广东高三考前专题 压轴题一有机合成题(化学)

压轴题一 有机合成题广东化学高考真题 201330.（16分）脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：（1） 化合物Ⅰ的分子式为 ，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗 molO 2. （2） 化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C 10H 11C1）可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为______.（3） 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为_______.（4） 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.（5） 一定条件下，也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 .201430.（15分）不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。

（1）下列化合物I 的说法，正确的是 。

A.遇FeCl 3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应D.1mol 化合物I 最多能与2molNaOH 反应（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物II 的分子式为 ___ ，1mol 化合物II 能与___molH 2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

（3）化合物II 可由芳香族化合物III 或IV 分别通过消去反应获得，但只有II 能与Na 反应产生H 2，II 的结构简式为________（写1种）；由IV 生成II 的反应条件为_______。

（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为____________________。

利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及一定条件 -CH=CH 2+2ROH+2CO+O 2 ① 2CH 3- -CH=CHCOOR+2H 2O 2CH 3- Ⅱ的反应方程式为____________________________________________________。

高考备考策略近三年广东理科综合有机试题的构成多是以罗马数字Ⅰ、Ⅱ。

提供5种左右物质的结构简式（一般都与苯环、含氧杂环有关）、分子式，物质之间的转化以反应机理和官能团的转化关系两种方式呈现，反应机理一般不要求理解物质转化的实质，重在提供供情景、命题、迁移素材，要求学生能够明确转化的部位及可能性；官能团转化关系示意图一般是中学化学所熟知的官能团转化，如氯代烃、醇和烯烃的三角转化，醇、醛和羧酸的氧化转化，醇、羧酸和酯的转化，重在考查基础知识的掌握和理解程度。

高考命题特点：试题的设问一般是5个，分值在16分左右，设问一般会围绕分子式、结构简式、化学方程式、物质或官能团的名称的书写，反应类型和有机物（官能团）性质的判断来展开。

题头、题干一般都是以重要的反应机理为背景，以多官能团有机物作为载体，配合简单的有机合成流程图。

主要考查的知识点有以下几个方面：1.有机物结构的识别，如由结构简式写分子式；答题策略：注意别算漏C、H、和其他原子的数目2.官能团名称及主要性质，性质推断常以选择题形式出现；答题策略：有机物或官能团名称的书写:多数是常见官能团（卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、酯基、氨基、醚键、肽键等）书写，书写时注意不要出现错别字。

3.紧扣官能团的变化书写陌生的化学方程式答题策略：有机方程式的书写：（1）必须写箭头“→”，写成“=”不得分；（2）不要漏写小分子；（3）有机物必须写结构简式，写分子式不得分；（4）看是否需要注明反应条件；（5）反应是否已经配平(6)注意官能团性质的重合性，与氢气、氢氧化钠、溴水反应特别注意，不要漏写“反应”。

4.考查信息迁移能力，分析陌生的有机反应的断键和成键；判断产物或反应类型；答题策略：反应类型判断：（1）常见有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、加聚反应、缩聚反应等；（2）对比反应物和生成物的组成，找出其差异，进而找出旧键的断裂处和新键的形成处（可以确定反应类型）;看C链结构的变化，无外增链、减链、成环、开环;看官能团的变化，官能团的种类和个数发生了怎样的变化，将其梳理出来.5.限制条件的同分异构体书写或数目判断。

答题策略：注意与原有机物结构简式对比，从原有机物结构简式获取提示，同分异构体往往与原有机物结构简式极为相似。

试题汇编有机化学合成1．（2014广州一模）利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得：（1）化合物Ⅰ的分子式为__________________。

（2）化合物Ⅱ与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为______________________。

（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为_____________________________________________________________（注明反应条件）化合物Ⅲ与NaOH水溶液共热的化学方程式为_____________________________________________________________（注明反应条件）（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应。

Ⅳ的结构简式为_____________，Ⅴ的结构简式为_____________。

（5）有机物与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应，生成的有机化合物Ⅵ（分子式为C16H17N）的结构简式为____________________。

2．（2014广州二模）已知反应①：化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：（1）化合物Ⅰ的分子式为。

反应①的反应类型为。

（2）过量的化合物Ⅰ与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为（注明条件）（3）化合物Ⅲ的结构简式为。

化合物Ⅲ可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式（4）化合物Ⅰ在一定条件下氧化生成化合物Ⅳ（分子式为C9H10O），化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有三组峰，峰面积之比为为2：2：1，Ⅴ的结构简式为（5）一定条件下，1分子与1分子也可以发生类似反应①的反应，有机化合物结构简式为7．（2014惠州一模）某塑化剂（DEHP）的结构简式为：其合成路线如下：CH3 CH3Cl2/光I2Cl2ClNaOH水溶液/MCuO/IIICHOCHO新制Cu(OH)2悬浊液/IVN/浓H2SO4，（1）DEHP的分子式；（2）反应I的类型，反应IV的产物中含氧官能团的名称。

（3）M，N的结构简式分别为M 、N 。

（4）有机物IV反应的化学方程式（5）一定条件下，1mol CHOCHO和足量的H2反应，最多可消耗H2mol。

（6）分子式为C8H6Cl4的一种同分异构体可以通过类似：-C-ClCl H2O/OH--C-OHOH_H OCO的反应得到CHOCHO，请写出该同分异构体的结构简式：。

8．（2014惠州二模）中学化学常见有机物A（C6H6O）能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为：已知：BAD的结构简式为：F的结构简式为：（1）C中含氧官能团的名称，W 的结构简式。

（2）反应类型A→B 。

（3）1mol C充分反应可以消耗mol Br2 ；C和过量NaOH溶液反应的化学方程式。

（4）C→D的过程中可能有另一种产物D1，D1的结构简式。

（5）E的结构简式为。

反应类型E→F。

（6）W的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的W的同分异构体的结构简式：①遇FeCl3溶液呈紫色；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

12．（2014茂名一模）芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用，化合物III是医药中间体，其合成方法如下：反应①：CHO+OOCH3CH3OO催化剂OOCH3CH3HOOC+H2O 化合物II化合物III化合物I化合物Ⅱ也可以由化合物IV（C3H6Cl2）经以下途经合成：(1) 化合物II 的分子式为 ,1mol 化合物III 最多与 mol H 2发生加成反应。

(2) 化合物IV 转化为化合物V 的反应类型是 ，化合物V 和化合物VII 能形成一种高分子聚合物，写出该聚酯的结构简式（3）由化合物VI 转变成化合物VII 分两步进行，其中第一步是由化合物VI 与足量的银氨溶液共热反应，写出其化学反应方程式(4) E 是化合物II 的同分异构体，且E 是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢， 1mol E 能与2 molNaHCO 3反应，写出化合物E 的结构简式(不考虑顺反异构)（5）化合物I 与化合物 （ ）在催化剂条件下也能发生类似反应○1的反应得到另一医药中间体，写出该反应化学方程式20．（2014深圳一模）化合物G 的合成路线如下：（1）D 中含氧官能团的名称为 ，1 mol G 发生加成反应最多消耗 mol H 2 （2）除掉E 中含有少量D 的试剂和操作是 ；下列有关E 的说法正确的是 （填字母序号）。

A ．可发生氧化反应 B ．催化条件下可发生缩聚反应 C ．可发生取代反应 D ．是CH 2=CHCOOCH 2CH 3的同系物 E ．易溶于水（3）写出A→B 的化学反应方程式。

（4）反应E + F→ G 属于下列麦克尔加成反应类型，则F 的结构简式为 。

CNCOOC 2H 5D ：CH 2=CH -COOHG ： ==O O CH 2CH 2COOCH 3 CH 3-C -CH -C -CH 3 F E ：CH 2=CH -COOCH 3 B A O 2 Cu/△一定条件C ②H + ①银氨溶液/△C 3H 6 Cl 2 CH 2=CH -NO 2 -CH 2-CH 2-NO 2 O O一定条件 O O（5）比G 少2个氢原子的物质具有下列性质：①遇FeCl 3溶液显紫色；②苯环上的一氯取代物只有一种；③1mol 物质最多可消耗2mol Na 和1mol NaOH 。

任写一种该物质的结构简式 21．（2014深圳二模）香料Ⅴ的制备方法如下：（1）化合物I 的分子式为 ，Ⅳ中含氧官能团的名称是 。

（2）化合物I 可由经两步反应制得，写出第一步反应的化学方程式（3）1mol 的化合物II 和Ⅲ分别与H 2反应，最多消耗H 2的物质的量之比为 。

（4）该工艺中第①步的目的是 。

为检验①中CH 3I 的碘原子，实验室的操作是 取少量CH 3I 于试管中，加入足量的NaOH 水溶液，加热充分反应，冷却后加入 ，再加入少量硝酸银溶液。