《烃的含氧衍生物》归纳总结

第三章 烃的含氧衍生物知识主线

第一节醇与酚 一、醇概况

1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH

2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 二、酚概况

1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）

2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。 三、乙醇与苯酚的化学性质

1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na

2C 2H 5ONa+H 2↑

②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O

③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O

④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O ⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br→CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代）

2、苯酚的化性

苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH→C 6H 5ONa+H 2O

2 CH 3-CH-CH

3 +O 2 OH

| 催化剂

2 CH 3-C-CH

3 +2H 2O

| | O

浓硫酸

140℃ 浓硫酸 170℃

浓硫酸 △

②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na→2C 6H 5ONa+H 2↑

④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色

三、乙醇的重要实验 乙烯

（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置

①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点

①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸

③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成

④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。 乙酸乙酯

（1）反应CH 3COOH+HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

（2）装置

①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：盛饱和碳酸钠溶液的试管 （3）注意点

①长导管作用：冷凝回流

②浓H 2SO 4作用：催化剂，脱水剂 ③饱和Na 2CO 3溶液作用：除去乙酸； 吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。 ④导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸

⑤

—Br (白色)+3HBr OH

+3Br 2（浓） OH

Br — Br

⑥

OH +3H 2

OH

催

浓硫酸

170℃ 浓硫酸 △

⑤碎瓷片作用：防暴沸 ⑥加药顺序：乙醇←浓硫酸←乙酸 第二节 醛 一、醛概况

1、官能团：醛基(—CHO)、饱和一元醛通式：C n H 2n O(醛/酮)

2、结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

3、物理性质（乙醛）：无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 二、醛的化学性质

（1）乙醛的性质[氧化反应、还原反应（加成反应）] ①CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH H 2O +2Ag+ 3NH 3+ CH 3COONH 4(银镜反应)

②CH 3CHO+2Cu(OH)2

Cu 2O↓+2H 2O +CH 3COOH （斐林反应）

③ ④ （2）甲醛的性质（氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应） ①HCHO+4Ag(NH 3)2OH 4Ag+ 6NH 3+2H 2O +(NH 4)2CO 3(银镜反应)

②HCHO+4Cu(OH)22Cu 2O↓+3H 2O +CO 2（斐林反应） ③HCHO + H 2

CH 3 OH (还原反应)

三、乙醛的重要实验

1、银镜反应：在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液，逐滴加入氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀刚好溶解为止。然后，沿试管壁滴加入少量醛溶液(2～3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。

2、斐林反应：在一支试管中加入NaOH 溶液，滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。然后，在试管中加入足量醛溶液，加热煮沸。看有无砖红色沉淀生成。 第三节 羧酸 酯 一、羧酸概况

1、官能团：羧基（或—COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）：C n H 2n O 2；

2CH 3CHO+O 2 2CH 3COOH （催化氧化） 催 CH 3CHO+H 2 CH 3CH 2OH （还原反应）

催 + H 2O OH

OH

—CH 2— n

+ n HCHO

④ n

催

酚醛树脂（缩聚反应）

2、 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。

3、物理性质（乙酸）：具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 二、羧酸化性

1、乙酸性质（酸的通性、取代反应） ①2CH 3COOH+2Na→2CH 3COONa+H 2↑

②2CH 3COOH+Na 2CO 3 →2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ③CH 3COOH+NaHCO 3 →CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ ④CH 3COOH + NaOH →CH 3COONa + H 2O ⑤ 2CH 3COOH + Cu(OH)2 2Cu + 2H 2O ⑥.CH 3COOH+CH 3CH 2CH 3COOCH 2CH 3 +H 2O

2、乙二酸性质（酸的通性、取代反应、氧化反应） ①

②

3、羟基羧酸性质

① ②

③

三、 酯结构与性质

1、酯官能团：酯基（或—COOR ）（R 为烃基）；

2、物理性质：①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

n HOOC-COOH

+ n HOCH 2-CH 2OH

n

+ n H 2O

—C —C —OCH 2—CH 2O — O

O 浓硫酸 △

HOOC-COOH +

HOCH 2-CH 2OH

+ 2H 2O O

O

浓硫酸 △

CH 3-CH-COOH OH

| 2 + 2H 2

O

O O

3 CH 3浓硫酸 △ HO-CH 2- CH 2- CH 2-COOH + H 2O

O 浓硫酸

△

n HOCH 2COOH —OCH 2-CO —+ nH 2O n 浓硫酸

△