最新大学有机化学总结习题及答案复习课程
最新大学有机化学课后习题答案 第5章教学讲义PPT课件
(4)
AlCl3 + (CH3)2CHCH2Cl
C(CH3)3
(5) O2N
(6)
NO2
H2SO4 HNO3
NO2
OH Cl2 Fe
Cl
OH
Cl
(7) CH3 CH3
CH3 K2CrO4 CH3 210-285 oC
HO2C HO2C
CO2H CO2H
5. 写出下列反应中反应物的构造式
(1) C8H10 KMnO4
第五章 个人独资和合伙企业法律制度
一、个人独资企业法律制度
二、合伙企业法律制度
一、个人独资企业法律制度
个人独资企业的概念和特征 个人独资企业的设立 个人独资企业的权利义务 个人独资企业的事务管理 个人投资企业的解散和清算
个人独资企业的概念
个人独资企业,简称独资企业,是指由一个 自然人投资,全部资产为投资者个人所有的 营利性经济组织。
CH3
CH2CH3
14.完成下列反应,实验结果说明什么
问题?
NO2
NO2
O
HNO3 H2SO4
[O]
O
O [H]
NO2
O
[O] O
O
15.按照休克尔规则,判断下列化合物是否有芳香性
(1)
(2)
(3)
+ Cl-
-
(4)
(5)
(6) CH2 CH CH CH CH CH2
化合物(3)、(5)有芳香性
CH3 (8)
(6)
Cl NHCOCH3
(7)
NO2
+ N(CH3)3
CH3 (8)
Cl
(9)
CH2
NO2
【精品】最新大学有机化学复习总结
最新大学有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator ),产生自由基的过程叫链引发。
如:Cl 2ClBr hv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂 简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid ),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂 对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent ).亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base ),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH 3ONa + CH 3Br →CH 3OCH 3 + NaBr 的反应中,Na +和+CH 3是亲电试剂,而CH 3O -和Br -是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
有机化学复习题及答案详解
有机化学习题课第二章烷烃一、1、+ Cl2CH4CCl4是(A )。
A.自由基取代反应;B.亲电取代反应;C.亲核取代反应;D.消除反应2.化合物CH3CH2CH2CH3有( A )个一氯代产物。
A. 2个B. 3个C. 4个D. 5个3. 按次序规则,下列基团中最优先的是( A )。
A.—CH2Cl B. —C(CH3)3 C. —CH2NH2 D. —CH2OCH34、下列化合物沸点最高的是( A )。
A.正己烷;B.2-甲基戊烷;C.2,3-二甲基丁烷;D.2-甲基丁烷5.根据次序规则,下列基团最优先的是( B )。
A. 丙基B. 异丙基C. 甲基D. H6、根据“顺序规则”,下列原子或基团中,优先的是( C )。
(A)–NO2;(B)–CHO;(C) -Br;(D)–CH=CH27、烷烃中的氢原子发生溴代反应时活性最大的是( C )。
(A)伯氢;(B)仲氢;(C)叔氢;(D)甲基氢8、下列化合物中,沸点最高的是( C )。
(A)2-甲基己烷;(B)2,3-二甲基己烷;(C)癸烷;(D)3-甲基辛烷9、3,3-二甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯化物的构造式有( C )。
(A)1个;(B)2个;(C)3个;(D)4个10、根据“顺序规则”,下列基团优先的是( B )。
(A)丙基(B)异丙基(C)甲基(D)H11、根据“顺序规则”,下列基团优先的是( D )。
(A)丙基(B)异丙基(C)硝基(D)羟基12、下列化合物沸点最高的是( C )。
A.3,3-二甲基戊烷;B.正庚烷;C.2-甲基庚烷;D.2-甲基己烷二、写出符合以下条件的分子式为C6H14的烷烃的结构式,并按系统命名法命名。
1.含有两个三级碳原子的烷烃;2.仅含一个异丙基的烷烃;3. 含有一个四级碳原子以及一个二级碳原子的烷烃三、 写出符合以下条件的分子式为C 5H 12的烷烃的结构式,并按系统命名法命名。
4. 含有一个三级碳原子和一个二级碳原子的烷烃; 5. 仅含有一级碳原子和二级碳原子的烷烃; 6.含有一个四级碳原子的烷烃。
有机化学综合复习题及解答
有机化学综合复习题及解答1.写出下列反应的主要产物:OH OH+(1).H SO (CH 43)23CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)H 2(3).H 2SO 4(4).OHNaBr,H 2SO 4OH(5).OHHBr(6).OHPCC CH 2Cl 2CH 3CH 3(7).PBr HOH 3(8).O ()C MgBr C acetone12H 52H 5CH 3(2)H 3O +CH 3OCHCH CH 2OH(9).(10).CH H 5IO 6CH 33OHCH 3(11).H SO 4(A1)O 3H CH 23B(2)Zn,H 2OOH解答:O(1).(CH 3)2CCHCH 3(2).CH 3CC(CH 3)3(3).Br(4).CH 3(CH 2)3CH 2Br(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOCH 3CH 3(7).HBr (8).OH +antiomer C 2H 5C 2H 5CH 3OHH 3C CH 3OO(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH(11).ACH 33CH 3CHCH CH 2CH 3CH 3BO CH 3O 2.解释下列现象:(1)为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低?b.p.CH 2OH CH 2OH197CCH 2OCH 3CH 2OH125CCH 2OCH 3CH 2OCH 384C(2)下列醇的氧化(A)比(B)快?(A)OHMnO 2O(B)MnO 2OHO(3)在化合物(A )和(B )的椅式构象中,化合物(A )中的-OH 在e 键上,而化合物(B )中的-OH 却处在a 键上,为什么?(A)OH(B)OOOH解答:2.(1)醇分子中的羟基是高度极化的,能在分子间形成氢键,这样的羟基越多,形成的氢键越多,分子间的作用力越强,沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱,从而沸点降低。
(2)从产物看,反应(A )得到的是共轭体系的脂芳酮,而(B )没有这样的共轭体系。
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有机化学总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOHH 3CH2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53) 纽曼投影式:HH H HHHHH H HHH 4)菲舍尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3CC HClC 2H 5CH 3CC HC 2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯CH 3H CH 3HCH 3H HCH 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水;(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) > (3) > (2) > (1) > (4) 即: CH2=CHC +HCH 3 >(CH3)3C + >CH 3CH 2C +HCH 3 >CH 3CH 2CH 2C +H 2> (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10.(1)CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH(2)CH 3-C≡CH+HBr(2mol ) CH 3CBr 2CH 3(3)CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇,加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
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第一章习题1.填空题(1)有机化合物分子中碳原子三种杂化轨道类型分别是、和。
(2)sp2杂化是由一个轨道和两个轨道进行杂化;三个sp2杂化轨道的对称轴处在同一个平面上,对称轴间的夹角是。
(3)在有机化合物中原子之间主要是通过键相结合的,共价键的基本类型有键和键两种。
(4)乙烯、氨离子和三氯化铝三种化合物中,属于路易斯碱的是。
(5)水、碳酸和苯酚三种化合物按酸性由强到弱排序。
2. 什么是有机化合物?有机化合物有哪些一般特性?3. 共价键有哪些属性?这些属性对我们认识有机化合物有何意义?4. 某相对分子质量为80的有机化合物,元素组成为:C=45%,H=7. 5%,F=47. 5%,求该化合物的分子式,并写出所有可能的异构体的结构简式(相对原子质量H=1,C =12,F=19)。
5. 指出下列化合物所含的官能团名称及所属类别。
(1)CH3Br (2)CH3CH2COCH3(3)C6H5NO2(4)CH3NH2CH COOH(5)O C2H5第二章习题1.选择题(1)同时含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物是()。
A. 2,2,4-三甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,3,3-四甲基戊烷D. 2,2,4,4-四甲基戊烷(2)1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的异构体是()。
A. 顺式B. 反式C. a,a-型D. a,e-型(3)下列化合物同时含有伯、仲、叔氢原子的是()。
A. 2,2,4,4-四甲基戊烷B. 2,3,4-三甲基戊烷C. 2,2,4-三甲基戊烷D. 正戊烷(4)2,2,4-三甲基戊烷在光照条件下进行氯代反应,相对含量最高的是()。
CH 3CCH 3CH 3CHClCHCH 3CH 3A B C CH 2ClCH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3C CH 3C CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3D CH 3CCH 2CH 3CH 3CHCH 2Cl CH 3Cl ....(5)顺-1-甲基-4-乙基环己烷的构象中最稳定的是( )。
有机化学复习题及参考答案
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学一、单项选择题:1.下列碳正离子,最稳定的是 ( )A. B. C.H 2C CHCHCH 3H 2C CHCH 2CH 2(CH 3)3CD.2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳,且分子量最小的烷烃是 ( ) A BCD.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3(CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3(C 2H 5)3CCHCH 2CH 3CH 33.下列化合物中,具有芳香性的是 ( )ABCD4.下列化合物中,所有的原子可共平面的是 ( )A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2CH 3CH 2C CHC CH 2C 6H 5CHCHC 6H 5CH 3CH 35.下列化合物中,烯醇式含量最高的是 ( )A B C DCH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5CH 3COCH 2COCH 3C 6H 5COCH 2COCH 36.下列化合物不属于苷类的是 ( )2H 52H 52OH D.A. B. C.HOH 2NNH OO7.下列烷烃,沸点最高的是 ( )ABCCH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CH 3CCH 3CH 3CH 38.下列负离子,最稳定的是 ( )A B CD OH 3COO 2NOClOH 3CO9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 ( )A.丙二酸B.丁二酸C.戊二酸D.己二酸10.下列化合物,属于(2R ,3S )构型的是 ( )ABCDH C OOHC l C H 3HH C OOHC l C H 3C lH C l C OOHH C H 3C lH ClC l C OOHH C H 3HC l11.等量的呋喃和吡啶与CH 3COONO 2发生硝化反应,其主要产物是 ( )A.B.C.D.NNO 2ONO 2ONO 2NNO 212.不能与重氮盐发生偶联的是 ( )ABCDOHN CH 3CH 3OCH 3OH13.化合物:a 二乙胺 b 苯胺 c 乙酰苯胺 d 氢氧化四甲铵,碱性由强至弱排列 ( ) A.bacd B.dabc C.cabd D.abcd14.下列化合物中,碱性最强的是 ( )ABCDNNH 2N HN H15.下列试剂不能与烯烃发生亲电加成的是 ( ) A.HCN B.HI C.H 2SO 4 D.Br 2/H 2O16.化合物C 6H 5CH 2CH 3在光照下卤代,其主要产物是 ( )A.B.C.D.CHClCH3CH 2CH 2ClCH 2CH 3ClCH 2CH 3Cl17.下列离子中,与CH 3CH 2Br 最容易反应的是 ( )A.B.C.D.C OOOOO 2NO18.下列结构,没有芳香性的是 ( ) A.环丙烯正离子 B.环戊二烯负离子 C.[10]轮烯 D.[18]轮烯19.下列试剂中,可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 ( ) A.10%HCl 水溶液 B.先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOH C.(CH 3CO)2O D.AgNO 3+NH 3.H 2O20.欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯,下列合成路线中正确的是 ( ) A.酰化、氧化、水解、酯化 B.重氮化、氧化、酯化、水解 C.酰化、氧化、酯化、水解 D.重氮化、氧化、水解、酯化21.下列化合物最易发生脱羧反应的是 ( )A.COOHOB.COOH OC.COOH OHD.COOHCOOH 22.下列化合物中可发生Claisen (克莱森)酯缩合反应的是 ( ) A.乙酸乙酯 B.甲酸甲酯 C.苯甲酸乙酯 D.苯酚23.下列化合物与Lucas 试剂作用速度最快的是 ( ) A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.新戊醇24.能与丙酮反应的是 ( )A.Tollens 试剂B.Fehling 试剂C.Grignard 试剂D.Sarrett 试剂25.下列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是 ( )A.O HB.O CH 3C.CH 3OD.CH 3CH 22CH 3O26.除去苯中少量噻吩最简便的方法是 ( ) A.浓硫酸洗涤 B.碳酸氢钠溶液洗涤 C.乙醚洗涤 D.乙酸乙酯洗涤27.既能发生碘仿反应,又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是 ( )A.CH 3CH 2OHB.CH 3C CH 3OC.C 6H 5CHOD.C 6H 5C CH 3O28.下列化合物的相对分子质量相近,其中沸点最高的是 ( ) A.CH 3(CH 2)2COOH B.CH 3COOC 2H 5 C.CH 3(CH 2)4OH D.CH 3(CH 2)2OC 2H 529.下列化合物的质子在1HNMR 中不产生偶合裂分的是 ( ) A.CH 3CH 2COCH 3 B.CH 3COOCH 2CH 3 C.CH 3CH 2OCH 2CH 3 D.CH 3COCH 2COOCH 330.下列化合物中最活泼的酰化剂是 ( ) A.乙酸乙酯 B.苯甲酰氯 C.丁二酸酐 D.乙酰胺31.下列叙述不是S N 1反应特点的是 ( ) A.反应分两步完成 B.有重排产物生成 C.产物构型翻转 D.产物构型外消旋化32.下列化合物中,与RMgX 反应后,再酸性水解能制取伯醇的是 ( )A .CH 3CH 2CHOB .CH 3C OCH 3 C .CHOD .H 2C 2O33.下列碳正离子最不稳定的是: ( )CH 2H 3CCH 2H 3COCH 2NCCH 2O 2NA BCD34.下列含氮的化合物中,碱性最弱的是 ( )CH 3CNN(CH 3)3NA. B.C.D.NH 235.液体有机化合物蒸馏前通常要干燥好,是因为 ( ) A.水和目标产物的沸点相差不大 B.水不溶于目标产物C.水存在会引起暴沸D.水可能和目标物形成恒沸物36.下列化合物中,没有对映体的是 ( )CC33H 3C H3HHCOOHOH CH 32B.C.D.A.37.下列负离子作为离去基团,最易离去的是 ( )SO 2OS O 2OO 2NF 3CS O 2OS O 2OH 3CAB C D38.下列构象中,哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象 ( )COOHHOH OH HCOOH HOHCOOH HO HHOOC HO HCOOH HO COOHHOH OH H A.B.C.D.二、判断题:1.油脂的酸值越大,说明油脂中游离脂肪酸含量越高。
大学有机化学总结习题及答案讲解
有机化学总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHH OH C 2H 53)纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3OHH5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R /S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
大学有机化学综合复习(附答案)
有机化学综合复习题集(附答案)1.写出下列反应的主要产物:2.解释下列现象:(1) 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低?(2)下列醇的氧化(A )比(B )快?(3) 在化合物(A )和(B )的椅式构象中,化合物(A )中的-OH 在e 键上,而化合物(B )中的-OH 却处在a 键上,为什么? 3.下列邻二醇类化合物能否用高碘酸氧化,为什么?若能,写出反应的产物。
(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2C3)OH OH+(3).OH(4).OHNaBr,H SO (5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.CC(A)OH(B)OOOH3OH(1)(2)(3)(4)4.写出下列化合物在酸催化下的重排产物,并写出(1)在酸催化下的重排反应机理。
5.醋酸苯酯在AlCl 3存在下进行Fries 重排变成邻或对羟基苯乙酮:(1) 这两个产物能否用水蒸汽蒸馏分离?为什么? 为什么在低温时(25℃)以生成对位异构体为主,高温时(165℃)以生成邻位7.推测下列反应的机理:8.RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯,在酸催化水解时,由于可以生成稳定的碳正离子,可发生烷-氧键断裂。
请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。
9.光学活性物质(Ⅰ)在酸存在下水解,生成的醇是外消旋混合物。
请用反应机理加以解释。
10.观察下列的反应系列: (1).(2).(3).C(C 6H 5)2OH OH(C 6H 5)2C C(CH 3)2OHOH OHOCOCH 3AlCl 2OHCOCH 3OHCOCH 3+(1).(2).(3).(4).OH +OH(5).OCH 2CHCH 2OC OO 3C 6H 5CH 2CH 323-C 6H 5CH 22CH 3(S)( )+( )根据反应机理,推测最终产物的构型是R 还是S ?11.(1)某化合物C 7H 13O 2Br ,不能形成肟及苯腙,其IR 谱在2850~2950cm -1有吸收峰,但3000 cm -1以上无吸收峰,在1740 cm -1有强吸收峰,δH (ppm ):1.0(3H ,三重峰),4.6(1H ,多重峰),4.2(1H ,三重峰),1.3(6H ,双峰),2.1(2H ,多重峰),推断该化合物的结构式,并指出谱图上各峰的归属。
有机化学基础知识复习(附参考答案)
有机化学基础知识复习有机化合物的同分异构现象由于碳链骨架不同的异构现象称为;碳链相同,官能团位置不同的异构现象称为;有机物分子式相同,官能团不同的异构现象称为。
常见的官能团异构与与CH3OCH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO、NO2与H2NCH2—一、甲烷烷烃甲烷空间构型为,键角,碳原子间以σ键结合。
电子式,结构式CH4与Cl2发生一氯取代的一系列反应方程式:;;;;烷烃通式;环烷烃通式随着碳原子数的增多,烷烃的状态、熔沸点和相对密度呈现规律性变化;状态由到到;熔沸点由到;相对密度由到,但都小于。
通常状况下,烷烃很稳定,不与、或起反应。
烷烃在空气中都可以燃烧,完全燃烧的产物是和:烷烃的燃烧通式在相同情况下,随着烷烃分子里碳原子数的增加,燃烧越来越不充分,燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟。
所以,烃分子中的碳原子数越多,燃烧时所需要的空气或氧气的量越大。
在下与Cl2、Br2等卤素单质发生反应,生成种数更多的和气体:C n H2n+2+ X2C n H2n+1X + HX,但随着氢原子数目的增加,产物越来越复杂,实际利用方面的意义越来越小。
分子里的烷烃,在常温常压下都是气体,其它烷烃在常温常压下是液体或固体。
注意:新戊烷在常温常压下也是气体。
烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。
液态烷烃本身就是有机溶剂。
写出:—CH3、—OH、OH-的电子式:二、乙烯烯烃乙烯结构简式,官能团,结构特点实验室制取乙烯的方程式:化学性质:1. 与高锰酸钾酸性溶液反应。
现象:2. 使溴水褪色。
方程式:与水反应;与HX反应3. 加聚反应烯烃通式;二烯烃通式;给CH3CH=C(CH3)CH3命名烯烃的燃烧通式1,3-丁二烯的1,2加成1,3-丁二烯的1,4加成1,3-丁二烯的加聚反应由于所产生的异构现象,成为顺反异构。
三、乙炔炔烃乙炔结构简式,键角,官能团,结构特点化学性质:1. 与高锰酸钾酸性溶液反应。
现象:2. 使溴水褪色。
有机化学复习题及答案
有机化学复习题及答案1. 什么是有机化合物?请列举至少三种常见的有机化合物。
2. 描述碳原子的四个价电子如何参与形成共价键。
3. 什么是同分异构体?请给出一个例子。
4. 简述烷烃、烯烃和炔烃的结构特点。
5. 什么是芳香烃?苯环的结构特征是什么?6. 描述加成反应和取代反应的区别。
7. 什么是消去反应?请给出一个消去反应的例子。
8. 什么是氧化反应?请列举两种不同类型的氧化反应。
9. 什么是还原反应?请给出一个还原反应的例子。
10. 什么是亲核取代反应?请描述其反应机理。
11. 什么是亲电加成反应?请描述其反应机理。
12. 什么是自由基反应?请给出一个自由基反应的例子。
13. 什么是E1和E2反应?请解释它们的区别。
14. 描述SN1和SN2反应的特点及其反应机理。
15. 什么是立体化学?请解释对映异构和非对映异构。
16. 什么是手性分子?请解释R和S构型。
17. 什么是环加成反应?请给出一个环加成反应的例子。
18. 什么是重排反应?请描述一个常见的重排反应。
19. 什么是有机合成?请解释合成路径的设计原则。
20. 什么是保护基团?在有机合成中保护基团的作用是什么?21. 什么是有机光谱分析?请列举至少三种常用的有机光谱分析技术。
22. 描述核磁共振(NMR)谱图的基本原理及其在有机化学中的应用。
23. 什么是质谱(MS)?它在有机化学分析中的作用是什么?24. 什么是红外光谱(IR)?它如何帮助识别有机化合物的结构?25. 什么是紫外-可见光谱(UV-Vis)?它在有机化学中的应用是什么?答案:1. 有机化合物是含有碳和氢的化合物。
常见的有机化合物包括甲烷(CH4)、乙醇(C2H5OH)和葡萄糖(C6H12O6)。
2. 碳原子的四个价电子通过sp3杂化参与形成四个共价键,每个键由一个碳原子和一个氢原子或另一个碳原子共享。
3. 同分异构体是具有相同分子式但不同结构的化合物。
例如,正丁烷和异丁烷都是C4H10的同分异构体。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
有机化学课后习题参考答案完整版
目录第一章绪论...................................................错误!未定义书签。
第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。
第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。
第四章环烃...................................................错误!未定义书签。
第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。
第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。
第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。
第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。
第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。
第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。
第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。
第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。
有机化学课后习题参考答案
第一章、绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHOg. H3PO4h. C2H6i. C2H2j. H2SO4答案:1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2c. HBrd. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3答案:1.6根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键?答案:d. CH3NH2e. CH3CH2OH1.8醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么?答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。
第二章饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。
C 29H 602.2用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)22CH(CH 3)2 b.C H C H CH H C H HC H CHHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 32H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH4 及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?答案:NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br-, Cl-离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
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有机化学总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)伞形式:COOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHH OH 2H 53)纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3OHH5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3C HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R /S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
CaR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:S N1:外消旋化的同时构型翻转S N2:构型翻转(Walden翻转)消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 (一).概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH 2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS-、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
自由基试剂:Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论2Clhv 或高温hv 或高温Cl Brsp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性 平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体:苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应CHO CH 2OH HHOHOH赤式CHO CH 2OH H H OH HO苏式空间阻碍:8. 其它内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式:(二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断H COCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 2 2. 环烷烃稳定性判断 3. 开链烃构象稳定性 4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度):(四)酸碱性的判断1. 不同类型化合物算碱性判断CH 2CH CH 2CH 2>>>3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH 32CH 2CH CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 32. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响):(五)反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性 R 2C=CR 2>R 2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性 R 2C=CR 2>R 2C=CHR>RCH=CHR>RCH=CH 2 > CH 2=CH 24. 烯烃的催化加氢反应活性: CH 2=CH 2 >RCH=CH 2 >RCH=CHR' >R 2C=CHR > R 2C=CR 2 5. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49A. ;B. ;C. ;D.与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应:成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除RI > RBr > RClOCH ClCH CN 233CH (CH 3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X1o RX2o RX3o RX>>>CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。