波普解析试题1

波谱解析1

一、名词解释

1. 助色团

2. 特征频率区

二、简答题

1．1H-1H COSY谱的主要特征和用途？

2. 在质谱中，判断分子离子峰的原则有哪些？

三、化合物可能是A或B，它的紫外吸收λmax 为273nm （lgε=4.9），试计算并指出这个化合物是属于哪一种结构。

（A）（B）

参考答案：

A: 217（基值）+30（共轭双烯）+36（同环二烯）＋5×1（环外双键）＋5×3（烷基）=303（nm）

B: 217（基值）+30（共轭双烯）＋5×1（环外双键）＋5×4（烷基）=272（nm）其中，化合物B的计算值与给出的紫外吸收λmax （273nm）接近，因此，该化合物为B。

四、下面为化合物A、B的红外光谱图，请指出图中其主要官能团的振动吸收峰。

化合物A

化合物B

参考答案：

化合物A：约1750 cm-1 为酯羰基的振动吸收峰。

化合物B：3320 cm-1为苯环中酚羟基的O-H伸缩振动吸收峰；1598、1500、1475 cm-1为苯环骨架的C=C振动伸缩吸收峰。

五、归属下列化合物（乙醇）氢谱中的质子信号。

（乙醇结构式：CH3CH2OH）

参考答案：

乙醇：

CH3 0.95（t，7.0）；OCH2 3.39（q，7.0）；OH 4.42（宽单峰）

0.95(t, 7.0)

4.42(br.s)

H3C CH2OH

3.39(q, 7.0)

六、综合解析：某化合物分子式为C3H6O2，下面为其UV、IR、MS、13C-NMR（包含OFR）、

1H-NMR图谱，试推断该化合物的结构，并简要写明推导过程。

参考答案：

解析：C8H8O

Ω=8＋1－(8/2) ＝5 13C-NMR中

δ26.3（q）为－CH3；

δ197.8（s）为－C=O

δ128.2（d）为=CH－×2（1分）；δ128.4（d）为=CH－×2；

δ132.9（d）为=CH－（1分）；δ137.1（s）为=C－（1分）；该4组数据表明该化合物中存在单取代苯环：

综上分析，该化合物的结构式为：

O

CH3