教案 实验二 阿司匹林的合成
阿司匹林的合成
3.水杨酸杂质的检出: (1)含有杂质的原因：由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水 解。 (2)检验依据：水杨酸可以与三氯化铁作用形成深紫色的化合物,而阿司匹林 不能与三氯化铁发生显色反应。
设计以水杨酸和乙酸酐为原料制备乙酰水杨酸的流程图。
4.计算产率: 将晶体转移至表面皿上,干燥后称其质量,计算产率。
【实验过程】
为什么控制在这个温度区间？
1.乙酰水杨酸的合成:
向干燥的__锥_形__瓶__(150 mL)中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5
滴浓硫酸,振荡,待其溶解后置于__8_5～__9_0 _℃___水浴中加热5～10
min(如图),取出,冷却至室温,即有___乙_酰__水_杨__酸_晶__体___析出。
向锥形瓶中加 50 mL 水,同时剧烈搅拌,继续在冰水浴中冷
却使其完全结晶。
如未出现结晶，如 何促使晶体析出？
目的？
2.抽滤制得乙酰水杨酸粗产品: 减压过滤,用_滤__液__淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到_表__面__皿____中。抽滤 时用少量冷水洗涤结晶几次,继续抽滤。尽量将溶剂抽干。然后将粗产物 转移至布__氏__漏__斗_上,在空气中风干。
3.乙酰水杨酸的提纯: (1)粗产品置于100 mL烧杯中缓慢加入25 mL__饱__和__N_a_H_C_O_3_溶_液__,加完后继续搅拌 2～3 min,直到没有二氧化碳产生时为止。
(2)用干净的抽滤瓶抽滤,用5～10 mL水洗(可先转移溶液,后洗)。将滤液和洗涤 液合并并转移至100 mL烧杯中,缓缓加入15 mL 4 mol·L-1的_盐__酸__。边加边搅拌, 有大量气泡产生。 (3)用冰水冷却后_抽__滤__,冷水洗涤1～2次,抽干。 (4)取几粒结晶,加5 mL水,滴加1% FeCl3溶液。检验纯度。
阿司匹林的合成
2、实验仪器 量筒、锥形瓶、烧杯、滴管、水浴锅、循环真空水泵、布 氏漏斗、滤纸等。
8
实验部分
3、实验步骤
在500ml的锥形瓶中，放入水杨酸16.0g，醋 酐25.0ml，然后用滴管加入浓硫酸，摇晃锥形瓶 使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴锅上慢慢加热至85-95℃， 维持温度10min。然后将锥形瓶从热源上取下，使 其慢慢冷却至室温。在冷却的过程中，阿司匹林 渐渐从溶液中析出。 在冷却到室温，结晶形成后，加水250ml，并 将该溶液放入冰浴中冷却。带充分冷却后，大量固 体析出，抽滤得到固体，冰水洗涤，压紧抽干，得 到阿司匹林粗品。
目录
药物简介 实验部分 心得体会
药物简介
阿司匹林是一种历史悠久的解热 镇痛药，1898年，德国化学家霍夫曼 用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水 杨酸 。1899年，德国拜仁药厂正式生 产这种药品，取商品名为Aspirin 。 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、 神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板 凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心 血管疾患。
中95℃，10分钟
冷却后加水250ml， 溶液先为乳黄色，加入 冰浴，抽滤时用少 冰水时呈现胶状物质， 阿司匹林产品微溶于水，结 晶比较困难，故用冰水减小
量冰水洗涤两次， 振荡后胶状消失。用冰
得阿司匹林粗品 水浴冷却时，有淡黄色 晶体大量析出。
溶解度。胶状物质即为阿司
匹林溶质与晶体之间的临界 转换状态。当溶液过饱和时，
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。 水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色 及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
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实验部分
阿司匹林的合成 实验报告
阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理，了解酚酸类药物的合成过程。
实验原理阿司匹林，学名乙酰水杨酸，是一种非处方药物，常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。
阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。
阿司匹林的合成步骤如下：1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯。
2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应，使其水解，生成阿司匹林和乙酸。
实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒，将内壁涂以轻微磷酸。
2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中，用橡皮塞塞好。
3. 将枪筒置于沸水中加热，保持沸腾1小时。
在加热过程中要不断摇晃枪筒。
4. 加热后，将枪筒从水中取出，用冷却水冷却。
5. 将反应液取出，加入适量的浓磷酸干燥，然后加入等量的无水乙醚，轻轻摇晃均匀。
6. 观察酯溶液分层，用滤纸滤除上层水醚层，保留沉淀。
7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中，加入浓苏打粉水溶液搅拌，使其完全水解。
8. 水解后，产生针状结晶，用滤纸过滤，并用蒸馏水进行冲洗。
9. 将过滤得到的结晶，用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。
10. 将得到的结晶用滤纸过滤，经干燥后，获得阿司匹林晶体。
结果与讨论通过上述实验步骤，我们成功合成了阿司匹林晶体。
根据实验原理，水杨酸与乙酸酐发生酯化反应，生成乙酰水杨酸乙酯，再经过水解反应，生成阿司匹林。
实验过程中，我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂，提高了反应速率。
而苏打粉则用于水解反应，使生成的阿司匹林从溶液中析出。
合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定，例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。
同时，我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质，以评估其质量和药效。
总结通过本次实验，我们成功合成了阿司匹林晶体，掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成一、实验目的1、掌握阿司匹林的合成原理和方法。
2、熟悉重结晶的操作技术，提高产品的纯度。
3、学习通过化学分析和熔点测定等手段对产品进行鉴定和分析。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常见的解热镇痛药。
其合成反应是水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应，生成乙酰水杨酸和乙酸。
反应方程式如下：｀｀｀C7H6O3（水杨酸）＋（CH3CO)2O（乙酸酐）→ C9H8O4（乙酰水杨酸）＋ CH3COOH（乙酸）｀｀｀三、实验仪器与试剂1、仪器圆底烧瓶、冷凝管、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、电子天平、恒温水浴锅、熔点测定仪。
2、试剂水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水乙醇、饱和碳酸氢钠溶液、1%三氯化铁溶液、蒸馏水。
四、实验步骤1、称取 20g 水杨酸于干燥的 50mL 圆底烧瓶中，加入 5mL 乙酸酐，再缓慢滴加 5 滴浓硫酸，摇匀。
2、将圆底烧瓶置于 80℃的恒温水浴锅中加热 15-20 分钟，期间不断搅拌，使反应充分进行。
3、反应结束后，将烧瓶取出，稍冷后倒入盛有 50mL 冷水的烧杯中，边倒边搅拌，有大量白色固体析出。
4、待固体完全析出后，进行抽滤，用少量蒸馏水洗涤固体2-3 次，得到粗产品。
5、将粗产品转移至 100mL 烧杯中，加入 20mL 饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至固体大部分溶解，有气泡产生。
6、抽滤，除去不溶性杂质，向滤液中滴加1:1 盐酸至溶液呈酸性，有白色固体析出。
7、再次抽滤，用少量蒸馏水洗涤固体 2-3 次，得到较纯的乙酰水杨酸。
8、将产品干燥后，称重，计算产率。
五、实验结果与分析1、产量经过干燥后，得到乙酰水杨酸的质量为_____g。
2、产率计算理论产量：根据水杨酸的用量，计算出乙酰水杨酸的理论产量为_____g。
产率＝（实际产量／理论产量）× 100% ＝（＿____ ／＿____）× 100% ＝＿____ ％3、熔点测定使用熔点测定仪测定产品的熔点，测得熔点为_____℃（文献值：135 138℃）。
实验报告 阿司匹林的合成
实验报告阿司匹林的合成
在本实验中，我们将探讨阿司匹林的合成过程。
阿司匹林是一种常
见的药物，具有消炎、镇痛和退烧的功效。
其合成过程主要是通过水
解水合反应将水杨酸乙酯转化为阿司匹林。
以下将详细介绍实验步骤
及结果。
首先，我们需要准备实验用的原料和设备，包括水杨酸乙酯、硫酸、水、氢氧化钠、醋酸以及玻璃烧杯、试管、漏斗等实验器具。
接着，
将水杨酸乙酯和硫酸加入烧杯中，混合后在水浴中加热。
随着反应进行，溶液会变得透明，表示水杨酸乙酯已被水解。
然后，将溶液冷却
至室温后，用水洗涤得到的沉淀，再经过结晶和筛选步骤，最终得到
我们所需的阿司匹林产物。
在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和时间，避免产物的不
纯度和丢失。
同时，需要谨慎操作化学药品，避免因接触导致伤害。
在本次实验中，我们成功合成了阿司匹林，并通过熔点测定确认了其
纯度。
通过本实验，我们不仅学会了阿司匹林的合成方法，还了解了化学
反应的基本原理。
同时，实验中的观察和记录也培养了我们的实验技
能和数据分析能力。
希望通过这次实验，大家能够更深入地了解化学
合成的过程，为今后的学习和研究打下坚实的基础。
总的来说，本次实验成功合成了阿司匹林，并通过实验数据验证了
产物的纯度。
通过实验的过程，我们不仅学到了化学合成的方法，还
培养了实验技能和数据分析能力。
希望这次实验能够为我们今后的学习和研究提供参考和帮助。
阿司匹林制备及制剂 实训方案
4、将所有得到的粗品移至200ml的锥形瓶中， 加入大约20ml无水乙醇，水浴加热另取40ml蒸 馏水中预热至55~60℃，将热蒸馏水加至乙醇液 中，直至有混浊状，再加入适量乙醇至刚好澄 清，静置，冰水浴至出现析出结晶，抽滤，用 少量1:1醇水液洗涤，50~55℃干燥，得精品。
5、取精品少量至盛有3ml水的试管中，加 入2~3滴三氯化铁溶液，观察有无颜色变 化。（如果有颜色变化，即有水杨酸）
实训方案
•项目：阿司匹林的合成及其制剂的制备与检验
实验内容：一︰阿司匹林的合成与制备 二﹕阿司匹林制剂的制备与检测 实验组员：李炎平 李飞 周明军 袁科 郑昭林
班级： 09级应用化工技术班
实验一：阿司匹林的合成及其制 备与检验
一、实验目的
•1、通过本实验了解阿司匹林的合成与制
备的方法
2、掌握阿司匹林重结晶，熔点测定及抽滤等基本操作
（100ml），玻璃棒，抽滤装置一套，滤纸，托盘天 平一台，电热套2个台，回流装置一套，滴管，温度 计（100℃，2只），锥形瓶（200ml,4个）
浓硫酸(50ml),三氯化铁溶液 （5ml），无水乙醇（30ml）,蒸馏水，冰
250ml的圆底烧瓶中加入干燥的水杨酸35g025mol和新蒸的乙酸酐50ml再加入2025滴浓硫酸充分摇匀装回流冷凝装置器将所有得到的粗品移至200ml的锥形瓶中加入大约20ml无水乙醇水浴加热另取40ml馏水中预热至5560将热蒸馏水加至乙醇液中直至有混浊状再加入适量乙醇至刚好澄清静置冰水浴至出现析出结晶抽滤用少量1
3.片剂质量检验
（1）感官检查：药片的外观应完整光滑，色泽均匀 （2）片剂重量差异：取药片20粒，精密称重，求得平 均重，再分别精密称定各片的重量。每片重量与平均重 量相比较，超出重量差异限度的药片不得多于2片，不 得有一片超出限度一倍。 （3）崩解时限：将吊篮通过上端的不锈钢轴悬于金属 支架上，浸入1000ml的烧杯中，并调整吊篮位置使其下 降时筛网距烧杯底部25mm，烧杯内盛有温度为37.5℃ 的水。调节水位高度，使吊篮上升是筛网在水平面下 25mm处，取药片6片，按上述方法复试，均应符合规 定。
阿司匹林的配制实验报告
一、实验目的1. 掌握阿司匹林的制备原理和实验步骤。
2. 学习利用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应制备阿司匹林。
3. 了解阿司匹林的性质及其在医药领域的应用。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热、镇痛、消炎药物。
它通过抑制环氧合酶（COX）的活性，减少前列腺素的合成，从而发挥药效。
阿司匹林的制备方法主要有两种：水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应，以及水杨酸与乙酰氯在碱性条件下进行酰化反应。
本实验采用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应制备阿司匹林。
反应过程中，水杨酸与乙酸酐在浓硫酸的作用下生成乙酰水杨酸，同时生成副产品乙酸。
三、实验仪器与药品1. 仪器：圆底烧瓶（100mL）、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套、冰-水浴、锥形瓶、滤纸等。
2. 药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、蒸馏水、乙醇、氯仿、乙醚、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液等。
四、实验步骤1. 准备工作：将圆底烧瓶、球形冷凝管、量筒、烧杯等仪器洗净、干燥，备用。
2. 溶解水杨酸：在100mL圆底烧瓶中加入4g水杨酸，加入10mL新蒸馏的乙酸酐，缓慢搅拌，使水杨酸溶解。
3. 加入浓硫酸：在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，边滴加边搅拌，直至水杨酸完全溶解。
4. 回流反应：安装好普通回流装置，通水后，将反应液加热至80～85℃，保持反应20分钟。
5. 分解过量的乙酸酐：撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
6. 冷却结晶：稍冷后，拆下冷凝装置，将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰-水浴冷却，放置20分钟。
7. 过滤：待结晶析出完全后，减压过滤，收集滤液。
8. 重结晶：将滤液加入适量的乙醇，搅拌，使阿司匹林析出结晶。
抽滤，收集滤液。
9. 干燥：将滤液倒入蒸发皿中，置于水浴锅中蒸干，得到白色固体。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林的外观：实验得到的阿司匹林为白色针状或板状结晶。
实验报告 阿司匹林的合成(精品文档)_共5页
阿司匹林的合成一、实验目的通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作；熟悉药物合成实验装置的安装和使用；掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。
反应式如下：3OHCOOH (CH 3CO)2O CH 3COOH++ 反应过程的副产物： 水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。
水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备表1 玻璃仪器及规格名称规格 数量 量筒100ml 1 锥形瓶500ml 1 烧杯250ml 2 量筒5ml 1表2设备型号及规格 表3 试剂及规格四、实验操作步骤1、向干燥的500ml 锥形瓶中放入称量好的水杨酸（10g ，0.075mol ）、乙酐（25ml 、27g 、0.265mol ），滴入1.5ml 浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77℃水浴中加热约20min ；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解)2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40℃），慢慢加入20~25ml 冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入200ml 水，用冰水浴冷却1.5h ，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品；3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml 烧杯中，加入125mL 饱和NaHCO 3设备名称型号 厂家 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 电子天平e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 显微熔点仪SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司名称厂家 规格 用量 水杨酸天津市福晨化学试剂厂 分析纯 10g 无水醋酸酐广东汕头市西陇化工厂 分析纯AR 25ml 碳酸氢钠 上海联诚化工试剂有限公司分析纯AR 10g无水乙醇 浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯 适量 浓硫酸 上海成海化学工业有限公司分析纯AR 1.5ml 浓盐酸 上海成海化学工业有限公司分析纯 15ml（150ml水加10g碳酸氢钠）溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生。
阿司匹林的制备教案
目的要求 目的要求 (1) 熟悉阿司匹林的制备原理及方法； (2) 掌握普通回流装置的安装与操作； (3) 熟悉利用重结晶精制固体产品的操作技术。 实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin） ，是 19 世纪末合成成功 的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛 使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸 可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能 团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以 发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应 的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化 反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提 取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与 乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为： O COOH COOH CH3C OH + CH3C O
水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 （阿司匹林） 乙酸
阿司匹林， 1897年由 德国拜耳公司费利克斯 合成， 化学名称为乙酰水 杨酸，是白色晶体，熔点 135℃，微溶于水(37℃ 时，1g／100gH20)。 早在18世纪时， 人们 就已从柳树中提取了水 杨酸，并发现它具有解 热、镇痛和消炎作用，但 其刺激口腔及胃肠道黏 膜。 水杨酸可与乙酸酐反 应生成乙酰水杨酸， 即阿 司匹林， 它具有与水杨酸 同样的药效。近年来，科 学家还新发现了阿司匹 林具有预防心脑血管疾 病的作用， 因而得到高度 重视。 本实验以浓硫酸为 催剂， 使水杨酸与乙酸酐 在75℃左右发生酰化反 应，制取阿司匹林。
O
浓 H2SO4
－O－CCH3＋CH3COOH O
水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量 聚合物。
阿司匹林可与碳酸 氢钠反应生成水溶性的 钠盐， 而作为杂质的副产 物则不能与碱作用， 可在 用碳酸氢钠溶液进行纯 化时将其分离除去。
实验二 阿司匹林合成与精制
实验二：阿司匹林的合成阿司匹林有解热镇痛作用。
纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37℃（相当于体温）水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸。
【实验目的】1.掌握阿司匹林的合成方法；2.了解酰基化反应的原理；3.学习阿司匹林的分析方法。
【实验原理】阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，它由水杨酸和乙酸酐在硫酸催化下酰化制取：COOHOH+(CH3CO)2O Cat.COOHO CCH3O+CH3COOH在反应过程中可能会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离。
通过过滤将聚合物除去。
然后加入酸酸化得到阿司匹林，再重结晶提纯。
通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度。
因为水杨酸含有酚羟基，能与稀三氯化铁反应，产生深紫色的溶液。
纯净的阿司匹林不会产生紫色。
产品可通过熔点、红外和核磁共振鉴定。
【实验试剂】水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸、无水乙醇、三氯化铁。
【实验步骤】1．阿司匹林的制备：在恒温水浴槽中，装置配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（100mL）。
三口烧瓶中加入5g水杨酸，14 mL乙酸酐，再加浓硫酸1.8 mL。
三口烧瓶在60℃水浴中保持15分钟，冷却至室温，晶体开始析出。
瓶中加入70 mL水，搅拌5分钟，放在冷水浴中静置10分钟，再放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，直至结晶完全。
抽滤，用少量冰水洗涤两次，然后抽干。
将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出为止。
真空过滤除去聚合物固体。
将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌，结晶析出。
调节pH值至1.5。
烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。
真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。
取少许（约0.05g）粗产品放入一试管中。
其余粗产品放入150mL烧杯中，加入20mL 无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解，再加入40mL水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶，待结晶完全，抽滤。
阿司匹林的制造实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 了解阿司匹林的制备原理和过程。
2. 掌握实验室合成阿司匹林的操作技能。
3. 学习并应用重结晶技术对阿司匹林进行纯化。
4. 通过实验，验证阿司匹林的性质和药理作用。
二、实验原理阿司匹林，化学名为乙酰水杨酸，是一种常用的解热、镇痛、抗炎药物。
实验室制备阿司匹林通常采用水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酰基化反应，生成阿司匹林。
反应式如下：COOH + CH3COOH → COOCH3 + CH3COOH三、实验仪器与药品1. 仪器：烧杯、锥形瓶、量筒、温度计、水浴锅、搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、蒸馏装置等。
2. 药品：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭、蒸馏水、无水乙醇等。
四、实验步骤1. 准备工作：将水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、氢氧化钠、活性炭等药品按照一定比例称量，准备好实验仪器。
2. 酰基化反应：将称量好的水杨酸和乙酸酐加入锥形瓶中，缓慢加入浓硫酸，搅拌均匀。
将锥形瓶置于水浴锅中，加热至75-80℃，保持恒温反应30分钟。
3. 停止反应：将反应液移至烧杯中，加入适量的氢氧化钠溶液，调节pH值至7-8。
加入活性炭，搅拌10分钟，使反应液中的杂质吸附在活性炭上。
4. 过滤：将反应液用布氏漏斗过滤，收集滤液。
5. 重结晶：将滤液加入适量的无水乙醇，搅拌均匀，静置。
待晶体析出后，用抽滤瓶进行抽滤，收集晶体。
6. 干燥：将收集到的阿司匹林晶体放入干燥器中，干燥至恒重。
五、实验结果与分析1. 阿司匹林的性状：白色针状或板状结晶，mp.135-140℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
2. 阿司匹林的药理作用：解热、镇痛、抗炎。
通过实验，可以观察到阿司匹林在药物浓度范围内对实验动物的解热、镇痛、抗炎作用。
六、实验讨论1. 酰基化反应的温度对阿司匹林产率有较大影响，温度过高或过低都会导致产率下降。
实验中，温度控制在75-80℃为宜。
2. 在重结晶过程中，乙醇的浓度对阿司匹林的纯度有较大影响。
阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
一、实验目的
1.学习酯化反应的基本原理 2.学习简单的有机合成及抽滤操作。
二、实验原理
• 阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪，人们就 已经从柳树皮中提取了水杨酸，并发现它的作用，不过它对 人的肠胃刺激作用很大。后来，人们发现了其中的有效成分 为水杨酸，并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸，并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司 匹林。 • 通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH） 发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：
三、仪器与药品
• 仪器：250 cm3锥形瓶（烘干），10 cm，冰醋酸，85％磷酸，饱 和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％ FeCl3溶 液
物理常数
Name 水杨酸 醋酐 M 138 102.09 m.p.或b.p. /℃ 158(s) 139.35(l) 水 微 易
实验结果
• 产率计算：理论产量：2.6 g • 实际产量：？ • 产率：产率 = ？/2.6×100 % = ？
五、注意事项
1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐 要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增 加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水 杨酸、乙酰水杨酸酐等。 3.冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在手上，可用 大量水冲洗后，再用肥皂和水充分洗涤。
相关知识介绍：
• 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。 • 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。 • 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 • 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效， 直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分―― 水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨 酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是 医院里最常用的药物——阿斯匹林。
(完整版)阿司匹林的合成
实验24 阿司匹林的合成一。
实验目的1。
了解酰化反应的原理和操作方法； 2。
进一步掌握重结晶、抽滤等基本操作； 3.了解乙酰水杨酸的应用价值.二.背景知识及实验原理阿司匹林是现代生活中最常用的药物之一。
它的历史开始于1763年，当时一位名叫Edward Stone 的牧师发现柳树皮可以“治疗”疾病，并发表了一篇论文。
几乎一个世纪后，一位苏格兰医生想证实这种柳树皮提取物是否也能缓和急性风湿病.最终发现这种提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药.此后不久，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花(它含有同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸。
随后，此化合物便能用化学方法大规模生产，以供医学上的使用。
但是，水杨酸作为一种有机酸，严重刺激口腔、食道和胃壁的黏膜.设法克服这个问题的第一个尝试是改用酸性较小的钠盐(水杨酸钠），但这个办法仅仅取得部分成功。
水杨酸钠的刺激性虽然小些,但却有令人极不愉快的甜味，以致大多数病人不愿服用。
直到19世纪末期（1893年）才出现一个突破，当时在拜尔（Bayer ）公司德国分部工作的化学师Felix Hoffman 发明了一条实际可行的合成乙酰水杨酸的路线。
乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质,但没有令人不愉快的味道或对黏膜的高度刺激性.拜尔公司把这个新产品成称为阿司匹林（Aspirin ）.COH O OHCOHO O -Na+C O O OHC O CH 3水杨酸水杨酸钠乙酰水杨酸（阿司匹林）阿司匹林的作用方式在最近几年才逐渐得到阐明.一组崭新的称为前列腺素的化合物已被证明与身体的免疫反应有关联。
当身体功能的正常运行受到外来物质或受到不习惯的刺激时,会激发前列腺素的合成。
这类物质与范围广泛的生理过程有关联，并被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的。
最近，已经证明阿司匹林能阻碍体内合成前列腺素，因而能减弱身体的免疫反应的症状（例如发烧、疼痛、发炎等)。
教案 实验二 阿司匹林的合成
③析出结晶一定要充分放冷。
④精制时，抽滤应快速、趁热。
四、实验结果
5min
5min
60min
10min
板
书
设
计
一、实验目的
二、实验材料
三、实验步骤
四、实验结果
讨
论
、思
考
题
1、在阿司匹林的合成过程中，要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除硫酸外，是否可以用其他酸代替？
（1）掌握水杨酸的乙酰化反应和产品中结晶、精制、抽滤等方法。
（2）熟悉阿司匹林的制备方法。
二、实验材料
药品：水杨酸
试剂：酸酐、浓硫酸、蒸馏水、无水乙醇
仪器：锥形瓶、水浴锅、抽滤瓶、真空抽滤机、温度计、托盘天平、玻璃棒、量筒、烧杯
*#三、实验步骤
（一）酯化
称取水杨酸5g，置于150mL锥形瓶中，加入酸酐12.5mL，滴加浓硫酸3-5滴，轻轻振摇，至水杨酸溶解，再在70℃水浴锅内反应30min，边加热边搅拌，反应完全后，停止搅拌，放冷，并将反应液倾入75mL蒸馏水中，缓慢搅拌，直至阿司匹林全部析出。抽滤，滤饼用蒸馏水15mL分三次快速洗涤，抽干即得粗品。
（二）精制
将所得粗品，置100ml锥形瓶中，加入无水乙醇15ml，于水浴上微热溶解，趁热抽滤，将滤液慢慢倾入到40ml热水中，自然冷至室温，析出白色结晶，待结晶析出完全后，抽滤，用3-5mL蒸馏水洗涤，抽干，得阿司匹林精品。
注意事项：
①酰化反应需无水操作，仪器必须干燥无水，水浴加热时应避免水蒸气进入锥形瓶内。
授课时间
80min
教
学
目
标
知识
目标
1、掌握水杨酸的乙酰化反应和产品中结晶、精制、抽滤等方法。
高中化学 专题7 物质的制备与合成 课题二 阿司匹林的合成教学案 苏教版选修6
课题二阿司匹林的合成【学考报告】知识条目加试要求①阿司匹林的合成原理、方法及流程②粗产品中杂质的检验③晶体洗涤方法a b b一、知识预备1．阿司匹林的合成和疗效(1)分子结构：阿司匹林的结构简式：，含有的官能团为羧基和酯基。
(2)物理性质：阿司匹林又称乙酰水杨酸，白色针状晶体，熔点为135～136 ℃，难溶于水。
(3)合成原理：乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成，化学反应为：(4)疗效：阿司匹林为解热、镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发热、神经痛等。
2．阿司匹林的提纯在生产乙酰水杨酸的同时，有部分水杨酸聚合成水杨酸聚合物。
水杨酸聚合物不溶于碳酸氢钠溶液，乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠，可据此提纯阿司匹林。
3．水杨酸杂质的检出由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离过程中发生水解，产物中含有杂质水杨酸。
水杨酸可与FeCl3溶液形成深紫色配合物而很容易被检出，乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不能与FeCl3溶液发生显色反应。
思考1：通过什么样的简便方法可以鉴定出阿司匹林是否含有水杨酸？提示为了检验阿司匹林中是否含有水杨酸，可利用水杨酸属酚类物质能与三氯化铁发生显色反应的特点，取几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中，加入1～2滴1% FeCl3溶液，观察有无显色反应(紫色)。
二、课题方案设计1．乙酰水杨酸的合成向150 mL干燥锥形瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡，待其溶解后置于85～90 ℃水浴中加热5～10 min(如图)，取出，冷却至室温，即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水中冷却，促使晶体析出)。
向锥形瓶中加50 mL水，继续在冰水浴中冷却使其结晶完全。
2．乙酰水杨酸粗产品的提取减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗中。
抽滤时用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽滤，尽量将溶剂抽干。
然后将粗产物转移至表面皿上，在空气中风干。
3．乙酰水杨酸的提纯(1)将粗产品置于100 mL烧杯中，搅拌并缓慢加入25 mL 饱和NaHCO3溶液，加完后继续搅拌2～3 min，直到没有CO2气体产生为止。
阿司匹林的合成实验报告
一、实验目的1. 理解阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成原理和过程。
2. 掌握酯化反应的基本操作，包括称量、溶解、加热、结晶、过滤等。
3. 学习有机物质的分离提纯方法，提高实验操作技能。
二、实验原理阿司匹林是一种常见的解热镇痛药，其主要成分是乙酰水杨酸。
本实验通过水杨酸与乙酸酐在浓硫酸催化下进行酯化反应，合成乙酰水杨酸。
反应式如下：\[ \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + (\text{CH}_3\text{CO})_2\text{O}\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 +\text{CH}_3\text{COOH} \]三、实验仪器与试剂1. 仪器：100mL圆底烧瓶、球形冷凝管、量筒、温度计、烧杯、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、水浴锅、电热套。
2. 试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、盐酸溶液（12%）、1%FeCl3溶液。
四、实验步骤1. 称取4g水杨酸，置于100mL干燥的圆底烧瓶中。
2. 向烧瓶中加入10mL新蒸馏的乙酸酐。
3. 在振摇下缓慢滴加7滴浓硫酸，边加边搅拌。
4. 安装普通回流装置，通水加热，控制水浴温度在80～85℃之间，反应20min。
5. 撤去水浴，趁热于球形冷凝管上口加入2mL蒸馏水，以分解过量的乙酸酐。
6. 稍冷后，拆下冷凝装置，在搅拌下将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中。
7. 用冰-水浴冷却，放置20min，待结晶析出完全。
8. 减压过滤，收集滤渣。
9. 将滤渣用少量热水洗涤，再次过滤。
10. 将滤渣在干燥器中干燥，得到乙酰水杨酸。
五、实验结果与讨论1. 通过实验，成功合成了乙酰水杨酸，实验过程中观察到溶液由无色逐渐变为淡黄色，最终形成白色沉淀。
2. 实验过程中，水浴加热温度控制得较好，有利于提高产率。
3. 在减压过滤过程中，注意控制压力，防止溶液飞溅。
高中化学《阿司匹林的合成》教案
课题2 阿斯匹林的合成实验原理M=138.12 M=102.09 M=180.15COOHOHCOOHOOCCH3(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋（酸催化）利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物ρ(乙酐)=1.0820实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol)，乙酸酐5mL(0.053mol)[问题：两反应物的比例为何如此悬殊]，饱和NaHCO3(aq)4mol/L盐酸，浓流酸，冰块。
实验仪器150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。
实验原理M=138.12 M=102.09 M=180.15COOHOHCOOHOOCCH3(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋（碱催化）实验试剂水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。
实验仪器15×150mm试管，100mL、250mL烧杯各一只，布氏漏斗，温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。
实验原理M=138.12 M=102.09 M=180.15COOHOHCOOHOOCCH3(CH3COO)2O CH3COOH ＋＋（碱催化）实验试剂水杨酸1.00g(0.0072mol)，0.05gNa2CO3，乙酸酐0.9mL(0.0095mol)，浓盐酸，冰块。
实验仪器15×150mm试管， 100mL、 250mL烧杯各一只，布氏漏斗，吸量管温度计，玻棒，药匙，加热器，烘箱。
实验步骤（1）在15×150mm干净、干燥试管中加入1.00g水杨酸，0.05gNa2CO3，在通风条件下用吸量管量取0.9mL乙酸酐，一并加入。
（为使固体都进入试管底部，必须后加乙酸酐）（2）在250mL烧杯水浴加热，控制80℃-85℃，至溶解后再加热10min。
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称取水杨酸5g，置于150mL锥形瓶中，加入酸酐12.5mL，滴加浓硫酸3-5滴，轻轻振摇，至水杨酸溶解，再在70℃水浴锅内反应30min，边加热边搅拌，反应完全后，停止搅拌，放冷，并将反应液倾入75mL蒸馏水中，缓慢搅拌，直至阿司匹林全部析出。抽滤，滤饼用蒸馏水15mL分三次快速洗涤，抽干即得粗品。
重
点
与
难
点
教学重点：酰化反应的原理及基本操作
教学难点：酰化反应的原理及基本操作
教学
方式
和
媒介
教学方式：讲授、讨论、示教、指导、实验
教学媒介：教科书、板书
参考
书目
胡兴娥.药物化学基础.北京：科学出版社,2010.06
葛淑兰，张玉祥.药物化学.北京：人民卫生出版社，2009.1
郑虎.药物化学.第5版.北京：人民卫生出版社，2003.6
教学内容（标明：*重点#难点？疑点）
时间
安排
一、实验目的
（1）掌握水杨酸的乙酰化反应和产品中结晶、精制、抽滤等方法。
（2）熟悉阿司匹林的制备方法。
二、实验材料
药品：水杨酸
试剂：酸酐、浓硫酸、蒸馏水、无水乙醇
仪器：锥形瓶、水浴锅、抽滤瓶、真空抽滤机、温度计、托盘天平、玻璃棒、量筒、烧杯
*#三、实验步骤
编号：
课时安排：2
教学课型：理论课（）实验课（√）习题课(）实践课( )其它( )
课题
（教学章、节
或主题）
实验二阿司匹林的合成
授课时间
80min
教
学
目
标
知识
目标
1、掌握水杨酸的乙酰化反应和产品中结晶、精制、抽滤等方法。
2、熟悉阿司匹林的制备方法。
能力
目标
认识酰化反应的原理及基本操作。
情感态度目标
通过实验课，培养学生的动手能力、分析问题、解决问题的能力。
②温度不宜过高，否则会增加副产物的生成。
③析出结晶一定要充分放冷。
④精制时，抽滤应快速、趁热。
四、实验结果
5min5mLeabharlann n60min10min
板
书
设
计
一、实验目的
二、实验材料
三、实验步骤
四、实验结果
讨
论
、思
考
题
1、在阿司匹林的合成过程中，要加入少量的浓硫酸，其作用是什么？除硫酸外，是否可以用其他酸代替？
2、产生聚合物是合成中的主要副产物，生成的原理是什么？除聚合物外，是否还会有其他可能的副产物？
3、药典中规定，成品阿司匹林中要检测水杨酸的量，为什么？本实验中采用什么方法来测定水杨酸？试简述其基本原理。
课
后
记
1.强调实验前预习实验，熟悉相关理论知识的重要性
2.实验后要求按时上交实验报告
第8周第2次课
（二）精制
将所得粗品，置100ml锥形瓶中，加入无水乙醇15ml，于水浴上微热溶解，趁热抽滤，将滤液慢慢倾入到40ml热水中，自然冷至室温，析出白色结晶，待结晶析出完全后，抽滤，用3-5mL蒸馏水洗涤，抽干，得阿司匹林精品。
注意事项：
①酰化反应需无水操作，仪器必须干燥无水，水浴加热时应避免水蒸气进入锥形瓶内。