矩(2)H2C Cl(3)I(4)Cl3(5)H3C OH(6)H3CCH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar(H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根據分析結果,化合物中沒有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根據碳、氫的比例計算(計算略)可判斷這個化合物的分子式可能是(3)。
第二章GAGGAGAGGAFFFFAFAF習題解答1、用系統命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-異丙基辛烷2、寫出下列化合物的構造式和鍵線式,并用系統命名法命名之。
(3)僅含有伯氫和仲氫的C5H12答:符合條件的構造式為CH3CH2CH2CH2CH3;鍵線式為;命名:戊烷。
3、寫出下令化合物的構造簡式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:該烷烴的分子式為C7H16。
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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学(李景宁主编)第5版习题答案
有机化学(李景宁主编)第5版习题答案《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第⼀章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,⽤和标明下列键或分⼦中带部分正电荷和负电荷的原⼦。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其⽅向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H 3CCH 37、⼀种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分⼦式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因⽽不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的⽐例计算(计算略)可判断这个化合物的分⼦式可能是(3)。
第⼆章习题解答1、⽤系统命名法命名下列化合物(1)2,5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷(3)3,4,4,6-四甲基⾟烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并⽤系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为;命名:戊烷。
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留)(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl4.完成下列转变:5、怎样由丁酸制备下列化合物?6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。
按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)按碱性降低的次序排列下列离子:>>①碱性:CH3HC C CH3O②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DC5H10有一个不饱和度。
从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。
10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。
(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。
故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。
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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=]和16的氢[Ar(H)=],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。
有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团得名称。
(1)CH3CH=CHCH3答:碳碳双键(2)CH3CH2Cl 答:卤素(氯)(3) CH3CHCH3OH答:羟基(4)CHCH2 C=O答:羰基(醛基)3H(5)答:羰基(酮基)(6) CH3CH2COOH答:羧基(7)答:氨基-C≡C-CH3答:碳碳叁键(8)CH34、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br2(2)CH2Cl2(3)HI (4)CHCl3 (5)CH3OH (6)CH3OCH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) (3)(4) (5)(6)7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳[Ar(C)=12、0]与16得氢[Ar(H)=1、0],这个化合物得分子式可能就是(1)CH4O(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5—二甲基—3-乙基己烷(3)3,4,4,6—四甲基辛烷(5)3,3,6,7—四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基—5—异丙基辛烷2、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢与仲氢得C5H12答:符合条件得构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷.3、写出下令化合物得构造简式(2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃答(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃答:该烷烃得分子式为C7H16。
由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6)2,2,5-trimethyl—4-propylnonane(2,2,5-三甲基-4—丙基壬烷)8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
有机化学(第五版)下册课后答案李景宁
有机化学(第五版)下册课后答案李景宁10.通过什么办法反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘?11.确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数。
6个π电子电环化反应4个π电子电环化反应[4+2]环加成反应[4+2]环加成反应12.解释下列现象:(1)在狄尔斯-阿尔德反应时,2-叔丁基-1,3-丁二烯反应速率比1,3-丁二烯快。
(2)在-78℃时,下面反应(b)的反应速率比(a)快1022倍。
解:(1)在狄尔斯-阿尔德反应中,双烯体是用其HOMO轨道提供电子的,属亲核部分,双烯体上有供电子叔丁基的存在时,使反应速率加快;(2)(a)2+2环加成反应的逆反应,(b)4+2环加成反应的逆反应,温度有利于4+2反应,光照有利于2+2环加成反应。
(3)化合物是一个π-π共轭体系,本身有一定的稳定性,但它不是芳香环,而甲苯是一个芳香环,从非芳香环重排成芳香环因芳香体系的形成将放出大量的热量。
第十八章杂环化合物(P232)1.命名下列化合物:2.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成,而噻吩及吡咯则不能?试解释之。
解:五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性(3.5)较大,π电子共轭减弱,而显现出共轭二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(分别为2.5和3),芳香性较强,是闭合共轭体系,难显现共轭二烯的性质,不能发生双烯合成反应。
3.为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应,试解释之。
解:呋喃、噻吩和吡咯的环状结构,是闭合共轭体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共轭,属富电子芳环,使整个环的π电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应。
4.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应,例如可与重氮盐偶合,试写出反应式。
5、比较吡咯与吡啶两种杂环。
从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。
有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H2C Cl(3)I(4)Cl3(5)H3C OH(6)H3C CH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar (H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为; 命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 16。
有机化学(李景宁主编)第5版习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1)CH3CH=CHCH3答:碳碳双键(2)CH3CH2Cl答:卤素(氯)(3)CH3CHCH3OH答:羟基(4)CH3CH2C=O答:羰基(醛基)HCH3CCH3(5)O答:羰基(酮基)(6)CH3CH2COOH答:羧基NH2(7)答:氨基(8)CH3-C≡C-CH3答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br2(2)CH2Cl2(3)HI(4)CHCl3(5)CH3OH(6)CH3OCH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H2CCl(3)HI(4)HCCl 3(5)H3COH(6)H3COCH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar(H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答:CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学第五版下册(李景宁主编)-课后习题答案
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式。
(2)Cl CHCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH+-H2OCH3CH2CH=CH26、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。
B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。
C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。
试写出A、B、C、D的构造式。
答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
有机化学_第五版_华北师范大学等_李景宁_(全册)_课后习题答案解析([完整版])
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)
第十二章 羧酸命名下列化合物或写出结构式。
H C CH 2COOH3H 3C(1) Cl2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸 (3)间苯二甲酸 ( 4)9,12-十八二烯酸(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH3CHCOOH HO 2COOH (6)COOHH 3C(7)(8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOHCH 33CH 32.试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
(1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷(4)氨 (5)碱石灰热熔 2.解:(1)CH 3COOH + C 2H 5OHH +CH 3COOC 2H 5 + H 2O(2)CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3(3)CH 3COOH + PCl CH 3COCl + POCl 3 + HCl(4)(5)△CH 3碱石灰43.区别下列各组化合物。
甲酸、乙酸和乙醛; 乙醇、乙醚和乙酸;乙酸、草酸、丙二酸; 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解:(1) 甲(+)(+)(-)有气体放出Tollens 试剂(+)银镜(2)(-)(-)(+)有气体放出I 2 + NaOH(+)(-)(3)草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)紫色褪去(-)有气体放出(CO 2)△(+)(4)丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)(-)△(+)有气体放出(CO 2)CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2OΔ4.完成下列转变。
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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=]和16的氢[Ar(H)=],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。
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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留)(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变:5、怎样由丁酸制备下列化合物?6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。
按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)按碱性降低的次序排列下列离子:>>①碱性:CH3HC C CH3O②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DC5H10有一个不饱和度。
从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。
10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。
(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。
故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物(P77-78)1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
酯:是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂:是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值:是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油:是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值:是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
2.试用方程式表示下列化合物的合成路线:(1)由氯丙烷合成丁酰胺;(2)由丁酰胺合成丙胺(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后氨解也可。
3.用简单的反应来区别下列各组化合物:(1)解:前一化合物与水几乎不反应,而后一化合物因水解而冒烟。
(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解:分别与氢氧化钠水溶液作用,并加热,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺,否则为丙酸乙酯。
(3) CH3COOC2H5和CH3CH2COCl解:前一化合物与水不反应,而后一化合物因水解而冒烟。
(4) CH3COONH4 和CH3CONH2解:在常温下与氢氧化钠水溶液作用,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵,否则为乙酰胺。
注:此试验不需加热,否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5) (CH3CO)2O 和CH3COOC2H5解:用适量热水试之,乙酸酐因水解而溶解于水,乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解,再将水解液进行碘仿反应,呈阳性者为乙酸乙酯,呈阴性者为乙酸酐。
4.由合成解:5.由丙酮合成(CH3)3CCOOH解:种用酮的双分子还原,片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。
6.由五个碳原子以下的化合物合成:解:顺式烯烃,最常用的合成方法是炔烃的顺式还原,用Lindlar催化剂最好。
7.由ω-十一烯酸(CH2=CH(CH2)8COOH)合成H5C2OOC(CH2)13COOC2H5。
解:目标产物比原料增加了碳原子,为此必须选用合适的增长碳链方向。
8、由己二酸合成解:从6个碳缩成为5个碳,正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果,宜用酯缩合反应。
目标分子中的乙基酮的α位,可以用卤代烃引入。
9.由丙二酸二乙酯合成解:分析乙酸单元后可见,目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。
合成路线如下10.由合成解:或11.由合成解:硝酸具有氧化性,易将酚类氧化,需先进行“保护”。
12、由合成解:目标产物是在原甲基的邻位再导入烃基,显然要用上苯环上的烷基化反应或酰基化反应,即以Freidel-Crafts反应为主。
13.由合成解:14.由苯合成解:15.某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。
A的IR在1600cm-1以上只有3000~2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。
A用NaOH 水溶液进行皂化,得到一个不溶于水的化合物B,B可用有机溶剂从水相中萃取出来。
萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m.p.62~63°C,B和C的NMR证明它们都是直链化合物。
B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸,求A和B的结构。
解:(1) MS分子离子峰在480m/e,说明化合物分子量为480;(2) 题目已知醇为直链醇,酸为直链酸;(3) A能皂化,说明A为羧酸酯;(4) B氧化后所得羧酸的分子量为242,则其式量符号下式关系:C n H2n+1COOH = 242,解得:n = 14所以B为:CH3(CH2)14OH ,式量为228。
(5) C的分子量为480-227+17 = 270,则C的式量应符合:C n H2n+1COOH = 270,解得:n = 16所以C为:CH3(CH2)15COOH 。
综合起来,化合物A的结构为:CH3(CH2)15COO(CH2)14CH31735处为C=O伸缩振动吸收,3000~2900处为饱各C—H键伸缩振动吸收。
(注:此题有误,中和当量为242的羧酸改为中和当量为256)A C15H31COOC16H33B的结构为C16H33OH第十四章含氮有机化合物(P125-129)1.给出下列化合物的名称或写出结构式:(1)对硝基氯化苄(2)1,4,6-三硝基萘(3)苦味酸(4)(6) 3-氨基戊烷(7)2-氨基丙烷或异丙胺(8)二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺(9)N-乙基苯胺(10)顺-4-甲基环己胺(11)N-甲基间甲苯胺(12)2,4-二羟基偶氮对硝基苯或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯(13)3-氰基-5-硝基氯化重氮苯2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由:(1) 吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:(2) 吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:2.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由:解:五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是:正丙醇> 正丙胺> 甲乙胺> 三甲胺> 正丁烷97.4 47.8 36.5 2.5 -0.54.如何完成下列转变:(1)(2)(3)(4)5.完成下列反应,并指出最后产物的构型是(R)或(S):解:反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变。
由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋。
6.完成下列反应:(1)该题如果改换一下甲基的位置,则情况不同,如下:(2)(3)(4)或(5)利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳:(6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子:(7)(8)芳环上的亲核取代反应,先加成后消去:(9)不对称酮形成烯胺后,再进行烃基化时,烃基化主要发生在取代基较少的α位。
与普通碱催化反应正好相反。
(10)含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH:7.指出下列重排反应的产物:(1)碳正离子的形成及其重排:(2)碳正离子的形成及其重排:(3)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应:(4)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应:(5)碳正离子的形成及其重排:片呐醇重排反应:(6)Wolff重排:(7)Beckmann重排:(8)Baeyer-Villiger重排:8.解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与NaOH在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚。
(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸,则得不到产品。
解:(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应,该反应是经过苯炔中间体历程进行的,表示如下:解:(2)氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯,但2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电子作用,使其很易水解,生成2,4-二硝基苯酚,所以得不到2,4-二硝基氯苯的产物。
9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么?(原第四版)解:该反应不能实现,因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团,无法形成氮烯中间体.9. 完成下列反应的反应历程。
(3)解:本题为Hofmann重排类型的题目。
只是反应体系发生了变化,NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液,所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯,,而不是易分解的氨基甲酸。
10.从指定原料合成:(1)从环戊酮和HCN制备环己酮;(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺;(3)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因(4)由简单的开链化合物合成(1)解:(2)解:(3)解:(4)解:11.选择适当的原料经偶联反应合成:(1)2,2´-二甲基-4-硝基-4´-氨基偶氮苯(第四版)第五版: 2,2´-二甲基-4´-氨基偶氮苯(2)解:12.从甲苯或苯开始合成下列化合物: (1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸(4)1,2,3-三溴苯(5)(6)13.试分离下列各组化合物(1)PhNH2、PhNHCH3和PhN(CH3)2的混合物:(2)试剂丙胺甲基乙基胺三甲胺生成白色固体生成白色固体不反应(1)对甲基苯环磺酰氯(2)NaOH溶液白色固体溶解固体不溶解15.某化合物C8H9NO2(A)在NaOH中被Zn粉还原产生B,在强酸性下B重排生成芳香胺C,C用HNO2处理,再与H3PO2反应生成3,3-二乙基联苯(D)。