高中化学《有机化学基础》3.2醛教案新人教版选修5
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第二节 醛
【教学目标】
1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途
2.使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】
一、乙醛
1.乙醛的分子组成与结构
乙醛的分子式是O H C 42,结构式是,简写为CHO CH 3。
注意 对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO 而不能写成—COH 。 2.乙醛的物理性质
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为C
8.20。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。
注意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3.乙醛的化学性质
从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活
泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。
(1)乙醛的加成反应
乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应:
说明:①在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。
②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知,还原反应的概念的外延应当扩大了。
注:此处可借助flash 帮助学生理解乙醛的加成反应
(2)乙醛的氧化反应
在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫
氧化反应。乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中
的氧气氧化成乙酸:
注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为:
O H CO O CHO CH 22234452 点燃
乙醛不仅能被2O 氧化,还能被弱氧化剂氧化。
【实验3-5】在洁净的试管里加入1 mL 2%的3AgNO 溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。
实验现象 不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。
注:由于该实验在必修2中大部分学生已经做过,所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写,实验可不做。
说明:
①上述实验所涉及的主要化学反应为:
423·NH AgOH O H NH Ag
O H OH NH Ag O H NH AgOH 223232)(·2
O
H NH Ag NH COO CH OH NH Ag CHO CH 2343233322)(2
由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。
②银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
③配制银氨溶液是向3AgNO 稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗,再用水洗净。
注意 ①这里所说的有机物的氧化反应、是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。
②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:
③做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。
此外,另一种弱氧化剂即新制的2)(OH Cu 也能使乙醛氧化。
【实验3-6】在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的4CuSO 溶液4~6滴,
振荡后加入乙醛溶液0.5mL 加热到沸腾,观察现象。
实验现象 试管内有红色沉淀产生。
实验结论 在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。
注:由于该实验在必修2中大部分学生已经做过,所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写,实验可不做。
说明:
①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是
22)(2OH Cu OH Cu
O H O Cu COOH CH OH Cu CHO CH 223232)(2
实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧
化铜氧化。
②实验中的2)(OH Cu 必须是新制的,制取氢氧化铜,是在NaOH 的溶液中滴入少量
4CuSO 溶液,NaOH 是明显过量的。
③乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。 ④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。 【思考和交流】若某有机物同时含有双键和醛基,试思考如何证明该有机物确实含有醛基?已知柠檬醛是一种既有醛基又有双键的物质,其结构简式为
,试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实
含有醛基。
小结:乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律:
二、醛类
1.醛的概念
分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2.醛的分类
3.醛的通式
由于有机物分子里每有一个醛基的存在,致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃m n H C 衍变x 元醛,该醛的分子式为X x m n O H C 2 ,而饱和一元醛的通式为O H C n n 2(n=1、2、3……)
4.醛的命名
HCHO (甲醛,又叫蚁醛)
,CHO CH 3(乙醛),CHO CH CH 23(丙醛)
(苯甲醛),(乙二醛)
5.醛的化学性质
由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如
(1)醛被还原成醇
OH CH CH CH H CHO CH CH 223223
催化剂
(2)醛的氧化反应 ①催化氧化
②被银氨溶液氧化 ①催化氧化
COOH CH CH O CHO CH CH 2322322
催化剂
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