有机化学下期复习题及答案

有机复习整理

一、完成反应（30个）

HCN/OH -H 2O/H +

?

(5)

HCN/OH -

H 2O/H +

(5)OH

CN

OH

COOH

O

H 2O

H 2O

(6)

O

22(6)

O

CH 3

HO Ph

(主)

(主)

2Ph

O

(7)

① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O

② H 2O

Ph

O

(7)

Ph

Ph

O

C 2H 5

Ph

OH

(主)

(主)

PhCHO + HCHO

(17)OH -

PhCHO + HCHO

(17)OH -

PhCH 2OH + HCOONa

2、含氮有机化合物 （1）

CH 3

N H

(1)CH 3I(过量）

(2)Ag 2O,H 2O

??

加热

（1）CH 3I （2）（3

）加热

Ag 2O,H 2O ?

(注：书中有误，改为)

（2）

CH 3

NO 2

CH 3

Fe+HCl

(CH 3CO)2O

混酸

?

H +,H O

NaNO 2

（3）H

N +

H 3C O

H +

?

CH 2

CHCOOEt

H +

N

CH 3CH 3N

CH CHCOOEt

CH 3N

CH 2CH 2COOEt

（4）

C

C CH 3

CH 3

OH

OH H +

（5）

COOH

SOCl 2

222

Ag 2O H 2O,50-60

COCl

COCHN 2l

CH 2COOH

（6）

O

C(CH3)32?HCl

?

C(CH3)3

N OH C O

NHC(CH3)3（7）

C6H5COCH3CH3CO3H

C6H5COCH3

O

3、周环反应

(1)

(2)

H H

H3C CH3

H H

H3C CH

3

(3)

(4)

(5)C3H

H

C3H

H

(1)

H

H

H

H

(2)

H

(2)

H

H

CH 3CH 3

(3)

H

H

CH

3CH 3

对旋

hv

(4)

(5)

CH 3

H

CH 3H

3

3

3

H H H

H

(2)

4、杂环化合物

5、糖类化合物

1．写出D-（+）-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称：（1）羟胺（9）CH3OH、HCl，然后（CH3）2SO4、NaOH （2）苯肼（10）上述反应后再用稀HCl处理

（3）溴水（11）（10）反应后再强氧化

（4）HNO3（12）H2、Ni

（5）HIO4（13）NaBH4

（6）乙酐（14）HCN，然后水解

（7）笨甲酰氯、吡啶（15）上述反应后加Na（Hg），并通入CO2

（8）CH3OH、HCl

答案：

解：D-（+）-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式（α型和β型）的平衡体系，与下列物质反应时有的可用开链式表示，有的必须用环氧式表示，在用环氧式表示时，为简单起见，仅写α-型。

二、鉴别题 1、醛和酮

（1）CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3

CH 3COCH 2CH 3

CH 3CH 2COCH 2CH 3

I 2/NaOH

无黄色沉淀

黄)

(1)

（2）PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3

PhCOCH 3

PhCH 2CHO I 2/NaOH

无黄色沉淀

(黄)

(2)

或

PhCOCH 3

PhCH 2CHO

Ag(NH 3)2+

银镜

( )

( + )

① CH 3CH 2CHO

C

O

H 3C

CH 3

②C H

OH

H 3C

CH 3

③④ CH 3CH 2Cl

(3)

CH 3CH 2CHO

C O

H 3C CH 3

C H

OH H 3C

CH 3 CH 3CH 2Cl

(3)

Ag(NH 3)2+

银镜

( )( )( )

I 2/NaOH

无黄色沉淀

()黄2,4-二硝基苯肼

黄)

2、酸

甲酸、乙酸和乙醛； 乙醇、乙醚和乙酸；