角鲨烯的功能及其应用研究进展

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角鲨烯的功能及其应用研究进展

李成

上海大学生命科学学院

摘要:角鲨烯是一种脂质不皂化物,分布广泛,主要存在深海鲨鱼的肝油中。角鲨烯具有很强的生物活性。角鲨烯具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质[1]。本文主要综述角鲨烯的功能和应用进展。

关键词:角鲨烯;功能;应用;理化性质

1 角鲨烯的结构和性质

角鲨烯又名鲨烯、三十碳六烯、鱼肝油萜,化学名为2,6,10,15,19,23–六甲基–2,6,10,14,18,22–二十四碳六烯,是一种高度不饱和烃类化合物,最初由日本化学Tsujimoto 于1906 年在黑鲨鱼肝油中发现[2] [3]。角鲨烯是一种天然三萜烯类、多不饱和脂肪族烃类化合物,含有六个非共轭双键,其结构见图1[4],其性质见表1。

图1 角鲨烯的化学结构

表1 角鲨烯的性质

分子式C30H50

分子量410.72

碘值371

皂化值<0.5

酸值<0.5

比重(25℃)0.857~0.863

折光指数 1.4955~1.4975

熔点-75℃198 K

沸点285℃

2 角鲨烯的来源

角鲨烯广泛存在于动植物体内。角鲨烯主要来自深海鲨鱼肝油,大多数鲨鱼肝油都含有大量的角鲨烯,如深海的铠鲨肝油中含角鲨烯40%~74%,小刺鲨肝油含角鲨烯49%~89%,其他深海鲨鱼,如缘吻田氏鲨、新西兰乌鲨也都含有较多的角鲨烯,范围在32%~79%之间[5] [6] [7]。同时还少量存在于油脂不皂化物中,尤其在橄榄油、棕榈油及其脱臭馏出物中含量较多。最近发现苋菜籽油含有3% 以上角鲨烯,苋属植物种子油有望作为潜在角鲨烯资源。菜籽油、大豆油、米糠油、棉籽油等植物油也含有一定量角鲨烯,其它油脂虽也含有角鲨烯,但含量较少[8][9]。

角鲨烯广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内,在人体脂肪细胞中浓度很高,占正常健康成年人指甲特征性脂类成分37.172% ,皮脂中含量也较多,每人每天可分泌角鲨烯约125~425mg,头皮脂分泌量最高[10]。

植物油角鲨烯大部分随油脂脱臭时进入脱臭馏出物,在脱臭馏出物中以生育酚―角鲨烯、甾醇―角鲨烯聚集化合物形式存在,由于这些组分间性质相似,分离十分困难,目前尚无理想方法。不同原料角鲨烯含量见表2[11]。

表2 不同原料角鲨烯含量

原料含量

深海鲨鱼肝油54~86

橄榄油0.2~0.4

苋菜红油 3.0~6.0

罗汉果仁油12.5

棕榈油脱臭馏出物0.5~0.8

大豆油脱臭馏出物 1.83

米糠油脱臭馏出物 1.9

米糠油0.008~0.028

橄榄油脱臭馏出物10~30

卡诺拉油脱臭馏出物 1.21

角鲨烯因含六个双键,极不稳定,易氧化,在空气中放置会产生特殊气味,易在镍、铂等金属作用下加氢形成另一种生物活性物质―角鲨烷。角鲨烯常温下为无色油状液体,不溶于水,难溶于甲醇、乙醇和冰醋酸,易溶于乙醚、石油醚、丙酮、四氯化碳等有机溶剂。因此,角鲨烯可用有机溶剂有效提取,根据其在不同溶剂中溶解性,可采用冷冻结晶而分离。目前除从深海鲨鱼肝油中提取外,主要从橄榄油脱臭馏出物中提取。

3 角鲨烯的功能

3.1 角鲨烯的抗癌、抗肿瘤作用

角鲨烯具有极强供氧能力,可抑制癌细胞生成,防止癌细胞扩散和因化疗而白细胞减少,对胃癌、食道癌、肺癌,卵巢癌,具有明显疗效。研究表明,角鲨烯可降低砷盐在细胞内聚集,抑制亚砷酸钠致癌作用及4–甲基亚硝胺–1–3 吡啶–1–丁酮所诱导肺癌,对结肠癌亦有预防作用。周金煦等小鼠接种艾氏腹水瘤(EAC)细胞试验,证明角鲨烯既能降低EAC 接种成活率,又能抑制数种小鼠肿瘤生长,具防癌、抗癌作用。经临床观察,角鲨烯对胃癌、食道癌、肺癌总有效率可达88.4%,且无不良反应[12]。

据报道,角鲨烯胶囊治疗白细胞减少症临床有效率达82.1%,但治疗机制尚不明确,可能与角鲨烯抗自由基作用有关。另有研究表明,角鲨烯能显著提高血

液SOD活性的作用,减轻造血组织损伤,加速造血细胞的生成,减少白细胞的破坏;同时,角鲨烯可增强白细胞代谢活动,对肿瘤化疗等所致的白细胞减少症有较好疗效[12]。

3.2 角鲨烯的抗疲劳作用

疲劳是一种复杂生理生化过程,通常与代谢紊乱、自由基过多、免疫功能失调有关。角鲨烯具有消除自由基、调节免疫功能等作用,角鲨烯进入人体将迅速引起氧化作用,促使超氧化酶与乳酸脱氢酶显著升高,乳酸迅速分解,体内能量代谢旺盛,体力快速恢复,疲劳及时消除[13]。同时,角鲨烯又使体内红细胞大增,可有效克服因缺氧所引起各种疾病;从而为组织细胞制造能量,为减轻体力疲劳创造充分物质基础[14]。

3.3 角鲨烯的抗心血管疾病

高血压、高血脂、高血粘是心脑血管疾病元凶,角鲨烯能促进血液循环,预防及治疗因血液循环不良而引起心脏病、高血压、低血压及中风等,对冠心病、心肌炎、心肌梗死等有显著缓解作用。可显著降低胆固醇和甘油三酯含量,强化某些降胆固醇药物药效,抑制血清胆固醇浓度,降低脂蛋白浓度,并加速胆固醇从粪便中排泄,可延缓动脉粥样硬化形成[15]。角鲨烯能增加高密度脂蛋白和增加富含携氧细胞体,人体摄入后,有助于降压、降脂、降粘,可迅速促使血管疏通,是人体“血管清道夫”,防止冠心病和脑中风发生。

3.4 角鲨烯的抗感染作用

角鲨烯具有渗透、扩散、杀菌作用,可用作杀菌剂。对白癣菌、大肠杆菌、痢疾杆菌、绿脓杆菌、金葡菌、溶血性链球菌及念珠菌等有杀灭和抑制作用,可预治细菌引起上呼吸道感染、皮肤病、耳鼻喉炎等;还可治疗湿疹、烫伤、放射性皮肤溃疡及口疮等。

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