实验六 阿司匹林的合成实验

12:47 装置好配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（250mL）。

12:49 三口烧瓶中加入10g水杨酸（白色晶体），28mL乙酸酐（无色液体，味道类似醋酸），再加浓磷酸（无色液体）3.6mL。

13:00 开始加热，液体飞速旋转

13:05 三口烧瓶温度升为60℃，通过控制加热套使其在60℃保持15分钟13:20 停止加热，冷却至室温

13:32 三口烧瓶壁有少量白色晶体开始析出。在搅拌状态下，往三口烧瓶中加入140 mL水，放在冷水浴中静置10分钟

13:41 放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，大量白色晶体析出，直至结晶完全。

14:08 抽滤，用冰水洗涤两次，抽干得到白色晶体。

14:28 将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出为止

14:45 真空过滤除去聚合物固体，少量土黄色滤渣。

14:54 将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌

14:56 白色结晶析出后，继续滴加盐酸溶液调节pH值至1.5。

15:01 烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。

15:11 真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。

15:25 取少许（约0.05g）粗产品放入2号试管中。

15:27 其余粗产品放入150mL烧杯中，加入40mL无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解

15:31 再加入80mL水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶

15:48 待结晶完全，抽滤

15:57 滤饼用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后取少许（约0.05g）精产品放入3号试管中。并称好表面皿的质量为38.558g。

16:00 置于表面皿，放入烘箱烘干。

16:15 从烘箱取出，称重为46.334g

16:18 取少许（约0.05g）水杨酸放入1号试管中。在1、2、3三根试管中加入1mL乙醇，使化合物溶解。然后在每个试管中加入1滴5%三氯化铁溶液，观察结果

16:30 从烘箱取出，称重为46.084g

16:45 从烘箱取出，称重为45.966g

17:00 从烘箱取出，称重为46.948g(前后两次称量误差在0.05g)，计算产率。17:15 测定产品的熔点。

【结果】

45.948 - 38.558 = 7.390 g

1号水杨酸黑紫色

2号粗产品深黄色

3号精产品淡黄色

熔点131.1 ~ 131.5

【思考题】

1、制备阿司匹林时，为什么所用的容器要干燥？

若仪器没有完全干燥，会导致乙酸酐水解成醋酸，减慢乙酰化反应，从而影响得率。

2、浓磷酸用在乙酰化反应中起何作用？可不可以不加？不加，可用什么代替？

催化吸水作用

可以不加用浓硫酸代替

3、乙醇加水重结晶阿司匹林时，如果时间过长，会与三氯化铁溶液显色，是何原因？如何改进？

4、为什么用三氯化铁水溶液能够检验制备阿司匹林反应是否完全？

水杨酸含有酚羟基，能与三氯化铁溶液反应生成深紫色的溶液，纯净的阿司匹林不会产生紫色