乙醛

练习： 练习：写出下列物质与银氨溶液以及新制氢 氧化铜悬浊液的反应方程式. 氧化铜悬浊液的反应方程式
O H C O C H
O H C H
HCHO+4Cu(OH)2
△
CO2 ↑ + 2Cu2O↓+ 5H2O
课后思考： 课后思考：
两种相差一个碳原子的饱和一元 醛的混合物0.74g，与足量的银氨溶 醛的混合物 ， 液反应，产生的银的质量为6.48g， 液反应，产生的银的质量为 ， 这两种醛分别是？ 这两种醛分别是？这两种醛的物质的 量之比可以是？ 量之比可以是？
O H C H
有强烈刺激性气味的气体 易溶于水。 气体， 有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。 35%-40%甲醛溶液叫福尔马林，具有杀菌、防 甲醛溶液叫福尔马林，具有杀菌、 甲醛溶液叫福尔马林 腐能力 。 用途 制备酚醛树脂； 制备酚醛树脂； 农药，制缓效肥料； 农药，制缓效肥料； 给种子消毒，浸制生物标本等。 给种子消毒，浸制生物标本等。
①检验醛基的存在 ②工业上利用葡萄糖发生银镜反应制镜及在
]+ +
2OH- +
水浴
保温瓶胆上镀银.
）、与新制 （2）、与新制 ）、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 Cu 2+ +2OH—= Cu(OH)2 ↓
CH3CHO+2Cu(OH)2
△
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
应用： 应用： ①检验醛基的存在 ②医院利用这一反应原理检查病人的尿糖是否 正常。 检验葡萄糖中的醛基 检验葡萄糖中的醛基) 正常。 (检验葡萄糖中的醛基
一种芳香突然唤醒了一个久忘的记忆， 一种芳香突然唤醒了一个久忘的记忆， 你有过这样的体验吗？ 你有过这样的体验吗？
香草醛（3—甲氧基—4—羟基苯甲醛）
OH OCH3 R CHO 香荚兰气味
香荚兰豆的香气的主要成分含有香草醛，也称香兰素， 香荚兰豆的香气的主要成分含有香草醛，也称香兰素， 香草醛 常用作食品添加剂的原料，起增香作用。 常用作食品添加剂的原料，起增香作用。
CH3 CH2 CH O + CH3 CH O CH3 CH2 CH OH OH 即： CH2 CH O CH3CH2CH CH2CH O
⑶若将丙醛换为甲醛或苯甲醛呢？ 若将丙醛换为甲醛或苯甲醛呢？ OH CH2 CH2 CH O H2C O + CH3 CH O
C6H5 CH O + CH3 CH O OH C6H5 CH CH2 CH O 怎样利用上述反应原理， ⑷怎样利用上述反应原理，合成季戊四醇 OH CH2 HO CH2 C CH2 OH CH2 OH
在强碱性条件下， 在强碱性条件下，没有 α-H 的醛可以发生自身的 氧化还原反应，生成相应的醇和羧酸， 氧化还原反应，生成相应的醇和羧酸，如：
2CH2O + NaOH
C6H5-CHO + NaOH
CH3OH + HCOONa
C6H5-CH2OH + C6H5-COONa
C6H5-CHO + CH2O + NaOH C6H5-CH2OH + HCOONa 此类醛中，甲醛的还原性最强。 此类醛中，甲醛的还原性最强。
2、羰基加成反应 、
O CH3 C H + H2
乙醇
催化剂 加热
OH CH3 CH2
加氢---还原反应 加氢 还原反应 还原
去氢被氧化 加氢被还原
乙醛
羰基含有不饱和碳原子， 羰基含有不饱和碳原子，可以发生加成反应
加成反应
O CH3 C H
C
+ _
OH
+ HCl
CH3 C H Cl
O
在一定条件下，乙醛与酸型分子(HX)的加成
B
3、醛的氧化反应 、
）、银镜反应 被银氨试剂氧化) （1）、银镜反应 被银氨试剂氧化 ）、银镜反应(被银氨试剂氧化
Ag+ + NH3 ·H2O = AgOH↓ + NH4+ AgOH + 2NH3 ·H2O =[Ag (NH3)2]+ + 2H2O + OH银氨络离子 2[Ag (NH3)2 CH3CHO → △ CH3COO- + 2Ag↓+ 3NH3↑+ NH4+ + H2O 应用：
完成下列反应： 完成下列反应：
OH
+ HCN
CH3 C H CN OH
O C 3CH H
+ H2O
CH3 C H
OH OH
乙醛半缩乙醇
+ CH3CH2OH +NH3
CH3 C H
OCH2CH3
格氏试剂在有机合成方面用途广泛，
可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。 可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。
H+ ,H2O
CH3CHO
课后思考： 课后思考：
运用上述拓展与讨论（羟醛缩合、 运用上述拓展与讨论（羟醛缩合、格氏试剂的制备 及应用、缩醛作为保护基等），试提出一个将A转化 ），试提出一个将 及应用、缩醛作为保护基等），试提出一个将 转化 的简便方法： 为B的简便方法： 的简便方法
O Br
A
O OH
α CH3CHO + CH3CHO → CH3CH-CHCHO C OH H CH3CH-CHCHO → CH3CH=CHCHO + H2O CH3CH=CHCHO + 2H2 → CH3CH2CH2CH2OH
OH H
H2C O + CH3 CH O
OH CH2 CH2 CH O OH CH2
HO CH2 C CH O CH2
CH3CHO + HOCH2CH2OH
一定条件 ①
(缩醛保护基 缩醛保护基) 缩醛保护基
A: C4H10O3
一定条件 ②
B: C4H8O2
(五元环，稳定产物) 五元环，稳定产物 五元环
（1）试分析 、B的结构 ）试分析A、 的结构 （2）若用季戊四醇和乙醛 ） 在上述条件下反应， 在上述条件下反应，试写出 可能得到的一种稳定产物
思考： 思考：
久置的甲醛溶液中会出现大量白色粉末状的固 体，你能根据甲醛的结构，推测此白色固体的的 主要成分是什么？写出其相应的结构简式？
O H C H
CH2 O
n
聚甲醛polyxymethylene（简称POM）。 分子结构规整 （简称 聚甲醛 ）。 和结晶性使其物理机械性能十分优异，有金属塑料之称。 和结晶性使其物理机械性能十分优异，有金属塑料之称。
）、与强氧化剂反应 （3）、与强氧化剂反应 ）、 可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色 酸性高锰酸钾溶液 可使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色
CH3CHO+ KMnO4+ H2SO4------K2SO4+ H2O CH3COOH+ MnSO4+
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O 5CH3CHO + 2MnO4-+ 6H+ = 5CH3COOH + 2Mn2+ + 3H2O CH3CHO + Br2 + H2O = CH3COOH + 2H++2Br -
酚醛树脂(P107)： ： 酚醛树脂
OH 催催催 n + n HCHO OH
H *
CH 2 n * + n H 2O OH
缩聚反应： 个或2个以上官能团的单体相 缩聚反应：由2个或 个以上官能团的单体相 反应 个或 互缩合，生成高分子化合物，同时生成小分 互缩合，生成高分子化合物，同时生成小分 子（如H2O、HX等）。 、 等
思考： 思考：
能否用酸性高锰酸钾或溴水来检验醛基？ 能否用酸性高锰酸钾或溴水来检验醛基？ 现已知柠檬醛的结构式为： 现已知柠檬醛的结构式为：
若要检验柠檬醛中的“C=C ，其实验方法是___ 若要检验柠檬醛中的“C=C”，其实验方法是___
4、甲醛、丙酮 、甲醛、 （1）甲醛（俗称：蚁醛） ）甲醛（俗称：蚁醛）
3 H2C O + CH3 CH O
OH
OH CH2 HO CH2 C CH O + H2 CH2 OH OH CH2 HO CH2 C CH2 OH CH2 OH
观察以下变化，指出其中发生的反应： 观察以下变化，指出其中发生的反应：
甲醛 使蛋 白质 失去 原有 的活 性， 引起 人体 中毒。
乙二醇分子与乙醛逐步反应， 乙二醇分子与乙醛逐步反应，所得最终产物在氧化性 条件下稳定存在: 条件下稳定存在
茉莉酮
O
茉莉花香气成分中含有的茉莉酮，可用于 制造化妆品。
在有机化合中，散发出浓郁的、 在有机化合中，散发出浓郁的、各种各样的 芳香和气味的主要是那些分子结构中含有 碳氧双键即羰基（ 碳氧双键即羰基（
O C H
）的化合物
乙醛 醛类
课堂讨论: 课堂讨论
1、醛酮异构 、 2、羰基加成反应 、 3、醛的氧化反应 、 4、甲醛、丙酮 、甲醛、
1、醛酮异构 、 写出乙醛的分子式： 写出乙醛的分子式： C2H4O 分子式为C 的化合物可能有几种结构？ 分子式为 2H4O的化合物可能有几种结构？ 的化合物可能有几种结构
ຫໍສະໝຸດ BaiduO H3C CH
H2C CH2 O
H2C
CH
OH
乙醛的核磁共振氢谱
吸 收 强 度
10
8
6
4
2
0
O
H2C
CH
OH
H3C
CH
写出饱和一元醛（ 写出饱和一元醛（酮）的通式： 的通式：
⑵若两种不同的醛，如乙醛和丙醛在上述反应条 若两种不同的醛， 件下，发生反应，可生成几种羟基醛？ 件下，发生反应，可生成几种羟基醛？写出其结 构简式。 构简式。
CH3 CH O + CH3 CH2 CH O OH CH3 CH OH 即 ： 3CH CHCH O CH CH3 CH CH O CH3
CH3 O H3C O O CH3
三聚乙醛 Paraldehyde
思考： 思考：
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成． 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成．
⑴请运用已学过的知识和上述
给出的信息写出由乙醛制正丁醇 各步反应的化学方程式( 各步反应的化学方程式(不必写出 反应条件) 反应条件)。
设R为烃基，已知RX ＋Mg 无水乙醚 R-MgX（格氏试剂） 为烃基，已知 （ 为烃基
O C
+ R-MgX
OMgX C
R
H+/H2O
OH C
R
写出CH 与甲醛、 写出 3CH2MgBr与甲醛、乙醛、丙酮的反应产物 与甲醛 乙醛、
思考： 思考：
久置的乙醛溶液中会出现分层现象，经实验证 实，主要成分的组成为C6H12O3。能否写出上述不 溶于水的物质的结构简式？
（2）丙酮 ）
O CH3 C CH3
无色、有气味的液体 易挥发，易燃烧。 液体， 无色、有气味的液体，易挥发，易燃烧。 与水任意比互溶，重要有机溶剂 溶剂。 与水任意比互溶，重要有机溶剂。 没有还原性，不能发生银镜反应， 没有还原性，不能发生银镜反应， 发生银镜反应 不能被新制的 被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化 悬浊液氧化 不能被新制的 在催化剂下， 加成。 在催化剂下，能与H2加成。
CnH2n+1CHO 或CmH2mO
写出最简单的饱和一元醛和饱和一元酮： 写出最简单的饱和一元醛和饱和一元酮：
O H C H
O CH3 C CH3
写出分子式为C 属于醛和酮的同分异构体。 写出分子式为 5H10O 属于醛和酮的同分异构体。 7种 种
请分析醛基中易断键的位置和可能的化学性质。 请分析醛基中易断键的位置和可能的化学性质。