2011有机化学测试题

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2.有两个化合物 A 和 B ，A 的分子式为 C 4H 8O 3，B 的分子式为 C 8H 12O 4，A 显酸性，B 是中性。若将 A 加热生成产物 C （C 4H 6O 2）,C 比 A 更容易被 KMnO 4氧化。若将 B 用稀酸处理则得到 D ，D 为 A 的同 分异构体，也显酸性。若将 D 与稀硫酸共热则产物可被 Tollen 试剂氧化。试写出 A 、B 、C 、D 的构造 式。

H 3C COOH

3.

3.某未知结构的碱性化合物 A （C 4H 9N ）经臭氧化并水解的产物之一为甲醛；A 经催化加氢生成产物 B （C 4H 11N ），经彻底甲基化生成 C （C 7H 16NI ）；C 用湿的氧化银出来后再加热得到 1, 3-丁二烯和三甲胺。 试确定 A 的结构。

N=N OH

4.

4.化合物 A （C 6H 15N ）能溶于稀盐酸，与亚硝酸作用放出氮气得到 B 。B 能发生碘仿反应；B 与浓硫酸 共热得到 C （C 6H 12）。C 经 KMnO 4处理后生成乙酸和甲基丙酸。写出 A 的构造式。

五、以指定的有机化合物为原料合成下列目标产物，无机试剂任选。（每题5分，共 20分）

1.试用异丙醇作为唯一的有机试剂，合成（a ）〈-羟基丁酸和（b ）®-羟基丁酸。

2.

Br

Br Br

OH

17.

18.

19.

20.

LiAlH 4

CH 3CH 2CHCH 2COOH

6.

NaNO 2+HCl

NHCH 3

CH 2COOH

7.

CH 2COOH

CH 3CH 2CHCOOH

OH

N +(CH 3)3OH

8.

N 2+HSO 4-

+

N(CH 3)2

O

O CH 3COCCH 3 + NH 3

二氧六环

9.

+Br 2

O

三、回答问题（每题 5分，共 20分）

10.

+ HBr

1. 用化学方程式表示如何利用 Hinsberg 反应分离甲胺、二甲胺和三甲胺的混合物。

N

O

O

H +

SOCl 2

C 2H 5OH

O + C 2H 5OH 2. 用化学方法区分乙醇、乙醛、乙酸和乙胺。

11.

浓NaOH

3. 解释下列化合物的芳性顺序。苯>噻吩>吡咯>呋喃

12.

13.

14.

CHO

O

FeBr 3

+ Br 2

N H

4. 试比较乙酸、一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸的酸性，并说明理由。

+

CH 3

OH -

CH 3

CH 3

四、推测结构（每题5分，共20分）

CH 3

+

1. 化合物 A 、B 、C 的分子式都是 C 3H 6O 2。A 与碳酸钠作用放出二氧化碳，B 和 C 不能；但 B 和 C 在 氢氧化钠的水溶液中加热后可水解，B 的水溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应。试推测 A 、B 、C 的构 造式并写出相应的化学反应式。

OH -

15.

16.

CH 2CH 2NCH 2CH 3

CH 3

OH

H +

KMnO4

CH 3CH 2CHCH 2COOH

2011至2012学年第一学期

（）13. 在水溶液中，碱性最强的是

A.氯化四甲铵

B.甲胺

┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃有机化学┃┃┃┃┃单元测试题（第11,13,15,17章）

C.二甲胺

D.氢氧化四甲基铵

一、选择填空（每空1分，共20分）

（）14. 从Lewis碱的概念来看，下列碱性最弱的是

A. 脂肪胺

B. 苯胺

C. 吡咯

D. 吡啶

（）15. 下列化合物酸性pKa最小的是（）

（）1. 下列化合物中，酰化能力最强的是

A.CH3COCl

（）2. 下列化合物酸性最强的是

A. 乙醇

B. 乙酸

C. 水

（）3. 在水溶液中,碱性最强的是

A. 氨

B. 甲胺

C. 苯胺

B.(CH3CO)2O

C.CH3COOC2H5

D. 乙酸乙酯

D. 乙酰苯胺

C. 丙酮

D.CH3CONH2

A. CH3CHCOOH

B. CH3CHCOOH

C. CH3CHCOOH

D. CH3CHCOOH

Cl F I Br

（）16. 在加热不易发生脱羧反应的是

A. 〈-羟基酸

B. ®-羰基酸

C.丙二酸

密

┃（┃┃┃）4. 下列化合物中，烯醇式含量最高的是

A. 乙酰乙酸乙酯

B. 丙二酸二乙酯

D. 乙二酸

D. 2，4-戊二酮（）17. 下列化合物的酸性由强到弱排列正确的是

（）5. 能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是

┃┃┃┃┃┃┃ a. 苯甲酸 b. 对羟基苯甲酸 c. 间硝基苯甲酸 d. 对硝基苯甲酸

A. 甲苯

B. N,N-二甲基苯胺

C. 硝基苯

D. 苯磺酸 A. d＞b＞c＞a

（）18. 下列化合物直接能与Fehling试剂反应的是

A. 乙酸

B. 乙二酸

C.®-羰基酸

D. 甲酸

B. a＞b＞c＞d

C. d＞c＞a＞b

D. a＞b＞d＞c

（）6. 二甲胺与HNO2反应的现象是

A. 放出气体

B. 生成黄色沉淀

C. 黄色油状物

封

┃（）7. 季胺碱热分解符合

┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃

A. Markovnikov

（）8. 能与亚硝酸反应放出气体的是

A.苯胺

B.N-甲基苯胺

（）9. 某羟基酸加热反应后生成一个具有六元环的内酯,则该羟基酸是(

D. 不反应

规则

（）19. 能使KMnO4褪色的是（）

A.〈-羟基酸

B. 丁二酸

C. ®-羰基酸

B. Hoffmann

C. Saytzeff

D. HÜkel

D.〈-氯乙酸

（）20. 脂肪族叔胺能与下列哪个反应：

A. 乙酸酐

B. 与HNO2

C. 苯磺酰氯

C.苯甲酸

D.乙酰苯胺 D. 氯代烷

)羟基酸

二、完成反应式（每题1分，共20分）

线

A. α

┃┃┃┃

B. β

C. δ

D. γ

OH-

P

1. CH3CH2COOH + Cl2

（）10. 下列化合物芳香性最小的是（）

2.

┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃┃S

O SOCl2 C2H5OH

）

（

吡啶

COOH （）

A. B. C. D.

CH3CHCOOH

（）11下列化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是（）

OH

3.

NH2

A. (CH 3CH 2)2NH

B.

C. (CH 3CH2)3N

D. CH3CONH 2 Br2

CH3CCH2COOC2H5

（）12. 下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是（）。

A. CH3COOC2H5

B. (CH3)3CCOOC2H5

C. HCOOCH2CH3

D. CH2=CHCOOCH3（）

4.

5.

O

①NaOC 2H5

CH3COOC 2H5

②HOAc