有机化学期中考卷及答案

有机化学期中考卷一，对下列化合物命名或写出结构式

1，

2，

H3C COOH

O2N

Cl

顺1,3一二甲基环戊二烯3—氯—4—甲基—5—硝基苯甲酸

3，

H

H3C

CH2CH2CH3

CH34，

Br

H3C

Cl

CH CH CH3

F

Cl

顺（或E）—3—甲基—2—已烯（Z）—5—氟—3,4—二氯—2—溴—2—已烯

5，OH SO3H

6，

H3C CH

3

CH2Cl

5—羟基—2—萘磺酸1，1—二甲基—2—氯甲基环戊烷

7，CH3CH2CH2-CH-C=CH

CH3CH38，NBS

N Br

O

O

1—苯基—2，3—二甲基已烯

9，二环[4，3，1]癸烷10，5-甲基螺

[3，4]辛烷

二，完成下列各题

1，用化学方法鉴别CH3CH2CH=CH2，CH3CH2C≡CH

CH2=CH—CH=CH2，CH3CH2CH2CH2Cl

各取适量，先加入硝酸银的醇溶液，有白色沉淀的是丁炔；剩余三个各加入马来酸酐(顺丁烯二酸酐)，有沉淀生成的是丁二烯；剩余两个加入Br2/CCl4溶液，能褪色的是丁烯。（还可用KMnO4、Br2/CCl4、AgNO3先鉴别出氯丁烷）。

2，用化学方法区别甲基环丙烷，丁烯，氯丁烷，2－氯丁烷。

甲基环丙烷丁烯氯丁烷2

－氯丁烷

AgNO3溶液

无现象无现象

片刻后有沉淀的是2－氯丁烷加热才反应而沉淀是氯丁烷

KMnO4溶液

无现象的是甲基环丙烷褪色的是丁烯

3，乙烯、丙烯和异丁烯在酸性条件下与水反应，哪个反应速度快？为什么？

乙烯加成最慢，异丁烯最快。这是因为在酸催化下烯烃的加水反应是亲电加成反应，反应的中间体是正碳离子，由于叔丁基正离子中间体的稳定性最好，最容易生成，因而其加成反应最快。 4，自由基取代反应经历哪三个过程？以甲烷氯代为例，写出甲烷氯化的自由基取代反应历程？ 自由基取代反应必须经历三个过程：链的引发（自由基的产生）、链的继续（链的增长）、链的终止。反应略

5，丙烯与氯气在常温下反应得到1,2-二氯丙烷；而条件改为高温(450℃)时，为什么反应产物以3-氯丙烯为主？

氯气与丙烯反应时，当条件改为高温，其反应机理由亲电加成反应改变成自由基取代反应。氯气在高温下发生均裂：Cl 2

Cl . +Cl . ，而自由基取代反应时，氯自由基首先作用在α—氢，形成烯

丙基自由基，这是因为烯丙基自由基存在着p-π共轭而相对稳定，所以反应结果以3-氯丙烯为主。 6，苯与氯甲烷在三氯化铝催化反应产物中含苯，甲苯，和二甲苯；而苯与乙酰氯在三氯化铝催化反应下得到苯乙酮和未反应的苯，如何解释？

苯与氯甲烷发生付克反应，生成甲苯，而甲苯的苯环因为甲基的影响而更活泼， 甲苯比苯更容易发生苯环上的亲电取代反应，在同样条件下，易进一步取代而生成二甲苯；而苯与乙酸酐反应得到苯乙酮，而苯乙酮的乙酰基是钝化苯环的第二类取代基，难发生付克反应，无第二取代产物。

三，完成下列反应

1，CH 2=CH--CH=CH 2 + CH 2=CH —CHO A

2，CH 3CH 2C ≡CH

−→−B

CH 3—CH 2—C ≡C —Na

−−−−→−Br

CH CH 23 C −−−−→−+

4

3,HgSO O H D

3，CH 2=CH —C ≡CH

−−−−→−Ni

molH /12 E

4，

−−−−→−4

2SO

H 热浓 F −−−−→−NaOH 融熔 G

5，CH 3－CH ＝CH 2

−−−−−→−O

H NaCl Br 2

2,,

H ＋ I ＋ J

6，浓H2SO4CH3CH2CH2Cl, AlCl3

K L

答案：

1，A，

CHO

2，B，NaNH2, NH3，C，CH3CH2C≡CCH2CH3，D，CH3CH2CH2COCH2CH3

3，E，CH2=CH-CH=CH2，

4，F，SO3H

，G，

ONa

5，H，CH3CHBrCH2Br，I，CH3CH2ClCH2Br，J，CH3CH2OHCH2Br

6，K，SO3H

，L，

SO3H

CH

CH3CH3

四，用指定的原料合成

1，CH2

CH

3

CH CH2

Br Br

Br

Br

乙苯经磺化，溴代，再溴代，接着是溴在光照条件下α取代，碱性条件下脱HBr，再加成Br2，然后是酸性水溶液中加热条件下脱去磺酸根

2，苯

HO COOH

苯甲苯磺化氧化成对羧基苯磺酸碱熔融得ONa

COONa酸化得产品

3，丙烯2,3—二甲基丁烷

丙烯2—溴丙烷异丙基溴化镁（格利雅试剂）

丙烯异丙醇丙酮（加以上的异丙基溴化镁）2,3—二甲基丁—2—丁醇脱水加氢；

或：2—溴丙烷金属钠进行武兹反应而得

4，乙烯，丙烯3-戊醇

乙烯溴乙烷乙基溴化镁

丙烯溴丙烷丙醇丙醛

丙醛+乙基溴化镁酸性水解得3—戊醇：

或丙烯加溴得2，3—二溴丙烷

脱溴化氢得丙炔

丙炔钠

加溴乙烷得2—戊炔

加

水

3-戊酮，再加氢还原（此方法纯度降低，有2—戊醇的产生）

五，某化合物A ，分子式为C 5H 12O ，和金属钠作用放出氢，与卢卡斯试剂需十分钟才能反应生成B ，该物

质与热的Al 2O 3作用能够转化为烯烃C ，该烯烃氧化后得到两种产物，一种是中性物质D ，另一种是酸性物质E ，中和当量为60±1，试推测A~E 的结构式，并写出反应式。

A ，CH 3CH CH CH 3OH CH 3

，B ，CH 3CH C

CH 3CH 3

C ，乙酸，

D ，丙酮

六，甲、乙、丙三种芳烃分子式同为C 9H 12，氧化时，甲得一元酸，乙得二元酸，丙得三元酸；但经硝化时甲和乙分别生成两种一硝基化合物，而丙只生成一种一硝基化合物，试推出甲、乙、丙的构造式，并写出各步反应式。

甲，丙苯或异丙苯，乙，对甲基乙苯，丙，1，3，5—三甲基苯

七，写出下列反应的反应机理

1，

CH 3C

CH 3

CH CH 3CH 3

OH

HBr

CH 3C

CH 3

CH Br CH 3

CH 3

CH 3C

CH CH 3

CH 3CH 3

OH

−→

−+

H CH 3C

CH CH 3

CH 3CH 3

O +H 2

−−→−-O H 2

−→

−+

H CH 3C

C +H CH 3

CH 3

CH 3

CH 3C +CH

CH 3

CH 3

CH 3

−−→−-

Br

CH 3C

CH

CH 3

CH 3

CH 3

Br

2，

CH 3

H 3C

Br

HBr

ROOR

ROOR RO .

HBr + RO .

ROH + Br .

CH 3

+ Br .

−→−

H 3C

Br

.

−−−→

−-Br

HBr , H 3C

Br